高中化学专题四(有机化合物基础)

1、专题四：常见有机物及其应用专题四：常见有机物及其应用高中化学专题总结高中化学专题总结1了解有机化合物中碳的成键特征。了解有机化合了解有机化合物中碳的成键特征。了解有机化合物的同分异构现象。物的同分异构现象。2了解甲烷、乙烯、苯等有机化合物的主要性质。了解甲烷、乙烯、苯等有机化合物的主要性质。3了解乙烯、氯乙烯、苯的衍生物等在化工生产中了解乙烯、氯乙烯、苯的衍生物等在化工生产中的重要作用。的重要作用。4了解乙醇、乙酸的组成和主要性质及重要应用。了解乙醇、乙酸的组成和主要性质及重要应用。5了解上述有机化合物发生反应的类型。了解上述有机化合物发生反应的类型。6了解糖类、油脂、蛋白质的组成和主要性质及

2、重了解糖类、油脂、蛋白质的组成和主要性质及重要应用。要应用。7了解常见高分子材料的合成反应及重要应用。了解常见高分子材料的合成反应及重要应用。8以上各部分知识的综合运用以上各部分知识的综合运用考纲要求考纲要求知识能力储备知识能力储备1常见有机物的结构特点及主要化学性质常见有机物的结构特点及主要化学性质有机物有机物分子结分子结构特点构特点主要化学性质主要化学性质甲烷甲烷1氧化反应（点燃）：氧化反应（点燃）：2取代反应：取代反应：CH4（g）+2O2（g）点燃点燃CO2（g）+2H2O（l）乙烯1、氧化反应：（1）点燃：（2）能使 褪色。2、加成反应：与Br2反应（使 褪色） 与HCl反应，生成氯

3、乙烷 与水反应，生成 与氢气反应： C2H4（g）+3O2（g）点燃点燃2CO2（g）+2H2O（l）酸性高锰酸钾溶液酸性高锰酸钾溶液溴的四氯溴的四氯化碳溶液化碳溶液催化剂催化剂催化剂催化剂催化剂催化剂苯苯1.取代反应：取代反应：（1 1）与液溴反应与液溴反应 （2）与硝酸反应）与硝酸反应 2加成反应：加成反应： 3氧化反应（点燃）：氧化反应（点燃）：+BrBrFeBr3HBr+HONO2浓硫酸+H2O+3H2Ni+2C6H6+15O2点燃12CO2+6H2O乙醇乙醇1.置换反应：（得到置换反应：（得到 气体）气体） 2氧化反应：氧化反应：做燃料：做燃料： 催化氧化：催化氧化： 也能使也能使

4、褪色或酸褪色或酸性重铬酸钾溶液性重铬酸钾溶液 色色。（交警查司机是否酒后驾车原理交警查司机是否酒后驾车原理）3酯化反应：酯化反应： 2C2H5OH+2Na2C2H5ONa+H2 C2H5OH CH3CH2OH +3O2 2CO2+ 3H2O点燃点燃2CH3CH2OH+O2Cu或或Ag2CH3CHO+2H2O酸性高锰酸钾溶液酸性高锰酸钾溶液无色无色橙色变绿橙色变绿CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O乙乙酸酸1、酸性：、酸性：比碳酸的酸性比碳酸的酸性 ，所以，所以可以与碳酸盐反应得到可以与碳酸盐反应得到 气体。气体。能与活泼金属反应得到能与活泼金属反应得到 气体。气体。

5、2、酯化反应：、酯化反应： 配置一定比例的乙醇、乙酸、浓硫酸配置一定比例的乙醇、乙酸、浓硫酸混合液的步骤是混合液的步骤是 加快此反应的措施：加快此反应的措施： 和和 ； 浓硫酸的作用：浓硫酸的作用： 、 、 ； 饱和碳酸钠溶液的作用：饱和碳酸钠溶液的作用： CH3COOH-COOH强强CO2H2CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O先取一定量乙醇于试管中，加浓硫酸，最后加乙酸。先取一定量乙醇于试管中，加浓硫酸，最后加乙酸。催化剂催化剂催化催化脱水脱水吸水吸水中和乙酸、吸收乙醇中和乙酸、吸收乙醇降低乙酸乙酯的溶解度便于分层。降低乙酸乙酯的溶解度便于分层。葡萄糖蔗糖水解反

6、应： 淀粉水解反应： 酿酒：1、淀粉水解得到葡萄糖（上式所示）2、葡萄糖酶催化得到乙醇和CO2 C6H12O6C12H22O11（C6H10O5）n与新制氢氧化铜和银氨溶液反与新制氢氧化铜和银氨溶液反应，与乙酸发生酯化反应。应，与乙酸发生酯化反应。C12H22O11+H2O C6H12O6+C6H12O6催化剂催化剂(C6H10O5)n+nH2O nC6H12O6催化剂催化剂C6H12O6 2C2H5OH+2CO2酒化酶酒化酶蛋蛋白白质质1.与浓硝酸反应现象与浓硝酸反应现象： ； 2 水解生成：水解生成： ；油油脂脂1水解反应生成水解反应生成 和和 ；2油与氢气发生油与氢气发生 反应反应变成变

7、成 。变黄变黄氨基酸氨基酸氨基酸连氨基酸连结成的高结成的高分子分子不饱和高不饱和高级脂肪酸级脂肪酸甘油酯甘油酯饱和高级饱和高级脂肪酸甘脂肪酸甘油酯油酯高级脂肪酸高级脂肪酸甘油甘油加成加成脂肪脂肪2常见有机化合物的命名和同分异构现象常见有机化合物的命名和同分异构现象（1）烷烃的系统命名）烷烃的系统命名选定分子中最长的碳链为主链，按主链中碳原子数目选定分子中最长的碳链为主链，按主链中碳原子数目称作称作“某烷某烷”。选主链中离支链最近的一端为起点，用选主链中离支链最近的一端为起点，用1，2，3等阿等阿拉伯数字依次给主链上的各个碳拉伯数字依次给主链上的各个碳原子编号定位，以确定支链在主链中的位置。原子

8、编号定位，以确定支链在主链中的位置。将支链的名称写在主链名称的前面，在支链的前面将支链的名称写在主链名称的前面，在支链的前面用阿拉伯数字注明它在主链上所处的位置，并在数字用阿拉伯数字注明它在主链上所处的位置，并在数字与名称之间用一短线隔开。与名称之间用一短线隔开。如果主链上有相同的支链，可以将支链合并起来，用如果主链上有相同的支链，可以将支链合并起来，用“二二”“”“三三”等数字表示支链的个数。两个表示支链位等数字表示支链的个数。两个表示支链位置的阿拉伯数字之间需用置的阿拉伯数字之间需用“,”隔开。如果有不同支链应隔开。如果有不同支链应把简单地放在前面，较复杂的放在后面。例如把简单地放在前面，

9、较复杂的放在后面。例如：2，4-二甲基二甲基- 4-乙基己烷乙基己烷编号位，定支链；编号位，定支链；取代基，写在前，标位置，连短线；取代基，写在前，标位置，连短线；不同基，简到繁，相同基，合并算。不同基，简到繁，相同基，合并算。选主链，称某烷；选主链，称某烷；（2）烯烃和炔烃的命名烯烃和炔烃的命名将含有双键或三键的最长的碳链做为主链。将含有双键或三键的最长的碳链做为主链。称为称为“某烯某烯”或或“某炔某炔”。从距离双键或三键最近的一端给主链上的碳从距离双键或三键最近的一端给主链上的碳原子依次编号定位。原子依次编号定位。用阿拉伯数字标明双键或三键的位置用阿拉伯数字标明双键或三键的位置(只需标只需

10、标明双键和三键碳原子编号较小的数字明双键和三键碳原子编号较小的数字)用用“二二”“”“三三”等表示双键或三键的个数。等表示双键或三键的个数。1、选主链，含双键（叁键）；、选主链，含双键（叁键）；2、定编号，近双键（叁键）；、定编号，近双键（叁键）；3、写名称，标双键（叁键）。、写名称，标双键（叁键）。CH3CH2=CH-CH2-CH2-CH2-CH3CH2=C-CH2-CH3CH2=CH-CH-CH3CH3-C=CH-CH31-戊烯戊烯2-甲基甲基-1-丁烯丁烯CH3-CH=CH-CH2-CH33-甲基甲基-1-丁烯丁烯CH32-戊烯戊烯2-甲基甲基-2-丁烯丁烯CH3CHC-CH2-CH2-

11、CH2-CH33-甲基甲基-1-戊炔戊炔4-甲基甲基-1-戊炔戊炔2-己炔己炔1-己炔己炔CHC-CH-CH2-CH3CH3CHC-CH2-CH-CH3CH3CH3-CC-CH2-CH2-CH34-甲基甲基-2-戊炔戊炔CH3-CC-CH2-CH3CH3 结构相似，在分子组成上相差一个或若干结构相似，在分子组成上相差一个或若干CH2原子团的物质互称为同系物。原子团的物质互称为同系物。（3）同系物）同系物（4）同分异构体）同分异构体 化合物具有相同的分子式，但具有不同结化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象称为同分异构现象。具有同分异构现构的现象称为同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互

12、称同分异构体。象的化合物互称同分异构体。异构异构类型类型示例示例产生原因产生原因CH3CH2OH、CH3OCH3碳碳双键在碳链中碳碳双键在碳链中的位置不同而产生的位置不同而产生的异构的异构C=C-C-C、C-C=C-C碳链骨架碳链骨架(直链直链,支支链链,环状环状)的不同而的不同而产生的异构产生的异构C-C-C-C 同分异构类型同分异构类型碳链碳链异构异构位置位置异构异构官能团官能团异构异构官能团种类不同官能团种类不同而产生的异构而产生的异构C-C-CC关于同位素、同素异形体、同系物、同分异构体的比关于同位素、同素异形体、同系物、同分异构体的比较较名称名称概念概念举例举例同位素同位素同素异同素

13、异形体形体同系物同系物同分异同分异构体构体质子数相同而中子数不同的同一质子数相同而中子数不同的同一元素的不同原子互称为同位素。元素的不同原子互称为同位素。如如11H、12H、13H；612C、613C、614C；由同一种元素组成的几种性质不同由同一种元素组成的几种性质不同的单质，叫做这种元素的同素异形的单质，叫做这种元素的同素异形体。体。如如O2、O3；金刚石、；金刚石、石墨；白磷、红磷。石墨；白磷、红磷。结构相似，在分子组成上相差一个结构相似，在分子组成上相差一个或若干个或若干个CH2原子团的物质互称为原子团的物质互称为同系物。同系物。如甲烷、乙烷；乙烯、如甲烷、乙烷；乙烯、丙烯；乙醇、甲醇

14、；甲丙烯；乙醇、甲醇；甲酸、乙酸。酸、乙酸。分子式相同，结构不同的化合物分子式相同，结构不同的化合物互称同分异构体。互称同分异构体。如丁烷、异丁烷。如丁烷、异丁烷。3、几种重要的有机化学反应、几种重要的有机化学反应1、取代反应、取代反应（1）概念）概念有机物分子里的某些原子或原子团被其它原子有机物分子里的某些原子或原子团被其它原子或原子团所代替的反应叫取代反应。或原子团所代替的反应叫取代反应。（2）常见的取代反应）常见的取代反应CH4+Cl2苯苯+Br2苯苯+浓硝酸浓硝酸2 2、加成反应、加成反应（1 1）概念）概念 有机物分子中的双键（或三键）两端的碳有机物分子中的双键（或三键）两端的碳原子

15、与其它原子或原子团直接结合生成新化合原子与其它原子或原子团直接结合生成新化合物的反应。物的反应。（2 2）常见的加成反应）常见的加成反应CH2=CH2+Br2CH2=CH2+H2CH2=CH2+HBrCH2=CH2+H2O苯苯+H23 3、酯化反应、酯化反应（1 1）概念）概念酸与醇起作用，生成酯和水的反应。酸与醇起作用，生成酯和水的反应。（2 2）常见的酯化反应）常见的酯化反应CH3COOH+HOC2H5浓硫酸CH3COOC2H5+H2O4 4、氧化反应、氧化反应（1 1）点燃）点燃CxHy+（x+y/4）O2点燃xCO2+y/2H2OCxHyOz+（x+y/4-z/2）O2点燃xCO2+（

16、y/2）H2O（2 2）使酸性高锰酸钾溶液褪色）使酸性高锰酸钾溶液褪色CH2=CH2酸性高锰酸钾溶液CO2CH3CH2OH酸性高锰酸钾溶液CH3COOH（3 3）跟新制的氢氧化铜或银氨溶液反应）跟新制的氢氧化铜或银氨溶液反应葡萄糖葡萄糖乙醛乙醛例题例题39（2010全国新课标全国新课标8）分子式为）分子式为C3H6Cl2的同分的同分异构体共有异构体共有(不考虑立体异构不考虑立体异构) A3种种 B4种种 C5种种D6种种例题例题40（2010全国新课标全国新课标9）下列各组中的反应，属）下列各组中的反应，属于同一反应类型的是于同一反应类型的是 A由溴丙烷水解制丙醇；由丙烯与水反应制丙醇由溴丙烷

17、水解制丙醇；由丙烯与水反应制丙醇 B由甲苯硝化制对硝基甲苯；由甲苯氧化制苯甲酸由甲苯硝化制对硝基甲苯；由甲苯氧化制苯甲酸 C由氯代环己烷消去制环己烯；由丙烯加溴制由氯代环己烷消去制环己烯；由丙烯加溴制1，2-二二溴丙烷溴丙烷 D由乙酸和乙醇制乙酸乙酯；由苯甲酸乙酯水解制苯由乙酸和乙醇制乙酸乙酯；由苯甲酸乙酯水解制苯甲酸和乙醇甲酸和乙醇BD例题分析例题分析例题例题41（2011全国课标全国课标.8）分子式为）分子式为C5H11Cl的同分异构体共有（不考虑立体异构）的同分异构体共有（不考虑立体异构）A.6种种 B.7种种 C. 8种种 D.9种种C例题例题42（2011全国课标全国课标.9）下列反

18、应中，属于取代反）下列反应中，属于取代反应的是应的是CH3CH=CH2+Br2 CH3CHBrCH2BrCH3CH2OH CH2=CH2+H2OCH3COOH+CH3CH2OH CH3COOCH2CH3+H2O C6H6+HNO3 C6H5NO2+H2OA. B. C. D.4CCl 浓浓H2SO4浓浓H2SO4浓浓H2SO4B例题例题43（2012全国新课标全国新课标10）分子式为）分子式为C5H12O且可与金属钠反应放出氢气的有机化合物且可与金属钠反应放出氢气的有机化合物有（不考虑立体异构）有（不考虑立体异构）A. 5种种 B.6种种 C.7种种 D.8种种例题例题44（2012全国新课标

19、全国新课标10）分析下表中各项）分析下表中各项的排布规律，按此规律排布第的排布规律，按此规律排布第26项应为项应为12345678910C2H4C2H6C2H6O C2H4O2C3H6C3H8C3H8O C3H6O2C4H8C4H10A. C7H16 B. C7H14O2 C. C8H18 D. C8H18ODC往年考题往年考题（2007宁夏宁夏7）根据下表中烃的分子式根据下表中烃的分子式排列规律，判断空格中烃的同分异构体数目是排列规律，判断空格中烃的同分异构体数目是12345678CH4C2H4C3H8C4H8C6H12C7H16C8H16A3 B 4C5D6A例题例题45（2013全国新课

20、标全国新课标8）香叶醇是合成玫）香叶醇是合成玫瑰香油的主要原料，其结构简式如下：瑰香油的主要原料，其结构简式如下：下列有关香叶醇的叙述正确的是下列有关香叶醇的叙述正确的是A香叶醇的分子式为香叶醇的分子式为C10H18O B不能使溴的四氯化碳溶液褪色不能使溴的四氯化碳溶液褪色C不能使酸性高锰酸钾溶液褪色不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 D能发生加成反应不能发生取代反应能发生加成反应不能发生取代反应OHA例题例题46（2013全国新课标全国新课标12）分子式为）分子式为C5H10O2的有机物在酸性条件下可水解为酸和的有机物在酸性条件下可水解为酸和醇，若不考虑立体异构，这些酸和醇重新组合醇，若不考虑立体异构，这些酸和醇重新组合可形成的酯共有可形成的酯共有A15种种 B28种种 C 32种种 D40种种D例题例题47（2014全国新课标全国新课标7）下列化合物）下列化合物中同分异构体数目最少的是中同分异构体数目最少的是( )A戊烷戊烷 B戊醇戊醇 C戊烯戊烯 D乙酸乙酯乙酸乙