药物化学教案

1、.【教学题目】第一章 绪论【教学目标】1.知识目标：掌握药物化学的研究范围和任务。了解新中国成立后药化事业的成就。 2.能力目标：培养学生的语言表达能力和创新能力。3. 德育目标：明确学习药物化学的目的，树立药品质量第一的概念。【教学重点】药物化学的研究内容和任务【教学难点】药物化学的任务【教学方法】讲授法【教学用具】【教学过程】【引课】1.药物化学的学习意义2. 药物化学与其它学科的关系3. 学习药物化学的学习方法4. 本学期的学习任务5. 考核方式【新授】第一章绪论一、药物化学研究的内容和任务1. 药物：是人类与疾病斗争过程中发展起来的，用于预防、治疗、诊断疾病或调节人体功能，提高生活质量

2、、保持身体健康的物质。2. 药物的分类天然药物化学药物化学和生物合成精品3. 药物化学：是应用化学的理论和方法来研究化学药物的一门学科，主要研究化学药物的组成、制备、化学结构、理化性质、转运代谢、化学结构与药效的关系等内容。4. 药物化学的主要任务（1） 为有效地利用现有药物提供理论基础（2） 为生产化学药物提供更好的方法和工艺（3） 探索寻找新药的途径、寻找和开发新药5. 学习药物化学的重要性二、新中国成立后药物化学事业的成就1. 药物生产方面2. 化学药物研究方面3. 再药品质量监督管理方面4. 药学教育方面三、药物的质量和质量标准（一）药物的质量评定原则1. 理想药物：疗效好，毒副作用小

3、2. 评价一个药物的质量药物的疗效和毒副作用药物的纯度药物中的杂质生产过程中引入或产生由贮存过程中引入（二）药品的质量标准1. 我国现行的国家级药品质量标准是国家级标准，即中华人民共和国药典否则不得生产、出厂、销售和使用2. 中国药典的构成分为一部 中药二部 化学药物+生物制品共 1699 种（新增 323 种修订 314 种） 主要内容：凡例、正文、附录、中文和英文索引凡例 药典的总说明正文 药典的主要内容部分药品和制剂的质量标准附录 记载了制剂通则及多种分析方法通则，标准液配制和标定3. 版本：7 种1953101963141977819855199051995520004. 重要作用：P

4、3【小结】1.药化研究的内容和任务2.中国药典3.国家级药品质量标准【作业】P31. 2. 3. 4.【教学反思】第二课时：【教学题目】第四章麻醉用药【教学目标】1. 知识目标:使学生掌握吸入麻醉药的基本特点和概念及相关药物的特性（氟烷和麻醉乙醚）2. 能力目标:培养学生科学的学习方法3. 德育目标:激发学生的学习兴趣，配演该国主义精神【教学重点】麻醉乙醚【教学难点】麻醉乙醚【教学方法】讲授法【教学用具】【教学过程】【引课】麻醉药全身麻醉药中枢 NS局部麻醉药N 末梢及 N 干【新课】第四章麻醉用药第一节全身麻醉药1. 分类吸入麻醉药静脉麻醉药2. 要求：a. 起效快停药后清除迅速b. 对身体

5、无害（心、肝、肾）c. 易控制时间和深度d. 性质稳定一. 吸入麻醉药：为一类化学性质不活泼的气体或易挥发液体。氟烷A.结构式：B.化学名：1,1,1-三氟-2-氯-2-溴乙烷C. 理化性质;本品为无色、易流动的重质液体；有类似氯仿的香气 ,味甜.微溶于水,可与乙醇、氯仿、乙醚或非挥发性油类任意混合，相对密度 1.871-1.875。本品性质稳定,不易燃,但遇光、热和湿空气能缓慢分解，生成氢卤酸(氢溴酸、氢氟酸、盐酸等)，因此加入 0.01%(g/g)麝香草酚作为稳定剂。D. 鉴别：氧瓶燃烧法吸收入稀氢氧化钠溶液生成氟化钠+茜素氟蓝(茜素络酸) 试液+pH=4.3 的醋酸-醋酸钠缓冲液+硝酸亚

6、铈形成蓝紫色螯合物本品不溶于硫酸,加入等体积硫酸后,因比重大于硫酸，则本品沉于底部，形成两层。(与甲氧氟烷区别)E. 用途及贮存：麻醉作用是麻醉乙醚的 2-4 倍，对粘膜无刺激性，麻醉诱导期短，可用于全身麻醉及诱导麻醉，但安全性不及乙醚。避光，密封，在阴凉处保存。麻醉乙醚3223A. 结构式：CH CH OCH CHB. 理化性质：本品为无色透明，易流动的液体；有特臭，味灼烈，微甜。有极强的挥发性及燃烧性。蒸气与空气混合后，遇火能爆炸。溶于水，与乙醇、氯仿、苯、石油醚、脂肪油或挥发油任意混合。相对密度 0.713-0.718。熔程：33.5-35.5，熔距在 1以内。C. 鉴别：在光照和空气中

7、，可发生自动氧化生成过氧化物、醛等杂质颜色逐渐变黄二羟乙基过氧化物和乙亚基过氧化物等：29氧化变质的麻醉乙醚绝不供药用（含过氧化物及醛）原因:过氧化物及醛等对呼吸道有刺激性,能引起肺水肿及肺炎等,严重时甚至引起死亡。D. 用途及贮存： 吸入麻醉药应遮光，几乎满装，严封或熔封，在阴凉避火处保存。【作业】P371. 6.(1)【教学反思】第三课时：【教学题目】二、静脉麻醉药【教学目标】1. 知识目标:使学生掌握静脉麻醉药的概念和分类及相关药物（硫喷妥钠、盐酸氯胺酮等）的特性2. 能力目标:培养学生理论联系实际的能力3. 德育目标;使学生树立科研意识【教学重点】羟丁酸钠【教学难点】硫喷妥钠【教学方法

8、】讲授法【教学用具】【教学过程】【引课】复习提问：全身麻醉药，吸入麻醉药，麻醉乙醚【新课】二. 静脉麻醉药（一）概念：静脉注射后能产生全身麻醉作用的药物称静脉麻醉药。（二）发展：巴比妥类药物 非巴比妥类药物硫喷妥钠氯胺酮，羟丁酸钠（三）代表药物1. 巴比妥类药物：硫喷妥钠A. 结构式：B. 理化性质：淡黄色粉末；有似蒜臭，味苦；露置空气中极易吸湿，溶于水，略溶于乙醇， 不溶于乙醚、苯及石油醚。水溶液显碱性，加酸酸化，有游离的硫喷妥沉淀析出，其熔点：157161。NaOH 溶液煮沸不产生氨臭C. 鉴别：吡啶硫酸铜试液显绿色(与非含硫巴比妥药物区别)NaOH醋酸铅白色铅盐分解生成黑色 PbS本品灼

9、烧后，残渣显钠盐和硫化物的反应。本品水溶液放置后（尤其遇CO ）易分解析出沉淀，加热分解更快。因此，2注射用硫喷妥钠采用份硫喷妥钠与份无水 Na CO 混合的灭菌粉末，23临用时以灭菌注射用水配制。D. 用途及贮存：静脉麻醉药，作用时间短，起效快，也可用于抗惊厥。应遮光，严封或熔封保存。2. 非巴比妥类药物：（1）盐酸氯胺酮A. 结构式：B. 化学名：（氯苯基）（甲胺基）环己酮盐酸盐。C. 理化性质：本品为白色结晶性粉末，无臭。易溶于水，可溶于热乙醇，不溶于乙醚和苯。熔点：259-263（分解）。水溶液显酸性，10%的水溶液 pH 约为 3.5。D. 结构特点：分子中有一手性 C 原子，因此有

10、 2 个光学异构体。其右旋体的止痛和安眠作用分别为左旋体的 3 倍和 1.5 倍，出现恶心、幻觉等副作用也比左旋体少， 合成品为外消旋体。E. 鉴别：本品水溶液在低温时加入 K CO 溶液，可游离析出氯胺酮，熔点为 91-94。23本品水溶液显氯化物的鉴别反应。F. 用途及贮存：静脉麻醉药，麻醉作用快，镇痛程度深，副作用较小。应密封保存。（2）羟丁酸钠A. 结构式：222B. 化学名：羟基丁酸钠盐C. 理化性质：白色结晶性粉末；微臭，味咸；有引湿性。极易溶于水，溶于乙醇，不溶于乙醚和氯仿。熔 点 ：144149. 20水溶液 pH 为 7.5-9.0。D. 鉴别：FeCl3试液显红色硝酸铈铵试

11、液显橙色E. 用途及贮存：静脉麻醉药。麻醉作用较弱，毒性较小，适用于体质较弱患者。应遮光，密封保存。【作业】P376.(2)【教学反思】第四课时：【教学题目】第二节局部麻醉药【教学目标】1. 知识目标:使学生掌握局部麻醉药的相关定性检验2. 能力目标:培养学生的抽象逻辑思维能力3. 德育目标;使学生树立严谨的科学态度【教学重点】检验【教学难点】检验【教学方法】讲授法【教学用具】【教学过程】【引课】复习提问【新课】第二节局部麻醉药一、可卡因的发现及结构改造可卡因（古柯碱）1859 年由南美古柯树提取1884 年应用于临床1890 年苯佐卡因1904 年盐酸普鲁卡因改造后1946 年酰胺类局麻药利

12、多卡因进一步改造丁卡因、达克罗宁、布币卡因等二、代表药物（一）芳酸酯类局部麻醉药盐酸普鲁卡因A. 结构式：B. 化学名：氨基苯甲酸（二乙氨基）乙酯盐酸盐，又名: 奴佛卡因。C. 合成方法：D. 理化性质：白色结晶或结晶性粉末；无臭，味微苦，随后舌有麻痹感。易溶于水，略溶于乙醇，微溶于氯仿，几乎不溶于乙醚。熔点：。水溶液显酸性，水溶液 pH 为.-.。E. 结构特点及性质： 结构特点性质酯键水解芳伯氨基氧化变色+HCl（稀）+NaNO2重氮盐碱性苯酚红色偶氮化合物（偶合反应）在盐酸条件下，对二甲氨基苯甲醛(缩合)希夫碱(黄色)叔氨与生物碱沉淀试剂，生成盐酸显氯化物的鉴别反应F. 检验：原理：利用

13、对氨基苯甲酸在酸性溶液中与对二甲胺基苯甲醛缩合显色原理酯水解：在盐酸条件下，对二甲氨基苯甲醛(缩合)希夫碱(黄色)：G. 用途与贮存：常用的局部麻醉药，作用强，毒性小且无成瘾性，临床上用于腰麻、硬膜外麻醉、传导麻醉等。应遮光，密封保存。盐酸丁卡因A. 结构式：B. 化学名：4-(丁氨基)苯甲酸-2-(二甲氨基)乙酯盐酸盐，又名：盐酸地卡因。C. 理化性质：白色结晶或结晶性粉末；无臭，味微苦，有麻舌感。易溶于水， 可溶于乙醇，不溶于乙醚或苯。熔点：147150。水溶液的 pH 约为 4.56.5。D. 鉴别：酯键：水解对丁氨基苯甲酸、二甲胺基乙醇。高温和碱液均能促其水解，故注射液长调 pH 为

14、4.55.5，并采用 100流通蒸气灭菌30min。芳仲氨基：酸亚硝酸钠难溶性的乳白色 N亚硝基化合物叔氨：多种生物碱沉淀试剂（氯化汞、碘化铋钾试液等）产生少量醋酸钠试液硫氰酸钾溶液硫氰酸丁卡因的白色结晶，经80干燥。其熔点：131。具有氯化物的鉴别反应。E. 用途及贮存：局部麻醉药，作用较普鲁卡因强 1015 倍，但毒性也较大。应密封保存。【作业】P372. 4. 6.(3)【教学反思】第五课时：【教学题目】（二）酰胺类局部麻醉药三、局部麻醉药的构效关系【教学目标】1. 知识目标:使学生掌握酰胺类局部麻醉药的鉴别方法及局部麻醉药结构与药效的关系2. 能力目标:培养学生的逻辑思维能力及语言表达

15、能力3. 德育目标;使学生树立积极探索的科学精神【教学重点】盐酸利多卡因【教学难点】局部麻醉药的构效关系【教学方法】讲授法【教学用具】【教学过程】【引课】复习提问【新课】（二）酰胺类局部麻醉药盐酸利多卡因A. 结构式：B. 化学名：2-(二乙氨基)-N-( 2,6-二甲基苯基)乙酰胺盐酸盐一水合物， 又名：盐酸赛洛卡因C. 理化性质：白色结晶性粉末；无臭，味苦。继而舌有麻醉感。易溶于水和乙醇，可溶于氯仿，不溶于乙醚。0.5%水溶液的 pH 约为 4.0-5.5，熔点：75-79。在空气中稳定，对酸、碱均较稳定，不易水解。D. 鉴别：叔胺结构：水溶液+三硝基苯酚产生复盐沉淀熔点：288-232（

16、溶解时同时分解）23显蓝紫色氯仿（氯仿层显黄色）本品乙醇溶液氯化亚钴显绿色放置蓝绿色原理：酰胺基金属离子配位化合物具氯化物的鉴别反应E. 用途与贮存：局部麻醉药。麻醉作用为普鲁卡因的倍，因其性质稳定，起效快，维持时间较长，刺激性较小，被认为是较理想的局部麻醉药。临床也用于治疗心律失常。应密封保存。盐酸布比卡因A. 结构式：B. 化学名：1-丁基-N-（2,6-二甲苯基）-2-哌啶甲酰胺盐酸盐一水合物， 又名：盐酸丁哌卡因。C. 理化性质：白色结晶性粉末；无臭，味苦。可溶于水，易溶于乙醇，微溶于氯仿，几乎不溶于乙醚。水溶液显酸性。用 0.01ml/L 盐酸溶液制成的每 1ml 含 0.40mg

17、的溶液在 263nm 与 271nm 波长处有最大吸收；其吸收度分别为 0.530.58 与 0.430.48。结构：二甲基,产生空间位阻,使其性质较稳定，酸、碱条件下均不易被分解。D. 鉴别：三硝基酚试液析出黄色，其熔点：194。具氯化物的鉴别反应。E. 用途与贮存：局部麻醉药，其作用比利多卡因强，作用更快而持久。应遮光，密封保存。三、局部麻醉药的构效关系亲脂部分中间链亲水部分亲酯部分：苯环芳烃、芳杂环，（苯环对位引入氨基、丁胺基，局麻作用尤佳）中间链与局部麻醉药作用持续时间有关：、2 时，根据水解的难易程度，麻醉时间为：2 中间链：最好，碳链增长，可延效，但毒性增大。亲水部分：叔胺仲胺（叔

18、胺时，以两个烷基相同者最常见，因合成较方便） 烷基以个原子时作用最强局部麻醉药结构中，亲水部分和亲酯部分应有一定的平衡，即有合适的脂水分配系数。【作业】P373. 5. 6.(4)【教学反思】第六课时:【教学题目】第五章镇静催眠药、抗癫痫药及抗精神失常药【教学目标】1. 知识目标：使学生掌握镇静催眠药的代表药物，巴比妥类药物代表药物（苯巴比妥、苯巴比妥钠），并掌握巴比妥类药物的构效关系2. 能力目标：培养学生科学的学习方法和抽象逻辑思维能力3. 德育目标：使学生树立实事求是的科学态度和科研意识【教学重点】构效关系【教学难点】通性、构效关系【教学方法】讲授法【教学用具】【教学过程】【引课】第五章

19、镇静催眠药、抗癫痫药及抗精神失常药1. 本章药物作用于中枢 NS，并产生广泛的抑制作用2. 各自作用及相互关系镇静药：可缓解病人的紧张、烦躁等神经过度兴奋时的症状。催眠药：可使失眠患者获得近似生理性睡眠抗癫痫药：可以抑制惊厥，用于预防癫痫发作抗精神失常药：可在不影响人的意识的条件下，缓解精神病患者的紧张、躁动、焦虑、忧郁和消除幻觉等症状上述四种药物随剂量由小到大可依次产生：镇静催眠抗惊厥，麻醉作用，过量则麻痹延髓，引起呼吸抑制，循环衰竭而死亡。所以，它们之间又有区别，又有联系，在服用时应严格控制剂量。【新课】第一节镇静催眠药1. 早期多为无机溴化物三溴物（片）：KBr、NaBr、NH4Br水合氯醛2. 水合溴醛限制使用一、巴比妥类：巴比妥酸（丙二酰脲）的衍生物.（一）巴比妥类药物的通性1.物理性质：本类药物一般为白色结晶性粉末，熔点