高中化学选修有机化学总复习解析VIP

1、会计学1高中化学选修有机化学总复习解析高中化学选修有机化学总复习解析第1页/共84页第1页/共84页第2页/共84页有机物有机物烃烃烃的衍生物烃的衍生物链烃（烷、烯、炔）链烃（烷、烯、炔）高分子化合物（天然高分子、合成高分子）高分子化合物（天然高分子、合成高分子）芳烃（苯及苯的同系物）芳烃（苯及苯的同系物）卤代烃卤代烃醇、酚醇、酚醛、酮、糖醛、酮、糖羧酸、酯羧酸、酯( (油脂油脂) )、氨基酸、氨基酸第2页/共84页第3页/共84页2 2、各类有机物的定义、通式及代表物、各类有机物的定义、通式及代表物有有机机物物烃烃烷烃烷烃环烷烃环烷烃烯烃烯烃二烯烃二烯烃炔烃炔烃芳香烃芳香烃C Cn nH H

2、2n+2 2n+2 甲烷甲烷C Cn nH H2n 2n 环己烷环己烷C Cn nH H2n 2n 乙烯乙烯C Cn nH H2n-22n-2 1 1、3-3-丁二烯丁二烯C Cn nH H2n-2 2n-2 乙炔乙炔C Cn nH H2n-6 2n-6 苯、甲苯苯、甲苯烃烃的的衍衍生生物物卤代烃卤代烃醇醇酚酚醚醚醛醛酮酮羧酸羧酸酯酯油脂油脂R-X R-X 溴乙烷溴乙烷R-OHR-OH乙醇、乙二醇、丙三醇（甘油）乙醇、乙二醇、丙三醇（甘油）Ar-OHAr-OH苯酚苯酚R-O-RR-O-R乙醚乙醚R-CHOR-CHO乙醛、甲醛乙醛、甲醛R-CO-RR-CO-R丙酮丙酮R-COOHR-COOH乙酸

3、、甲酸、苯甲酸、已二酸乙酸、甲酸、苯甲酸、已二酸R-COORR-COOR乙酸乙酯乙酸乙酯RCOOCHRCOOCH2 2RCOOCHRCOOCHRCOOCHRCOOCH2 2硬脂酸甘油酯，油酸甘油酯硬脂酸甘油酯，油酸甘油酯第3页/共84页第4页/共84页烃烃: :仅含碳和氢两种元素的有机物称为碳氢仅含碳和氢两种元素的有机物称为碳氢化合物化合物. .烷烃烷烃: :碳原子之间都以碳碳单键结合成链状碳原子之间都以碳碳单键结合成链状烃叫烷烃烃叫烷烃, ,也叫做饱和烃也叫做饱和烃 第4页/共84页第5页/共84页烯烃烯烃分子中含有碳碳双键的一类链烃叫做烯烃分子中含有碳碳双键的一类链烃叫做烯烃 炔烃炔烃分子

4、里含有碳碳三键的一类链烃叫做炔烃分子里含有碳碳三键的一类链烃叫做炔烃 芳香烃芳香烃分子里含有苯环的一类烃叫做芳香烃分子里含有苯环的一类烃叫做芳香烃 第5页/共84页第6页/共84页第6页/共84页第7页/共84页第7页/共84页第8页/共84页第8页/共84页第9页/共84页步骤步骤 方法方法 分离、提纯分离、提纯 元素定量分析确定实验式元素定量分析确定实验式（定性分析被教材忽略）（定性分析被教材忽略） 测定相对分子质量，测定相对分子质量，确定分子组成（分子式）确定分子组成（分子式） 确定分子结构确定分子结构 蒸馏、重结晶、萃取蒸馏、重结晶、萃取 李比希元素分析法（燃烧法）李比希元素分析法（燃

5、烧法）现代仪器分析法现代仪器分析法 相对密度法（传统）相对密度法（传统）质谱法（现代）质谱法（现代） 根据性质实验猜测（传统方法）、根据性质实验猜测（传统方法）、红外光谱、核磁共振氢谱（现代）红外光谱、核磁共振氢谱（现代） 8. 8. 研究有机化合物的一般步骤和方法研究有机化合物的一般步骤和方法 第9页/共84页第10页/共84页质谱是测定有机物相对分子质量质谱是测定有机物相对分子质量第10页/共84页第11页/共84页 红外光谱可以获得化学键和官能团的信息红外光谱可以获得化学键和官能团的信息CH3CH2OH的红外光谱的红外光谱第11页/共84页第12页/共84页CH3CH2OH的核磁共振氢谱

6、的核磁共振氢谱核磁共振氢谱可以获得有机物分子核磁共振氢谱可以获得有机物分子中，氢原子的类型及它们的数目中，氢原子的类型及它们的数目第12页/共84页第13页/共84页三、有机物重要物理性质三、有机物重要物理性质第13页/共84页第14页/共84页第14页/共84页第15页/共84页第15页/共84页第16页/共84页1 1有机物有机物燃烧燃烧的化学方程式的化学方程式通式通式 C Cx xH Hy y + + (x+y/4)(x+y/4)O O2 2 xCO xCO 2 2 + + y/2y/2 H H2 2O O C Cx xH Hy yO Oz z + + (x+y/4-z/2)(x+y/4

7、-z/2) O O2 2 xCOxCO2 2 + + y/2y/2 H H2 2O O C Cn nH H2n+2 2n+2 + + (3n+1)/2(3n+1)/2 O O2 2 nCOnCO2 2+ + (n+1)(n+1) H H2 2O O C Cn nH H2n2n + + 3n/23n/2 O O2 2 nCO nCO2 2 + nH + nH2 2O O C Cn nH H2n-22n-2 + + (3n-1)/2(3n-1)/2 O O2 2 nCOnCO2 2 + + (n-1)(n-1) H H2 2O O有机物燃烧规律：有机物燃烧规律：第16页/共84页第17页/共84页

8、2 2气态烃燃烧前后总体积变化情况：气态烃燃烧前后总体积变化情况：在在1 1个大气压，个大气压，100 100 以上（水为气态）时：以上（水为气态）时：（水为液态时又怎样？）（水为液态时又怎样？）烃分子中烃分子中氢原子个数氢原子个数4 4，总体积不变，总体积不变4 4，总体积减少，总体积减少4 4，总体积增大，总体积增大（CH4、 C2H4 、C3H4）第17页/共84页第18页/共84页3 3等质量的烃完全燃烧，需氧气的量最多的是：等质量的烃完全燃烧，需氧气的量最多的是：含氢量，例：；生成二氧化碳最含氢量，例：；生成二氧化碳最多的是含碳量，例：多的是含碳量，例：。4 4等物质的量的烃等物质的

9、量的烃C Cx xH Hy y完全燃烧，生成二氧化碳完全燃烧，生成二氧化碳最多的是分子中最大的，需氧气最多的最多的是分子中最大的，需氧气最多的是（是（x+y/4x+y/4）值。）值。5 5具有相同最简式的烃，无论以何种比例混合，具有相同最简式的烃，无论以何种比例混合，只要总质量一定，完全燃烧时生成二氧化碳和水只要总质量一定，完全燃烧时生成二氧化碳和水的量。的量。最大的最大的甲烷甲烷最大的最大的乙炔、苯乙炔、苯x x 值值最大的最大的也一定也一定第18页/共84页第19页/共84页6 6烃的衍生物中耗氧量比较：烃的衍生物中耗氧量比较： 通常，把烃的衍生物的分子式进行变形，然后，通常，把烃的衍生物

10、的分子式进行变形，然后，再进行比较。再进行比较。 例例1 1：等物质的量的下列物质完全燃烧时，耗氧：等物质的量的下列物质完全燃烧时，耗氧量相同的是，生成量相同的是，生成COCO2 2的量相同的是，的量相同的是，生成水的量相同的是。生成水的量相同的是。 A A乙烯、乙醇乙烯、乙醇B B乙炔、乙酸乙炔、乙酸 C C乙炔、苯乙炔、苯D D甲酸、氢气甲酸、氢气 E E葡萄糖、甲醛葡萄糖、甲醛F F甲苯、甘油甲苯、甘油 G G甲烷、甲酸甲酯甲烷、甲酸甲酯 例例2 2把例把例1 1中的等物质的量换成等质量，结论又中的等物质的量换成等质量，结论又如何？如何？A A、D D、G GA A、B BD D、F F

11、、G G（C C、E E； C C、E E； C C、E E、F F、G G）返回返回第19页/共84页第20页/共84页类类 别别结构特点结构特点主要性质主要性质烷烃烷烃单键（单键（C CC C）1.1.稳定：通常情况下不与强酸、稳定：通常情况下不与强酸、强碱、强氧化剂反应强碱、强氧化剂反应2.2.取代反应（卤代）取代反应（卤代）3.3.氧化反应（燃烧）氧化反应（燃烧）4.4.加热分解加热分解烯烃烯烃双键（双键（C CC C） 二烯烃二烯烃（C CC CC CC C) )1.1.加成加成反应；与反应；与H H2 2、X X2 2、H XH X、H H2 2O O2.2.氧化反应（燃烧；被氧化

12、反应（燃烧；被KMnOKMnO4 4HH+ + 氧化）氧化）3.3.加聚加聚反应反应 ( (加成时有加成时有1,41,4加成和加成和1,21,2加成加成) )四、各类有机物的化学性质四、各类有机物的化学性质（一）结构特点和官能团性质（一）结构特点和官能团性质 第20页/共84页第21页/共84页类别类别结构特点结构特点主要性质主要性质炔炔烃烃 叁键叁键( (C CC C) )1.1.加成加成反应（加反应（加H H2 2、X X2 2、 HXHX、H H2 2O O）2.2.氧化反应（燃烧；氧化反应（燃烧； 被被KMnOKMnO4 4HH+ + 氧化）氧化）苯苯苯的苯的同系同系物物 苯环苯环（

13、） 苯环及侧链苯环及侧链1.1.易易取代取代( (卤代、硝化）卤代、硝化）2.2.较难较难加成加成（加（加H H2 2 ）3.3.燃烧燃烧 侧链易被氧化、侧链易被氧化、邻对位上氢原子活泼邻对位上氢原子活泼第21页/共84页第22页/共84页类类 别别卤代烃卤代烃（X X）结结 构构 特特 点点烃基与烃基与X X相连，相连，C CX X键有极性键有极性主主 要要 性性 质质1.1.水解水解醇（氢氧化钠的水溶液）醇（氢氧化钠的水溶液） 2.2.消去消去烯烃（氢氧化钠醇溶液烯烃（氢氧化钠醇溶液醇醇（OHOH）烃基与烃基与OHOH直接相直接相连，连，O OH H、C CO O键键均有极性均有极性1.1

14、.与与活泼金属活泼金属反应反应(Na(Na、 K K、 MgMg、AlAl等）等）2.2.取代取代：1 1）与氢卤酸反应）与氢卤酸反应 2 2）酯化反应）酯化反应3.3.脱水脱水反应（反应（分子内脱水分子内脱水和和 分子间脱水）分子间脱水）4.4.氧化（燃烧、被氧化（燃烧、被氧化剂氧化氧化剂氧化）酚酚 OHOH 苯环与苯环与OHOH直接相直接相连，连，O OH H极性大极性大1.1.弱酸性弱酸性（与（与NaOHNaOH反应）反应）2.2.取代取代反应（卤代、硝化）反应（卤代、硝化）3.3.显色显色反应反应( (与与FeClFeCl3 3) )4.4.易被氧化易被氧化第22页/共84页第23页/

15、共84页类类 别别结结 构构 特特 点点主主 要要 性性 质质醛醛 O O （ C CH H ) ) O O C CH H 双键有极双键有极性，有不饱和性性，有不饱和性1 1. .还原反应还原反应 （与（与H H2 2加成）加成）2.2.氧化反应氧化反应 （与弱氧化剂）（与弱氧化剂）羧酸羧酸 O O （ C COHOH） O OOHOH受受C C 影响，影响，变得活泼，且能部分变得活泼，且能部分电离出电离出H H+ +1.1.酸性酸性2.2.酯化酯化反应反应酯酯 O O（ C CO O- -） O OR RC C与与OROR间的间的键易断裂键易断裂水解水解反应反应第23页/共84页第24页/共

16、84页第24页/共84页第25页/共84页 1 1酯（包括油脂）：酯（包括油脂）： 2 2单糖：单糖： 3 3二糖：二糖： 4 4淀粉：淀粉： 5 5纤维素：纤维素： 6 6蛋白质：蛋白质：水解（皂化反应、取代反应）水解（皂化反应、取代反应）酯化反应、银镜反应、氢氧化铜反应酯化反应、银镜反应、氢氧化铜反应水解、部分能发生银镜反应水解、部分能发生银镜反应水解、遇碘显蓝色水解、遇碘显蓝色水解、与硝酸发生取代反应水解、与硝酸发生取代反应水解、盐析、变性、显色、水解、盐析、变性、显色、灼烧有烧焦羽毛气味灼烧有烧焦羽毛气味返回返回第25页/共84页第26页/共84页（二）常见有机物之间的转化关系（二）常

17、见有机物之间的转化关系CH3CH3CH2CH2CHCHC2H5BrCH3CH2OHCH3CHOCH3COOHCH3COOC2H5C2H5ONaC2H5OC2H5水解HBrO2加加H2O2水解水解C2H5OH+ H2+ H2 Na分子间脱水分子间脱水+HBr消去消去HBr消消去去H2O O2 H2O第26页/共84页第27页/共84页延伸转化关系举例延伸转化关系举例CHCHCH2CH2CH2BrCH2BrCOOHCOOHCH2OHCH2OH H2 Br2水解水解CHO CHO O2脱脱H2+ H2BrBrOHOHBrBrH2Br2水解水解消去消去Br2第27页/共84页第28页/共84页（三）有

18、机化学反应类型第28页/共84页第29页/共84页酯化酯化1. 1. 取代反应：取代反应：有机物分子中某些原子或原有机物分子中某些原子或原子团被其它原子或原子团所代替的反应。子团被其它原子或原子团所代替的反应。 包括：包括：卤代、硝化、酯化卤代、硝化、酯化、水解、分子间脱水、水解、分子间脱水第29页/共84页第30页/共84页 2. 2. 加成反应：加成反应： 有机物分子中有机物分子中未饱和的碳原子未饱和的碳原子跟跟其它原子或原子团直接结合生成别的物质的反应。其它原子或原子团直接结合生成别的物质的反应。包括：烯烃及含包括：烯烃及含C=CC=C的有机物、炔烃及含的有机物、炔烃及含CCCC的的有机

19、物与有机物与HH2 2、X X2 2、HXHX、HH2 2OO加成、苯环、醛加成、苯环、醛基、不饱和油脂与基、不饱和油脂与HH2 2加成。加成。第30页/共84页第31页/共84页第31页/共84页第32页/共84页3、消去反应：、消去反应：有机物在一定条件下，从一个分子有机物在一定条件下，从一个分子中脱去一个小分子（如：中脱去一个小分子（如：H2O、HX、NH3等）等）生生成成不饱和化合物不饱和化合物的反应（消去小分子）。的反应（消去小分子）。第32页/共84页第33页/共84页第33页/共84页第34页/共84页4、氧化反应：、氧化反应：有机物得氧或失氢的反应。有机物得氧或失氢的反应。5、

20、还原反应：、还原反应：有机物加氢或去氧的反应。有机物加氢或去氧的反应。 3H2 C C17H33 O CH2 C O CH C O O CH2 C17H33 C17H33 O O 催 化 剂 加 热 ，加 压 C C17H35 O CH2 C O CH C O O CH2 C17H35 C17H35 O O 第34页/共84页第35页/共84页氧化反应氧化反应:有机物分子里有机物分子里“加氧加氧”或或“去氢去氢”的反的反应应有机物的燃烧，烯烃、炔烃、苯的同系物的有机物的燃烧，烯烃、炔烃、苯的同系物的侧链、醇、醛等可被某些氧化剂所氧化。它侧链、醇、醛等可被某些氧化剂所氧化。它包括两类氧化反应包括

21、两类氧化反应1）在有催化剂存在时被氧气氧化）在有催化剂存在时被氧气氧化 从结构上看，能够发生氧化反应的醇一定是从结构上看，能够发生氧化反应的醇一定是连有连有OH的碳原子上必须有氢原子，否则不能的碳原子上必须有氢原子，否则不能发生氧化反应发生氧化反应就不能发生氧化反应就不能发生氧化反应如如CH3COH CH3CH3有机反应类型有机反应类型氧化反应氧化反应第35页/共84页第36页/共84页2）有机物被除）有机物被除O2外的某些氧化剂外的某些氧化剂（如强（如强KMnO4、弱、弱Cu(OH)2、Ag(NH3)2OH等等氧化）氧化）CH3CHO+2Cu(OH)2 CH3COOH+Cu2O+2H2O 醛

22、醛 羧酸羧酸还原反应：有机物分子里还原反应：有机物分子里“加氢加氢”或或“去氧去氧”的的反应反应其中加氢反应又属加成反应其中加氢反应又属加成反应不饱和烃、芳香族化合物，醛、酮等都可进行不饱和烃、芳香族化合物，醛、酮等都可进行加氢还原反应加氢还原反应CH3CH2CHO+H2CH3CH2CH2OH有机反应类型有机反应类型还原反还原反应应第36页/共84页第37页/共84页 (1)加聚反应：加聚反应：通过加成反应聚合成高分子化通过加成反应聚合成高分子化合物的反应（加成聚合）。主要为含双键的合物的反应（加成聚合）。主要为含双键的单体聚合。单体聚合。6、聚合反应：、聚合反应：生成高分子化合物的反应。生成

23、高分子化合物的反应。第37页/共84页第38页/共84页催化剂温度压强 丁二烯型加聚（破两头，移中间）丁二烯型加聚（破两头，移中间） n CHn CHCHCHC CCHCH2 2CHCHCHCHC CCHCH2 2n n A B A B A B A B天然橡胶（聚异戊二烯）天然橡胶（聚异戊二烯）氯丁橡胶（聚一氯丁二烯）氯丁橡胶（聚一氯丁二烯）乙烯型加聚乙烯型加聚 a d a da d a d n C n CC CC CC C b e b e nb e b e n 催化剂催化剂 加聚反应的类型加聚反应的类型（联系书上的高分子材料联系书上的高分子材料）聚丙烯、聚丙烯、聚苯乙烯、聚苯乙烯、聚氯乙烯、

24、聚氯乙烯、 聚丙烯腈、聚丙烯腈、聚甲基丙烯酸甲聚甲基丙烯酸甲酯（有机玻璃）酯（有机玻璃）第38页/共84页第39页/共84页 n n CH CHCHCH2 2+ + n n CH CH2 2CHCH2 2 CHCHCHCH2 2CHCH2 2CHCH2 2 n 或或 CH CH2 2CHCHCHCH2 2CHCH2 2 n nOO催化剂O催化剂第39页/共84页第40页/共84页如烯烃、二烯烃、炔烃、醛等。如烯烃、二烯烃、炔烃、醛等。第40页/共84页第41页/共84页第41页/共84页第42页/共84页第42页/共84页第43页/共84页+H2O+2H2O+(2n-1)H2OOHH第43页/

25、共84页第44页/共84页水浴加热水浴加热：热水浴：热水浴：银镜反应、酯的水解、银镜反应、酯的水解、蔗糖水解蔗糖水解、 控温水浴：控温水浴：制硝基苯（制硝基苯（5050-60 -60 直接加热直接加热：制乙烯，酯化反应、与新制氢氧：制乙烯，酯化反应、与新制氢氧 化铜悬浊液反应化铜悬浊液反应2 2、不需要加热的反应、不需要加热的反应 制乙炔、溴苯制乙炔、溴苯第44页/共84页第45页/共84页第45页/共84页第46页/共84页第46页/共84页第47页/共84页根据根据反应条件反应条件推断推断官能团或反应类型官能团或反应类型 浓硫酸：浓硫酸： 稀酸催化或作反应物的：稀酸催化或作反应物的： Na

26、OH/NaOH/水水 NaOH/NaOH/醇醇 HH2 2/Ni/Ni催化剂催化剂 OO2 2/Cu/Cu或或Ag/Ag/ 醇醇 醛或酮醛或酮 BrBr2 2/FeBr/FeBr3 3 含苯基的物质发生取代反应含苯基的物质发生取代反应 ClCl2 2、光照、光照 发生在烷基部位发生在烷基部位, ,如间甲基苯如间甲基苯 NaHCONaHCO3 3酯基酯基的酯化反应、的酯化反应、醇醇的消去反应、的消去反应、醇醇分子间脱分子间脱水、水、苯环苯环的硝化反应的硝化反应酯的水解酯的水解, ,羧酸盐、苯酚钠的酸化羧酸盐、苯酚钠的酸化第47页/共84页第48页/共84页1、乙烯、乙烯化学药品化学药品反应方程式

27、反应方程式注意点及杂质净化注意点及杂质净化CH2-CH2 170 CH2=CH2+H2OH OH无水乙醇（酒精）、浓硫酸无水乙醇（酒精）、浓硫酸药品混合次序药品混合次序：浓硫酸加入到无水乙醇中：浓硫酸加入到无水乙醇中(体积比为体积比为3：1)，边加，边加边振荡，以便散热；边振荡，以便散热；加碎瓷片加碎瓷片，防止暴沸；，防止暴沸；温度：温度：要快速升致要快速升致170，但不能太高；，但不能太高；除杂：除杂：气体中常混有杂质气体中常混有杂质CO2、SO2、乙醚、乙醚及乙醇，可通过碱溶液、水除去；及乙醇，可通过碱溶液、水除去；收集收集：常用排水法收集乙烯：常用排水法收集乙烯温温度计的位置度计的位置：

28、水银球放在反应液中：水银球放在反应液中五、常见的有机实验、有机物分离提纯五、常见的有机实验、有机物分离提纯浓硫酸浓硫酸第48页/共84页第49页/共84页制乙烯制乙烯第49页/共84页第50页/共84页2、乙炔、乙炔化学药品化学药品仪器装置仪器装置 教材教材P32反应方程式反应方程式注意点及杂质净化注意点及杂质净化CaC2+2H2O Ca(OH)2+C2H2电石、水（或饱和食盐水）电石、水（或饱和食盐水）如何控制反应速度如何控制反应速度：水要慢慢滴加，可用饱和食盐水：水要慢慢滴加，可用饱和食盐水以减缓反应速率；以减缓反应速率；杂质杂质：气体中常混有磷化氢、硫化：气体中常混有磷化氢、硫化氢，可通

29、过硫酸铜、氢氧化钠溶液除去；氢，可通过硫酸铜、氢氧化钠溶液除去；收集收集：常用：常用排水法收集。排水法收集。第50页/共84页第51页/共84页制乙炔制乙炔第51页/共84页第52页/共84页3、溴苯、溴苯化学药品化学药品反应方程式反应方程式注意点及杂质净化注意点及杂质净化苯、液溴（纯溴）、还原铁粉苯、液溴（纯溴）、还原铁粉加药品次序加药品次序：苯、液溴、铁粉；：苯、液溴、铁粉；催化剂：催化剂：实为实为FeBr3； 长导管作用长导管作用：冷凝、回流冷凝、回流除杂：除杂：制得的溴苯常溶有溴而呈制得的溴苯常溶有溴而呈褐色褐色，可用稀，可用稀NaOH洗涤洗涤，然后，然后分液分液得纯溴苯。得纯溴苯。第

30、52页/共84页第53页/共84页12制溴苯制溴苯第53页/共84页第54页/共84页实验原理：实验原理：4 4、制硝基苯、制硝基苯+HO-NO2-NO2H2SO4(浓浓)+H2O600C制硝基苯制硝基苯第54页/共84页第55页/共84页5、银镜反应、银镜反应化学药品化学药品仪器装置仪器装置反应方程式反应方程式AgNOAgNO3 3 、氨水、氨水 、乙醛、乙醛Ag+ + NH3H2O = AgOH + NH4+ AgOH + 2NH3H2O =Ag(NH3)2+ + OH- + 2H2O CH3CHO + 2Ag(NH3)2+ + 2OH- CH3COO - + NH4+ + 2Ag + 3

31、NH3 + H2O注意点注意点银氨溶液的配制银氨溶液的配制：AgNOAgNO3 3溶液溶液中中滴加氨水滴加氨水至沉淀恰好溶解；至沉淀恰好溶解；实验成功的条件实验成功的条件：试管洁净；试管洁净；热水浴热水浴；加热时不可振；加热时不可振荡试管；碱性环境荡试管；碱性环境 ，氨水不能过量，氨水不能过量. .（防止生成易爆物）（防止生成易爆物）银镜的处理银镜的处理：用硝酸溶解；：用硝酸溶解；第55页/共84页第56页/共84页银镜反应银镜反应第56页/共84页第57页/共84页第57页/共84页第58页/共84页7、乙酸乙酯、乙酸乙酯化学药品化学药品仪器装置仪器装置反应方程式反应方程式注意点及杂质净化注

32、意点及杂质净化无水乙醇、冰醋酸、浓硫酸、无水乙醇、冰醋酸、浓硫酸、饱和碳酸钠溶液饱和碳酸钠溶液CH3COOH+HOCH2CH3 CH3COOC2H5+H2O加入药品的次序加入药品的次序：乙醇、浓硫酸、醋酸：乙醇、浓硫酸、醋酸导管的气体出口位置导管的气体出口位置在饱和碳酸钠溶液液面上在饱和碳酸钠溶液液面上加碎瓷片作用：加碎瓷片作用：防止暴沸；防止暴沸； 饱和碳酸钠溶液作用：饱和碳酸钠溶液作用：可除去未反应的乙醇、乙酸，可除去未反应的乙醇、乙酸， 并降低乙酸乙并降低乙酸乙 酯的溶解度。酯的溶解度。第58页/共84页第59页/共84页制备乙酸乙酯制备乙酸乙酯第59页/共84页第60页/共84页思考与

33、交流1.生成的气体通入高锰酸钾溶液前要先通入盛水的试管?2.还可以用什么方法鉴别乙烯,这一方法还需要将生成的气体先通入盛水的试管中吗?P42 科学探究科学探究9、溴乙烷消去反应产物的检验、溴乙烷消去反应产物的检验第60页/共84页第61页/共84页10、科科学学探探究究P60碳酸钠固体碳酸钠固体乙酸溶液乙酸溶液苯酚钠溶液苯酚钠溶液酸性：酸性：Na2CO3+2CH3COOH 2CH3COONa+CO2+H2O乙酸乙酸 碳酸碳酸 苯酚苯酚第61页/共84页第62页/共84页1 1、物理方法：根据不同物质的物理性质差异，、物理方法：根据不同物质的物理性质差异， 采用过滤、洗气、分液、采用过滤、洗气、

34、分液、 萃取后分液、蒸馏等方法。萃取后分液、蒸馏等方法。 2 2、化学方法：、化学方法： 一般是加入或通过某种试剂进行化学反应。一般是加入或通过某种试剂进行化学反应。第62页/共84页第63页/共84页1 1、溴水、溴水（1 1）不褪色不褪色：烷烃、苯及苯的同系物、羧酸、酯：烷烃、苯及苯的同系物、羧酸、酯（2 2）褪色褪色：含碳碳双键、碳碳叁键和还原性物质：含碳碳双键、碳碳叁键和还原性物质 ( (醛）醛）（3 3）产生沉淀产生沉淀：苯酚：苯酚注意区分：注意区分： 溴水褪色溴水褪色：发生加成、取代、氧化还原反应：发生加成、取代、氧化还原反应 萃取萃取：C4C4烷烃、汽油、苯及苯的同系物、烷烃、汽

35、油、苯及苯的同系物、 R-XR-X、酯、酯第63页/共84页第64页/共84页（2 2）褪色褪色：含碳碳双键、碳碳叁键、苯的同系物：含碳碳双键、碳碳叁键、苯的同系物 和还原性物质和还原性物质3 3、银氨溶液银氨溶液：CHO CHO （可能是（可能是醛类醛类或或甲酸甲酸、 甲酸某酯甲酸某酯或或甲酸盐甲酸盐、葡萄糖葡萄糖、麦芽糖麦芽糖）4 4、新制、新制氢氧化铜氢氧化铜悬浊液悬浊液 （1 1）H H+ + 不加热（不加热（中和中和形成形成蓝色溶液蓝色溶液） （2 2）CHO CHO 加热（加热（氧化氧化产生产生砖红色沉淀砖红色沉淀）5 5、三氯化铁三氯化铁溶液：酚溶液：酚-OH-OH（溶液显（溶液

36、显紫色紫色）2 2、酸性高锰酸钾溶液酸性高锰酸钾溶液第64页/共84页第65页/共84页结构结构性质性质条件条件审题审题挖掘明挖掘明暗条件暗条件找突找突破口破口综合综合分析分析推导推导结论结论第65页/共84页第66页/共84页RCHCH2卤代烃一元醇一元醛卤代烃一元醇一元醛一元羧酸酯一元羧酸酯一元化合物的合成路线一元化合物的合成路线第66页/共84页第67页/共84页二元化合物的合成路线二元化合物的合成路线CH2CH2CH2XCH2X二元醇二元醛二元醇二元醛 二元羧酸二元羧酸 链酯、环酯、聚酯链酯、环酯、聚酯 第67页/共84页第68页/共84页芳香化合物的合成路线芳香化合物的合成路线ClO

37、HCH3CH2ClCH2OHCHOCOOH芳香酯第68页/共84页第69页/共84页第69页/共84页第70页/共84页OHHC56类别类别脂肪醇脂肪醇芳香醇芳香醇酚酚实例实例官能官能团团-OH-OH-OH结构结构特点特点-OH与链烃基与链烃基相连相连-OH与芳烃侧与芳烃侧链相连链相连-OH与苯环直与苯环直接相连接相连主要主要化性化性（1）与钠反应（）与钠反应（2）取代反应）取代反应（3）脱水反应（）脱水反应（4）氧化反应）氧化反应（5）酯化反应）酯化反应（1）弱酸性）弱酸性（2）取代反应）取代反应（3）显色反应）显色反应特性特性红热铜丝插入醇中有刺激性气红热铜丝插入醇中有刺激性气味（生成醛或

38、酮）味（生成醛或酮）与与FeCl3溶液溶液显紫色显紫色OHCHHC256OHCHCH231脂肪醇、芳香醇、酚的比较脂肪醇、芳香醇、酚的比较第70页/共84页第71页/共84页2苯、甲苯、苯酚的分子结构及典型性质比较苯、甲苯、苯酚的分子结构及典型性质比较类别类别苯苯甲苯甲苯苯酚苯酚结构简式结构简式氧化反应氧化反应不被不被KMnO4溶液氧化溶液氧化可被可被KMnO4溶溶液氧化液氧化常温下在空气常温下在空气中被氧化呈红中被氧化呈红色色溴溴代代反反应应溴 状溴 状态态液溴液溴液溴液溴浓溴水浓溴水条件条件催化剂催化剂催化剂催化剂无催化剂无催化剂产物产物邻、间、对三种邻、间、对三种溴苯溴苯三溴苯酚三溴苯酚

39、结论结论苯酚与溴的取代反应比苯、甲苯易进行苯酚与溴的取代反应比苯、甲苯易进行原因原因酚羟基对苯环的影响使苯环上的氢原子变得活酚羟基对苯环的影响使苯环上的氢原子变得活泼、易被取代泼、易被取代BrHC56第71页/共84页第72页/共84页3 3烃的羟基衍生物性质比较烃的羟基衍生物性质比较 OHCHCH23OHHC56COOHCH3物物质质结构结构简式简式羟 基羟 基中中 氢氢原 子原 子活 泼活 泼性性酸性酸性与与钠钠反反应应与与氢氢氧化氧化钠钠的的反应反应与与碳碳酸钠酸钠反应反应乙乙醇醇苯苯酚酚乙乙酸酸增增强强中性中性能能不不能能不能不能比比H2CO3弱弱能能能能能能强于强于H2CO3能能能能

40、能能第72页/共84页第73页/共84页 4烃的羰基衍生物性质比较烃的羰基衍生物性质比较CHOCH3COOHCH3物物质质结 构 简结 构 简式式羰基羰基稳定稳定性性与与H2加成加成其它性质其它性质乙醛乙醛不稳不稳定定容易容易醛基中醛基中C-H键易键易被氧化（成酸）被氧化（成酸）乙酸乙酸稳稳定定不易不易羧基中羧基中C-O键键易断裂易断裂(酯化酯化)乙酸乙酸乙酯乙酯稳定稳定不易不易酯链中酯链中C-O键键易断裂易断裂(水解水解)323CHCOOCHCH第73页/共84页第74页/共84页5 5醛、羰酸、酯（油脂）的综合比较醛、羰酸、酯（油脂）的综合比较 通通式式醛醛RCHO羰酸羰酸RCOOH酯酯RCOOR油脂油脂化学化学性质性质加氢加氢银镜反应银镜反应催化氧化成催化氧化成酸酸酸性酸性 酯 化 反 酯 化 反应应 脱 羰 反 脱 羰 反应应水解水解水解水解氢 化 （ 硬 化氢 化 （ 硬 化、还原）、还原）代代表表