选修五2.2芳香烃

1、一、苯的结构苯的结构 1 1、分子式：、分子式：C C6 6HH6 6 2 2、结构式：、结构式： 3 3、结构简式：、结构简式： 凯库勒凯库勒式式 键线式键线式HHC CC C HHC-HC-HC-HC-HH-CH-CH-CH-C1201.4010-10m苯环中的键苯分子中的大苯分子中的大 键键H HH HH HH HH HH H（1）苯分子是平面正六边形的稳定结）苯分子是平面正六边形的稳定结构；构；（2）苯分子中碳碳键是介于碳碳单键）苯分子中碳碳键是介于碳碳单键与碳碳双键之间的一种独特的与碳碳双键之间的一种独特的键；六键；六个碳碳键完全相同。个碳碳键完全相同。（3）苯分子中六个碳原子等效，

2、六个）苯分子中六个碳原子等效，六个氢原子等效。氢原子等效。 结构特点：结构特点： 氢原子的核磁共振氢谱氢原子的核磁共振氢谱2C6H6+15O2 12CO2+ 6H2O点燃点燃产生产生浓烟浓烟二、二、苯的化学性质苯的化学性质1.1.苯的氧化反应：在空气中燃烧苯的氧化反应：在空气中燃烧但不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，说明什么问题？ 1 1、苯燃烧的黑烟更多，分析原因。、苯燃烧的黑烟更多，分析原因。 2 2、分别写出苯与氧气反应、分别写出苯与氧气反应, ,与氢气加成与氢气加成, ,与溴和与溴和硝酸发生取代的化学方程式。硝酸发生取代的化学方程式。 3 3、设计苯和溴、浓硝酸

3、分别反应，制备溴苯和、设计苯和溴、浓硝酸分别反应，制备溴苯和硝基苯的实验方案。硝基苯的实验方案。（1 1）为了方便思考我给大家提供了几个链接）为了方便思考我给大家提供了几个链接 1.1.溴是一种易挥发有剧毒的药品溴是一种易挥发有剧毒的药品 2.2.溴的密度比苯大溴的密度比苯大 3.3.溴与苯的反应非常缓慢，常用铁粉作为催化剂溴与苯的反应非常缓慢，常用铁粉作为催化剂 4.4.该反应是放热反应，不需要加热该反应是放热反应，不需要加热通常实验装置的选择应该先考虑发生装置，通常实验装置的选择应该先考虑发生装置，因为反应物是易挥发的物质，所以我们应该因为反应物是易挥发的物质，所以我们应该找一个封闭的装置

4、找一个封闭的装置实验现象：实验现象：液体轻微液体轻微 ，有，有 逸出逸出. .导管口导管口有有 ，溶液中生成，溶液中生成 。烧瓶烧瓶 的液体的液体翻腾翻腾气体气体白雾白雾浅黄色沉淀浅黄色沉淀底部有褐色底部有褐色 不溶于水不溶于水实验思考题：实验思考题：1.1.实验开始后实验开始后, ,可以看到哪些现象可以看到哪些现象? ?2.Fe2.Fe屑的作用是什么？屑的作用是什么？3.3.长导管的作用是长导管的作用是什么？什么？4.4.为什么导管末端不插入液面下？为什么导管末端不插入液面下？5.5.哪些现象说明发生了取代反应而不是加成反应？哪些现象说明发生了取代反应而不是加成反应？6.6.纯净的溴苯应是无

5、色的，为什么所得溴苯为褐色？怎样使之恢复纯净的溴苯应是无色的，为什么所得溴苯为褐色？怎样使之恢复本来的面目？本来的面目？与溴反应生成催化剂与溴反应生成催化剂液体轻微翻腾，有气体逸出液体轻微翻腾，有气体逸出. .导管口有白雾，溶液中生成导管口有白雾，溶液中生成浅黄色沉淀。烧瓶底部有褐色不溶于水的液体浅黄色沉淀。烧瓶底部有褐色不溶于水的液体用于导气和冷凝回流用于导气和冷凝回流溴化氢易溶于水，防止倒吸溴化氢易溶于水，防止倒吸。苯与溴反应生成溴苯的同时有溴化氢生成，说明它们发生苯与溴反应生成溴苯的同时有溴化氢生成，说明它们发生了取代反应而非加成反应。因加成反应不会生成溴化氢。了取代反应而非加成反应。因

6、加成反应不会生成溴化氢。因为未发生反应的溴和反应中的催化剂因为未发生反应的溴和反应中的催化剂FeBrFeBr3 3溶解在生成的溴苯中。溶解在生成的溴苯中。用水和碱溶液反复洗涤可以使褐色褪去，还溴苯以本来的面目。用水和碱溶液反复洗涤可以使褐色褪去，还溴苯以本来的面目。 剧烈反应，有白雾生剧烈反应，有白雾生成成三颈烧瓶底部有三颈烧瓶底部有褐色油状物出现，褐色油状物出现，加加NaOH溶液后有红褐溶液后有红褐色沉淀生成色沉淀生成玻璃管玻璃管实验步骤实验步骤:先将先将1.5mL浓硝酸注浓硝酸注入大试管中入大试管中,再慢慢注入再慢慢注入2mL浓硫浓硫酸酸,并及时摇匀和冷却并及时摇匀和冷却.向冷却后的酸中逐

7、滴加入向冷却后的酸中逐滴加入1mL苯苯,充分振荡充分振荡,混和均匀混和均匀.将混合物控制在将混合物控制在50-60的条件的条件下约下约10min,实验装置如左图实验装置如左图.将反应后的液体到入盛冷水的将反应后的液体到入盛冷水的烧杯中烧杯中,可以看到烧杯底部有黄色可以看到烧杯底部有黄色油状物生成油状物生成,经过分离得到粗硝基经过分离得到粗硝基苯苯. 粗产品依次用蒸馏水和粗产品依次用蒸馏水和5%NaOH溶液洗涤溶液洗涤,最后再用蒸馏最后再用蒸馏水洗涤水洗涤.将用无水将用无水CaCl2干燥后的干燥后的粗硝基苯进行蒸馏粗硝基苯进行蒸馏,得到纯硝基苯得到纯硝基苯.注意：浓注意：浓H2SO4的作用：催化

8、剂、吸水剂的作用：催化剂、吸水剂 纯硝基苯为纯硝基苯为无无色、具有色、具有苦杏仁苦杏仁味的味的 油状液体，其密度大于水。实验中油状液体，其密度大于水。实验中 制备的硝基苯因溶解了制备的硝基苯因溶解了NO2呈呈色。色。 为提纯硝基苯，一般将粗产品依次为提纯硝基苯，一般将粗产品依次 用用和和洗涤。洗涤。1.1.配制浓硫酸与浓硝酸混和酸时配制浓硫酸与浓硝酸混和酸时, ,是否可以将是否可以将浓硝酸加入到浓硫酸中浓硝酸加入到浓硫酸中? ?为什么为什么? ?2.2.步骤中步骤中, ,为了使反应在为了使反应在50-6050-60下进行下进行, ,常常用的方法是什么用的方法是什么? ?3.3.步骤中洗涤、分离粗硝基苯使用的主要步骤中洗涤、分离粗硝基苯使用的主要仪器是什么仪器是什么? ?4.4.步骤中粗产品用步骤中粗产品用5%NaOH5%NaOH溶液洗涤的目的溶液洗涤的目的是什么是什么? ?5.5.敞口玻璃管的作用是什么敞口玻璃管的作用是什么? ?浓硫酸的作用是浓硫酸的作用是什么什么? ?3.加成反应工业制取环己烷的主要方法工业制取环己烷的主要方法+ 3Cl2紫外线紫外线ClCl