有机化合物反应活性及性质比较PPT学习教案

1、会计学1有机化合物反应活性及性质比较有机化合物反应活性及性质比较主要检测内容：主要检测内容： 物理性质物理性质 反应活性中间体反应活性中间体 酸碱性酸碱性 芳香性芳香性 反应活性反应活性 互变异构互变异构 光谱性质光谱性质 立体异构立体异构第1页/共231页熔点增高的因素：熔点增高的因素： 分子量增大；分子量增大； 分子极性增强；分子极性增强； 分子间作用力（氢键、范德华力、偶及作用等）增大；分子间作用力（氢键、范德华力、偶及作用等）增大； 分子对称性高；分子对称性高； 反式烯烃高于顺式烯烃。反式烯烃高于顺式烯烃。 第2页/共231页1 1、将下列化合物按熔点高低排序：、将下列化合物按熔点高低

2、排序： A. CH3CH2CH2CH3 B. (CH3)2CHCH3C. C(CH3)4 D. CH3CH2CH2CH2CH3C D A BC D A B（对称性、分子量（对称性、分子量）第3页/共231页2 2、将下列化合物按熔点高低排序：、将下列化合物按熔点高低排序： D C B AD C B A（氢键、极性）（氢键、极性）A.OCH3OHOHOHB.C.D.第4页/共231页3 3、下列化合物哪一个熔点最低？、下列化合物哪一个熔点最低？ D DOHOHOHOHHOOHOCH3OCH3OHA.B.C.D.第5页/共231页4 4、下列化合物哪一个熔点最高？、下列化合物哪一个熔点最高？ C

3、C（内盐）（内盐）A. CH3CONH2 B. CH3COOH C. +NH3CH2COO- D. CH3CHO第6页/共231页5 5、将下列化合物熔点由高到低排序：、将下列化合物熔点由高到低排序： D C B AD C B A（极性）（极性）A. CH3CH2COOH B. CH3CH2CH2COOHC. D.HOOCCOOHHOOCCOOH第7页/共231页6 6、对氨基苯磺酸的熔点高达、对氨基苯磺酸的熔点高达228228，是由于（，是由于（ ）。）。 A. A. 对称性好对称性好 B. B. 形成氢键形成氢键 C. C. 分子量大分子量大 D. D. 生成内盐生成内盐 D D第8页/共

4、231页沸点增高的因素：分子间引力沸点增高的因素：分子间引力 分子量增大；分子量增大； 偶极矩增强；偶极矩增强； 范德华力增大；范德华力增大； 氢键的形成；氢键的形成； 一般顺式烯烃高于反式烯烃。一般顺式烯烃高于反式烯烃。 第9页/共231页1 1、比较下列化合物沸点的高低。、比较下列化合物沸点的高低。 A B C DA B C D（分子量、支链）（分子量、支链）2-2-甲基庚烷甲基庚烷 B. B. 庚烷庚烷C. 2-C. 2-甲基己烷甲基己烷 D. 2D. 2，3-3-二甲基戊二甲基戊烷烷第10页/共231页2 2、将下列化合物沸点由低到高排序。、将下列化合物沸点由低到高排序。 A B C

5、DA B C D C AB D C A（氢键）（氢键）OHOHNO2OHNO2OHNO2A.B.C.D.第12页/共231页4 4、将下列化合物沸点由高到低排序。、将下列化合物沸点由高到低排序。 D A B CD A B C（分子间作用力）（分子间作用力）A. CH3(CH2)4CH3 B. (CH3)2CH(CH2)2CH3C. CH3CH2C(CH3)3 D.第13页/共231页5 5、比较（、比较（Z Z）-1,2-1,2-二氯乙烯和（二氯乙烯和（E E）-1,2-1,2-二氯乙二氯乙烯沸点的高低排序。烯沸点的高低排序。 A B A B （偶极矩）（偶极矩）HHClClHClClHA.B

6、.第14页/共231页6 6、下列化合物沸点最高的是（、下列化合物沸点最高的是（ ）。）。 A A （分子间氢键）（分子间氢键）A. CH3CH2CONH2 B. CH3CH2COOHC. CH3CH2CH2OH D. CH3CH2CHO第15页/共231页 = q = q d d影响偶极矩的因素：影响偶极矩的因素： 原子的电负性大小；原子的电负性大小； 分子的对称性。分子的对称性。 第16页/共231页1 1、比较丙烷、丙烯、丙炔分子中、比较丙烷、丙烯、丙炔分子中C-HC-H键偶极矩的键偶极矩的大小。大小。 C B AC B A（电负性（电负性spspspsp2 2spsp3 3）CHA.

7、CH3CH2CH3 B. CH3CH=CH2 C. CH3C第17页/共231页2 2、下列化合物偶极矩大小排列顺序是（、下列化合物偶极矩大小排列顺序是（ ）。）。 A B C D A B C D（B B、C C诱导效应与共轭效应相反；诱导效应与共轭效应相反； D D为对称分子，为对称分子，=0）A. C2H5Cl B. CH2=CHClC. C6H5Cl D. CCl2=CCl2第18页/共231页3 3、下列化合物偶极矩大小排列顺序是（、下列化合物偶极矩大小排列顺序是（ ）。）。 C B A C B A（矢量法则（矢量法则）A.CH3ClCH3ClCH3ClB.C.第19页/共231页ON

8、HNH2CH2A.B.C.D.E.F.4 4、标出下列化合物偶极矩的方向。、标出下列化合物偶极矩的方向。 第20页/共231页5 5、将下列化合物偶极矩的大小排列成序。、将下列化合物偶极矩的大小排列成序。 A C BA C BA.NO2ClNO2ClB.C.第21页/共231页6 6、下列化合物中哪一个偶极矩最小？、下列化合物中哪一个偶极矩最小？ D DA.B.C.D.第22页/共231页7 7、比较下列化合物偶极矩的大小。、比较下列化合物偶极矩的大小。 A A A.B.C.D.SOOSSOO(CH3)2S(CH3)2S O第23页/共231页“相似相溶相似相溶”例，在水中的溶解度：例，在水中

9、的溶解度： 叔丁醇叔丁醇 异丁醇异丁醇 正丁醇正丁醇 正丙醇正丙醇 丙醛丙醛 甲乙醚甲乙醚 正丁烷正丁烷 乙酸乙酸 正丁醇正丁醇 正丁胺正丁胺 三甲胺三甲胺 四氢呋喃四氢呋喃 乙醚乙醚第24页/共231页影响自由基稳定性的因素：影响自由基稳定性的因素： 诱导效应：吸电子作用使稳定性下降；诱导效应：吸电子作用使稳定性下降； 共轭效应：共轭效应增加稳定性；共轭效应：共轭效应增加稳定性；烷基数目增加，稳定性增加；烷基数目增加，稳定性增加； 空间因素：空间位阻增加稳定性。空间因素：空间位阻增加稳定性。 第25页/共231页(H3C)3COC(CH3)3C(CH3)3OCOOH3COOCH3COCH3O

10、CH3H3COOCH3较大的空间效应使该游离基不易受到进攻而稳定较大的空间效应使该游离基不易受到进攻而稳定稳定性：稳定性：第26页/共231页1 1、将下列自由基稳定性由大到小排序。、将下列自由基稳定性由大到小排序。 （、共轭）共轭）A. CH2CH=CH2 B. CH2=CHCHCH=CH2C. CH3CHCH=CH2 D. CH2CH2CH=CH2第27页/共231页、比较下列自由基的稳定性。、比较下列自由基的稳定性。 （、共轭）共轭）A.B.C.D.CHCH3第28页/共231页、在卡宾与烯烃的加成反应中，三线态卡宾比、在卡宾与烯烃的加成反应中，三线态卡宾比单线态卡宾立体选择性差的原因是

11、（）。单线态卡宾立体选择性差的原因是（）。三线态能量高，易发生副反应三线态能量高，易发生副反应三线态能量低，不易发生副反应三线态能量低，不易发生副反应三线态易变化为单线态三线态易变化为单线态三线态的双游离基分步进行反应三线态的双游离基分步进行反应第29页/共231页影响碳正离子稳定性的因素：影响碳正离子稳定性的因素：正电荷的分散程度正电荷的分散程度 电子效应：分散正电荷的电子效应利于碳正离子的稳定；电子效应：分散正电荷的电子效应利于碳正离子的稳定； 空间效应：碳正离子越接近于理想的平面构型越稳定性。空间效应：碳正离子越接近于理想的平面构型越稳定性。 杂原子芳香性：杂原子杂原子芳香性：杂原子共轭

12、较之于芳香性碳正离子的稳定共轭较之于芳香性碳正离子的稳定。 第30页/共231页1 1、比较下列碳正离子的稳定性。、比较下列碳正离子的稳定性。 （越接近理想平面构型越稳定（越接近理想平面构型越稳定）B.C.D.A. (CH3)3C第31页/共231页、比较下列碳正离子的稳定性。、比较下列碳正离子的稳定性。 （三元环空间重叠分散正电荷三元环空间重叠分散正电荷）A.B.C.CHCCCH3CH3第32页/共231页、比较下列碳正离子的稳定性。、比较下列碳正离子的稳定性。 （原子共轭分散正电荷）原子共轭分散正电荷）A.B.C.CCH3CH3H3CCH3H3CCH3OH第33页/共231页、将下列碳正离

13、子的稳定性由大到小排列。、将下列碳正离子的稳定性由大到小排列。 A.B.C. CH3CH=CHCH2D. CH3CHCH2CH3第34页/共231页、将下列碳正离子的稳定性由大到小排列。、将下列碳正离子的稳定性由大到小排列。 B.C.D.A. (CH3)2CH第35页/共231页、比较下列碳正离子的稳定性。、比较下列碳正离子的稳定性。 A. (CH3)2CHCHOCH3 B. (CH3)2CCH2OCH3C. CF3CH2CH2 D. CF3CHCH3第36页/共231页影响碳负离子稳定性的因素：影响碳负离子稳定性的因素： 电子效应：分散负电荷的电子效应利于碳正离子的稳定；电子效应：分散负电荷

14、的电子效应利于碳正离子的稳定； 空间效应：角型较平面型稳定；空间效应：角型较平面型稳定； 芳香性：芳香性碳负离子较稳定；芳香性：芳香性碳负离子较稳定； 碳杂化状态：含成分多的碳负离子稳定。碳杂化状态：含成分多的碳负离子稳定。 第37页/共231页影响碳负离子稳定性的因素很多：影响碳负离子稳定性的因素很多： （溶剂化效应、供电子诱导效应（溶剂化效应、供电子诱导效应） （杂化状态）（杂化状态） （电子效应）（电子效应） （电子效应）（电子效应） 环戊二烯负离子 环戊基负离子（芳香性）（芳香性） CH3- CH3CH2- (CH3)2CH- (CH3)3C-RCC- R2C=CH- Ar- R2CC

15、H2-(CHO)2CH- (COCH3)2CH- CH3COCHCOOEt (COOEt)2CH-(C6H5)3C- (C6H5)2CH- C6H5CH2-第38页/共231页1 1、比较下列碳负离子的稳定性。、比较下列碳负离子的稳定性。 （供电子效应使碳负离子不稳定（供电子效应使碳负离子不稳定）A. CH3 B. CH3CH2C. CH3CHCH3 D. (CH3)3C第39页/共231页、比较下列碳负离子的稳定性。、比较下列碳负离子的稳定性。 （吸电子效应使碳负离子稳定）（吸电子效应使碳负离子稳定）A. C(NO2)3 B. CH(NO2)2C. CH(CHO)2 D. CH2NO2第40

16、页/共231页、比较下列碳负离子的稳定性。、比较下列碳负离子的稳定性。 B.C.D.A.第41页/共231页、比较下列碳负离子的稳定性。、比较下列碳负离子的稳定性。 （芳香性、（芳香性、电子效应、电子效应）B.C.D.A.Cl第42页/共231页、比较下列碳负离子的稳定性。、比较下列碳负离子的稳定性。 （、电子效应）、电子效应）A. Ph2CH B. PhCH2C. (CH3)2CH D. (CH3)3C第43页/共231页、比较下列碳负离子的稳定性。、比较下列碳负离子的稳定性。 （成分（成分、电子效应）、电子效应）A. HC B. C. CH2=CH D. CH3CH2C第44页/共231页

17、、比较下列碳负离子的稳定性。、比较下列碳负离子的稳定性。 （电子效应）电子效应）A. CH2C B. CH2CHOC. CH2COCH3 D. CH2NO2CH第45页/共231页、比较下列碳负离子的稳定性。、比较下列碳负离子的稳定性。 A. CH3CCHCCH3 B. CH3CHCHCCH3C. CH3CCHCOC2H5OOOOOOH第46页/共231页、下列碳负离子最稳定的是（）。、下列碳负离子最稳定的是（）。 B.C.D.A.CH3ClOOOOOOOO第47页/共231页表示：表示： ； 顺反。顺反。 第48页/共231页、下列化合物属于反式，同时又是构型的是、下列化合物属于反式，同时又

18、是构型的是（）。（）。 B.C.D.A.H3CHCH2OHHBrHHClCH3HH3CHCH3H第49页/共231页要求：要求： 有关概念：手性、内（外）消旋、（非）对映等；有关概念：手性、内（外）消旋、（非）对映等； 构型标记法；构型标记法； 几种构型间的转变：式几种构型间的转变：式楔形式、透视式、纽曼式；楔形式、透视式、纽曼式； 对称元素及操作；对称元素及操作； 旋光物质和比旋光度。旋光物质和比旋光度。 第50页/共231页、用标记下列化合物的构型。、用标记下列化合物的构型。 ，；，；，；，；，；，；，B.C.D.A.HCH3ClClCH3HC2H5BrHCH3ClHOHOHHHH3COH

19、HCH3HOH第51页/共231页、判断下列各对化合物之间的关系。、判断下列各对化合物之间的关系。 相同；相同；非对映体；非对映体；对映体；对映体；顺反异构。顺反异构。B.C.D.A.HCH3ClHCH3BrHCH3ClClCH3HClCH3C2H5ClHHBrHC2H5HClCH3HOOCCOOHHOHHCH3HHClCH3ClC2H5BrHHHHHBrHBrHHHHHHBr第52页/共231页、下列化合物属于非手性分子的是（）。、下列化合物属于非手性分子的是（）。 、A.ClHClHCH3HHCH3BrHBrClHHHClB.C.D.第53页/共231页、下列化合物不属于手性分子的是（）。

20、、下列化合物不属于手性分子的是（）。 A.B.C.D.OOOH3CHCH3Br第54页/共231页、指出下列化合物之间的关系。、指出下列化合物之间的关系。 B B同一化合物；同一化合物；C C或非对映体。或非对映体。A.B.C.H3CCH3CH3H3CCH3CH3CH3CH3H3CCH3CH3H3C第55页/共231页、判断下列化合物有无手性。、判断下列化合物有无手性。 、B B无手性无手性A.B.C.D.H3COHOHHHCH3ClClNO2O2NH3CHHCH3第56页/共231页7 7、下列化合物中属于差向异构体，也是非对映体、下列化合物中属于差向异构体，也是非对映体的是（的是（ ）。）

21、。 COOHHOHHClC2H5ClHCOOHHOHHClC2H5ClHCOOHHOHHBrCOOHClHCOOHHOHHBrCOOHHClCOOHHOHHBrCH3HClCOOHHOHHBrCH3ClHA.B.C.第57页/共231页8 8、下列化合物可拆分为光学活性的有（、下列化合物可拆分为光学活性的有（ ）。）。 B B、D DA.B.C.COOHCOOHH3CHOOCCOOHClHOOCClCOOHHH3CH3CNH3CHOOCClD.第58页/共231页9 9、写出下列单糖的、写出下列单糖的HaworthHaworth式。式。 A.A.-D-D-吡喃葡萄糖吡喃葡萄糖 B.-D- B.

22、-D-呋喃果糖呋喃果糖 OOOHOHOHOHCH2OHCH2OHOHOHA.B.CH2OHOH第59页/共231页1010、 -D-D-吡喃葡萄糖和吡喃葡萄糖和-D-D-吡喃葡萄糖的立体吡喃葡萄糖的立体化学关系是（化学关系是（ ）。）。 A.A.对映体对映体 B. B.构象对映体构象对映体C.C.非对映体非对映体 D. D.构象非对映体构象非对映体 D第60页/共231页重点：重点： 开链化合物极限构象：交叉式（优势）和重叠式；开链化合物极限构象：交叉式（优势）和重叠式； 环己烷及其衍生物：椅式构象；环己烷及其衍生物：椅式构象； 一般情况下，对位交叉构象为优势构象；一般情况下，对位交叉构象为优

23、势构象； 若分子内能形成氢键，则构象为优势构象；若分子内能形成氢键，则构象为优势构象； 较大的基团尽可能多的处于较大的基团尽可能多的处于e-e-键，构成稳定构象。键，构成稳定构象。第61页/共231页、下列构象中最稳定的构象是（、下列构象中最稳定的构象是（ ）。）。 A.B.HHOHHHClHHOHClHHHHClHHHOC.第62页/共231页2 2、下列构象中最稳定的构象是（、下列构象中最稳定的构象是（ ）。）。 A AA.B.C.D.OHOHOHOHHOOHOHOH第63页/共231页3 3、画出下列化合物的稳定构象。、画出下列化合物的稳定构象。 A.B.CH3CH2CH2CH3C6H5

24、CCH2NH2OA.B.CH3HHCH3HHHHNHC6H5OH第64页/共231页4 4、画出下列化合物的稳定构象。、画出下列化合物的稳定构象。 A.B.C.CH3C2H5HClCH3HHHCH3A.B.C.CH3CH3C2H5HHClHHCH3第65页/共231页5 5、画出下列化合物的稳定构象，并指出有无旋光、画出下列化合物的稳定构象，并指出有无旋光性。性。5 5、画出下列化合物的稳定构象，并指出有无旋光、画出下列化合物的稳定构象，并指出有无旋光性。性。 A.A.顺顺-1-1-溴溴-2-2-氯环己烷氯环己烷 B.B.顺顺-1-1，3-3-二羟基环己烷二羟基环己烷 A.B.BrClOHOH

25、A A有旋光性，有旋光性，B B无旋光性无旋光性。第66页/共231页6 6、画出化合物、画出化合物 最稳定的构象。最稳定的构象。 HOOHOHOHOHHOOOHHHOHOOHO H第67页/共231页7 7、3 3，5-5-二氧杂环己醇的稳定构象是（二氧杂环己醇的稳定构象是（ ）。）。 A.B.OOOHOOOHB B（氢键）（氢键）第68页/共231页8 8、画出下列化合物的稳定构象式。、画出下列化合物的稳定构象式。 A. A. -D-D-吡喃半乳糖吡喃半乳糖 B. -L- B. -L-吡喃葡萄糖吡喃葡萄糖A.B.OOHOHOHOOHOHOHHOHOOHOH第69页/共231页9 9、画出化

26、合物、画出化合物 的构象的构象。OHHHHOHHOCH3HHHHHOH第70页/共231页1010、写出下列化合物的稳定构象。、写出下列化合物的稳定构象。A.B.A.B.第71页/共231页判断标准：判断标准： 由于由于电子离域（或共振）使结构很稳定电子离域（或共振）使结构很稳定； 通常易取代，不易加成；通常易取代，不易加成； 电子数符合电子数符合4n+2，能形成闭环共平面的体系，能形成闭环共平面的体系。第72页/共231页1 1、下列化合物具有芳香性的是（、下列化合物具有芳香性的是（ ）。）。A A、B B具有芳香性具有芳香性A.B.C.D.CH2第73页/共231页2 2、下列化合物具有芳

27、香性的是（、下列化合物具有芳香性的是（ ）。）。B B、C C、D D具有芳香性具有芳香性A.B.C.D.OOOOHO第74页/共231页3 3、判断下列化合物是否具有芳香性。、判断下列化合物是否具有芳香性。A A、B B、C C、D D具有芳香性具有芳香性A.B.C.D.OHOHPhPhPh第75页/共231页4 4、判断下列化合物是否具有芳香性。、判断下列化合物是否具有芳香性。C C、D D具有芳香性具有芳香性A.B.C.D.HH第76页/共231页5 5、判断下列化合物是否具有芳香性。、判断下列化合物是否具有芳香性。C C、D D、E E具有芳香性具有芳香性A.B.C.D.OE.第77页

28、/共231页6 6、判断下列化合物是否具有芳香性。、判断下列化合物是否具有芳香性。A A、B B、C C、D D具有芳香性具有芳香性A.B.C.D.H3CCH3CH3H3CH3CClClH3C第78页/共231页7 7、判断下列化合物是否具有芳香性。、判断下列化合物是否具有芳香性。A A、C C、D D具有芳香性具有芳香性A.B.C.D.第79页/共231页8 8、将下列化合物芳香性由大到小排列。、将下列化合物芳香性由大到小排列。A D C BA D C BA. A. 苯苯 B. B. 呋喃呋喃 C. C. 吡咯吡咯 D. D. 噻吩噻吩第80页/共231页9 9、判断下列化合物是否具有芳香性

29、。、判断下列化合物是否具有芳香性。A A、C C、D D具有芳香性具有芳香性A.B.C.D.E.NSNNNNNNNNHNCH3H3CH3CCH3H第81页/共231页影响因素：影响因素： 分子结构：诱导效应、共轭效应、场效应、分子结构：诱导效应、共轭效应、场效应、 元素位置关系、氢键、立体化学、元素位置关系、氢键、立体化学、 杂化作用等；杂化作用等； 溶剂、溶剂、温度。温度。 杂环的碱性：脂肪胺杂环的碱性：脂肪胺 吡啶吡啶 喹啉喹啉 吡咯吡咯第82页/共231页1 1、将下列化合物按酸性强弱排列成序。、将下列化合物按酸性强弱排列成序。A D B E CA D B E C（诱导效应）（诱导效应）

30、A.B.C.D.O2NCH2COOHClCH2COOHICH2COOHFCH2COOHBrCH2COOHE.第83页/共231页2 2、将下列烷氧基负离子按碱性强弱排列成序。、将下列烷氧基负离子按碱性强弱排列成序。B C D AB C D AA.B.C.D.CH3OR3COR2CHORCH2O第84页/共231页4 4、将下列化合物按、将下列化合物按pKapKa值由小到大排列。值由小到大排列。A D C B A D C D B CA D B C（杂化、电子效应）（杂化、电子效应）A.B.C.D.HCCH3CH2CH2COOH(CH3)2CHCOOHH2C=CHCH2COOHCCH2COOH第8

31、7页/共231页7 7、将下列化合物按酸性强弱顺序排列。、将下列化合物按酸性强弱顺序排列。A C B DA C B D（诱导效应）（诱导效应）CH2COOHD. CH2(CH2COOH)2A. HOOC-COOH B. CH2COOHC. CH2(COOH)2第88页/共231页8 8、将下列化合物按碱性强弱顺序排列。、将下列化合物按碱性强弱顺序排列。D C B AD C B A（诱导、共轭效应）（诱导、共轭效应）A .NHNNHONHB .C .D .第89页/共231页9 9、化合物、化合物 中哪一个氮原子碱性较强？中哪一个氮原子碱性较强？吡啶环上的氮碱性较强吡啶环上的氮碱性较强（孤电子对

32、未参与共轭效应）（孤电子对未参与共轭效应）NHNCH3第90页/共231页1010、比较下列化合物的碱性。、比较下列化合物的碱性。 A.B.D.E. (CH3)4NOHNHNH2NHCOCH3NH2NO2OOC.第91页/共231页1 1、比较下列化合物的酸性、比较下列化合物的酸性。C AC AB BCOOHNO2COOHNO2COOHNO2COOHA.B.C.D.第92页/共231页1212、下列化合物酸性最强的是（、下列化合物酸性最强的是（ ）。）。A ACOOHCOOHCOOHA.B.C.OHOHOHCOOOHH第93页/共231页1313、将下列化合物按酸性强弱排列。、将下列化合物按酸

33、性强弱排列。F E B D A CF E B D A COHOHNO2OHA.B.C.D.E.F.CH3CH2CH2CCH第94页/共231页1414、将下列化合物在气态时的碱性强弱排列成序、将下列化合物在气态时的碱性强弱排列成序。C B D AC B D A（水溶液中：（水溶液中：B D C AB D C A）A. NH3 B. (CH3)2NH C. (CH3)3N D. CH3NH2第95页/共231页1515、将下面箭头所指的、将下面箭头所指的4 4类原子按酸性强弱排列。类原子按酸性强弱排列。D C A BD C A BOOHOCH2CH2CH2COOHABCD第96页/共231页CC

34、lCCOOHC CCOOHClCOOHCMe3COOHMe3C1616、将下面化合物按酸性强弱排列。、将下面化合物按酸性强弱排列。第97页/共231页1717、将下面化合物按碱性强弱排列。、将下面化合物按碱性强弱排列。NMe2CH3H3CNMe2H3CCH3NMe2N B C DA B C D第101页/共231页2 2、在过氧化物存在下，与、在过氧化物存在下，与HBrHBr反应产物符合反马反应产物符合反马氏规则的是（氏规则的是（ ）。）。A A 、D D戊烯戊烯 ，3-3-二甲基二甲基-2-2-丁烯丁烯C.C.环己烯环己烯 甲基甲基-2-2-丁烯丁烯第102页/共231页3 3、下列化合物不

35、能使、下列化合物不能使KMnOKMnO4 4水溶液退色，而能使水溶液退色，而能使溴水退色的是（溴水退色的是（ ）。）。C CA.B.C.D.第103页/共231页4 4、1,2-1,2-二甲基环丙烷与二甲基环丙烷与HBrHBr反应的主要产物是（反应的主要产物是（ ）。）。A A（C C+ +中间体稳定性）中间体稳定性）A. (CH3)2CBrCH2CH3 B. CH3C(CH3)2CH2BrC. BrCH2CH(CH3)CH2CH3D. (CH3)2CHCHBrCH3第104页/共231页5 5、1-1-甲基环辛烯与甲基环辛烯与BrBr2 2/CCl/CCl4 4溶液反应的主要产物溶液反应的主

36、要产物是（是（ ）。）。A A、C CA.B.C.D.CH3BrCH3HBrHCH2BrBrHBrBrCH3BrBr第105页/共231页6 6、比较下列化合物与、比较下列化合物与HClHCl反应的区域选择性（反应的区域选择性（ ）。）。A A：反马氏：反马氏B B、C C：马氏：马氏A.CF3CH=CH2 B. BrCH=CH2C. CH3OCH=CH2第106页/共231页7 7、3,3-3,3-二甲基二甲基-1-1-丁烯与丁烯与HClHCl反应生成的主要产物是（反应生成的主要产物是（ ）。）。B B （C C+ +中间体重排）中间体重排）A. (CH3)3CCHClCH3 B. (CH3

37、)2CClCH(CH3)2C. (CH3)3CCH2CH2Cl D. (CH3)2CCH2CH3CH2Cl第107页/共231页8 8、tran-2-tran-2-丁烯与丁烯与BrBr2 2反应生成的主要产物是（反应生成的主要产物是（ ）。B B （tran-2-tran-2-丁烯与丁烯与BrBr2 2加成得内消旋体加成得内消旋体 cis-2-cis-2-丁烯与丁烯与BrBr2 2加成得外消旋体）加成得外消旋体）CH3HBrCH3BrHCH3BrHCH3BrHBrHH3CHBrCH3CH3HBrHCH3BrA.B.C.D.第108页/共231页9 9、 与与HClHCl加成的主要产物是（加成的

38、主要产物是（ ）。A ACH3CH2=CHC=CH2CH3CH3C=CHCH2Cl B. (CH3)2CCH=CH2ClA.CH3ClC. CH2=CCHCH3 D. ClCH2C=CHCH3CH3第109页/共231页1010、2 2，5-5-己二炔与己二炔与Na/NHNa/NH3 3反应的产物是（反应的产物是（ ）。）。A A （炔与炔与Na/NHNa/NH3 3反应得反式烯烃反应得反式烯烃; ;与与LindlarLindlar催化得顺式烯烃。催化得顺式烯烃。LindlarLindlar催化剂：催化剂：H H2 2/Pd-BaSO/Pd-BaSO4 4、H H2 2/Pd-C/Pd-C、H

39、 H2 2/Pd-/Pd-硅藻土、硅藻土、H H2 2/Pd-Pb/Pd-Pb）A.B.C.第110页/共231页1111、将下列化合物按照与卤素反应的速率大小次序、将下列化合物按照与卤素反应的速率大小次序排列。排列。B D C AB D C AA. CH2=CHCH2CN B.CH2=CHCH3C. CH2=CHCH2OH D.CH2=CHCH2Cl第111页/共231页1212、用下列哪种方法可以由、用下列哪种方法可以由1-1-烯烃制得伯醇？烯烃制得伯醇？C C H H2 2O B. HO B. H2 2SOSO4 4/H/H2 2O O C. C. B B2 2H H6 6/ /H H2

40、 2O O2 2/OH/OH- - D. D. 稀冷稀冷KMnOKMnO4 4第112页/共231页1313、己三烯与、己三烯与1molBr1molBr2 2加成，最不易形成的产物是加成，最不易形成的产物是（ ）。）。B BA. BrCH2CH=CHCH=CHCH2BrB. CH2=CHCHBrCHBrCH=CH2C. BrCH2CHBrCH=CHCH=CH2D. CH2=CHCHBrCH=CHCH2Br第113页/共231页类型：类型： 碳碳重键的亲核加成；碳碳重键的亲核加成； 碳氧双键的亲核加成；碳氧双键的亲核加成； 羧酸衍生物中羰基的亲核加成。羧酸衍生物中羰基的亲核加成。 第114页/共

41、231页条件：双键连强吸电子基条件：双键连强吸电子基 三键三键第115页/共231页1 1、 属于的反应类型是（属于的反应类型是（ ）。B BCF2=CF2 + RNH2CHF2CF2NHR 亲电加成亲电加成 B. B. 亲核加成亲核加成C. C. 亲核取代亲核取代 D. D. 自由基加自由基加成成第116页/共231页2 2、 的反应类型是（的反应类型是（ ）。B B 亲电加成亲电加成 B. B. 亲核加成亲核加成C. C. 亲核取代亲核取代 D. D. 自由基加自由基加成成CH3C CCH3 + C2H5OHC2H5OHOC2H5CH3C=CH2第117页/共231页3 3、 属于（属于（

42、 ）。B B 亲电加成亲电加成 B. B. 亲核加成亲核加成C. C. 亲核取代亲核取代 D. D. 自由基加自由基加成成C6H5C CH + HSC6H5C6H5CH=CHSC6H5OH-/H2O第118页/共231页影响因素：影响因素： 羰基碳上的电子云密度；羰基碳上的电子云密度； 试剂的亲核性。试剂的亲核性。 第119页/共231页1 1、下列化合物发生亲核加成反应的活性大小次序是（、下列化合物发生亲核加成反应的活性大小次序是（ ）。）。D E C B AD E C B A（供电子效应：（供电子效应：-NH-NH2 2 OH OR R H OH OR R H）A. RCONH2 B. R

43、COOH C. RCOORD. RCHO E. RCOR第120页/共231页2 2、比较下列羰基化合物与、比较下列羰基化合物与HCNHCN加成的反应活性大小。加成的反应活性大小。C A B DC A B D（羰基碳正电性增加，空间位阻减小，利于亲核加成）（羰基碳正电性增加，空间位阻减小，利于亲核加成）A. CH3CHO B. CH3COCH3 C. ClCH2CHO D. C2H5COC2H5第121页/共231页3 3、比较下列羰基化合物与、比较下列羰基化合物与NaHSONaHSO3 3加成反应速率大小。加成反应速率大小。A B C DA B C D（酮羰基空间位阻减小，利于亲核加成）（酮

44、羰基空间位阻减小，利于亲核加成）A. HCHO B. CH3COCH3 C. CH3COCH(CH3)2 D. PhCOCH3第122页/共231页4 4、羰基化合物、羰基化合物 被被NaBHNaBH4 4还原后水还原后水解得到的主要反应产物是（解得到的主要反应产物是（ ）。）。A A （CramCram规则）规则）PhHC2H5OCH3HC2H5PhOHCH3HHC2H5PhHCH3HOHC2H5PhHCH3HOC2H5C6H5OHHCH3HA.B.C.D.第123页/共231页5 5、下列化合物水解难易次序是（、下列化合物水解难易次序是（ ）。）。A C B DA C B D（正离子越稳定

45、，形成越快，水解越容易）（正离子越稳定，形成越快，水解越容易）A. RC(OR)3 B. H2C(OR)2 C. RCH(OR)2 D. RCH2OR第124页/共231页6 6、能被、能被NaBHNaBH4 4还原的化合物是（还原的化合物是（ ）。）。B BA. B. CH3CH2CHO C. CH3CH=CHCH3 D.OONO2第125页/共231页7 7、下列化合物能在酸性条件下水解还原成羰基、下列化合物能在酸性条件下水解还原成羰基化合物的是（化合物的是（ ）。）。A AA. B. C. D.OOOOOCHCH3OH3CH3CCH3H3C第126页/共231页8 8、通过、通过Mich

46、aclMichacl加成可以合成下列哪类化合物？加成可以合成下列哪类化合物？A A1 1，5-5-二羰基化合物二羰基化合物 B. 1B. 1，3-3-二羰基化合二羰基化合物物C. 1C. 1，6-6-二羰基化合物二羰基化合物 D. 1D. 1，4-4-二羰基化二羰基化合物合物第127页/共231页9 9、(s)-(s)-苯基丁醛与苯基丁醛与CHCH3 3MgIMgI反应后水解所获得反应后水解所获得的主要产物是（的主要产物是（ ）。）。C CA.B.C.D.CH3HOHPhC2H5HCH3HOHPhHC2H5CH3HOHPhC2H5HCH3HOHPhHC2H5第128页/共231页1010、反应

47、、反应 属于（属于（ ）。）。B B(CH3)2C=CHCOCH3 + HCN(CH3)2CCH2COCH3CN 亲电反应亲电反应 B. B. 亲核反应亲核反应C. C. 周环反应周环反应 D. D. 自由基反自由基反应应第129页/共231页1111、化合物、化合物 用用NaBHNaBH4 4还原得到的还原得到的主要产物是（主要产物是（ ）。）。A ACH3OCOOA. B. C. D.H3COCOHHH3COCHOHHOH2COHHHOH2CHOHOO第130页/共231页1 1、比较下列化合物亲核加成反应的速率大小。、比较下列化合物亲核加成反应的速率大小。D B C AD B C AA.

48、 RCONH2 B. RCOOCORC. RCOOR D. RCOCl第131页/共231页2 2、能与格式试剂反应制备、能与格式试剂反应制备3-3-戊醇的酯是（戊醇的酯是（ ）。B B乙酸乙酯乙酸乙酯 B. B. 丙酸乙酯丙酸乙酯C. C. 丁酸乙酯丁酸乙酯 D. D. 甲酸乙甲酸乙酯酯第132页/共231页加成方向：加成方向： 取决于自由基中间体的稳定性。取决于自由基中间体的稳定性。 第133页/共231页1 1、化合物、化合物 与与CClCCl4 4在过氧化物存在下在过氧化物存在下的主要加成产物是（的主要加成产物是（ ）。）。A AClCCl3CCl3ClCCl3ClCCl3ClA.B.

49、C.D.第134页/共231页2 2、化合物、化合物 与与BrCClBrCCl3 3在光照下加成的在光照下加成的产物是（产物是（ ）。）。A ACH2=C(C2H5)2A. Cl3CCH2C(C2H5)2 B. BrCH2C(C2H5)2BrCCl3CBrCl2ClC. CH2ClC(C2H5)2 D. ClCH2C(C2H5)2第135页/共231页3 3、 与与 CClCCl2 2加成的产物是（加成的产物是（ ）。B BHCH3H3CHHHH3CCH3CHH3CA.B.C.CHCH2CH3第136页/共231页4 4、下列卡宾的反应活性大小次序是（、下列卡宾的反应活性大小次序是（ ）。）。

50、B D C AB D C AA. :CX2 B. :CAr2C. :CH2 D. :CR2第137页/共231页5 5、 与与HBrHBr在过氧化物存在下的在过氧化物存在下的主要产物是（主要产物是（ ）。）。B BCH=CHCH2CH3A.B.C.D.CHCH2CH2CH3CH2CHCH2CH3CH=CHCHCH3CHCH=CHCH3BrBrBrBr第138页/共231页影响因素：芳环上的电子云密度影响因素：芳环上的电子云密度 电子云密度增加：有利于邻对位取代；电子云密度增加：有利于邻对位取代； 供电子能力：供电子能力：-O-O- -NR-NR2 2-NH-NH2 2-OH-OR-NHCOR-

51、OCOR-R-Ar-X -OH-OR-NHCOR-OCOR-R-Ar-X 电子云密度降低：有利于间位取代；电子云密度降低：有利于间位取代； 间位定位能力：间位定位能力：-NH-NH4 4+ +-NO-NO2 2-CN-SO-CN-SO3 3H-CHO-CORCOOHH-CHO-CORCOOH 第三取代基取决于定位能力较强的取代基。第三取代基取决于定位能力较强的取代基。第139页/共231页1 1、比较下列试剂亲电性的大小。、比较下列试剂亲电性的大小。A C B DA C B D（铵离子离苯环越远，亲电性越强）（铵离子离苯环越远，亲电性越强）A. C6H5CH2CH2CH2N(CH3)3 B.

52、C6H5CH2N(CH3)3C. C6H5CH2CH2N(CH3)3 D. C6H5N(CH3)3第140页/共231页2 2、下列化合物中最易发生亲电取代反应的是（、下列化合物中最易发生亲电取代反应的是（ ）。C CA.B.C.D.ClCH3NHCOCH3COCH3第141页/共231页3 3、下列化合物发生卤代反应的活性次序是（、下列化合物发生卤代反应的活性次序是（ ）。）。A E C B DA E C B DA.B.C.D.OHOHOHOHCH3O2NBrNO2OHCH3E.第142页/共231页4 4、下列化合物进行亲电取代的活性次序是（、下列化合物进行亲电取代的活性次序是（ ）。）。

53、A B E C DA B E C DA.B.C.D.O-ClNO2NO2E.OCH3OH第143页/共231页5 5、下列化合物进行亲电取代的活性次序是（、下列化合物进行亲电取代的活性次序是（ ）。）。 B C D A B C D AA.B.C.D.NOS第144页/共231页6 6、-萘酚进行磺化反应生成的主要产物是（萘酚进行磺化反应生成的主要产物是（ ）。 B B （萘环邻对位基在（萘环邻对位基在-位时，第二取代基进入同环另一位时，第二取代基进入同环另一-位；位； 萘环上连间位基时，第二取代基进入异环萘环上连间位基时，第二取代基进入异环-位。）位。）A.B.C.D.OHSO3HOHSO3H

54、OHSO3HOHSO3H第145页/共231页7 7、下列化合物能与重氮盐发生偶联反应的是（、下列化合物能与重氮盐发生偶联反应的是（ ）。 C C A.B.C.D.CONH2NO2N(CH3)2N(CH3)2H3CCH3CH3第146页/共231页8 8、下列化合物不能发生、下列化合物不能发生Fridel-CraftsFridel-Crafts反应的是（反应的是（ ）。）。 C, D C, D 吡咯 B. 噻吩 C. 吡啶 D. 硝基苯 E. 苯第147页/共231页9 9、下列哪个化合物在硝化时主要得到间位产物。、下列哪个化合物在硝化时主要得到间位产物。 A A A. PhN(CH3)3 B

55、. PhCH2N(CH3)3C. PhCH2CH2N(CH3)3 D. PhCH2CH2CH2N(CH3)3第148页/共231页1010、 硝化时主要产物是（硝化时主要产物是（ ）。 C C NO2NO2NO2NO2NO2O2NO2NNO2O2NA.B.C.D.第149页/共231页1111、苯与、苯与(CH(CH3 3) )2 2CHCHCHCH2 2ClCl在无水在无水AlClAlCl3 3作用下主要产作用下主要产物是（物是（ ）。）。 B B A.B.C.D.CH2CH(CH3)2C(CH3)3CHCH2CH3CH2CH2CH2CH3CH3第150页/共231页1212、由苯合成对氯间

56、硝基苯磺酸可由下列哪个三、由苯合成对氯间硝基苯磺酸可由下列哪个三步反应完成较好？步反应完成较好？ B B 磺化磺化/ /硝化硝化/ /氯化氯化 B. B. 氯化氯化/ /磺化磺化/ /硝化硝化C. C. 硝化硝化/ /磺化磺化/ /氯化氯化 D. D. 氯化氯化/ /硝化硝化/ /磺化磺化 第151页/共231页影响因素：影响因素： 烃基结构：烃基结构：S SN N1 1反应活性与碳正离子稳定性一致；反应活性与碳正离子稳定性一致； S SN N2 2反应随反应随-C-C、-C-C上取代基增加而下降；上取代基增加而下降； 离去基团：反比于碱性；离去基团：反比于碱性； 离去能力：离去能力：PhSO

57、PhSO3 3- -p-CHp-CH3 3PhSOPhSO3 3- -IH-IH2 2O-Br-Cl-F;O-Br-Cl-F; 亲核试剂的亲核性：亲核试剂的亲核性：RORO- -HOHO- -ArOArO- -RCOORCOO- -ROHHROHH2 2O;O; NH NH2 2- -HOHO- -FF- -; R; R3 3C C- -RR2 2N N- -RORO- -FF- -; ; RS RS- -RORO- -; RSHROH; RSHROH; 溶剂：极性增加利于溶剂：极性增加利于S SN N1; 1; 质子溶剂中亲核性：质子溶剂中亲核性：I I- -BrBr- -ClCl- -FF

58、- -; ; 非质子溶剂中：非质子溶剂中：F F- -ClCl- -BrBr- -II- -. .第152页/共231页1 1、比较下列负离子的亲核性强弱。、比较下列负离子的亲核性强弱。A B D CA B D C（中心原子相同时，亲核性正比于碱性（中心原子相同时，亲核性正比于碱性）A. (CH3)3CO B. CH3CH2OC. C6H5O D. OH第153页/共231页2 2、比较下列负离子的亲核性强弱。、比较下列负离子的亲核性强弱。D C A BD C A B（亲核性正比于碱性）（亲核性正比于碱性）A.B.C.D.COO-CH2COO-O-CH2O-H3CH3CH3C第154页/共23

59、1页3 3、将下列化合物与、将下列化合物与AgNOAgNO3 3的醇溶液反应的活性排列的醇溶液反应的活性排列成序。成序。E A B D CE A B D CA.B.C.D.E.IBrClClCl第155页/共231页4 4、将下列化合物与、将下列化合物与AgNOAgNO3 3的醇溶液反应的活性排列的醇溶液反应的活性排列成序。成序。A D B CA D B CCH2BrCH3BrA.B.C.D.CH2BrBr第156页/共231页5 5、将下列化合物与、将下列化合物与AgNOAgNO3 3的醇溶液反应的活性排列的醇溶液反应的活性排列成序。成序。A D B CA D B CA. CH3CH=CHC

60、H2Br B. CH2=CHCH2CH2BrC. CH3CH2CH=CHBr D. CH3CH2CH2CH2Br第157页/共231页6 6、将下列化合物与、将下列化合物与AgNOAgNO3 3的醇溶液反应的活性排列的醇溶液反应的活性排列成序。成序。D C B AD C B ABrCH2BrA.B.C.D.CH2CH2BrCHCH3Br第158页/共231页7 7、比较下列化合物进行、比较下列化合物进行S SN N1 1反应的活性大小。反应的活性大小。A D B CA D B CCH2BrA.B.C.D.CCH2BrCH2BrPh2CHBrO第159页/共231页8 8、下列化合物与、下列化合