《生命中的基础有机化学物质归纳与整理》(人教版选修5)

1、生命中的基础有机化学物质 归纳与整理第一单元 糖类 油脂 要点：1 糖类的结构及分类 2 常见的糖的性质一 糖类【问】你知道糖类在生物体中起什么作用吗？你知道具体的哪些糖呢？ 糖类是一切生物体维持生命活动所需能量的主要来源。【问】那么糖类到底是怎样的一类物质？我们以我们熟悉的葡萄糖为例来研究糖类的结构。1 糖类的结构【活动与探究】葡萄糖结构的确定（1）1.8g葡萄糖完全燃烧，得到2.64gCO2和1.08gH2O 结论：最简式为CH2O（2）葡萄糖的相对分子质量为180结论：分子式为C6H12O6（3）在一定条件下，1.8g葡萄糖与乙酸完全酯化，生成的乙酸酯的质量为3.9g结论：分子中有五个羟

2、基（4）葡萄糖可以直接发生银镜反应结论：分子中有醛基（5）葡萄糖可以被还原为直链己六醇结论：分子中有一个醛基关于葡萄糖分子结构的猜测： 糖类是由C、H、O三种元素组成的，是指多羟基醛或多羟基酮以及能水解生成它们的物质。2 各类糖中常见糖的结构及性质（一）单糖（1） 葡萄糖分子式：C6H12O6结构简式：所属类型：己糖、醛糖物理性质：白色固体，有甜味，易溶于水化学性质：A 能发生银镜反应化学方程式：B 能与菲林试剂反应化学方程式：【拓展视野】葡萄糖的环状结构P92（2）果糖分子式：C6H12O6 与葡萄糖互为同分异构体结构简式：所属类型：己糖、酮糖果糖也能发生银镜反应（二）低聚糖不到二十个单糖缩

3、合而成的糖类，常见的为二糖常见的二糖：蔗糖、麦芽糖、乳糖、纤维二糖分子式：都是C12H22O11，它们互为同分异构体化学性质：二糖在稀硫酸催化下都能发生水解反应分子式有无甜味水解产物能否发生银镜反应蔗糖C12H22O11有葡萄糖果糖不能麦芽糖有2葡萄糖能乳糖有半乳糖葡萄糖纤维二糖无【练习】1写出蔗糖、麦芽糖、半乳糖水解的化学方程式 2 某同学做蔗糖水解实验，经过一段时间后，如何证明蔗糖已经发生水解反应？（三）多糖多糖在自然界中分布广泛，是生物体的重要组成部分。常见的多糖有：淀粉和纤维素（1）淀粉物理性质：淀粉是一种白色常温下难溶于水的粉末，没有甜味。分子式：（C6H10O5）n 稀H2SO4化

4、学性质：本身不能发生银镜反应，能在无机酸或酶的催化下，发生水解反应(C6H10O5)n nH2O n C6H12O6淀粉 葡萄糖（2）纤维素自然界中的存在：构成植物细胞壁的基础物质分子式：（C6H10O5）n 化学性质及用途：A 本身不能发生银镜反应，能在无机酸或酶的催化下，发生水解反应稀H2SO4(C6H10O5)n nH2O n C6H12O6纤维素 葡萄糖B 制备硝化纤维硝化纤维的制备：硝化纤维是纤维素与浓硝酸在一定条件下发生酯化反应的产物浓H2SO4 3nHNO3 3nH2O 硝化纤维俗称火棉，是一种烈性炸药。C 制备醋酸纤维纤维素还能与乙酸酐作用生成纤维素乙酸酯（俗称醋酸纤维），醋酸

5、纤维常用于生产电影胶片片基。催化剂 3n 3nCH3COOH D 粘胶纤维的制备稀H2SO4浓NaOH溶液、CS2纤维素粘胶液 粘胶纤维长纤维称为人造丝，短纤维称为人造棉。E 铜氨纤维的制备纤维素溶于铜氨溶液，再压如稀硫酸中便可形成铜氨纤维。实验：制备铜氨纤维 配制铜氨溶液 在CuSO4溶液中滴加NaOH溶液，至沉淀完全，静置，倒去上层清液。用浓氨水溶解得到的Cu(OH)2 沉淀，制得浓度较高得铜氨溶液。 制备铜氨纤维取制得的铜氨纤维，加入脱脂棉（过量），不断搅拌，使之形成粘稠液，用注射器吸取粘稠液，再将其注入稀硫酸中。【拓展视野】甲壳素和壳聚糖3 糖类的分类 根据所含碳原子数目分类 单糖 醛

6、糖或酮糖糖 低聚糖不到二十个单糖缩合而成的糖类，常见的为二糖 多糖含有几百个甚至更多葡萄糖单元的天然高分子物质二 油脂要点：1 油脂的存在及在生物体内的作用 2 油脂的结构特点 3 油脂的性质：水解反应1油脂的存在及在生物体内的作用油脂也是人体所需的六大营养素之一，是生物体内储存能量的物质，油脂主要贮存在动物的脂肪细胞和某些植物的种子、果实细胞中。人类摄入的营养物中，油脂的热能最高。2 油脂的结构【问】油脂的主要成分是什么呢？（1）主要成份高级脂肪酸甘油酯（2）结构简式： （R1、R2、R3为烃基） R1、R2、R3相同同酸甘油三酯（单甘油酯）R1、R2、R3不同异酸甘油三酯（混甘油酯）自然界

7、中存在的绝大部分是混甘油酯。（3）常见的高级脂肪酸 C15H31COOH 软酯酸 C17H33COOH 油酸 C17H35COOH 硬脂酸3 油脂的性质（1）物理性质常温常压下，呈固态的脂肪，主要存在于动物体内其中的烃基为饱和结构 呈液态的油主要存在于植物体内其中的烃基为不饱和结构水溶性：油脂都难溶于水，在人体内油脂能够溶解一些不能溶解在水中的营养物质，以利于人体吸收（2）化学性质A 水解反应人体内水解：脂肪酶 3H2O 3C17H35COOH 皂化反应油脂的碱性水解 3NaOH 3C17H35COONa【练习】写出软酯酸甘油酯发生皂化反应的化学方程式B“不饱和”油脂的催化加氢不饱和高级脂肪酸

8、甘油酯，在一定条件下能够加氢还原为饱和高级脂肪酸甘油酯，这个过程称为“油脂的氢化”或“油脂的硬化”，得到的产物称为“氢化油”或“硬化油”例：1 某天然油脂10g，需1.8g NaOH才能完全皂化；又知1000g该油脂硬化加氢时消耗氢气12g，则1mol该油脂中平均含有碳碳双键( )A 3mol B 4mol C 5mol D 6mol第二单元 氨基酸 蛋白质 核酸要点：1 氨基酸的性质：（1）两性 （2）氨基酸的检验 （3）缩聚反应 2 蛋白质的性质：（1）盐析 （2）变性 （3）水解 3 核酸的结构及生理作用一 氨基酸1 氨基酸的结构氨基酸由C、H、O、N四种元素构成，天然氨基酸都是L型的氨

9、基酸，自然界中有二十种。常见的天然氨基酸P1012 氨基酸的性质（1）检验方法实验：取1 mL 0.1%的茚三酮溶液，加入1的甘氨酸溶液，将试管放入热水浴中，观察现象现象：溶液变为蓝紫色。（2）两性氨基酸中的氨基具有碱性（类似于氨气的性质），羧基具有酸性，因此氨基酸就具有这两种基团的加和性质两性A 固态氨基酸的存在形式内盐由于氨基酸的两性，使氨基酸成为带正电荷和负电荷的两性离子，称为内盐。固态氨基酸主要以这种形式存在，其熔点较高，不易挥发，难溶于有机溶剂。B 氨基酸的两性电离OHHOHH 【练习】写出甘氨酸和盐酸以及NaOH溶液反应的化学方程式C 氨基酸的分离方法当溶液中的氨基酸以两性离子存在时，它在水中的溶解度最小，可以形成晶体析出。不同的氨基酸出现这种情况的pH不同，因此，可以通过控制溶液的pH来分离不同的氨基酸。（多肽和蛋白质也可以用这种方法分离）（3）缩聚反应氨基酸可以通过缩聚反应而形成不同种类的蛋白质，氨基酸之间的缩合类似于羧酸和醇之间的酯化反应。规则：羧基脱去羟基，胺基脱去H原子。实例：A两分子甘氨酸缩合形成二肽B n份甘氨酸形成蛋白质二 蛋白质（1）结构蛋白质是由氨基酸通过肽键缩合形成的，所以也都有C、H、O、N四种元素。蛋白质是天然的高分子物质。（2）性质A 盐析蛋白质溶液遇到浓的无机盐溶液会析出，这种性