大学有机化学期末考试题含三套试卷和参考答案

1、.命名下列各化合物或写出结构式（每题1分1.2.乙基-6-澳-2-己烯-1-醇3-3.4.5.邻羟基苯甲醛6.苯乙酰胺7.8.对氨基苯磺酸9.10.甲基叔丁基雄二.试填入主要原料，试剂或产物 分，共48分）1.2.3Q-CH = CH2 HBr »5.6.7.8.（必要时，指出立体结构），完成下列各反应式。MgIT* CH3COCH3 j H2O H+"CH3H2OOH（每空2ClSN1历程9.10.11.12.3 .选择题。（每题2分，共14分）1 .与NaOH水溶液的反应活性最强的是（）2 .对CH3Br进行亲核取代时，以下离子亲核性最强的是：（）3 .下列化合物中酸性

2、最强的是（）（A）CH3CCH（B）H2O（C）CH3CH20H（D）P-O2NC6H40H（E）C6H50H（F）p-CH3c6H40H4 .下列化合物具有旋光活性得是：（）C,（2R,3S,4S）-2,4-二氯-3-戊醇5 .下列化合物不发生碘仿反应的是（）A、Csh5COCHB、QMHC、CHsCHCOOCH6 .与HNO作用没有此生成的是（AH2NCON2HBC、C6H5NHCHD7 .能与托伦试剂反应产生银镜的是ACC3COOHBC、CH2CICOOHD4 .鉴别下列化合物（共6分）D、CHCOC2CH)、CH3CH (NH) COOH、C6H5NH2()、CHCOOH、HCOOH苯

3、胺、芳胺、芳醇和芳澳五.从指定的原料合成下列化合物。（任选2题，每题7分，共14分）1 .由澳代环己烷及不超过四个碳原子的化合物和必要试剂合成：2 .由指定原料及不超过四个碳原子的化合物和必要的试剂合成：3 .由指定原料及不超过四个碳原子的化合物和必要的试剂合成：4 .由苯、丙酮和不超过4个碳原子的化合物及必要的试剂合成：5 .由指定的原料及必要的有机试剂合成：六.推断结构。（8分）2-（N,N-二乙基氨基）-1-苯丙酮是医治厌食症的药物，可以通过以下路线合成，写出英文字母所代表的中间体或试剂：参考答案及评分标准特别说明：鉴于以下原因，只要给出合理答案即可给分，（1）命名可采用俗名、商品名、中

4、文名、英文名、系统名等，结构可采用分子式、键线式、电子式、纽曼投影式、Fisher投影式等；（2）对合成同一个目标化合物来说，通常可以有多种反应原料、反应条件、反应步骤达到同样的结果，不同的路线对于生产和科研来说重要性很大，但是对于本科基础教学来说不做要求;（3）化合物鉴别方案可以依据其物理化学性质不同而可以采用多种分析测试手段，不同方案之间存有难易之分。一.命名下列各化合物或写出结构式（每题1分，共10分）1. (Z)-或顺-2,2,5-三甲基-3-己烯2.3.（S） 环氧丙烷3-二甲基环己基甲醛a 蔡酚5.6.O9. 4环丙基苯甲酸10.（每空.试填入主要原料，试剂或产物（必要时，指出立体

5、结构），完成下列各反应式2分，共48分）1.2.37.BrOHCIIO4<UC130-ClIMBrCTjlKXClhLCTjg-O-8"hl3cli9.10.oken.11.12.CH3CH3NaN02H3P02AH2S04BrNH2HN03H2S0：CHNa0HCH3NH2CH3(CH3C0)20ABr2HCOCH3CH3X0CH3BrCH3三.选择题。5.(每题2分，共14分)1.A2.B3.D4.A5.C6.C7.D（每2分，共8分）IINO, 、4 .鉴别（6分，分步给分），5 .施定的原料合成下列出公物11芾胺Ag/醉-（一）22节带3.4台双5.六.推断结构如壬选自

6、华fe,每题7分，共14分）2.（>1HNd及2t().命名下列各化合物或写出结构式CH0共10分）1.HOHCH20H2.1分,3.4.5甲基一4己烯一2醇5.H0nh20006.7.丙二酸二乙酯C00H8.Br10.二.试填入主要原料，试剂或产物分，共30分）1.9.C0NH2（必要时，指出立体结构）,完成下列各反应式。（每空2CH300cH3Ts0H3.CH3CH2C0CH2C0202H51,LiAlH+4122,H30.4.6.Br2FeSn+HClHNO2.按要求HCl.:CU2C12回答问题。（每题2分，共12分）1 .对CH3Br进行亲核取代时，以下离子亲核性最强的是：（）

7、2 .下列化合物不能发生碘仿反应的是：（）3 .下列化合物中具有芳香性的是（）4 .芳香硝基化合物最主要的用途之一是做炸药，TNT炸药是（5 .下列化合物酸性从大到小排序正确的为（）a.对氯苯酚、b.对甲苯酚、c.对甲氧基苯酚、d.对硝基苯酚A、abcdB、dabcC、beadD、dacb6 .下列化合物的碱性最大的是（）A、氨B、乙胺C、苯胺D、三苯胺七.判断题（每题2分，共12分）1分子构造相同的化合物一定是同一物质。2含手性碳原子的化合物都具有旋光性。（）3含氮有机化合物都具有碱性。（）4共知效应存在于所有不饱和化合物中。（）5分子中含碳碳双键，且每个双键碳上各自连有的基团不同就可产生顺

8、反异构。（）6制约Sn反应的主要因素是中心碳原子上烧基的电子效应和空间效应。（）八.从指定的原料合成下列化合物。（任选2题，每题10分，共20分）1 .由澳代环己烷及不超过四个碳原子的化合物和必要试剂合成：2 .由苯、丙酮和不超过4个碳原子的化合物及必要的试剂合成：3 .由指定原料及不超过四个碳原子的化合物和必要的试剂合成：4 .由指定的原料及必要的有机试剂合成：九.推断结构。（每题5分，共10分）1 .2-（N,N-二乙基氨基）-1-苯丙酮是医治厌食症的药物，可以通过以下路线合成，写出英文字母所代表的中间体或试剂：2 .有一旋光性化合物A（C6Ho）,能与硝酸银的氨溶液作用生成白色沉淀B（C

9、6H9Ag）。将A催化加氢生成C（C6H14）,C没有旋光性。试写出B,C的构造式和A的对映异构体的费歇尔投影式，并用R-S命名法命名。十.鉴别题（6分）丙醛、丙酮、丙醇、异丙醇参考答案及评分标准特别说明：鉴于以下原因，只要给出合理答案即可给分，（1）命名可采用俗名、商品名、中文名、英文名、系统名等，结构可采用分子式、键线式、电子式、纽曼投影式、Fisher投影式等；（2）对合成同一个目标化合物来说，通常可以有多种反应原料、反应条件、反应步骤达到同样的结果，不同的路线对于生产和科研来说重要性很大，但是对于本科基础教学来说不做要求；（3）化合物鉴别方案可以依据其物理化学性质不同而可以采用多种分析

10、测试手段，不同方案之间存有难易之分。三.命名下列各化合物或写出结构式（每题1分，共10分）1.（S）-2,3-二羟基丙醛，2.（Z）-1,2-二氯-1-澳乙烯CH3C=CHCHCHCH3IICH3OH3.4. 3,3-二甲基环己基甲醛，5.对羟基苯胺，6.邻苯二甲酸酊，7.CH2（COOCH2CH3”，8.间澳苯甲酸，9.苯甲酰胺，10.N'N-二甲基甲酰胺四.试填入主要原料，试剂或产物（必要时，指出立体结构），完成下列各反应式。（每空2分，共30分）1.2.3.4.5.6.7.8.5 .按要求回答问题。（每题2分，共12分）1. B2. C3. C4. c5. b6. B6 .判断题

11、（每题2分，共12分）1 X2X3X4X5V6V7 .从指定的原料合成下列化合物。（任选2题，每题10分，共20分）1.2.3.4.8 .推断结构。（每题5分，共10分）1.2.七.鉴别题（6分）C=CH'C=CHHCH3：H3cHA为（I）或（II）CH2CH3(I) ( R )-2-甲基-1-戊快(II) ( S )-2-甲基-1-戊快CH2CH3、命名法命名下列化合物或写出结构式（每小题1分，共10分）1. (CH3)2CHCH2NH22.(CH3)2CHCH2cH=C(CH3)23.4. CH=CH25. （CH3）2CHCOCH（CH3）26. 令苯CH3cHCH2cOOH二

12、甲酸二IBr甲酯7. 苯乙酮8. 问甲基苯酚9. 2,4甲基W我烯10. 环氧乙烷二、选择题（20分，每小题2分）1 .下列正碳离子最稳定的是（）2 .下列不是间位定位基的是（）OIIA-COOHBSO3HCCH3D一Cf3 .下列卤代姓与硝酸银的乙醇溶液作用，生成沉淀最快的是（ABC4.犷就阿C应的是A | NaG FeCl3(X/CH2Cl I BCH2CH2Cl、INaHCOD> Br25 .发生Sn2反应的相对速度最快的是（）6 .下列哪种物质不能用来去除乙醴中的过氧化物（）A. KI B 硫酸亚铁C亚硫酸钠 D双氧水7 .以下几种化合物哪种的酸性最强（）A乙醇 B水C碳酸 D苯

13、酚8 . Sn1反应的特征是：（I ）生成正碳离子中间体；（H）立体化学发生构型翻转; 受反应物浓度和亲核试剂浓度的影响；（IV）反应产物为外消旋混合物（田）反应速率A.I、IIB.III、IVC.I、IVD.II、IV9.下列不能发生碘仿反应的是（）AOBCH?CH2cH20HCH3cHeH3O10cH3CCHCH3物不属于硝基化合物（OH）CH3-C-CH3no2ACH3NO2cch§DCH3cH2NO2CH3ONO2三、判断题（每题1共入分）1、由于烯姓具有不饱和键，其中冗键容易断裂，表现出活泼的化学性质，因此其要比相应烷姓性质活泼。（）2、只要含有a氢的醛或者酮均能够发生碘仿

14、反应。（）3、脂环姓中三元环张力很大，比较容易断裂，容易发生化学反应，通常比其他大环活泼些。（）4、醛酮化学性质比较活泼，都能被氧化剂氧化成相应的竣酸。（）5、环己烷通常稳定的构象是船式构象。（）6、凡是能与它的镜象重合的分子，就不是手性分子，就没有旋光性。（）四、鉴别题（10分，每题5分）1. 1,3%己二烯，苯，1-己快2. 1-己快，2-己快，2-甲基戊烷五、写出下列反应的主要产物（20分，每小题2分）1.2.3.C12/H2OCH3CH2CHCH2一a_O3（CH3）2C=CHCH2CH3AZn粉,H2O4.5.6.CH3CH2CHO稀 NaOH 37.8.9. H2SO4CH3CH2

15、CCH3+H2O10. HgSO4六、完反+物H!O物他她件h24分，每小题4分）2SN2历程1.CHHH12cHlCH?CH3CH2CH2CH20HBr2CH2OCH2CH2OCH2CH2OH4.CH5.-CH 3C CH(CH3)3CCOOHCH 厂 C CH6.OH七、推断题(10分)分子式为C6H12O的A,能与苯肌作用但不发生银镜反应。A经催化得分子式为C6H14O的B,B与浓硫酸共热得C(C6H12)。C经臭氧化并水解得D与E。D能发生银镜反应，但是不起碘仿反应，而E则可发生碘仿反应而无银镜反应。写出A-E的结构式。参考答案及评分标准特别说明：鉴于以下原因，只要给出合理答案即可给分

16、，（1）命名可采用俗名、商品名、中文名、英文名、系统名等，结构可采用分子式、键线式、电子式、纽曼投影式、Fisher投影式等；（2）对合成同一个目标化合物来说，通常可以有多种反应原料、反应条件、反应步骤达到同样的结果，不同的路线对于生产和科研来说重要性很大，但是对于本科基础教学来说不做要求；（3）化合物鉴别方案可以依据其物理化学性质不同而可以采用多种分析测试手段，不同方案之间存有难易之分。一、用系统命名法命名下列化合物或写出结构式（10分，每小题1分）2. 2,5匚甲基21烯3.苯乙烯4. 2,6.7.8.9. CH3CHCH =CCH10.、选择CH3 20COOCH3COOCH31.A2.

17、C3.B4.B5.A6.D7.C8.C9.B10.D1、判断题（6分）y 2、 x 3、4、X 5、6、四、鉴别题（各5分）a.B无反应A环丙烷1.b.aKMnO 42. B丙烯Br2褪鞭色不褪色cAg(NH3)2+ -A沉淀a无沉淀b五、写出下列反应的主要产物（20分）1.2.3.5.6.7.CH3CH2CHOCCH稀NaOH?CHXHoCHCHCHOClMO3NaOHCOHO3H+CHCl8.H2SO4CCH3+H2O氢氧HgSO反+物好物驱禽仁9(CH3CO)2O+9.0NO-O3-CH3II10cH3c八、兀CH3ClACH3cHiCH2cCH3+CH3cH2cCH2cH3，420分)CH31.2.