肉桂酸的制备(第五组)

1、肉桂酸的制备第五组 缪嘉铖 何泽慧 孙国城 杨观锋肉桂酸，又名-苯丙烯酸、3-苯基-2-丙烯酸。是从肉桂皮或安息香分离出的有机酸。植物中由苯丙氨酸脱氨降解产生的苯丙烯酸。主要用于香精香料、食品添加剂、医药工业、美容、农药、有机合成等方面。化学式 C6H5-CH=CH-COOH 分子量：148.17熔 点：133沸 点：300 密 度：1.245（g/cm3） 外 观：白色至淡黄色粉末 折射率：1.555 (20)溶解性： 溶于乙醇、甲醇、石油醚、氯仿，易溶于苯、乙醚、丙酮、冰醋酸、二硫化碳及油类，微溶于水。用 途：可用于香精香料、食品添加剂、蜂胶、葡萄酒等方面。（1）铂金（Perkin）合成法

2、: （2）苯乙烯四氯化碳法: （3）苯甲醛丙酮法:（4）苯甲醛醋酸法: 这是一个气相反应合成的方法，将苯甲醛和60醋酸于350气化通过装有催化剂 的反应器，催化剂是将碱性催化剂固载于铝硅酸盐、SiO2Al2O3或者硅胶等上制的。（5）苄叉二氯无水醋酸钠法:（6）克脑文格尔（Knoevenagel）缩合反应制备法:铂金（Perkin）合成法理由：原料易得，反应条件实验室满足，反应流程较短，副产物少，污染小。 实验原理：利用柏琴（Perkin）反应制备肉桂酸。一般认为脂肪酸钾盐或钠盐为催化剂，提供CH3COO-负离子，从而使脂肪酸酐生成负碳离子，然后负碳离子和醛或羧酸衍生物（酐和酯）分子中的羰基发

3、生亲核加成，形成中间体。 在珀金反应中，是碳酸钾夺取乙酐分子中的，形成乙酸酐负碳离子。实验所用的仪器必须是干燥的。 仪器：250ml四口烧瓶、冷凝管（球型）、温度计（250）、电子称、量筒（25ml、100ml各1）、加热200ml烧杯、布氏漏斗、滤纸。药品：苯甲醛2.5ml（2.7g，0.025mol）、无水醋酸钾（或碳酸钾）2.5g（0.025mol）、乙酸酐7.0ml（7.5g，0.075mol）、无水碳酸钠10g、pH试纸、活性炭4.5g、浓盐酸15ml 在250ml三口烧瓶中加入2.5g研细的无水醋酸钾（或碳酸钾）、2.5ml苯甲醛、7.0ml乙酸酐，搅拌均匀，四口烧瓶中间口接上冷凝

4、管，侧口其一装温度计，另一个用塞子塞上用电热碗加热，使反应液温度计指示在140150范围内，保持温度和回流。如果加热过于激烈，易使生成的肉桂酸脱羧生成苯乙烯，苯乙烯在此温度下聚合生成焦油。50min后停止加热，冷却至室温。把7g碳酸钠溶于60ml水中，溶解后，加入四口瓶中，使溶液呈弱碱性，控制pH8较合适，可补加13g碳酸钠。可以观察到四口烧瓶内分水相和油相两层。采用蒸馏装置，先让残存在油相中的苯甲醛随水蒸气离开母液并收集。再向体系中加入2-3g活性炭并加热，以吸附剩余油相（焦油等），通过滤纸过滤，将水相转移至干净的200ml烧杯中。慢慢地用大约10ml浓盐酸进行酸化，至pH3。冷却静置，等待肉桂酸慢慢充分结晶。进行减压过滤。停止减压后，晶体用少量冷水浸润、洗涤，继续减压把水分抽干若产物颜色较深，可用大约40ml水，进行重结晶操作，碳酸钠、浓盐酸用量由pH确定，活性炭用量2.0g干燥，得到产品。当四口烧瓶出现分层，在进行吸附过滤。若产物颜色较深，可用大约40ml水，进行重结晶操作，碳酸钠、浓盐酸用量由pH确定，活性炭用量2.0g干燥，得到产品。 搭装置：回流装置的仪器必须彻底干燥(包括量取苯甲醛和醋酸酐的量筒)。 加料：碳酸钾不能早取，而且必须研细。 回流：加热强度不可过大，升温速度不可过快，最高温度不超过200。