第三节《卤代烃》课件

1、烃的衍烃的衍生物生物卤代烃：卤代烃：C C2 2H H5 5BrBr醇醇 ：C C2 2H H5 5OHOH酚酚 ： C C6 6H H5 5OHOH醛醛: CH: CH3 3CHOCHO酮：酮：CHCH3 3COCHCOCH3 3 羧酸：羧酸：CHCH3 3COOHCOOH酯：酯：CHCH3 3COOCHCOOCH2 2CHCH3 3烃烃烷烃烷烃烯烃烯烃炔烃炔烃芳香烃芳香烃 你知道不粘锅为什么你知道不粘锅为什么 “不粘不粘”锅吗？它的表面到底锅吗？它的表面到底涂了什么神奇的东西？涂了什么神奇的东西？?氯乙烷氯乙烷 体育比赛中，当运动员肌肉挫伤或扭伤时，队医随体育比赛中，当运动员肌肉挫伤或扭伤

2、时，队医随即对准伤员的受伤部位喷射某种气雾剂，进行局部冷冻即对准伤员的受伤部位喷射某种气雾剂，进行局部冷冻麻醉应急处理麻醉应急处理 ，稍后运动员又可上场了。你知道这种气，稍后运动员又可上场了。你知道这种气雾剂的主要成份是什么吗？雾剂的主要成份是什么吗？? 氯乙烷（氯乙烷（ C C2 2H H5 5Cl Cl ）沸点）沸点12.212.2，常温，常温下是气体，加压后液化，装入容器中，气化下是气体，加压后液化，装入容器中，气化后对伤口起冷却、止血、局部麻醉的作用，后对伤口起冷却、止血、局部麻醉的作用，在运动场上常用于小型伤口的紧急处理。在运动场上常用于小型伤口的紧急处理。 同学们用的涂改液中含有挥

3、发性的有毒同学们用的涂改液中含有挥发性的有毒溶剂（三氯乙烷，三氯乙烯等），致癌溶剂（三氯乙烷，三氯乙烯等），致癌的甲苯等应避免使用，以减少对身体的的甲苯等应避免使用，以减少对身体的毒害及环境的污染毒害及环境的污染一、溴乙烷一、溴乙烷1 1、溴乙烷的组成与结构、溴乙烷的组成与结构溴已烷的核磁溴已烷的核磁共振氢谱图共振氢谱图C C2 2H H5 5BrBr或或CHCH3 3CHCH2 2BrBr2 2、溴乙烷的物理性质溴乙烷的物理性质 有刺激性气味、易挥发，有刺激性气味、易挥发，C C C CH HH HH HH HH HBrBr-溴乙烷的结构特点溴乙烷的结构特点 C CBrBr键为极性键，由于溴

4、原子键为极性键，由于溴原子吸引电子能力强，吸引电子能力强， C CBrBr键易断键易断裂，使溴原子易被取代。由于官裂，使溴原子易被取代。由于官能团（能团（BrBr）的作用，溴乙烷的）的作用，溴乙烷的化学性质比乙烷活泼，能发生许化学性质比乙烷活泼，能发生许多化学反应多化学反应。 溴乙烷在水中能否电离出溴乙烷在水中能否电离出BrBr- -？它是否为电解质？请设计实验证明。它是否为电解质？请设计实验证明。 如何用实验的方法证明溴乙烷中如何用实验的方法证明溴乙烷中含有溴元素。含有溴元素。无明显现象无明显现象HNO3AgNO3浅黄色沉淀浅黄色沉淀I:溴乙烷的水解反应溴乙烷的水解反应.mp4CH3 CH2

5、 OHBrH CH3CH2OH HBrNaOHCH3 CH2 NaOH CH3CH2OH NaBrBrH2O3 3、溴乙烷的溴乙烷的化学化学性质性质 NaOH + HBr = NaBr + H2O2 2、HNOHNO3 3作用作用: :1 1、NaOHNaOH的作用的作用：注意：注意：中和水解后生成的中和水解后生成的HBrHBr，降低生成物的浓度，降低生成物的浓度，使水解平衡向右移动使水解平衡向右移动中和过量的中和过量的NaOHNaOH溶液，防止生成溶液，防止生成AgAg2 2OO暗暗褐色沉淀，影响褐色沉淀，影响BrBr- -检验。检验。水浴加热水浴加热+ +冷凝管冷凝管3 3、为加快化学反应

6、速率，提高溴乙烷的利用率，可、为加快化学反应速率，提高溴乙烷的利用率，可采用什么措施？采用什么措施？水水CH3CH CH3Br+ NaOH水水+ NaOHCH2CH2BrBrCH3CH CH3OH+ NaBr+ 2 NaBrCH2CH2OHOH2 2写出下列卤代烃的水解方程式写出下列卤代烃的水解方程式HH C C HBrH H HBr讨论：讨论：乙烯如何加成反应生成溴乙烷？乙烯如何加成反应生成溴乙烷？ （问）溴乙烷能否生成乙烯？（问）溴乙烷能否生成乙烯？CH2 CH2 NaOHBrH醇醇CH2 C H2NaBr H2O有机化合物在一定条件下，从一个分子有机化合物在一定条件下，从一个分子中中脱去

7、一个小分子脱去一个小分子（HBrHBr，HH2 2OO等），等），而生成而生成不饱和化合物不饱和化合物(“=”(“=”或者或者“”“”) )的反应。的反应。实例：实例：浓浓H H2 2SOSO4 4 170 170醇、醇、NaOHNaOHCH CH CH+2HCl CH+2HCl 1.1.溴乙烷在溴乙烷在NaOHNaOH的水溶液、醇溶液中共热可得到的水溶液、醇溶液中共热可得到不同的产物，可见有机化学反应的条件很重要。不同的产物，可见有机化学反应的条件很重要。注意：注意：2 2、消去反应时，乙醇起什么作用？如、消去反应时，乙醇起什么作用？如 何证明生成了乙烯？何证明生成了乙烯？ 溴溴水水气体气体

8、+NaOH+NaOH C C C CH HX X醇醇C=CC=C+NaX+H+NaX+H2 2O O3 3、卤代烃发生消去反应的条件：、卤代烃发生消去反应的条件：（1 1）、烃中碳原子数）、烃中碳原子数2 2 （2 2）、）、卤素原子相连碳原子的卤素原子相连碳原子的 邻位邻位 碳原子上碳原子上必须有必须有H原子原子（3 3）、）、反应条件反应条件：强碱强碱的的醇醇溶液、溶液、加热加热。结构条件结构条件4 4、能发生消去反应的卤代烃，其消去产物仅、能发生消去反应的卤代烃，其消去产物仅为一种吗？如：为一种吗？如：CHCH3 3-CHBr-CH-CHBr-CH2 2-CH-CH3 3消去反应产消去反

9、应产物有多少种物有多少种? ? 卤代烃发生消去反应时，消除的氢原卤代烃发生消去反应时，消除的氢原子主要来自含子主要来自含氢原子较少的相邻碳原子上氢原子较少的相邻碳原子上。取代反应取代反应消去反应消去反应反应物反应物反应反应条件条件 生成物生成物结论结论CHCH3 3CHCH2 2BrBrCHCH3 3CHCH2 2BrBrNaOHNaOH的的水溶液水溶液加热加热强碱的强碱的醇溶液醇溶液 加热加热CHCH3 3CHCH2 2OH OH NaBrNaBrCHCH2 2=CH=CH2 2 NaBr HNaBr H2 2O O溴乙烷与溴乙烷与NaOHNaOH在在不同条件下不同条件下发生发生不同类型不同

10、类型的反应的反应课堂练习课堂练习 1、在实验室要分别鉴定氯酸钾晶体和在实验室要分别鉴定氯酸钾晶体和1氯丙烷中的氯元素，氯丙烷中的氯元素，设计了下列实验操作步骤：滴加设计了下列实验操作步骤：滴加AgNO3溶液溶液 加入加入NaOH溶溶液液 加热加热 加催化剂加催化剂MnO2 加蒸馏水过滤后取滤液加蒸馏水过滤后取滤液 过滤过滤后取滤渣后取滤渣 用用HNO3酸化酸化鉴定氯酸钾中氯元素的操作步骤是鉴定氯酸钾中氯元素的操作步骤是 ( )( ) 鉴定鉴定1氯丙烷中氯元素的操作步骤是氯丙烷中氯元素的操作步骤是( )( ) 2、根据需要，选取适当的物质合成下列有机物。根据需要，选取适当的物质合成下列有机物。

11、由碘乙烷合成溴乙烷由碘乙烷合成溴乙烷 由氯乙烷合成乙二醇由氯乙烷合成乙二醇3 3、下列物质中不能发生消去反应的是、下列物质中不能发生消去反应的是（ ） A A、 B B、 C C、D D、B BBrCH3CHClCH3CH3CH2CHBr22CHBrCH2ClCHBrCH23CHBrCHC33CHCH2CH2Br 4 4、根据下面的反应路线及所给信息填空。、根据下面的反应路线及所给信息填空。ACl2、光照、光照ClNaOH、乙醇、乙醇Br2的的CCl4溶液溶液 B（1）A的结构简式是的结构简式是_名称是名称是_（2）的反应类型是）的反应类型是_反应反应 的反应类型是的反应类型是_反应反应 （3

12、）反应的化学方程式是）反应的化学方程式是 _环己烷环己烷取代取代消去消去BrBr+2NaOH醇醇+2NaBr+2H2O5某课外学习小组在查阅资料时发现：卤代烃在某课外学习小组在查阅资料时发现：卤代烃在NaOH存在的条件下水解，是一个典型的取代反应，存在的条件下水解，是一个典型的取代反应，其实质是带负电的原子团其实质是带负电的原子团(如如OH等阴离子等阴离子)取代了卤取代了卤代烃中的卤原子。例如，代烃中的卤原子。例如，CH3CH2CH2BrOHCH3CH2CH2OHBr。请完成下列反应的化。请完成下列反应的化学方程式：学方程式：(1)溴乙烷跟溴乙烷跟NaHS反应反应(2)碘甲烷跟碘甲烷跟CH3C

13、OONa反应反应(3)溴乙烷跟溴乙烷跟NaCN反应反应CH3CH2Br+NaHSCH3CH2SHNaBrCH3ICH3COONaCH3COOCH3NaICH3CH2BrNaCNCH3CH2CNNaBr3 3、分类、分类: :1、定义、定义:2、通式、通式:烃分子中的氢原子被卤素原子取代后的产物烃分子中的氢原子被卤素原子取代后的产物.饱和一卤代烃饱和一卤代烃 CnH2n+1X二、卤代烃二、卤代烃多卤代烃多卤代烃一卤代烃一卤代烃根据含卤原子多少根据含卤原子多少饱和饱和卤代烃卤代烃不饱和不饱和卤代烃卤代烃脂肪卤代烃脂肪卤代烃芳香卤代烃芳香卤代烃根据烃基的种类根据烃基的种类根据含卤素的不同根据含卤素的

14、不同氟代烃氟代烃氯代烃氯代烃溴代烃溴代烃碘代烃碘代烃（n1）（1 1）选主链：包含卤原子的最长碳链）选主链：包含卤原子的最长碳链（2 2）编序号：卤原子的序号最小）编序号：卤原子的序号最小CH3CHBrCH3CH3CHCHC2H5CH2BrC2H52 2-溴溴-3 3-甲基丁烷甲基丁烷1 1-溴溴-2 2-乙基丁烷乙基丁烷例、写出例、写出C5H11Cl 所有的同分异构体所有的同分异构体 C7H7Cl 属于芳香族化合物属于芳香族化合物 的同分异构体：的同分异构体：4 4、卤代烃的命名及同分异构体的书写、卤代烃的命名及同分异构体的书写卤代烃名称卤代烃名称 结构简式结构简式沸点沸点/相对密度相对密度

15、一氯甲烷一氯甲烷-24.20.9159一氯乙烷一氯乙烷12.30.89781 1氯丙烷氯丙烷46.60.89092 2氯丙烷氯丙烷35.70.86171 1氯丁烷氯丁烷78.440.88622 2氯丁烷氯丁烷68.20.87322 2氯氯2 2甲基丙烷甲基丙烷 520.8420表表6 61 1 几种卤代烷的沸点和相对密度几种卤代烷的沸点和相对密度CH3ClCH3CH2ClCH3CH2CH2ClCH3CH2CH2CH2Cl CH3 CH3CCl CH3CH3CH2CHCl CH3CH3CHCl CH3卤代烃都不溶于水，可溶于大多数有机溶剂卤代烃都不溶于水，可溶于大多数有机溶剂都是无色的，常温下大

16、多数是液体或固体都是无色的，常温下大多数是液体或固体颜色颜色状态状态溶解性溶解性密度密度沸点沸点一氯代烷随烃基中碳原子数的增多而一氯代烷随烃基中碳原子数的增多而减小减小且密度比水小且密度比水小（一氯甲烷、一氯乙烷（一氯甲烷、一氯乙烷 、一溴甲烷除外）、一溴甲烷除外）相同卤素原子的卤代烃，它们的沸点随着碳原子相同卤素原子的卤代烃，它们的沸点随着碳原子增加而升高。相同碳原子随着卤原子数增加而升高。增加而升高。相同碳原子随着卤原子数增加而升高。相同碳原子不同卤素时按相同碳原子不同卤素时按F F、ClCl、BrBr、I I顺序升高。顺序升高。取代反应取代反应(水解反应水解反应):6 6、化学性质、化学

17、性质 H2OCH2BrCHBrCH2Br + NaOH Br H2O + NaOH 反应条件：反应条件：氢氧化钠水溶液且加热氢氧化钠水溶液且加热通式：通式： H2O R-X+ NaOH R-OH+NaX R-OH+NaX OH+NaBrCH2-OHCH-OH +3NaBrCH2-OH消去反应消去反应: :烃分子中碳原子数烃分子中碳原子数2 2卤素原子相连碳原子的卤素原子相连碳原子的邻位碳原子上邻位碳原子上必须有必须有H H原子原子反应条件：反应条件：氢氧化钠的醇溶液且加热氢氧化钠的醇溶液且加热CCH XNaOH醇溶液醇溶液C=C + HX 醇醇CH3CHClCH3+NaOH 比较取代与消去的反

18、应条件：比较取代与消去的反应条件： “无醇生醇无醇生醇 ，有醇生烯，有醇生烯”。CH2=CHCH3+NaCl+H2O 卤代烃卤代烃NaOHNaOH水溶液水溶液过量过量HNOHNO3 3 AgNOAgNO3 3 溶液溶液有沉淀产生有沉淀产生说明有卤素原子说明有卤素原子白白色色淡淡黄黄色色黄黄色色卤代烃中卤原子的检验卤代烃中卤原子的检验取代反应取代反应 CH3CH3 + Cl2 CH3CH2Cl + HCl光照光照加成反应加成反应CH2=CH2 + HBr CH3CH2Br 讨论：讨论： 要制取卤代烃，上述哪种方法好，原因是什么？要制取卤代烃，上述哪种方法好，原因是什么？+ Br2 Br + HB

19、rFeCH2=CH2 + Br2 CH2BrCH2BrCH3CH2OH +H Cl CH3CH2Cl + H2O三、卤代烃的用途及危害三、卤代烃的用途及危害1、可用作有机溶剂、农药、制冷剂、可用作有机溶剂、农药、制冷剂、灭火剂、麻醉剂、防腐剂等灭火剂、麻醉剂、防腐剂等2、氟利昂对大气臭氧层的破坏、氟利昂对大气臭氧层的破坏Cl 氟利昂是氟利昂是freon的音译名，是多种含氟含氯的烷烃生物的音译名，是多种含氟含氯的烷烃生物的总称，简写为的总称，简写为CFC。常见的有。常见的有氟利昂氟利昂11（CCl3F，沸点，沸点297K），氟利昂），氟利昂12（CCl2F2，沸点，沸点243.2K）等。它们是等

20、。它们是无色、无臭、无毒、易挥发，无色、无臭、无毒、易挥发，化学性质极稳定化学性质极稳定，被大量用，被大量用于冷冻剂和烟雾分散剂的许多方面。由于其性质稳定，在于冷冻剂和烟雾分散剂的许多方面。由于其性质稳定，在被连年使用后，其蒸汽聚积滞留在大气中，估计每年逸散被连年使用后，其蒸汽聚积滞留在大气中，估计每年逸散到大气中的到大气中的CFC达达70万万，使它在大气中的含量每年递增，使它在大气中的含量每年递增5%。其主要降解途径是随气流上升，在平流层中受紫外光的作其主要降解途径是随气流上升，在平流层中受紫外光的作用分解。由用分解。由CFC生成的氯原子能引起耗臭氧的生成的氯原子能引起耗臭氧的循环循环反应，

21、反应，其后果是破坏了平流层中的臭氧层。有关反应是：其后果是破坏了平流层中的臭氧层。有关反应是：O3 O2+O Cl+O3ClO+O2 ClO+OCl+O2总反应：总反应：2O33O2 因此因此CFC才被定为大气污染物。这类污染物的严重性在于它不易才被定为大气污染物。这类污染物的严重性在于它不易被消除，即使立即禁用，已积累在大气中的被消除，即使立即禁用，已积累在大气中的CFC还要危害多年（甚至上还要危害多年（甚至上百年），因而这是一很难解决的问题。百年），因而这是一很难解决的问题。光光氟氯烃（氟里昂）（氟氯烃（氟里昂）（CF2Cl2 等）：等）：性质：性质：无色无味气体，化学性质稳定，无毒，无色无味气体，化学性质稳定，无毒，易挥发，易易挥发，易 液化，不燃液化，不燃 烧。烧。用途：用途：制冷剂，雾化剂，发泡剂，溶剂，制冷剂，雾化剂，发泡剂，溶剂，灭火剂。灭火剂。危害：危害：CF2Cl2 CF2Cl + Cl 紫外光紫外光Cl + O3 ClO + O2ClO + O3 2O2 + Cl 溶剂溶剂卤代烃卤代烃致冷剂致冷剂医用医用灭火剂灭火剂麻醉剂麻醉剂农药农药四、卤代烃在有机合成中的应用四、卤代烃在有机合成中的应用1 1、引入羟基、引入羟基R RX X + H + H2 2O RO ROHOH + HX + HXNaOHNaOH溶液溶液 2 2、引入不饱和键、引入不饱和键C CC