苯酚的结构与性质

1、实验室要求实验室要求1.1.进实验室前做好预习等准备，无预习不得动手进实验室前做好预习等准备，无预习不得动手实验；实验；2.2.进入实验室后保持安静，不喧哗、不吵闹；进入实验室后保持安静，不喧哗、不吵闹；3.3.实验时听从教师安排，随叫随停；实验时听从教师安排，随叫随停；4.4.实验时不到邻桌拿药品、仪器等；实验时不到邻桌拿药品、仪器等；5.5.实验时有仪器损坏及时报告、记录，并赔偿；实验时有仪器损坏及时报告、记录，并赔偿；6.6.实验结束后，清洗使用过的仪器，将实验台整实验结束后，清洗使用过的仪器，将实验台整理干净，下课离开时将凳子同一推到桌下。理干净，下课离开时将凳子同一推到桌下。酚的性质

2、和应用酚的性质和应用【生活常识生活常识】每次进每次进入医院，都会闻到环入医院，都会闻到环境消毒剂的刺激性气境消毒剂的刺激性气味。医院常用的消毒味。医院常用的消毒剂是剂是“来苏尔来苏尔”（甲（甲酚皂溶液），其中主酚皂溶液），其中主要成分的分子式为要成分的分子式为C C7 7H H8 8O O，结构简式为：，结构简式为： CH3OH 根据分子结构判断，其属于哪类有机物？根据分子结构判断，其属于哪类有机物？一、酚的结构一、酚的结构1 1、定义：、定义：羟基跟苯环直接相连羟基跟苯环直接相连的化合物。的化合物。OHCH2OH酚酚醇醇 判断下列哪些化合物属于酚类？判断下列哪些化合物属于酚类？(2)(2)与

3、与(5)(5)是是什么关系？最简单的酚是什么？什么关系？最简单的酚是什么？ CH2OHOHCH3 OHCH3CH2OH(1)(4)(2)(5)【练习练习1 1】2 2、苯酚的结构、苯酚的结构分子式分子式 结构式结构式结构简式结构简式C6H6OO HCC HH CCHH CC H 或或C6H5OHOH二、苯酚的物理性质二、苯酚的物理性质 【温馨提醒温馨提醒】 苯酚苯酚有毒有毒，其浓溶液对皮肤有，其浓溶液对皮肤有强烈的强烈的腐蚀性腐蚀性，使用时要小心，使用时要小心! !（若不慎沾上，（若不慎沾上，可用可用酒精酒精做紧急处理）做紧急处理）？活动与探究活动与探究 一一实验实验实验现象实验现象结论结论实

4、验实验1实验实验2实验实验3实验实验4纯净的苯酚是纯净的苯酚是无色晶体无色晶体，具有，具有特殊的气味特殊的气味，露置露置在空气中在空气中因因部分发生氧化部分发生氧化而显而显粉红色粉红色。温度升高溶解度增大温度升高溶解度增大，当温度当温度高于高于6565时，能时，能跟水以任意比互溶跟水以任意比互溶苯酚易溶于有机溶剂苯酚易溶于有机溶剂变浑浊，静置分层。变浑浊，静置分层。上上溶有苯酚的溶有苯酚的水层水层下下溶有水的溶有水的苯酚层苯酚层密度比水大，能溶于水，密度比水大，能溶于水，但常温下溶解度不大但常温下溶解度不大浊液变澄清浊液变澄清苯酚的结构苯酚的结构OH【思考思考】 根据分子结构特征推测，苯酚根据

5、分子结构特征推测，苯酚可能发生哪些反应？可能发生哪些反应？请设计实验：证明苯酚能与金属钠反应请设计实验：证明苯酚能与金属钠反应将金属钠投入将金属钠投入液态苯酚液态苯酚中，观察现象中，观察现象三、苯酚的化学性质三、苯酚的化学性质1.1.苯酚的弱酸性苯酚的弱酸性 苯酚能与碱反应，体现出它的苯酚能与碱反应，体现出它的酸性酸性。苯酚俗称。苯酚俗称石炭酸。石炭酸。活动与探究活动与探究 二二1、取苯酚的浊液取苯酚的浊液2mL 2mL 于试管中，逐滴加入于试管中，逐滴加入NaOHNaOH溶液溶液【思考思考】为何苯酚呈酸性，而醇羟基不显酸性？为何苯酚呈酸性，而醇羟基不显酸性？苯环对羟基产生了影响，使羟基中的氢

6、变的活泼易电离苯环对羟基产生了影响，使羟基中的氢变的活泼易电离活动与探究活动与探究 三三【实验实验】 将苯酚钠溶液分到两支试管中，一将苯酚钠溶液分到两支试管中，一支滴加盐酸，一支通入二氧化碳气体，观察支滴加盐酸，一支通入二氧化碳气体，观察现象现象现象：现象：滴加盐酸（通入二氧化碳）后，试管中滴加盐酸（通入二氧化碳）后，试管中出现浑浊（静置后下层出现油状液体）出现浑浊（静置后下层出现油状液体）请完成下列方程式：请完成下列方程式：苯酚钠溶液中加入盐酸的反应苯酚钠溶液中加入盐酸的反应苯酚钠溶液中通入苯酚钠溶液中通入COCO2 2的反应的反应+ HClONa3OH+ NaCl+ CO2+H2OONa3

7、OH+ NaHCO3为什么生成的总是为什么生成的总是NaHCONaHCO3 3呢呢? ?+ Na2CO3OH3ONa + NaHCO3结论：酸性：结论：酸性：HClH2CO3苯酚苯酚HCO3- -。苯酚不能使指示剂变色。苯酚不能使指示剂变色。1 1、苯酚的弱酸性、苯酚的弱酸性利用所给试剂：稀盐酸、大理石、饱和碳酸氢利用所给试剂：稀盐酸、大理石、饱和碳酸氢钠溶液、苯酚钠溶液，仪器自选。请你设计一钠溶液、苯酚钠溶液，仪器自选。请你设计一套装置探究：盐酸、碳酸、苯酚的酸性强弱。套装置探究：盐酸、碳酸、苯酚的酸性强弱。现象：现象：通入二氧化碳后，试管中溶液通入二氧化碳后，试管中溶液变浑浊变浑浊（静置后

8、下层出现油状液体）。（静置后下层出现油状液体）。- -【思考思考】苯酚苯酚苯酚氧离子苯酚氧离子转化转化a a转化转化b bOHO要实现转化要实现转化a a，应向苯酚中加入，应向苯酚中加入_，要实现转化要实现转化b b，应向苯酚钠中加入，应向苯酚钠中加入_。 Na、NaOH或或Na2CO3HCl或或CO2和和H2O【实验实验】向稀苯酚溶液中加入少量的浓溴水。向稀苯酚溶液中加入少量的浓溴水。活动与探究四活动与探究四【思考思考】苯酚与浓溴水的反应是取代反应还是苯酚与浓溴水的反应是取代反应还是加成反应？请设计实验方案证明你的观点。加成反应？请设计实验方案证明你的观点。测溶液反应前后的测溶液反应前后的导

9、电性导电性或或pHpH变化变化。2 2、苯酚与溴水的取代反应、苯酚与溴水的取代反应难溶于水，易溶于有机溶剂难溶于水，易溶于有机溶剂苦味酸苦味酸酚的性质和应用酚的性质和应用苯酚的化学性质苯酚的化学性质1 1、苯酚的弱酸性、苯酚的弱酸性2 2、苯酚与溴水的取代反应、苯酚与溴水的取代反应【思考思考】除去苯中混有的苯酚，加入浓溴除去苯中混有的苯酚，加入浓溴水，充分反应后过滤，这个方法是否可行？水，充分反应后过滤，这个方法是否可行？现象现象: : 酚类物质遇酚类物质遇FeClFeCl3 3溶液溶液显紫色。显紫色。应用应用: : 可用于可用于检验酚类检验酚类或或FeFe3+3+的存在。的存在。活动与探究五

10、活动与探究五3 3、苯酚的显色反应、苯酚的显色反应（非常灵敏）（非常灵敏）1、向盛有苯酚水溶液的试管中滴入几滴、向盛有苯酚水溶液的试管中滴入几滴FeCl3 溶液，振荡，观察现象。溶液，振荡，观察现象。2、将苯酚溶液用水稀释、将苯酚溶液用水稀释10倍后，重复上述实验倍后，重复上述实验3、将苯酚稀释液再次用水稀释、将苯酚稀释液再次用水稀释10倍后，重复上倍后，重复上 述实验述实验【练习练习1 1】下列物质最难电离出下列物质最难电离出H H+ +的是（）的是（）A.H2CO3 B. C2H5OH C. C6H5OH D. H2OB【练习练习2】不用任何试剂鉴别：不用任何试剂鉴别： 苯酚、苯酚、NaO

11、H、FeCl3、AgNO3、KSCN Al(NO3)3、MgCl2、NaNO3 八种溶液。八种溶液。HOCHCHOHOH【练习练习4 4】1mol1mol最多能与（最多能与（ ）molBrmolBr2 2的溴水发生反应的溴水发生反应1mol1mol最多能与最多能与( )molH( )molH2 2发生加成反应发生加成反应6 67 7调查研究：调查研究：苯酚的用途苯酚的用途P74 四、酚的应用四、酚的应用 五、含酚废水的处理五、含酚废水的处理 P74P741 1、酚类化合物的毒害、酚类化合物的毒害 2 2、含酚类废水的处理、含酚类废水的处理活动与探究活动与探究5【思考思考】1.1.如何除去苯中含

12、有的少量苯酚；如何除去苯中含有的少量苯酚；2.2.如何除去苯酚中少量的苯；如何除去苯酚中少量的苯；3.3.如何将苯、甲苯和苯酚进行分离？如何将苯、甲苯和苯酚进行分离？1、烃基对烃基的影响、烃基对烃基的影响CH3CHCH3 3受苯环影受苯环影响，响，能被酸性能被酸性KMnOKMnO4 4溶液氧化。溶液氧化。苯环受苯环受CHCH3 3影响影响而使邻、对位的而使邻、对位的氢易被取代。氢易被取代。六、基团间的相互影响六、基团间的相互影响CH3CH2OHOH呈呈中性中性呈呈酸性酸性（苯环对（苯环对OH的影响）的影响）【问题问题1 1】苯酚、乙醇均有羟基，为什么苯酚苯酚、乙醇均有羟基，为什么苯酚能与能与N

13、aOHNaOH溶液反应，而乙醇不能反应？溶液反应，而乙醇不能反应？ 原因：原因：苯酚中苯环使羟基苯酚中苯环使羟基O OH H键极性变大，键极性变大，可以部分电离出氢离子而表现出酸性。可以部分电离出氢离子而表现出酸性。（2）官能团对烃基的影响）官能团对烃基的影响完成课本完成课本7676页页【观察与思考观察与思考】2比较苯和苯酚的溴代反应，填写下表：比较苯和苯酚的溴代反应，填写下表：苯苯苯酚苯酚反应物反应物反应条件反应条件被取代的被取代的氢原子数氢原子数反应速率反应速率苯、液溴苯、液溴 苯酚、浓溴水苯酚、浓溴水催化剂催化剂 通常条件通常条件1 1或或2 32 3较慢较慢 很快很快OH不和溴水反应不

14、和溴水反应和浓溴水作用产生白色沉淀和浓溴水作用产生白色沉淀（OH对苯环的影响）对苯环的影响）【问题问题2】虽然苯和苯酚都能发生溴代反应，虽然苯和苯酚都能发生溴代反应，但苯酚能与溴水发生取代反应，而苯不能与溴但苯酚能与溴水发生取代反应，而苯不能与溴水反应，为什么？水反应，为什么？ 原因：原因：羟基对苯环的影响羟基对苯环的影响，使得苯环上羟基，使得苯环上羟基的邻、对位氢原子变得活泼，易发生取代反应）的邻、对位氢原子变得活泼，易发生取代反应）（2）官能团对烃基的影响）官能团对烃基的影响3、基团间的相互影响、基团间的相互影响举例：举例：O|CH3C OH中的中的OH受受 O |C 影响影响使得使得COOH的氢较易电离，显酸性。的氢较易电离，显酸性。从而使