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1、第 19 页 共 19 页 2015年高考有机化学专题(选修5)1.新课标I卷.2015.T38、化学选修5:有机化学基础(15分)A(C2H2)是基本有机化工原料。由A制备聚乙烯醇缩丁醛和顺式异戊二烯的合成路线(部分反应条件略去)如图所示:(1)A的名称是_,B含有的官能团是_。(2)的反应类型是_,的反应类型是_ 。(3)C和D的结构简式分别为_、_ 。(4)异戊二烯分子中最多有个原子共平面,顺式据异戊二烯的结构简式为_。(5)写出与A具有相同官能团的异戊二烯的所有同分异构体_(写结构简式)。(6)参照异戊二烯的上述合成路线,设计一天有A和乙醛为起始原料制备1,3丁二烯的合成路线。2. 新

2、课标II卷.2015.T38.化学选修5:有机化学基础(15分)聚戊二酸丙二醇(PPG)是一种可降解的聚脂类高分子材料,在材料的生物相容性方面有限好的应用前景。PPG的一种合成路线如下:已知; 烃A的相对分子质量为70,核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢原子 化合物B为单氯代烃;化合物C的分子式为_ E、F为相对分子质量差14的同系物,F是福尔马琳的溶质(1)A的结构简式为_。(2)由B生成C的化学方程式为_。(3)由E和F生成G的反应类型为,G的化学名称为_。(4)由D和H生成PPG的化学方程式为_ _ ; 若PPG平均相对分子质量为10000,则其平均聚合度约为_(填标号)。 a.48

3、b.58 c.75 d.102(5)D的同分异构体重能同事满足下列条件的共有_种(不含立体异构); 能与饱和NaHCO3溶液反应产生液体 既能发生银镜反应,又能发生皂化反应其中核磁共振请谱显示为3组峰,且峰面积比为6:1:1的是_(写结构简式)D的所有同分异构体在下列一种表征仪器中显示的信号(或数据)完全相同,该仪器是_(填标号)。a.质谱仪 b.红外光谱仪 c.元素分析仪 d.核磁共振仪 3.北京卷.2015.T25(17分)“张-烯炔环异构反应”被Name Reactions收录。该反应可高效构筑五元环化合物:(R、R、R“表示氢、烷基或芳基)合成五元环有机化合物J的路线如下:已知:(1)

4、A属于炔烃,其结构简式是 _。(2)B由碳、氢、氧三种元素组成,相对分子质量是30.。B的结构简式是_(3)C、D含有与B相同的官能团,C是芳香族化合物,E中含有的官能团是_(4)F与试剂a反应生成G的化学方程式是_;试剂b是_。(5)M和N均为不饱和醇。M的结构简式是_(6)N为顺式结构,写出N和H生成I(顺式结构)的化学方程式:_。4.天津卷.2015.T26(18分)扁桃酸衍生物是重要的医药中间体,以A和B 为原料合成扁桃酸衍生物F路线如下:5.四川卷.2015.T10.(16分)化合物F(异戊巴比妥)是临床常用的镇静催眠药物,其合成路线如下(部分反应条件和试剂略);(1) 试剂I的化学

5、名称是_,化合物B的官能团名称是_,第步的化学反应类型是_。(2) 第步反应的化学方程式是_ 。(3) 第步反应的化学方程式是 _。(4) 试剂II的相对分子质量为60,其结构简式是_。(5) 化合物B的一种同分异构体G与NaOH溶液共热反应,生成乙醇和化合物H。H在一定条件下发生聚合反应得到高吸水性树脂,该聚合物的结构简式是_。6.重庆卷.2015.T10(14分)某“化学鸡尾酒”通过模拟臭虫散发的聚集信息素可高效诱捕臭虫,其中一种组分T可通过下列反应路线合成(部分反应条件略)。(1)A的化学名称是,AB新生成的官能团是_;(2)D的核磁共振氢谱显示峰的组数为 _ 。(3)DE的化学方程式为

6、_。(4)G与新制的Cu(OH)2发生反应,所得有机物的结构简式为_。(5)L可由B与H2发生加成反应而得,已知R1CH2Br+NaCCR2R1CH2CCR2,则M得结构简式 为 _。(6)已知R3CCR4,则T的结构简式为_。7.安徽卷.2015.T26(15分)四苯基乙烯(TFE)及其衍生物具有诱导发光特性,在光电材料等领域应用前景广泛。以下是TFE的两条合成路线(部分试剂及反应条件省略):(1)A的名称是_;试剂Y为_。(2)BC的反应类型为_;B中官能团的名称是_,D中官能团的名称是_ _.。(3)EF的化学方程式是_。(4)W是D的同分异构体,具有下列结构特征:属于萘()的一元取代物

7、;存在羟甲基(-CH2OH)。写出W所有可能的结构简式:_。(5)下列叙述正确的是_。aB的酸性比苯酚强 bD不能发生还原反应cE含有3种不同化学环境的氢 dTPE既属于芳香烃也属于烯烃8.福建卷.2015.T32化学-有机化学基础(13分)“司乐平”是治疗高血压的一种临床药物,其有效成分M的结构简式如右图所示。(1)下列关于M的说法正确的是_(填序号)。a属于芳香族化合物 b遇FeCl3溶液显紫色 c能使酸性高锰酸钾溶液褪色 d1molM完全水解生成2mol醇(2)肉桂酸是合成M的中间体,其一种合成路线如下:已知:烃A的名称为_。步骤I中B的产率往往偏低,其原因是_。步骤II反应的化学方程式

8、为_。步骤III的反应类型是_.肉桂酸的结构简式为_。C的同分异构体有多种,其中苯环上有一个甲基的酯类化合物有_种。9.广东卷.2015.T30.(15分)有机试剂(RZnBr)与酰氯( )偶联可用于制备药物:途径1:途径2:(1)化合物的分子式为 _。(2)有关化合物,下列说法正确的是( )(双选)A可发生水解反应 B可以与新制的Cu(OH)2共热生成红色沉淀C可与FeCl3溶液显紫色 D可与热的浓硝酸和浓硫酸混合溶液反应(3)化合物含有3个碳原子,且可发生加聚反应,按照合成1的合成线路的表示方式,完成途经2中由到的合成路线:_(标明反应试剂,忽略反应条件)。(4)化合物的核磁共振氢谱中峰的

9、组数为_,以H替代化合物中的ZnBr,所得化合物中羧酸类同分异构体共有_种(不考虑手性异构)(5)化合物和反应可直接反应得到,则化合物的结构简式为:_。10.山东卷.2015.T34.(12分)化学-有机化学基础菠萝酯F是一种具有菠萝香味的赋香剂,其合成路线如下:(1)A的结构简式为_,A中所含官能团的名称是_。(2)由A生成B的反应类型是_,E的某同分异构体只有一种相同化学环境的氢,该同分异构体的结构简式为_。(3)写出D和E反应生成F的化学方程式_。(4)结合题给信息,以溴乙烷和环氧乙烷为原料制备1-丁醇,设计合成路线(其他试剂任选)。11.浙江卷.2015.T26(10分)化合物X是一种

10、香料,可采用乙烯与甲苯为主要原料,按下列路线合成:已知:RXROH;RCHOCH3COORRCHCHCOOR(1) E中官能团的名称是_。(2) BDF的化学方程式_。(3) X的结构简式_。(4) 对于化合物X,下列说法正确的是_。A能发生水解反应 B不与浓硝酸发生取代反应 C能使Br2/CCl4溶液褪色 D能发生银镜反应(5) 下列化合物中属于F的同分异构体的是。ABCD12.上海卷.2015.T八、(本题共10分)对溴苯乙烯与丙烯的共聚物是一种高分子阻燃剂,具有低毒、热稳定性好等优点。完成下列填空:写出该共聚物的结构简式13.。实验室由乙苯制取对溴苯乙烯,需先经两步反应制得中间体。写出该

11、两步反应所需的试剂及条件。14.将与足量氢氧化钠溶液共热得到A,A在酸性条件下遇FeCl3溶液不显色。A的结构简式为。由上述反应可推知。由A生成对溴苯乙烯的反应条件为。15.丙烯催化二聚得到2,3-二甲基-1-丁烯,B与2,3-二甲基-1-丁烯互为同分异构体,且所有碳原子处于同一平面。写出B的结构简式。 设计一条由2,3-二甲基-1-丁烯制备B的合成路线。 16.上海卷.2015.T九、(本题共12分)局部麻醉药普鲁卡因E(结构简式为)的三条合成路线如下图所示(部分反应试剂和条件已省略):完成下列填空:比A多一个碳原子,且一溴代物只有3种的A的同系物的名称是 。写出反应试剂和反应条件。反应;

12、设计反应的目的是。B的结构简式为;C的名称是。写出一种满足下列条件的D的同分异构体的结构简式。芳香族化合物能发生水解反应有3种不同环境的氢原子1 mol该物质与NaOH溶液共热最多消耗mol NaOH。普鲁卡因的三条合成路线中,第一条合成路线与第二条、第三条相比不太理想,理由是。17.江苏卷.2015.T17.(15分)化合物F是一种抗心肌缺血药物的中间体,可以通过以下方法合成:(1)化合物A中的含氧官能团为_ 和_ (填官能团名称)。(2)化合物B的结构简式为 _ ;由CD的反应类型是 _。(3)写出同时满足下列条件的E的一种同分异构体的结构简式_。I.分子中含有2个笨环.分子中含有3种不同

13、化学环境的氢(4)已知:RCH2CN RCH2CH2NH2,请写出以为原料制备化合物X(结构简式见右图)的合成路线流程图(无机试剂可任选)。合成路线流程图示例如下:18.海南卷.2015.T13.(分)乙醇是一种重要的化工原料,由乙醇为原料衍生出的部分化工产品如下图所示:回答下列问题:(1)A的结构简式为_。(2)B的化学名称是_。(3)由乙醇生产C的化学反应类型为_。(4)E是一种常见的塑料,其化学名称是_。(5)由乙醇生成F的化学方程式为_。19.海南卷.2015.T18选修5有机化学基础18(6分)下列有机物的命名错误的是18(14分)芳香族化合物A可进行如下转化:回答下列问题:(1)B

14、的化学名称为_。(2)由C合成涤纶的化学方程式为_。(3)E的苯环上一氯代物仅有两种,E的结构简式为_。(4)写出A所有可能的结构简式_。(5)写出符合下列条件的E的同分异构体的结构简式_。核磁共振氢谱显示苯环上仅有两种氢可发生银镜反应和水解反应 2015年高考有机化学专题答案1.新课标I卷.2015.T38、化学选修5:有机化学基础(15分)【答案】 乙炔;碳碳双键、酯基 加成反应;消去反应; ;CH3CH2CH2CHO。 11; CH2=CH-CH=CH22.新课标II卷.2015.T38.化学选修5:有机化学基础(15分)【答案:】(1)(2)(3)加成反应 3-羟基丙醛 (4) b(5

15、)5 c3.北京卷.2015.T25(17分)【答案】(1)(2)HCHO(3)碳碳双键、醛基(4)NaOH 醇溶液(5)(6)4.天津卷.2015.T26(18分)【答案】(1)醛基 羧基 (2) >>(3)4(3) (4)3(5)5.四川卷.2015.T10.(16分)【答案】(1)乙醇,醛基,酯化/取代2)(3)(4) (5) 6.重庆卷.2015.T10(14分)【答案】10.(14分) (1)丙烯 Br (2) 2 (3)CH3BrCHBrCH2Br+2NaOHHCCCH2Br+2NaBr+2H2O (4)HCCCOONa (5)CH3CH2CH2CCCHO (6) 7.

16、安徽卷.2015.T26(15分)【答案】(1)甲苯 酸性KMnO4(2)取代反应 羧基 羰基(3)(4)(5)a d8.福建卷.2015.T32化学-有机化学基础(13分)【答案】(13分)(1)a、c(2)甲苯 反应中有一氯取代物和三氯取代物生成加成反应99.广东卷.2015.T30.(15分)【答案】(1)C12H9Br (2)AD(3)CH2=CHCOOH BrCH2CH2COOHBrCH2CH2COOCH2CH3 (4)4 、 4 (5)10.山东卷.2015.T34.(12分)化学-有机化学基础【答案】(1),碳碳双键、醛基(2)加成(或还原)反应;CH3CH3(3)(CH2)2COOH+CH2=CHCH2OH(CH2)2COOCH2CH= CH2+H2O(4)CH3CH2BrCH3CH2MgBr CH3CH2CH2CH2OH11.浙江卷.2015.T26(10分)【答案】醛基 AC BC12.上海卷.2015.T八、(本题共10分)【答案】13【答案】Br2/Fe3+ Br2/光照 14.【答案】、烃基上的卤素原子比苯环上的卤素原子易发生取代反应、NaOH的乙醇溶液(或者浓H2SO4加热)15【答案】、16.上海卷.2015.T九、(本题共12分)【答案】邻二甲苯【答案】HNO3(浓)/H

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