高三有机化学总复习

1、OOHOO C OHCCH2 OO CH2COOCH3 CH C = OCH3 CH C = OOO C-C-O-CH2-CH2-O O OnOHC-C2H5CH3CH2OOCCH2CH3CH2-CCH2OO O-CH2-C On认识官能团认识官能团双基过手双基过手CH2-CH2CH2OCH3COCH3 CH3CH2OCH3O OOOOOCH3黄曲霉素的结构简式黄曲霉素的结构简式如右图：如右图：能与能与 1mol黄曲霉素起加成反应的黄曲霉素起加成反应的Br2（水）（水）和和H2的最大用量分别是、的最大用量分别是、Br2：_，H2_ 。醚醚醚醚酮酮酯酯Br2Br22H2H2H2H2H2H26能力

2、训练能力训练反应类型反应类型实例实例有有机机四四大大基基本本反反应应 取代取代反应反应卤代卤代反应反应烷烃的卤代烷烃的卤代苯及其同系物的卤代苯及其同系物的卤代苯酚与浓溴水的反应苯酚与浓溴水的反应酯化酯化反应反应酸酸(含无机含氧酸含无机含氧酸)与醇的酯化与醇的酯化葡萄糖与乙酸的酯化葡萄糖与乙酸的酯化水解水解反应反应酯的水解酯的水解 卤代烃的水解卤代烃的水解二糖、多糖的水解二糖、多糖的水解 蛋白质的水解蛋白质的水解其他其他反应反应苯的硝化苯的硝化 醇分子间脱水成醚醇分子间脱水成醚反应类型反应类型实例实例有有机机四四大大基基本本反反应应加成反应加成反应烯烃、炔烃与烯烃、炔烃与H2加成加成苯及苯的同系

3、物与苯及苯的同系物与H2加成加成醛或酮与醛或酮与H2加成加成油脂的氢化油脂的氢化消去反应消去反应醇分子内脱水生成烯烃醇分子内脱水生成烯烃卤代烃消去卤代烃消去聚合聚合反应反应加聚反加聚反应应乙烯、氯乙烯、苯乙烯的加聚等乙烯、氯乙烯、苯乙烯的加聚等缩聚反缩聚反应应多元醇与多元羧酸反应生成聚酯多元醇与多元羧酸反应生成聚酯氨基酸反应生成多肽氨基酸反应生成多肽反应类型反应类型实例实例氧化氧化还原还原反应反应氧化反应氧化反应在催化剂作用下与在催化剂作用下与O2反应反应使使KMnO4酸性溶液褪色的反应酸性溶液褪色的反应RCHO发生银镜反应或与新制发生银镜反应或与新制Cu(OH)2悬浊液的反应悬浊液的反应还原

4、反应还原反应烯、炔及其衍生物加氢烯、炔及其衍生物加氢醛催化加氢生成醇醛催化加氢生成醇油脂的硬化油脂的硬化 书写书写顺序顺序: 碳链异构碳链异构位置异构位置异构官能团异构官能团异构即判类别、定碳链、移官位、氢饱和即判类别、定碳链、移官位、氢饱和方法方法：主链由长到短主链由长到短, 支链由整到散支链由整到散, 位置由心到边排列由邻到间位置由心到边排列由邻到间判断判断等效转换法等效转换法若若CxHy中的中的n卤代物与卤代物与m卤代物的同分异构体的数目卤代物的同分异构体的数目相等，则相等，则m+ny等效氢原子法等效氢原子法（等效氢原种类一卤代物种类）（等效氢原种类一卤代物种类）同一碳原子上的氢原子是等

5、效的同一碳原子上的氢原子是等效的同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的处于中心对称位置上的氢原子是等效的处于中心对称位置上的氢原子是等效的分子式为分子式为C C4 4H H1010O O的同分异构体有哪些？的同分异构体有哪些？例题CCCCOHOH2种醇类：醇类：OH CCCCOHOH OH2种醚类：醚类：COCCCCOCCCC C OCC基本概念基本概念同分异构体同分异构体 官能团异构的官能团异构的种类种类（重视常见） CnH2n（n3），单烯烃与环烷烃），单烯烃与环烷烃 CnH2n-2（n3），单炔烃、二烯烃、环单烯烃），单炔烃、二烯烃、环单烯烃 CnH2n

6、-6（n6），苯及其同系物与多烯），苯及其同系物与多烯 CnH2n+2O（n2），饱和一元醇和醚），饱和一元醇和醚 CnH2nO（n3），饱和一元醛、酮和烯醇），饱和一元醛、酮和烯醇 CnH2nO2（n2），饱和一元羧酸、酯、羟基醛），饱和一元羧酸、酯、羟基醛 CnH2n-6O（n6），一元酚、芳香醇、芳香醚），一元酚、芳香醇、芳香醚 CnH2n+1NO2，氨基酸和一硝基化合物，氨基酸和一硝基化合物 C6H12O6，葡萄糖和果糖，葡萄糖和果糖，C12H22O11，蔗糖和麦芽糖，蔗糖和麦芽糖 “立方烷立方烷”是新合成的一种烃，其分是新合成的一种烃，其分子呈立方体结构。如图所示：子呈立方体结构。如

7、图所示：（1）“立方烷立方烷”的的分子式为分子式为 _（2）其一氯代物共）其一氯代物共有有_种种（3）其二氯代物共）其二氯代物共有有_种种Cl123C8H813例题立体异构立体异构 思考思考1.1.蒽的结构简式为蒽的结构简式为 该分子该分子的一氯代物有几种的一氯代物有几种? ?132对称性：对称性：3种种 思考思考2.2. 蒽的蒽的二氯代物有二氯代物有多少种多少种同分异构体，同分异构体，（ ） A A、1212种种 B B、1313种种 C C、1414种种 D D、1515种种D 排列与组合：排列与组合：相同相同 ：3种种 ： 3种种 - ： 1种种 不同不同 ： 4种种 ： 2种种 ： 2

8、种种 思考思考3.3.已知蒽的已知蒽的二氯代物有二氯代物有1515种同分异构体，种同分异构体，则则蒽的八氯代物有（蒽的八氯代物有（ ） A A、1212种种 B B、1313种种 C C、1414种种 D D、1515种种D 等量代换：等量代换：10-8=2常见有机物的检验与鉴别常见有机物的检验与鉴别1 1、溴水、溴水（1 1）不褪色不褪色：烷烃、苯及苯的同系物、羧酸、酯烷烃、苯及苯的同系物、羧酸、酯（2 2）褪色褪色：含碳碳双键、碳碳叁键和还原性物质含碳碳双键、碳碳叁键和还原性物质（3 3）产生沉淀产生沉淀：苯酚：苯酚注意区分：注意区分： 溴水褪色溴水褪色：发生加成、取代、氧化还原反应：发生

9、加成、取代、氧化还原反应 萃取萃取：C4C4烷烃、汽油、苯及苯的同系物、烷烃、汽油、苯及苯的同系物、 R-XR-X、酯、酯（1 1）不褪色不褪色：烷烃、苯、羧酸、酯：烷烃、苯、羧酸、酯（2 2）褪色褪色：含碳碳双键、碳碳叁键、苯的同系物含碳碳双键、碳碳叁键、苯的同系物 和还原性物质和还原性物质3 3、银氨溶液银氨溶液：CHO CHO （可能是醛类或甲酸、（可能是醛类或甲酸、 甲酸某酯或甲酸盐、葡萄糖、麦芽糖）甲酸某酯或甲酸盐、葡萄糖、麦芽糖）4 4、新制氢氧化铜悬浊液新制氢氧化铜悬浊液 （1 1）H H+ + 不加热（中和不加热（中和形成蓝色溶液）形成蓝色溶液） （2 2）CHO CHO 加热

10、（氧化加热（氧化产生砖红色沉淀）产生砖红色沉淀）5 5、三氯化铁溶液三氯化铁溶液：酚：酚-OH-OH（溶液显紫色）（溶液显紫色）2 2、酸性高锰酸钾溶液酸性高锰酸钾溶液反应的特征条件反应的特征条件(见学案见学案)1、能与、能与NaOH反应、或在其催化下可以进行的反应反应、或在其催化下可以进行的反应 酚酚-OH；羧酸；羧酸 ；酯键（；酯键（-COO-）水解；卤代烃消去、肽键的水解）水解；卤代烃消去、肽键的水解 2、H2SO4 涉及到的有机反应涉及到的有机反应 浓浓H2SO4醇的消去醇的消去(170)、硝化、硝化(5060)、磺化、酯化、磺化、酯化()、；、； 稀稀H2SO4 酯的水解酯的水解()

11、3、Ag(NH3)2OH 银铵溶液的反应银铵溶液的反应 醛、甲酸类物质（包括甲酸、甲酸盐、甲酸酯）、单糖、麦芽糖、醛、甲酸类物质（包括甲酸、甲酸盐、甲酸酯）、单糖、麦芽糖、其他含醛基的物质其他含醛基的物质4、Cu(OH)2悬浊液悬浊液 如上所述的含如上所述的含-CHO的物质的物质, 与羧酸发生中和反应与羧酸发生中和反应 , 与多元醇的显与多元醇的显色反应等色反应等 5、其他其他：O2/Cu (), 液溴液溴/Fe, 光照，及温度光照，及温度突破口二突破口二:反应的特征条件反应的特征条件突破口三突破口三:物质的转化关系物质的转化关系 某些反应类型是一些有机物所特有的，只要某些反应类型是一些有机物

12、所特有的，只要抓住这些特征转化关系，也就找到了解决问题的抓住这些特征转化关系，也就找到了解决问题的突破口突破口。例如例如:上题中上题中重要的转化关系突破口三：物质的转化关系突破口三：物质的转化关系 重要的转化关系重要的转化关系(1)重要的中心物质重要的中心物质: 烯烃烯烃(2)一个重要转化关系一个重要转化关系：(3)重要的中心反应重要的中心反应: 酯的生成和水解及肽键的生成和水解酯的生成和水解及肽键的生成和水解 (4)高分子化合物的形成高分子化合物的形成: 加聚反应加聚反应,缩聚反应缩聚反应(羟基酸的酯化羟基酸的酯化,氨基酸脱水氨基酸脱水)(5)有机物成环反应：有机物成环反应： a.二元醇与二

13、元羧酸的酯化，二元醇与二元羧酸的酯化， b.羟基酸的分子内或分子间酯化，羟基酸的分子内或分子间酯化， c.氨基酸脱水，氨基酸脱水，1、常见有机化合物的通式、常见有机化合物的通式：2、重视化学式的缺、重视化学式的缺H数：数：猜测猜测可能可能官能团（还需验证）官能团（还需验证）突破口四：物质化学式的展开突破口四：物质化学式的展开练习由式量由式量分子式分子式 物质特征性质物质特征性质结构结构1、已知式量的处理方法：、已知式量的处理方法：（1）结合实验式，确定分子式。）结合实验式，确定分子式。（2）结合有机物通式，判断可能的官能团。）结合有机物通式，判断可能的官能团。（3）（式量）（式量-n16）12

14、=最大最大C个数（烃及烃的含氧衍生物）个数（烃及烃的含氧衍生物） （式量（式量-n16）14=最大最大CH2个数个数余或缺余或缺H数（烃及烃的含氧衍生物）数（烃及烃的含氧衍生物）2、重要的数据关系：、重要的数据关系：（1）化学式的缺）化学式的缺H数：数：（2）符合一定碳氢比）符合一定碳氢比(物质的量比物质的量比)的有机物的有机物C:H=1:1的有乙炔、苯、苯乙烯、苯酚等的有乙炔、苯、苯乙烯、苯酚等 C:H=1:2的有甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖、果糖、单烯烃等。的有甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖、果糖、单烯烃等。C:H=1:4的有甲烷、甲醇、的有甲烷、甲醇、尿素尿素等等突破口五：物质式量等数据突

15、破口五：物质式量等数据（3）式量相同的有机物和无机物）式量相同的有机物和无机物(常见物质常见物质) 式量为式量为28的有：的有：C2H4、N2、CO 式量为式量为30的有：的有：C2H6、NO、HCHO 式量为式量为44的有的有:C3H8、CH3CHO、CO2、 N2O 式量为式量为46的有：的有：C2H5OH、HCOOH，NO2 式量为式量为60的有：的有：C3H7OH、CH3COOH、 HCOOCH3、 SiO2 式量为式量为74的有：的有：C4H9OH、C2H5COOH、 C2H5OC2H5、Ca(OH)2、HCOOC2H5、CH3COOCH3（4）有）有特殊数据特殊数据的有机物归纳的有

16、机物归纳（1）含氢量最高的有机物是：）含氢量最高的有机物是：CH4（2）一定质量的有机物燃烧，耗氧气量最大的是：）一定质量的有机物燃烧，耗氧气量最大的是：CH4 (3)完全燃烧时生成等物质的量的完全燃烧时生成等物质的量的 CO2和和H2O的：烯烃、环烷烃、饱和一元醛、酮、酸、的：烯烃、环烷烃、饱和一元醛、酮、酸、 酯；酯； (符合通式符合通式CnH2nOx 的物质，的物质，x= 0，1，2 (4)M增加增加16则引入一个则引入一个O;M增加增加42则一元醇与则一元醇与乙酸乙酸反应生成酯反应生成酯.（5）重要的数据关系：）重要的数据关系：MC(n+1)H2(n+1)+2O=MCnH2nO2突破口

17、五：物质式量等数据突破口五：物质式量等数据练习利用信息进行有机物结构推断：利用信息进行有机物结构推断：阅读和理解阅读和理解信息的内容信息的内容 信息与问题间的关系信息与问题间的关系分析分析 挖掘信息中的隐含条件挖掘信息中的隐含条件 处理信息要充分、细微处理信息要充分、细微表述表述准确的化学语言准确的化学语言机械性机械性定势定势敏捷、联系性敏捷、联系性与已知知识联系与已知知识联系应用应用突破口六：题目所给的信息突破口六：题目所给的信息 有机合成题是高考考查的热点题型，大都有机合成题是高考考查的热点题型，大都以信息给予题的形式出现。以信息给予题的形式出现。 有机物的合成实质上是有机物的合成实质上是

18、官能团的转变官能团的转变，主，主要利用有机反应规律，据所给原料和条件，采用要利用有机反应规律，据所给原料和条件，采用使有机物的碳链增长或缩短，链状结构变成环状使有机物的碳链增长或缩短，链状结构变成环状结构，官能团的引入、保护或转换等方法达到合结构，官能团的引入、保护或转换等方法达到合成指定有机物的目的，从而考查学生的综合素质。成指定有机物的目的，从而考查学生的综合素质。有机合成有机合成一、有机合成路线选择的基本要求一、有机合成路线选择的基本要求 条件合适、操作方便条件合适、操作方便 原理正确、步骤简单（产率高）原理正确、步骤简单（产率高） 原料丰富、价格低廉原料丰富、价格低廉 产物纯净、污染物

19、少（易分离）产物纯净、污染物少（易分离）二、有机合成题的解题思路二、有机合成题的解题思路 首先确定要合成的有机物含什么官能团，它属首先确定要合成的有机物含什么官能团，它属于哪一类有机物。然后对比原料，看是否有官于哪一类有机物。然后对比原料，看是否有官能团的引入、消除、衍变及碳链增减。能团的引入、消除、衍变及碳链增减。 据有机物结构将其划分为据有机物结构将其划分为“若干部分若干部分”，据此，据此确定合成原料确定合成原料反应物。反应物。 CHCH3 3CO OCHCO OCH2 2CHCH2 2O OCHO OCH3 3 读懂并利用信息，据读懂并利用信息，据1 1、2 2选择正确的么应及选择正确的

20、么应及合成步骤。合成步骤。三、有机合成题的常规解题方法三、有机合成题的常规解题方法 1 顺合成法：即正向思维法，从已知原料入手，找出合成所顺合成法：即正向思维法，从已知原料入手，找出合成所需的中间产物，逐步推向待合成的有机物。其思维程序是：需的中间产物，逐步推向待合成的有机物。其思维程序是： 原料原料 中间产物中间产物 产品产品 2 逆合成法：即采用逆向思维方法，从产品组成、结构、性逆合成法：即采用逆向思维方法，从产品组成、结构、性质入手，逆推出合成该物质的前一步有机物质入手，逆推出合成该物质的前一步有机物X，若，若X不是原料，再不是原料，再进一步逆推出进一步逆推出X又是如何从另一有机物又是如

21、何从另一有机物Y经一步反应而制得，如此经一步反应而制得，如此至推到题目给定的原料。至推到题目给定的原料。 产物产物 X Y 原料原料 一步一步一步一步 3 综合比较法：此法是采用综合思维的方法，将正向思维或综合比较法：此法是采用综合思维的方法，将正向思维或逆向推导出的几种合成途径进行比较，从而得出最佳合成路线。逆向推导出的几种合成途径进行比较，从而得出最佳合成路线。 四、有机合成相关知识归纳四、有机合成相关知识归纳1 官能团的引入：官能团的引入：（1）引入羟基）引入羟基OHa. 烯烃与水加成；烯烃与水加成；b. 醛、酮与醛、酮与H2加成；加成；c. 卤代烃碱性水解；卤代烃碱性水解；d. 酯的水解酯的水解（2 2）引入卤原子）引入卤原子X Xa. 烃与烃与X2取代；取代；b.不饱和烃与不饱和烃与HX或或X2加成；加成；c.醇与醇与HX取代等。取代等。 （3）引入双键）引入双键a.某些醇的消去；某些醇的消去；b.卤代烃的消去；卤代烃的消去；c.某些醇的催化氧化。某些醇的催化氧化。2 官能团的消去：官能团的消去：a.通过加成消去不饱和键。