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文档简介
1、专题5有机化学孚杲14有机综合推断1合成高分子化合物: 了解合成高分子的组 成与结构特点,能依据简单合成高分子的结构 分析其链节和单体;了解加聚反应和缩聚反 应的特点。了解常见高分子化合物的合成反应; 了解合成高分子化合物在发展经济、提高生 活质量方面的贡献。2.有机化学各部分知识的 综合应用。1完成下列转化关系中标号反应的化学方程式,并指 出反应类型。乙烯詈澳乙烷IH2SO4,A(I )H2O/H+=fH1(n)-H2o丄乙醛号警工 HCN:COOHCH2HCH2+HBrCH3CHI?jjggg期CHLHlNaB工H2LC连讯问回:NaOH CHlnHlwr+HlomcHlnH2OH+Hpr
2、胃NaOHCH3CHO+2CU(O2H2IIM左同lyCHnHO+HCN丄H3CHCN十CH3CH2OH+CH2HCHCOOHCH2HCHCOOCH2CBr1.E2014江苏,17(1) (3)非诺洛芬是一种治疗类风湿性关节炎的药物,可通过以下方法合成:0IC-CH32完成下列官能团的衍变关系。R-CH2C1,12LI2LRCOOCH.RA0反应条件:1NaOH水溶液,加热结构简式:2RCHQOH(3)RCHORCOOH浓硫酸,加热题型1官能团的转化与反应类型判断真题回顾0HICH-CH3NaBHq /=PBr3B是一个开环加成反应。2相对分子质量为162的有机化合物M,用于调制食用香精,分子
3、中碳、氢原子数相等,且为氧原子数的5倍, 分子中只含有一个苯环且苯环上只有一个取代基。芳香 桂A的核磁共振氢谱谱图有6个峰,其面积之比为1:2:2:2:1:2。用芳香桂A为原料合成M路线如下:(2)加成G-M:o(2)_试剂X的名称可能是o(3)_反应中属于取代反应的是_ (填反应代号,下同),属于酯化反应的是_ ,属于加成反应的是_,属于消去反应的是_0(4)_ M能发生的反应类型有(填序号)。取代反应加成反应消去反应加聚反应缩 聚反应(5)完成下列化学方程式:试回答下(1)A的,F中的G-M:oF7 _0解析M的分子通式为(C5H5O),由相对分子质量162可知M的分子式为C10H10O2
4、,由M可调制香精可知M属于酯,G属于竣酸;由M苯环上只有一个取代基可知A的结构符合C6H-C3H5,结合A的核磁共振氢谱可知A中无一CH3,分 析可知A为 丁6阮4凤,由反应条件可知:发生加成2发生卤代桂碱性条件下的水解,C为fyCH2-CH-CH2;7 OH OH3为氧化反应,D为/VCH2-C-CHO.结合G为酸,可知704发生醛的氧化反应,E为jpCH.-C-COOH;由E、F的7 o分子式可知发生加氢反应,F为fVcH2-CH-COOHOH反应,CH2-CH-CH2I I一定条件:H2-浓硫酸H-CCH=C由F的结构可知发生的是缩聚反应,缩聚生成高分子化合 物;结合酯M、F的分子式可知
5、G与甲醇发生酯化反应生成M, G的结构简式为(VCH-CH-COOII,反应属于消去反应,YH=CHCOOCH诃知不能发生消去反应、缩聚反应。(2)银氨溶液或新制Cu(0H) )2悬浊液( (DH+ CHCnOH+(“一1)出0答案轻基、竣基(4)0CII23增塑剂(又叫塑化剂)是一种增加塑料柔韧性、弹性等 的添加剂,不能用于食品、酒类等行业。DBP(邻苯二 甲酸二丁酯)是增塑剂的一种,可由下列路线合成:C8HI0KMrA,H:(rrCOOH_A時观备CHfHO讐D警E-COOHB+H2O(-RPR2表示氢原子或桂基)R1CHO+R2CH2CHORiCH=CCHOR2请回答下列问题:(l)A-
6、B的反应类型为_, D-E的反应类型为(2)_DBP的分子式为_,D的结构简式是_(3)写岀B和E以物质的量之比1:2反应生成DBP的化学方程式:_0解析本题难点在于C到D的反应,题给已知是两种醛发 生加成反应,但流程图中只有乙醛一种物质,必须突破思维 定势,两分子乙醛发生加成反应,才可得岀D的结构简式为CH3CH=CHCHO,进而可推出E为CH3CH2CH2CH2OHO答案氧化反应加成反应(或还原反应) C16H22O4CH3CH=CHCHOCOOCH2CH2CH2CH3丄COOCH2CH2CH2CH3+2H24高分子材料M的合成路线如图所示:BCH2=CHCH2OH AGHI 氨氧化 吃出
7、=CHCN 定条化叵 一0C-NH2COOCH3 CH厂CHCH2CH土QQ答下列问题:写出A的结构简式:_;B的结构简式为_ ,名称(系统命名)为_ 。(2)_写出反应类型:反应_ ,反应_0(3)_写出反应条件:反应_ ,反应_0(4)_反应和的目的是_ 写出D在NaOH溶液中水解的化学方程式:(6)写出M在碱性条件下水解的离子方程式:解析由、两步,结合反应前后物质的组成结构,可知A为 丙烯,BJtjCH2=CHCH2Cl(CH2=CHCH2Br)0由、 三步CH2XHCH2OH转化为GHjO? (CH2=CHC00H),结合 反应条件可知反应是氧化反应,则反应和的目的是保护碳 碳双键,即
8、先让卤化氢与碳碳双键发生加成反应,在氧化反应发 生之后再发生消去反应生成碳碳双键。由M的结构简式可知M是 加聚后生成的高分子化合物,则反应是CH2=CHCOOH与甲 醇发生酯化反应生成CH2=CHCOOCH3OD是M的一种单体CH2=CH-CO-NH2,结构中有和多肽类似的肽键结构,所以D在碱性条件下水解后可生成竣酸盐与氨分子。答案( (DCH3CH=CH2CH2=CHCH2CI(或CH2=CHCH2Br) 3氯1丙烯(或3漠1丙烯)(2)酯化反应(或取代反应)加聚反应(3)NaOH/H20,加热NaOH/C2H5OH,加热(4)保护碳碳双键0(H)CH2-CH-C-NH2 +NaOH CH2
9、=CHCOONa+NH30IICNH2 COOCH3I I(6) +CII?CIICII2CII士+ 2nOII-一COOcoo -II+CH?CHCH2CH士+nNH3+)H3OH1. (2014-天津理综,8)从薄荷油中得到一种A (C10H16) ,叫非兰忌与A相关反应如下:题型2有机合成中未知物的确定真题回顾目足SNaOHC2H,OH/AKMnoyir-Z浓HiSO/A足量)/Pl0(C6H,O4)(GHA)已知:RKMnO4/H+C=CHR- / R(1)H的分子式为( (1( (儿)解析H中含有10个碳原子,它的不饱和度是1,所以 分子式为C10H20O(2)B所含官能团的名称为拨
10、基、拨基。解析 根据H的分子式(C10H20)比A的分子式(CioHQ多4个H原子可知,在A中应有2个碳碳双键,结合已知信息和C的结构推岀A的结构简式为一,从而推岀RrC=O+0B为含有的官含两个一C00CH3基团的C的同分异构体共有 种(不考虑手性异构),其中核磁共振氢谱呈现2个吸收峰的异构体结构简式为_o解析根据c的结构简式知其分子式为C7H12O4,它的 同分异构体中含有两个一C00CH3基团的有:H3COOCCH2CH2CH2COOCH3H3COOCCH(CH3)CH2COOCH3H3COOCC(CH3)2COOCH3其中核磁共振CH3答案43CH3OOCH3COO(4)B-D, D-E的反应类型分别为加成反应(或还原反应)、取代反应。解析根据反应条件判断B-D是加成反应,D-E是取代反应。G是含有六元环的化合物,可知是2分子D通过酯化反(5)G为含六元环的化合物,写岀其结构简式:解析0BCIIs-CH-COOIIIOH应而得,(6)F在一定条件下发生聚合反应可得到一种高吸水性树脂,解析 由D是CH3-CH-C00H ,推岀E是cih-CH-cooii,EOHfir发生消去反应生成F,所
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