化学高一人教版必修2第二节-来自石油和煤的两种基本化工原料课件(1)

1、第二节第二节 来自石油和煤的两种基本来自石油和煤的两种基本化工原料化工原料 一、乙烯一、乙烯回忆：回忆：什么是饱和链烃（烷烃）什么是饱和链烃（烷烃） 以及以及 烷烃的通式烷烃的通式烃分子中的烃分子中的碳原子之间碳原子之间只只以以_ 结合成链状结合成链状, ,剩余价键均与剩余价键均与 原子原子结合结合, ,使每个碳原子的化合价都已达到使每个碳原子的化合价都已达到“饱和饱和”。这样的烃叫做。这样的烃叫做饱和链烃饱和链烃, ,也也称为称为烷烃烷烃烷烃通式：烷烃通式：_ CnH2n+2 （n1n1整数）整数） 碳碳单键碳碳单键氢氢C=C C=C 或或 CCCCC=C单烯烃单烯烃只有一个碳碳双键的烃只有

2、一个碳碳双键的烃CCCC思考思考: :多一个双键会少几个氢多一个双键会少几个氢? ?多一个三键会少几个氢多一个三键会少几个氢? ? 乙烯被称为乙烯被称为“石化工业之母石化工业之母”，乙烯的乙烯的产量产量可以用来衡量一个国家的石油化工发展可以用来衡量一个国家的石油化工发展水平。水平。20072007年我国的乙烯产量超过年我国的乙烯产量超过10001000万万吨吨, ,稳居世界第二位稳居世界第二位 。小资料乙烯的用途乙烯的用途乙烯可催熟果实为了促进香蕉和青橘子成熟，可在密封袋子中放一些成熟为了促进香蕉和青橘子成熟，可在密封袋子中放一些成熟的苹果，但有时为了延长果实和花朵的寿命，或是方便运的苹果，但

3、有时为了延长果实和花朵的寿命，或是方便运输，人们常在袋子里放入浸过高锰酸钾溶液的硅土。输，人们常在袋子里放入浸过高锰酸钾溶液的硅土。 石蜡油：石蜡油：碎瓷片：碎瓷片：催化剂、催化剂、调节温度调节温度 : 点燃点燃气体气体 紫红色变浅，最紫红色变浅，最后褪为无色后褪为无色褪为无色褪为无色结论:石蜡油分解的产物中含有与烷烃性质不同的烃。火焰明亮，并伴有黑烟。火焰明亮，并伴有黑烟。一、乙烯的结构六个原子共面六个原子共面6个原子个原子共平面，键角共平面，键角120，平面型分子，平面型分子 分子式分子式 最简式最简式 电子式电子式 结构式结构式 结构简式结构简式C2H4CH2 H HH : C : C

4、: H. . H H H - C = C - H| |CH2 = CH2结构式结构式结构简式结构简式CC CHHHHCH2CH21200CH2CH2 乙烯与乙烷结构的对比乙烯与乙烷结构的对比分子式分子式C2H6结构式结构式键的类别键的类别键角键角键长（键长（10-10米）米）键能（键能（KJ/mol） 空间各原子空间各原子的位置的位置 CC 10928 1.543482C和和6H不在不在同一平面上同一平面上HCCHHHHHC=C120 1.336152C和和4H在在同一平面上同一平面上C2H4 乙烯分子内碳碳双键的键能乙烯分子内碳碳双键的键能（615KJ/mol）小于小于碳碳单键键能碳碳单键键

5、能（348KJ/mol）的二倍，说明）的二倍，说明其中其中有一条有一条碳碳键键能小，容易断裂。碳碳键键能小，容易断裂。碳碳双键的组成碳碳双键的组成乙烯分子中的乙烯分子中的键键乙烯分子中的乙烯分子中的键键 乙烯是乙烯是 色色_气味的气体气味的气体 溶于溶于水；密度较空气水；密度较空气 。无无稍有稍有难难略小略小 收集方法收集方法 ：_ 排水法排水法(1)(1)、氧化反应：、氧化反应： C2H4+3O2 2CO2+2H2O点燃点燃燃烧：燃烧：被酸性高锰酸钾溶液氧化：被酸性高锰酸钾溶液氧化：3、乙烯的化学性质：、乙烯的化学性质：火焰明亮且伴有黑烟火焰明亮且伴有黑烟酸性高锰酸钾酸性高锰酸钾 溶液褪色。

6、溶液褪色。鉴别鉴别乙烯乙烯 和和烷烃烷烃现象现象:比烷烃比烷烃 活泼活泼乙烯能被酸性高锰酸钾乙烯能被酸性高锰酸钾溶液氧化成二氧化碳，溶液氧化成二氧化碳，所以烷烃中混有乙烯，所以烷烃中混有乙烯，不能用高锰酸钾除掉。不能用高锰酸钾除掉。规律规律：含碳量越高，黑烟越大含碳量越高，黑烟越大在催化剂作用下与氧气反应，双键在末端生成醛，在中间生成酮在催化剂作用下与氧气反应，双键在末端生成醛，在中间生成酮 C2H4+3O2 CH3CHO催化剂催化剂加温加压加温加压C2H4被高锰酸钾溶液氧化后氧化产物的情况被高锰酸钾溶液氧化后氧化产物的情况a a在碱性或中性介质中在碱性或中性介质中C2H4被氧化成乙二醇：被氧

7、化成乙二醇：3C2H4+2KMnO4+4H2O3CH2OH-CH2OH+2MnO2+2KOHb b在酸性条件下，得到碳链断裂后的氧化物：在酸性条件下，得到碳链断裂后的氧化物：5C2H4+12MnO4-+36H+10CO2+12Mn2+28H2O溴水或溴的溴水或溴的CCl4溶液褪色溶液褪色现象：现象：实验实验: :把乙烯通入到把乙烯通入到溴水溴水或溴的或溴的四氯化碳四氯化碳 溶液溶液中中, ,观察实验现象观察实验现象. .(鉴别鉴别乙烯乙烯 和和烷烃烷烃)C CC CH HH HH HH HBrBrBrBr1,2-1,2-二溴乙烷二溴乙烷反应实质：反应实质：C=C断开一个断开一个, 2个个Br分

8、别直接与分别直接与2个价键个价键不饱和的不饱和的C结合结合乙烯乙烯溴分子溴分子1，二溴乙烷，二溴乙烷溴水或溴的溴水或溴的CCl4CCl4溶液褪色溶液褪色现象现象：有机物分子中有机物分子中双键或三键两端的碳原子双键或三键两端的碳原子与其它与其它原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应, ,叫做叫做加成反应加成反应 。 (2). 加成反应：加成反应：(鉴别鉴别乙烯乙烯 和和烷烃烷烃)CC CHHHHBrBr+CC CHHHHBrBrCH2CH2+ Br2CH2BrCH2Br1,2-二溴乙烷二溴乙烷(无色液体不无色液体不溶与水溶与水)写出乙烯和写出乙烯和H2、

9、H2O 、 HCl发生加成反应的反应方程式。发生加成反应的反应方程式。CH2=CH2 + H2O CH3CH2OH（工业制乙醇）（工业制乙醇）催化剂催化剂高温高压高温高压CH2=CH2 + H2 CH3-CH3催化剂催化剂 在一定条件下，乙烯可以和在一定条件下，乙烯可以和H2、H2O、Cl2、HCl等发等发生加成反应。生加成反应。CHCH3 3CHCH2 2Cl(Cl(氯乙烷氯乙烷) ) CH2=CH2 + HCl 催化剂催化剂乙烯分子之间相互加成可以聚合得到乙烯分子之间相互加成可以聚合得到聚乙烯聚乙烯。(3)(3)聚合反应聚合反应小的变大小的变大聚合反应聚合反应, ,以加成的方式聚合以加成的

10、方式聚合- - 加成聚合反应，加成聚合反应，简称简称加聚反应加聚反应单体单体链节链节聚合度聚合度聚乙烯的分子很大，相对分子质量可达几万到几十万。聚乙烯的分子很大，相对分子质量可达几万到几十万。聚乙烯是高分子化合物，是造成白色污染的一种塑料。聚乙烯是高分子化合物，是造成白色污染的一种塑料。注意：所有高分子化合物都是注意：所有高分子化合物都是混合物混合物。乙烯的实验室制法乙烯的实验室制法1.试剂：试剂：浓硫酸与无水乙醇浓硫酸与无水乙醇（体积比体积比3：1）2.2.原理：原理：CHCH3 3-CH-CH2 2-OH CH-OH CH2 2=CH=CH2 2+H+H2 2O O浓浓H H2 2SOSO

11、4 41700C（注酸入醇）（注酸入醇）CHCH3 3-CH-CH2 2OH + CHOH + CH3 3-CH-CH2 2OHOH浓浓H2SO4140140 CH CH3 3-CH-CH2 2-O-CH-O-CH2 2-CH-CH3 3 + H+ H2 2O O乙醚乙醚副反应副反应:HHHCCHOHH浓浓H2SO4 170CHC=CH H H+H2OBC1、固液、固液 气气2、固、固+固固 气气3、固液气、固液气可用可用( )装置常用做制装置常用做制( ) A可用可用( )装置常用做制装置常用做制( ) 可用可用( )装置常用做制装置常用做制( ) BCH2 CO2O2 NH3Cl23.3.

12、装置：装置：制备装置制备装置铁架台、酒精灯、石棉网、烧瓶、铁架台、酒精灯、石棉网、烧瓶、温度计温度计、带导管的橡胶塞、集气瓶、带导管的橡胶塞、集气瓶、（碎瓷片）、水槽、（碎瓷片）、水槽 4.4.收集方法：收集方法： 排水集气法排水集气法为什么浓硫酸用量要多？为什么浓硫酸用量要多？反应中有生成水，会使浓硫酸稀释，而稀硫反应中有生成水，会使浓硫酸稀释，而稀硫酸没有脱水性会导致实验失败。酸没有脱水性会导致实验失败。注意事项：注意事项：1.1.反应中反应中浓硫酸和酒精浓硫酸和酒精的体积比是的体积比是3 3 ：1,1,顺序是顺序是先加先加酒精酒精再加再加浓硫酸浓硫酸, ,浓硫酸作浓硫酸作催化剂催化剂和和

13、脱水剂脱水剂。2.2.在圆底烧瓶中加入少量的在圆底烧瓶中加入少量的，以免混合液，以免混合液在受热时在受热时3.3.温度计的水银球插在温度计的水银球插在液面下液面下，并，并不不接触瓶底。接触瓶底。4.4.加热升温要迅速，并达到加热升温要迅速，并达到170170左右。左右。5.5.实验结束时，应先撤实验结束时，应先撤导管导管，后撤，后撤酒精灯酒精灯。6.6.特别注意温度计的量程应在特别注意温度计的量程应在200200以上。以上。 CO2、 SO2浓硫酸使乙醇脱水而炭化浓硫酸使乙醇脱水而炭化因此本实验可能产生哪些因此本实验可能产生哪些杂质杂质气体？气体？C C2 2H H5 5OH 2C+3HOH

14、2C+3H2 20 0C+2HC+2H2 2SOSO4 4= CO= CO2 2+SO+SO2 2+2H+2H2 2O O浓浓H2SO41 1、如何使气体的净化？、如何使气体的净化？问题思考问题思考NaOHH2SO4 思考思考 在实验室里制备的乙烯在实验室里制备的乙烯 中常含有中常含有SOSO2 2, ,试设计一个实验，检验试设计一个实验，检验SOSO2 2的存在并的存在并验证乙烯的还原性。验证乙烯的还原性。品红溶液的作用：品红溶液的作用：氢氧化钠溶氢氧化钠溶液的作用：液的作用：品红溶液的作用：品红溶液的作用：如何证明乙烯有还原性：如何证明乙烯有还原性：验证二氧化硫的存在验证二氧化硫的存在除去

15、除去SO2，以免干扰乙烯，以免干扰乙烯性质实验的验证性质实验的验证检验检验SO2是否除净是否除净酸性高锰酸钾溶液褪色酸性高锰酸钾溶液褪色实验室乙烯制取速记法：实验室乙烯制取速记法：硫酸乙醇三比一，硫酸乙醇三比一，冷水浴中混一起冷水浴中混一起, ,加入碎石温度计加入碎石温度计, ,迅速升温一百七迅速升温一百七. .练习l实验室里把实验室里把_和和_按体积比按体积比_混混合加热制取乙烯，反应的化学方程式为合加热制取乙烯，反应的化学方程式为_ 。l在实验中若加热时间过长或温度过高，在实验中若加热时间过长或温度过高，反应混合物会变成反应混合物会变成_色，同时放出无色，同时放出无色有刺激性气味的气体色有

16、刺激性气味的气体_，产生此气，产生此气体的原因是体的原因是 ，为除去这种气，为除去这种气体杂质，应将混合气体通过盛有体杂质，应将混合气体通过盛有_溶溶液的洗气瓶，才能得到较纯净的乙烯液的洗气瓶，才能得到较纯净的乙烯。 乙醇乙醇浓硫酸浓硫酸3 3：1 1黑黑SO2浓硫酸浓硫酸氧化性氧化性NaOHNaOHCHCH3 3-CH-CH2 2-OH CH-OH CH2 2=CH=CH2 2+H+H2 2O O浓浓H H2 2SOSO4 41701700 0C C2 2、此图是实验室制、此图是实验室制取干燥的乙烯并试验取干燥的乙烯并试验其其“不饱和不饱和”性以及性以及乙烯在空气中燃烧的乙烯在空气中燃烧的实

17、验装置图，装置实验装置图，装置、中分别盛有溴水中分别盛有溴水和酸性高锰酸钾溶液和酸性高锰酸钾溶液。（1）装置）装置和和中盛有相同的试剂是中盛有相同的试剂是_，其，其在在中的作用是中的作用是_ 在中的作用是在中的作用是_。（。（2 2）装置中盛有的试剂是）装置中盛有的试剂是_，若没，若没有装置，实验结果将不能说明乙烯具有有装置，实验结果将不能说明乙烯具有“不饱不饱和和”性，原因是性，原因是_。浓硫酸浓硫酸催化剂、脱水剂催化剂、脱水剂干燥剂干燥剂NaOHSOSO2 2有还原性会使溴水和高锰酸钾褪色有还原性会使溴水和高锰酸钾褪色4 4、乙烯的用途：、乙烯的用途： (1) (1) 有机化工原料有机化工

18、原料, ,制聚乙烯塑料、乙醇等制聚乙烯塑料、乙醇等(2) 植物生长调节剂，植物生长调节剂，催熟剂催熟剂分子式分子式CH4 (烷烃烷烃)C2H4 (烯烃烯烃)通式通式结构结构燃烧燃烧通入酸性通入酸性KMnOKMnO4 4溶液溶液通入通入BrBr2 2水或水或BrBr2 2的的CClCCl4 4溶液溶液 含有含有C=CC=C烷烃只含碳碳单键烷烃只含碳碳单键火焰明亮并伴有黑烟火焰明亮并伴有黑烟生成生成COCO2 2和和H H2 2O O淡蓝色火焰淡蓝色火焰生成生成COCO2 2和和H H2 2O O不反应不反应, ,无现象无现象不反应不反应, ,无现象无现象褪色褪色, ,发生加成反应发生加成反应褪色

19、褪色, ,发生氧化反应发生氧化反应小结小结:乙烯能使酸性高锰酸钾溶液和溴的四氯化碳乙烯能使酸性高锰酸钾溶液和溴的四氯化碳溶液褪色，其中，与高锰酸钾发生的反应是溶液褪色，其中，与高锰酸钾发生的反应是 _ _反应；与溴发生的反应是反应；与溴发生的反应是 反应反应. . 氧化氧化加成加成2. 在一定条件下，乙烷和乙烯都能制备一氯乙烷CH3CH2Cl。试回答：（）乙烷制一氯乙烷的化学方程式是_该反应类型是_ （）乙烯制备一氯乙烷的化学方程式是 _该反应类型是_加成反应加成反应 取代反应取代反应CH3CH3 + Cl2 CH3CH2Cl + HCl光照光照CH2=CH2 + HCl CH3CH2Cl催化

20、剂催化剂二者的分子式为二者的分子式为_，结构，结构_(相同、相同、不同不同)，互为，互为_。由此推测，。由此推测，C4H8分子与分子与C2H4_(一定、不一定一定、不一定)互为同互为同系物，其理由是系物，其理由是_。C3H6不同不同同分异构体同分异构体不一定不一定C4H8不一定是烯烃。不一定是烯烃。CH2=CHCH3叫丙烯，叫丙烯，H2CCH2H2C叫环丙烷。叫环丙烷。3.3.注意注意:同系物一定符合同一通式同系物一定符合同一通式,但符合同一通但符合同一通式的未必是同系物式的未必是同系物(烷烃除外烷烃除外).同分异构体可以同分异构体可以是同类物质是同类物质,也可以是不同类物质也可以是不同类物质

21、.4、能用于鉴别甲烷和乙烯的试剂是、能用于鉴别甲烷和乙烯的试剂是( ) A.溴水溴水 B.酸性高锰酸钾溶液酸性高锰酸钾溶液 C.苛性钠溶液苛性钠溶液 D.四氯化碳溶液四氯化碳溶液5、制取一氯乙烷最好采用的方法是、制取一氯乙烷最好采用的方法是( ) A.乙烷和氯气反应乙烷和氯气反应 B.乙烯和氯气反应乙烯和氯气反应 C.乙烯和氯化氢反应乙烯和氯化氢反应 D.乙烷和氯化氢反应乙烷和氯化氢反应 ABC6、既可以使溴水褪色、既可以使溴水褪色,又可以使酸性高锰酸又可以使酸性高锰酸钾溶液褪色的气体有钾溶液褪色的气体有 ( )A. H2S B. CO2 C. C2H4 D. C2H6ACB 7. 乙烯发生的

22、下列反应中乙烯发生的下列反应中,不属于加成反应的是不属于加成反应的是 ( ) A. 与氢气反应生成乙烷与氢气反应生成乙烷 B. 与水反应生成乙醇与水反应生成乙醇 C. 与溴水反应使之褪色与溴水反应使之褪色 D. 与氧气反应生成二氧化碳和水与氧气反应生成二氧化碳和水D9 9、四氯乙烯对环境有一定的危害，干洗衣服的干、四氯乙烯对环境有一定的危害，干洗衣服的干洗剂主要成分是四氯乙烯；家用不粘锅内侧涂覆物洗剂主要成分是四氯乙烯；家用不粘锅内侧涂覆物质的主要成分是聚四氟乙烯。下列关于四氯乙烯和质的主要成分是聚四氟乙烯。下列关于四氯乙烯和聚四氟乙烯的叙述中正确的是（聚四氟乙烯的叙述中正确的是（ ） A.A

23、.它们都属于纯净物它们都属于纯净物 B.B.它们都能使酸性高锰酸钾溶液褪色它们都能使酸性高锰酸钾溶液褪色 C.C.它们的分子中都不含氢原子它们的分子中都不含氢原子 D.D.它们都可由乙烯只发生加成反应得到它们都可由乙烯只发生加成反应得到 C1010、下列关于乙烯用途的叙述中，错误的是、下列关于乙烯用途的叙述中，错误的是（ ） A A利用乙烯加聚反应可生产聚乙烯塑料利用乙烯加聚反应可生产聚乙烯塑料 B B可作为植物生长的调节剂可作为植物生长的调节剂 C C是替代天然气作燃料的理想物质是替代天然气作燃料的理想物质 D D农副业上用作水果催熟剂农副业上用作水果催熟剂C C1111、下列反应中能说明烯

24、烃具有不饱和结构的是、下列反应中能说明烯烃具有不饱和结构的是（ ） A A燃烧燃烧 B B取代反应取代反应 C C加成反应加成反应 D D分解反应分解反应C12.CH12.CH4 4中混有中混有C C2 2H H4 4, , 欲除去欲除去C C2 2H H4 4得到得到CHCH4 4, , 最好依最好依次通过哪一组试剂次通过哪一组试剂 ( )( ) A. A. 澄清石灰水、浓硫酸澄清石灰水、浓硫酸 B. KMnOB. KMnO4 4酸性溶液、浓硫酸酸性溶液、浓硫酸 C. BrC. Br2 2水、浓硫酸水、浓硫酸 D. D. 浓硫酸、浓硫酸、KMnOKMnO4 4酸性溶液酸性溶液C 是某烯烃与是

25、某烯烃与H2加成后的加成后的产物产物,则该烯烃的则该烯烃的结构简式结构简式可能有（可能有（ ） A1种种B2种种C3种种D4种种 C13.13.14、某烯烃和氢气加成后的产物如图：、某烯烃和氢气加成后的产物如图：CH3CCH2CH3CH3CH3思考：该烯烃的双键在哪两个碳原子之间思考：该烯烃的双键在哪两个碳原子之间只能是只能是之间之间15. 写出丙烯写出丙烯CH2=CH-CH3和和HCl发生加成反应的方程发生加成反应的方程式式.注意：反应能注意：反应能生成两种产物。生成两种产物。ClCH3-CH-CH3 CH2=CH-CH3 + HCl催化剂催化剂或或ClCH2-CH2-CH3 较多较多较少较

26、少16. 写出下列聚合反应的方程式写出下列聚合反应的方程式.n CH2=CHCl催化剂催化剂氯乙烯氯乙烯Cl CH2CH n聚氯乙烯聚氯乙烯n CH2=CH-CH3催化剂催化剂CH3 CH2CH n聚丙烯聚丙烯17. 在催化剂的作用下在催化剂的作用下,乙烯和丙烯的混合物发生聚合乙烯和丙烯的混合物发生聚合反应反应,一共能产生几种高聚物分子一共能产生几种高聚物分子?试写出它们的结构试写出它们的结构简式简式.4种种CH3 CH2CH n CH2CH2 nCH3 CH2-CH2 -CH2-CH nCH3 CH2-CH2 -CH-CH2 n18. 1mol 乙烯和氯气完全加成后再与氯气取代，乙烯和氯气完

27、全加成后再与氯气取代，整个过程中最多需要氯气整个过程中最多需要氯气_mol。519.当甲烷和乙烯的混合气体通过盛有溴水的当甲烷和乙烯的混合气体通过盛有溴水的洗气瓶时洗气瓶时,洗气瓶的质量增加了洗气瓶的质量增加了7 g ,此时生成此时生成的的1，2 二溴乙烷的质量是二溴乙烷的质量是_g.47第二节第二节 来自石油和煤的两种基本来自石油和煤的两种基本化工原料化工原料 二、苯二、苯 1919世纪欧洲许多国家都世纪欧洲许多国家都使用煤气照明，煤气通常是使用煤气照明，煤气通常是压缩在桶里贮运的，人们发压缩在桶里贮运的，人们发现这种桶里总有一种油状液现这种桶里总有一种油状液体，但长时间无人问津。英体，但长

28、时间无人问津。英国科学家国科学家对这种液体对这种液体产生了浓厚兴趣，他花了整产生了浓厚兴趣，他花了整整五年时间提取这种液体，整五年时间提取这种液体，从中得到了从中得到了一种无色一种无色油状液体。油状液体。 Michael Faraday (1791-1867)二、二、 凯库勒假设的苯分子的结构凯库勒假设的苯分子的结构要点：要点：（1）6个碳原子构成平面六边形环。个碳原子构成平面六边形环。（2）每个碳原子均连接一个氢原子。）每个碳原子均连接一个氢原子。（3）环内碳碳）环内碳碳单双键单双键交替。交替。不能使不能使KMnO4(H+)褪色；褪色；不能与不能与Br2水反应，水反应， 但能萃取溴水中的但能

29、萃取溴水中的Br2；易燃烧，易燃烧，实验验证实验验证火焰明亮，有浓黑烟。火焰明亮，有浓黑烟。凯库勒式凯库勒式苯不能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色苯不能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色邻二氯苯只有一种结构邻二氯苯只有一种结构结论：苯分子结构中不存在碳碳单键和双键结论：苯分子结构中不存在碳碳单键和双键交替结构交替结构C-C 1.5410-10mC=C 1.3310-10m 结构特点：结构特点： a a、平面正六边形结构平面正六边形结构b b、碳碳键是一种、碳碳键是一种介于单键和双键之间的独特的键介于单键和双键之间的独特的键。 无色油状液体，具有特殊的气味，有毒无色油状液体，具有特殊的气味，有毒 熔沸点较

30、低熔沸点较低 （熔点5.5，沸点80.1 ），易），易挥发挥发 溶解性：不溶于水，易溶于乙醇，溶解性：不溶于水，易溶于乙醇，CCl4等等有机溶剂有机溶剂 密度比水小密度比水小苯的物理性质苯的物理性质性质性质苯的特殊性质苯的特殊性质饱和烃饱和烃不饱和烃不饱和烃取代反应取代反应加成反应加成反应2、苯的化学性质、苯的化学性质结构结构苯的特殊结构苯的特殊结构（1）氧化反应：氧化反应：不能被高锰酸钾氧化不能被高锰酸钾氧化( (溶液不褪色溶液不褪色) )，但可以点燃。，但可以点燃。2C6H6 + 15O2 12CO2 + 6H2O点燃点燃现象：现象：火焰明亮，有浓黑烟，与乙炔燃烧现象相同。火焰明亮，有浓黑

31、烟，与乙炔燃烧现象相同。总结苯的化学性质（总结苯的化学性质（较稳定较稳定）：）：难氧化难氧化（但可燃）；具有饱和烃性质（但可燃）；具有饱和烃性质溴代反应溴代反应a a、反应原理：、反应原理：b b、反应装置：、反应装置：c c、反应现象：、反应现象：（2） 取代反应取代反应导管口有白雾，锥形瓶中滴入导管口有白雾，锥形瓶中滴入AgNO3溶溶液，出现浅黄色沉淀；（有液，出现浅黄色沉淀；（有HBr生成）生成）烧瓶中液体倒入盛有水的烧杯中，烧杯烧瓶中液体倒入盛有水的烧杯中，烧杯底部出现油状的底部出现油状的褐色液体褐色液体。（溶有溴的。（溶有溴的溴苯、可用溴苯、可用NaOH溶液除溴杂质）溶液除溴杂质）无

32、色液体，密度大于水无色液体，密度大于水注意：注意：铁粉起催化剂的作用（实际上是铁粉起催化剂的作用（实际上是FeBrFeBr3 3) )，如果没，如果没有催化剂则苯与溴水混合发生的是萃取反应。有催化剂则苯与溴水混合发生的是萃取反应。为什么溴苯留在烧瓶中，而为什么溴苯留在烧瓶中，而HBrHBr挥发出来？因挥发出来？因为溴苯的沸点较高，为溴苯的沸点较高，156.43156.43。导管的作用：一是导气，二是冷凝欲挥发出的导管的作用：一是导气，二是冷凝欲挥发出的苯和溴使之回流，并冷凝生成的苯和溴使之回流，并冷凝生成的HBrHBr。注意导管末。注意导管末端不可插入锥形瓶内液面以下，否则将发生倒吸。端不可插

33、入锥形瓶内液面以下，否则将发生倒吸。褐色是因为溴苯中含有杂质溴，可用褐色是因为溴苯中含有杂质溴，可用NaOHNaOH溶液洗涤产物，除去溴，而得无色的溴苯。溶液洗涤产物，除去溴，而得无色的溴苯。硝化反应硝化反应纯净的硝基苯：无色而有苦杏仁气味的油状液体，纯净的硝基苯：无色而有苦杏仁气味的油状液体，不溶于水，密度比水大。硝基苯蒸气有毒性不溶于水，密度比水大。硝基苯蒸气有毒性。a、如何混合浓硫酸和硝酸的混合液？、如何混合浓硫酸和硝酸的混合液？一定要将浓硫酸沿器壁缓缓注入浓硝酸中，并一定要将浓硫酸沿器壁缓缓注入浓硝酸中，并不断振荡使之混合均匀。不断振荡使之混合均匀。b、本实验应采用何种方式加热？、本实

34、验应采用何种方式加热？水浴加热，便于控制温度。水浴加热，便于控制温度。硝基苯硝基苯注意：注意：浓硝酸和浓硫酸的混合酸要冷却到浓硝酸和浓硫酸的混合酸要冷却到50605060以下，再慢以下，再慢慢滴入苯，边加边振荡，慢滴入苯，边加边振荡，因为反应放热，温度过高，苯易因为反应放热，温度过高，苯易挥发，且硝酸也会分解，同时苯和浓硫酸在挥发，且硝酸也会分解，同时苯和浓硫酸在70807080时会时会发生反应。发生反应。什么时候采用水浴加热？什么时候采用水浴加热？ 需要加热，而且需要加热，而且温度一定要控制在温度一定要控制在100100以下，均可采用水浴加热。如果超过以下，均可采用水浴加热。如果超过100

35、100 ，还可采用油浴、沙浴加热。，还可采用油浴、沙浴加热。温度计的位置，必须放在悬挂在水浴中。温度计的位置，必须放在悬挂在水浴中。苯不能与溴水发生加成反应苯不能与溴水发生加成反应(但能萃取溴而使但能萃取溴而使水层褪色水层褪色)，说明它比烯烃、炔烃难进行加成反应。，说明它比烯烃、炔烃难进行加成反应。跟氢气在镍的存在下加热可生成环己烷：跟氢气在镍的存在下加热可生成环己烷：苯的特殊结构苯的特殊结构苯的特殊性质苯的特殊性质饱和烃饱和烃不饱和烃不饱和烃取代反应取代反应加成反应加成反应性质小结：性质小结：难氧化、易取代、难氧化、易取代、可加成。可加成。 具有具有苯环（苯环（1个）个）结构，且在分子组成上

36、相差一个或若干个结构，且在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的有机物。原子团的有机物。CnH2n-6(n6)苯环上的取代基必须是烷基。苯环上的取代基必须是烷基。判断：判断：下列物质中属于苯的同系物的是（下列物质中属于苯的同系物的是（ ） 1.下列关于苯分子结构的说法中，错误的是（下列关于苯分子结构的说法中，错误的是（ ）A、各原子均位于同一平面上，、各原子均位于同一平面上，6个碳原子彼此连个碳原子彼此连接成为一个平面正六边形的结构。接成为一个平面正六边形的结构。B、苯环中含有、苯环中含有3个个C-C单键，单键，3个个C=C双键双键C、苯环中碳碳键是一种介于单键和双键之间的、苯环中碳碳键是一

37、种介于单键和双键之间的独特的键。独特的键。 D、苯分子中各个键角都为、苯分子中各个键角都为120o练习练习B2.将溴水与苯充分混合振荡，静置后观察到的现将溴水与苯充分混合振荡，静置后观察到的现象是象是_这种操作叫做这种操作叫做_。欲将此溶液分开，必须使。欲将此溶液分开，必须使用到的仪器是用到的仪器是_。将分离出的苯层置于。将分离出的苯层置于一一试管中，加入某物质后可产生白雾，这种物质是试管中，加入某物质后可产生白雾，这种物质是_，反应方程式是，反应方程式是_溶液分层；上层显橙色，下层近无色溶液分层；上层显橙色，下层近无色萃取萃取分液漏斗分液漏斗Fe(或或 FeBr3)+ Br2 FeBr3Br+ HBr 3.可用于提纯混有溴的溴苯的试剂可用于提纯混有溴的溴苯的试剂( )A碘水碘水 B酒精酒精 C苯苯 DNaOH溶液溶液4.将溴水与苯混合振荡，静置后分液分离，将溴水与苯混合振荡，静置后分液分离，将分出的苯层置于一只试管中，加入某物将分出的苯层置于一只试管中，加入某物质后可发生的白雾，这种物质是（质后可发生的白雾，这种物质是（ ）A氢氧化钠氢氧化钠 B三氧化铁三氧化铁 C锌粉锌粉 D铁粉铁粉DBD 4.将下列各种液体分别与适量的溴水混合