高考化学150天全方案之纠错补缺专题15有机物的组成与结构学案

1、1 / 9专题十五有机物的组成与结构1 五原则 （1 ）最长原则：应选最长的碳链做主链；（2 ）最近原则：应从离支链最近一端对主链碳原子进行编号；（3）最多原则：若存在多条等长主链时，应选择含支链数较多的碳链做主链；（4）最小原则：若相同的支链距主链两端等长时，应以支链位号之和最小为原则，对主链碳原子进行编 号；（5）最简原则：若不同的支链距主链两端等长时，应从靠近简单支链的一端对主链碳原子进行编号。2 .五必须（1） 取代基的位号必须用阿拉伯数字“ 2, 3, 4”表示；（2）相同取代基的个数必须用中文数字“二，三，四”表示；（3）位号“ 2, 3, 4”等相邻时，必须用逗号“，”表示（不能

2、用顿号“、”）；（4）名称中凡阿拉伯数字与汉字相邻时，必须用短线“一”隔开；（5 ）若有多种取代基，不管其位号大小如何，都必须把简单的写在前面，复杂的写在后面。【易错典例 1】）下列有机化合物的命名正确的是（）A. 3 甲基丁烷B. 2, 2, 4, 4四甲基辛烷C. 2 乙基丁烷D. 1 , 1 , 3 三四基戊烷【答案】B【解析】苜先根据选项的名称写出碳涟骨架，再根据烷!的命名方行命魚就可以检查题目所给的命 答方法进行命名，就可次检查题目所绪的命名杲否正确卜选顶A取代基的谊蚤编号不杲最小*C选项中未选取最长的碳链作为主链；选项D 中也未选取最长碳链作为主链，当然烷烃的命名中不可能出现1甲基

3、、2 乙基等情形，因此可以判断 C D 错误。1 .有机化合物分子中原子的共线、共面问题可以通过以下几种有机物分子确定玄 L 不能掌握烷烃命名的关键点2 / 9结构正四面体形平面形直线形甲烷：碳原子形成的化学y be:6 个原子aC= C b:四个原子共直模板键全部是单键，5 个原子线；苯环上处于对角位置的构成正四面体共面；、/ : 124 个原子共直线个原子共面2.选准主体通常运用的基本结构类型包括：甲烷（3 个原子共平面），乙烯（6 个原子共平面），乙炔（4 个原子在一条直线上），苯（12 个原子共平面）。凡是出现碳碳双键结构形式的原子共平面问题，通常都以乙烯 的分子结构作为主体；凡是出现

4、碳碳三键结构形式的原子共直线问题，通常都以乙炔的分子结构作为主 体；若分子结构中既未出现碳碳双键，又未出现碳碳三键，而只出现苯环和烷基，当烷基中所含的碳原子 数大于 1 时，以甲烷的分子结构作为主体；当苯环上只有甲基时，则以苯环的分子结构作为主体。3 注意审题看准关键词：“可能” “一定”“最多”“最少” “共面”“共线”等，以免出错。【易错典例 2】某烃的结构简式为:H，有关其结构的说法正确的是（ ）A. 该分子中有 6 个碳原子一定在同一条直线上B. 该分子中有 8 个碳原子可能在同一条直线上C. 该分子中所有碳原子一定在同一平面上D. 该分子中所有氢原子可能在同一平面上【答案】A【解析】

5、由乙烯、乙炔及苯分子的空间构型可推出该分子的构型为3 / 91 同系物结构相似，必定是同一类物质2同系物的组成元素必定相同 3同系物必须符合同一通式4 同系物必定化学式不同，相对分子质是必定相差14 n5 同系物结构相似，但不一定完全相同【易错典例 3】下列方法正确的是（）A. 分子组成上相差一个或若干个 CH 原子团的有机化合物一定是同系物B.具有相同的通式且相差一个或若干个CH 原子团的有机物一定是同系物C. 互为同系物的有机物分子结构必然相似D. 互为同系物的有机物不一定具有相同的通式【答案】C【解析】 分子组成上彳蹉若干个 CH由子团的物氐不一定 JS于同系物，A错。烯帰 QEP 烷怪

6、通式相同. 结构上相羞若干个 CH価子团的烯惇环烷炷不属于同系物E错。同系韌结构必须相饥 C对“同 系物属于同类物质，官能团种类和亍数相同，通式相同，D错。(ll11，据此可知该分子中有 6 个碳原子一定在同一条直线上。同分异构体理解中的易错点同系物判断中的易错点A四4 / 9i 同分异构体的分子式相同，相对分子质量也相同；但“同分”是指“分子式相同”，不是指相对分子质量相同。2 同分异构体相对分子质量相同。但相对分子质量相同的化合物不一定是同分异构体。如CH 和 CQ, C2H45 / 9和 2、co 等。3 同分异构体的结构不同，主要是指碳骨架（或碳链）不同、官能团在碳链上位置不同或官能团

7、的种类不同；故同分异构体可以是同一类物质，也可以是不同类物质。4 .同分异构体的研究对象并不专指有机物。如CO（NH）2和 NHCNQ有机物与无机物间）、 AgCNO AgOCN（无机物间）都为同分异构体。【易错典例 4】对复杂的有机物的结构，可用“键线式”简化表示。如有机物c 也 6 C中物质分子式为 n中物质分子式为C-H3OO故只有D项物质的分子式与题中物质分子式相同.结枸不同故 1项正确。1 某有机物的分子式为 C5HOQ,该有机物能发生银镜反应， 但不能与钠反应产生氢气，也不能发生水解反应,则该有机物可能的结构有A. 8 种 B . 9 种 C . 10 种 D . 11 种CH=C

8、 CHO 可以简写为I】。则与键线式为的物质互为同分异构体的是（OCH.CH【解析】 根据的键线式知，它的分子式为 A中物贡分子式为 B中物贡分子式为（）（）11【答案】 D6 / 9【答案】B【解析】某有机物的分子式为GHoQ，该有机物能发生银镜反应，但不能与钠反应产生氢气，也不能发生水解反应，则该有机物分子中有醛基、醚键，没有羟基和酯基，可能的结构有CHCHOCHCHCHO CHCH2CHOCHCHO CHOC2CH(CH)CHO CHCHOCH(CHCHO CHCH!CH(OCb)CHO CHOCH(CH)CH2CHO CH CH(CHS) O CH2CHO CHO C (CH3)2CH

9、O 等 9 种。本题选 B点睛：本题考查了限定条件的同分异构体数目的确定，难度较大。要求学生能熟悉常见有机物的通式，能根据分子式快速确定有机物的不饱和度，进而根据有机物的性质确定其可能含有的官能团，然后根据 碳链异构找到所有可能结构。由本题有机物分子式可知，该有机物分子中有一个不饱和度，因为醛基 有一个不饱和度且含有一个氧原子，所以另一个氧原子只能做醚键。2.1mol 化学式为 GH8Q 的物质分别与足量的 NaHCO 且和 Na 反应产生气体的物质的量相等，满足条件的同分异构体数目为(不考虑空间异构)A. 4 种 B . 5 种 C . 6 种 D . 7 种【答案】B【解祈】一 COOH

10、与 NaHCO仮应生成 CO：, OH与血反应生成氐 产生的气体的物质的量相等说明 心含有的疑基数目杲麹基的？倍，所以分子含有一个 YOOH 和一个一 O 兀 GH 心分子 可看作由一 COOH、一 OH、一口比一组成 可形咸 CH2OHCH2H2COOH. CH:CHOHCH2COOH. CH；CH：CH0HCOOH.(CHACOHCOOH、CH2HCHCK：JCO0H 等，种分子结构故选氐点睛：解答本题需要注意一 COOH 中含有羟基，一 COOH 既能与 NaHCO 反应，又能与 Na 反应。1molCOO 与 足量NaHCO 反应生成 1molCC2,与足量 Na 反应生成 0.5mo

11、lH2。3. 下列关于有机化合物说法正确的是A.有机物：L 的名称是 2,3,5,5-四甲基-4-乙基己烷B. 乙酸乙酯在碱性条件下的水解反应称为皂化反应CHjCH = CHC.有机物中可能共面的原于数最多有 17 个* /HOD.乙醛和丙烯醛()不是同系物，分别与足量 H2反应后的产物也不是同系物【答案】CCHOC2CHCHCHO7 / 9【解析】A.按系统命名法迭择含育磯原子最多的磯链为主眩从聶近最简单支追的一端给主链编昱该 有机物的名称是乳 2丿鼻四甲$-3； 3匸乙基己烷，故 A 错误 j B.皂化反应是指油脂在减性条件 匸水解得到高级脂肪酸盐，其中高级脂肪酸盐为肥皂的王要成乩故 B错

12、误；O 该有机物的结构可表示为！旋转连接苯环和咫键的斫碳单腮可以使得苯环和双键在同一个平面。可以通过旋转甲基的碳碳单免使得甲基上一个氢原子与双键平面共面 J故最參门个原子共面，故 c正砾 D、乙醛是饱和一元竝丙烯醛是不饱和一元催化加氢后都生成饱和一元瞳是同系物.故 D错误。故选 62?（!Vt = CCDOH4 .苯丙炔酸（）广泛用于医药、香料等化工产品中。下列关于苯丙炔酸的说法正确的是A. 分子式为 C9HOB.与丙炔酸（）互为同系物J fOOHC.是高分子化合物的单体D. 1mol 苯丙炔酸最多可与 5mol 氢气发生反应，可以发生缩聚反应【答案】C【解析】A 项，苯丙炔酸的不饱和度为7,

13、分子式为 C9HbC2，错误；B 项，苯丙炔酸中含苯环，丙炔酸中没有苯环，结构不相似，丙炔酸的分子式为GH2Q,分子组成上也不相差若干个“ CH2”，两者不是同系物，其中苯环、碳碳双键具有平面形结构，碳碳单键可以旋嵐所以通过8 / 9Q_$?H错误；C 项，苯丙炔酸中含碳碳三键， 以苯丙炔酸为单体发生加聚反应生成高分子化合物 t 九， 正确；D 项，苯丙炔酸中的碳碳三键和苯环都能与 Hb 发生加成反应，1mol 苯丙炔酸最多可与 5molH2发生加成反应，苯丙炔酸能发生加聚反应但不能发生缩聚反应，错误；答案选Co5 .化合物 A 经李比希法和质谱法分析得知其相对分子质量为136,分子式为 CH

14、C2oA 的核磁共振氢谱有 4个峰且面积之比为 1 : 2 : 2 : 3, A 分子中只含一个苯环且苯环上只有一个取代基，其红外光谱与核磁共振氢谱如下图。关于 A 的下列说法中，正确的是（）A. 1mol A 在碱性条件下水解消耗 2 mol NaOHB. A 在一定条件下可与 4 mol H2发生加成反应C.符合题中 A 分子结构特征的有机物只有1 种D.与 A 属于同类化合物的同分异构体只有2 种【答案】C【解析】有机物 A的分子式为込也 J 不饱和度为（1-2- ）=巧 A分子中只含一个苯环且華环上只有一 个取代基，苴核題共拆氢谱有四个吸收畴说明分子中含有 4种 H 原子，般面积之比为

15、 1：2:2:亠则四 种氢原孑个数之比 72:上爲结合红外光谱可知，分子中存在酣基尊基团，故有机物 A的结构简式为OC00CHA.00吐水解生成苯甲酸和甲臨能和氮氧化钠反应的只有麹基侮以lrnolA 在碱性条件下水解消耗 ImotNaOH,故 A错诫 A分子中只有苯环可以和氢气发生加成，则在一定 条件下百可与汕。I 比发生抑成反应，故 B错误；匚符合题中 A 分子结构特征的有机物只有 1种， 故 C正确；戊厲于同类化合物，应含有酣基、苯环，若为發酸与醉形成的苗是甲酸芸帀酣，若九稷酸 与酚刑成的酣，可沃是乙酸酚酣，也可以是甲酸与酚形成的酩甲基育氷间、对三？M立乱共 5种 同分异掏体.故 D错误,

16、答案选；点睛：本题主要考查有机物结构的推断、核磁共振氢谱、红外光谱图、官能团性质等知识，推断A 的结构是解答本题的关键，可利用A 的分子式计算 A 的不饱和度，再根据 A 分子中只含一个苯环且苯环上只有一个取代基，其核磁共振氢谱有四个吸收峰，说明分子中含有4 种 H 原子，峰面积之比为 1:223 ,9 / 9则四种氢原子个数之比 =1：2:2:3，结合红外光谱，分子中存在酯基等基团，进而推出有机物A 的结构简式为；: COOCH根据有机物的相关知识解答各选项即可。6 .四元轴烯（a）、苯乙烯（b）、立方烷（c）的分子式均为 QH,下列说法正确的是（）A. a 的同分异构体只有 b 和 c 两

17、种B.a、c 的二氯代物均只有三种，b 的一氯代物有五种C. a、b 分子中的所有原子一定处于同一平面D. a、b、c 均能使溴的四氯化碳溶液褪色【答案】B【解析通过萝个碳碳戏晦隹健或环状满足分子 G 比的化合糊艮多，如：CH；=CHCHCHCH=CHCCH 等，选项启错误；不考虑立体结协 3的二気代物一种两个氯在碳碳戏键末端、一种是同一边的 末端两个碳上和一种是对甬末端两个碳上的取代共彳种汕的二氯代物一*盼另嵯在立方休的同一边两 个碳上取代或在同一面的对角的讓上取代，或是在立体对角上两个碳上的取代，也有 3种八有五种 化学环境下的氮其一氢代物有有 5种，选顷 EIE确G四元轴烯虽然碳碳双键上

18、的原子可能在同一 平面，也中间环丁烷的结构，由于甲烷是正四面体结构，散負分子中的所有席定处于同一平面$ 萊乙烯中由干 ZM 基与萊环是里铠相连可以转动采乙烯分子中所有原子可以处于同一平面上 选项 C错误.臥三种分子中 nnunb中含碳碳玫锂，而立方烷不含碳碳钗寵只有新叫能与澳发生加咸 反应而使演的四氯化碳濬戒褪包，选项 D错误。答秦选氏CHCH的名称是A. 1-甲基-4-乙基戊烷B . 2-乙基戊烷C. 1,4 -二甲基己烷 D . 3-甲基庚烷【答案】D【解析】根据主链最长原则，主链有7 个碳原子；根据支链最近原则，从右端开始第3 个碳原子上连有CHH寸10 / 9CHCHCHUCH3个甲基，所以的名称是 3-甲基庚烷，故 D 正确。8下列关于有机化合物的说法正确的是A. 乙烯和聚乙烯互为同系物B. 丙烯和苯分子内所有原子均在同一平面内C.分子式为 GH12O且可与金属钠反应放出氢气的有机物（不考虑立体异构）有 8 种D