波谱期末综合练习题

1、期末综合练习题期末综合练习题CH2CHOCCH3OCHOH3CCHOCH31.某化合物C8H8O质谱图如下，其正确的结构式为： B. C. D. 3. 如何用红外光谱法区别烷烃、烯烃和炔烃化如何用红外光谱法区别烷烃、烯烃和炔烃化合物？合物？CHCH-3300 cm-13040-3010 cm-1 (C=C 1680-1500)-12800-3000 cm(2100-2400)4. 如何用红外光谱法区别异丙基和叔丁基？如何用红外光谱法区别异丙基和叔丁基？异丙基特征吸收异丙基特征吸收: 1385和和1365左右两个等强度左右两个等强度的吸收带的吸收带叔丁基特征吸收叔丁基特征吸收: 1395和和13

2、65左右两个不等强左右两个不等强度的吸收带，低频峰强于高频峰。度的吸收带，低频峰强于高频峰。O2NCOHNCOHH3CH3CCOHA 1708 cm-1B 1690 cm-1C 1660 cm-1CH3CH2COCH3CCl3COCH3FCH2COCH3CH3COOHA 1715cm-1B 1730cm-1C 1765cm-1D 1795cm-1CH3CH2COCH3(CH3)2CHCOC(CH3)3A 1715 cm-1B 1709 cm-1C 1697 cm-1(CH3)3COC(CH3)35. 下列三组化合物的下列三组化合物的C=O吸收波数为什么有高吸收波数为什么有高低之分？低之分？C5

3、H10O2, M=102CH2CH2CH2CH2OCHOC8H8O2, M=136CC5H10O2 M=10211. 根据下列图谱判断，该化合物可能含有：根据下列图谱判断，该化合物可能含有：A 氯元素氯元素 B溴元素溴元素 C 氮元素氮元素 D硫元素硫元素12. 写出下列两个化合物的逆写出下列两个化合物的逆Diels-Alder开裂开裂 碎碎片和片和m/z.+.+96541508213.某化合物分子式为某化合物分子式为C2H6O，根据下列，根据下列H NMR图谱判断，该化合物可能为：图谱判断，该化合物可能为：A 甲醚甲醚 B 乙醇乙醇 C 甲酸甲酯甲酸甲酯 D 乙烯醇乙烯醇16下列化合物中，有

4、下划线质子的化学位移值为下列化合物中，有下划线质子的化学位移值为 3.75, 3.55, 2.31, 1.77。分别指出各化合物中下划线质子所对应的化学位移。分别指出各化合物中下划线质子所对应的化学位移值。并简述理由。值。并简述理由。(1)(2)H3C(3)CH3(4)HOHHHOHOOH3.753.552.311.7717. 17. 试解释化合物试解释化合物A A的振动频率大于的振动频率大于B B的振动频率的原因。的振动频率的原因。（A） C=O1690cm-1 （B） C=O1660cm-1CH3COCH3CO Cl CH3（A）C=O1800cm-1 （B）C=O1715cm-1解解:C

5、CH3ONCH3HCOH18.根据下列图谱判断，该化合物可能为：根据下列图谱判断，该化合物可能为：A 芳香族芳香族 B芳香胺类芳香胺类 C脂肪酮类脂肪酮类 D 脂肪醇类脂肪醇类19.根据下列图谱判断，该化合物可能为：根据下列图谱判断，该化合物可能为：A 醇类醇类 B芳香族芳香族 C 含有双键含有双键 D 脂肪酮类脂肪酮类20.20.写出下列化合物发生写出下列化合物发生McLaffertyMcLafferty重排的过程及重排离子重排的过程及重排离子 的质荷比的质荷比m/z 。(1) (2)H+.+.+.+H.+解解:844242152965621.21.某酮类化合物的某酮类化合物的MSMS见下图

6、，分子式为见下图，分子式为C C8 8H H1616O O，试确定其结构。，试确定其结构。RCOXXCORCOH2CCOHX+.+COXCOR12885577143X=C3H7, 86; X=C4H9, 100;COCH2CH2CH3CH2CH2CH3CH2无无M-15峰峰,分子无支链分子无支链,结构式为结构式为:22.22.对照结构，指出对照结构，指出NMRNMR谱中各峰的归宿。化合物的分子结构为：谱中各峰的归宿。化合物的分子结构为：CHCOOCH2CH3COOCH2CH3Cdec b c a=CHOCH2-CH3-23.23.化合物的分子式为化合物的分子式为C C5 5H H8 8O O2

7、 2，其，其1313C-NMRC-NMR图谱如下，图谱如下， 确定该化合物的结构。确定该化合物的结构。OCH3CH3-CH=CH-COO-结构式为结构式为: CH3 3CH=CH-COOCH3 3不饱和度不饱和度: 5+1-8/2 = 224.24.某化合物的分子式为某化合物的分子式为C C6 6H H1212O O，MCMC图如下，试推断其结构图如下，试推断其结构 并说明峰的归属。并说明峰的归属。解解:不饱和度不饱和度: 6+1-12/2 = 110043855758C4H9COCH3CH3COC4H9COH2CCOHCH3+.+COCH3COC4H9.+25.25.某化合物分子式为某化合物

8、分子式为C C4 4H H8 8O O，其质谱图如下，试推断其结构。，其质谱图如下，试推断其结构。(1) 不饱和度不饱和度: 4+1-8/2 = 1解解:(2) 29为为CH2 2CH3 3, 57为为M-15, 43为为M-29 C2H5COCH3CH3COC2H5COH2CCOHCH3+.+COCH3COC2H572435729qtssd23526. 某化合物分子式为某化合物分子式为C9H10O,试根据其试根据其H, C-NMR推断结构式推断结构式.解解:由由C-NMR知知,分子中有分子中有一个一个CH3,一个一个CH2,三个三个=CH,一个一个=C,一个一个C=O,由由H-NMR知知,有

9、五个芳有五个芳H,CH3 和和CH2都偏低场都偏低场,都为都为单峰单峰,综合分析综合分析,结构式可能为结构式可能为:COCH2CH327.何谓化学位移何谓化学位移?它有什么重要性它有什么重要性?在在1H NMR中中影响化学位移的因素有哪些？影响化学位移的因素有哪些？解：化学位移指原子核如质子由于化学环境所引解：化学位移指原子核如质子由于化学环境所引起的核磁共振信号位置的变化。由于化学位移的大起的核磁共振信号位置的变化。由于化学位移的大小与氢核所处的化学环境密切相关，因此有可能根小与氢核所处的化学环境密切相关，因此有可能根据化学位移的大小来考虑氢核所处的化学环境，亦据化学位移的大小来考虑氢核所处

10、的化学环境，亦即有机物的分子结构特征。即有机物的分子结构特征。由于化学位移是由核外电子云密度决定的，因此由于化学位移是由核外电子云密度决定的，因此影响电子云密度的各种因素都会影响化学位移，如影响电子云密度的各种因素都会影响化学位移，如与质子相邻近的元素或基团的电负性，各向异性效与质子相邻近的元素或基团的电负性，各向异性效应，溶剂效应，氢键等。应，溶剂效应，氢键等。28. 有机化合物在电子轰击离子源中有可能产生哪有机化合物在电子轰击离子源中有可能产生哪些类型的离子？从这些离子的质谱峰中可以得到些类型的离子？从这些离子的质谱峰中可以得到一些什么信息？一些什么信息？解：（解：（1）分子离子。从分子离

11、子峰可以确定相对）分子离子。从分子离子峰可以确定相对分子质量。（分子质量。（2）同位素离子峰。当有机化合物中）同位素离子峰。当有机化合物中含有含有S,Cl,Br等元素时，在质谱图中会出现含有这等元素时，在质谱图中会出现含有这些同位素的离子峰，同位素峰的强度比与同位素些同位素的离子峰，同位素峰的强度比与同位素的丰度比相当，因而可以也来判断化合物中是否的丰度比相当，因而可以也来判断化合物中是否含有某些元素（通常采用含有某些元素（通常采用M+2/M强度比）。（强度比）。（3）碎片离子峰。根据碎片离子峰可以和阐明分子的碎片离子峰。根据碎片离子峰可以和阐明分子的结构。另外尚有重排离子峰、两价离子峰、亚稳

12、结构。另外尚有重排离子峰、两价离子峰、亚稳离子峰等都可以在确定化合物结构时得到应用。离子峰等都可以在确定化合物结构时得到应用。29. 何谓指纹区？它有什么特点和用途？何谓指纹区？它有什么特点和用途？解：在解：在IR光谱中，频率位于光谱中，频率位于1350-650cm-1的低频区的低频区称为指纹区指纹区的主要价值在于表示整个分子称为指纹区指纹区的主要价值在于表示整个分子的特征，因而适用于与标准谱图或已知物谱图的对的特征，因而适用于与标准谱图或已知物谱图的对照，以得出未知物与已知物是否相同的准确结论，照，以得出未知物与已知物是否相同的准确结论，任何两个化合物的指纹区特征都是不相同的任何两个化合物的

13、指纹区特征都是不相同的30.影响基团频率的因素有哪些影响基团频率的因素有哪些?解解:有内因和外因两个方面有内因和外因两个方面.内因内因: (1)电效应电效应,包括诱导、共轭、偶极场效应；包括诱导、共轭、偶极场效应；（2）氢键；（）氢键；（3）振动耦合；（）振动耦合；（4）费米共振；）费米共振；（5）立体障碍；（）立体障碍；（6）环张力。）环张力。外因：试样状态，测试条件，溶剂效应，制样方外因：试样状态，测试条件，溶剂效应，制样方法等。法等。31. 何谓助色团及生色团？试举例说明何谓助色团及生色团？试举例说明解：解：能够使化合物分子的吸收峰波长向长波长方向移能够使化合物分子的吸收峰波长向长波长方

14、向移动的杂原子基团称为助色团动的杂原子基团称为助色团，例如，例如CH4的吸收峰波长的吸收峰波长位于远紫外区，小于位于远紫外区，小于150nm但是当分子中引入但是当分子中引入-OH后，后，甲醇的正己烷溶液吸收波长位移至甲醇的正己烷溶液吸收波长位移至77nm，-OH起到起到助色团的作用。助色团的作用。当在饱和碳氢化合物中引入含有当在饱和碳氢化合物中引入含有p键的不饱和基团时，键的不饱和基团时，会使这些化合物的最大吸收波长位移至紫外及可见光会使这些化合物的最大吸收波长位移至紫外及可见光区，这种不饱和基团成为生色团。区，这种不饱和基团成为生色团。例如，例如，CH2CH2的的最大吸收波长位于最大吸收波长

15、位于171nm处，而乙烷则位于远紫外区。处，而乙烷则位于远紫外区。选择题选择题40. 中红外特征区所属范围为中红外特征区所属范围为(4000-400 cm-1).42某化合物的某化合物的IR在在1720 cm-1左右有强吸收峰出现，可能含有左右有强吸收峰出现，可能含有(CHO). 43. 某化合物的某化合物的IR在在2200 cm-1左右有中等强吸收峰出现，可能含有左右有中等强吸收峰出现，可能含有(三键三键)44. 44. 哪种基团红外光谱在哪种基团红外光谱在320032003500 cm3500 cm-1-1三键三键(CHO). 56. 56. 在在13C-NMR13C-NMR中，中，-CH

16、=CH-CH=CH-中碳的化学位移（中碳的化学位移（）大约在）大约在( (100-150ppm100-150ppm).).57. 57. 在在13C-NMR13C-NMR中，中，-OCH3-OCH3中碳的化学位移（中碳的化学位移（）大约在）大约在( (50-60ppm50-60ppm).).58. 58. 在在13C-NMR13C-NMR中，饱和碳的化学位移（中，饱和碳的化学位移（）一般在）一般在( (50 50 ppmppm 以下以下).).59. -O-CH2-CH359. -O-CH2-CH3在在1H-NMR1H-NMR中应显示中应显示( (一个三重峰和一个四重峰一个三重峰和一个四重峰)

17、.).60. CH3-O-CH2-CN60. CH3-O-CH2-CN在在1H-NMR1H-NMR中应显示中应显示( (两个单峰两个单峰) )61. CH3-CH2-CHO61. CH3-CH2-CHO在在DEPT 135DEPT 135图中三种氢的吸收峰应朝上还是朝下图中三种氢的吸收峰应朝上还是朝下? ?62.62.在在13C-NMR13C-NMR中，羧羰基中，羧羰基 酯羰基的化学位移（酯羰基的化学位移（）大约在）大约在160-180ppm160-180ppm. .63. 63. 在在13C-NMR13C-NMR中，醛中，醛 酮羰基的化学位移（酮羰基的化学位移（）大约在）大约在190-210

18、ppm190-210ppm左右左右64. 64. 辨认分子离子峰，以下几种说法正确的是：辨认分子离子峰，以下几种说法正确的是：A A：是质量最大的峰：是质量最大的峰 B B：是丰度最大的峰：是丰度最大的峰C C：有些化合物的分子离子峰不出现有些化合物的分子离子峰不出现D D：分子离子峰质量为偶数：分子离子峰质量为偶数65. 65. 在离子源中用电子轰击有机物，使它失去电子成为分子离子，在离子源中用电子轰击有机物，使它失去电子成为分子离子，最易失电子的是最易失电子的是( (杂原子上的杂原子上的n n电子电子).).66.66.在在中，苯的化学位移（中，苯的化学位移（）大约在）大约在7.25 7.25 ppmppm左右左右. .67. 67. 在在13C-NMR13C-NMR中，苯的化学位移（中，苯的