确定有机化合物的一般步骤和方法

1、第四节第四节 研究有机化合物的一般步骤和方法研究有机化合物的一般步骤和方法研究有机化合物要经过以下几个步骤研究有机化合物要经过以下几个步骤:粗粗产产品品分离分离提纯提纯定性定性分析分析定量分析定量分析除除杂杂质质确定确定组成组成元素元素质质量量分分析析测测定定分分子子量量结结构构分分析析实验式或最简式实验式或最简式分子式分子式结构结构式式每一个操作步骤每一个操作步骤是怎样完成的呢是怎样完成的呢?2、过滤、结晶的基本原理和操作要领？、过滤、结晶的基本原理和操作要领？ 3、分离除杂的基本原则：分离除杂的基本原则：怎样获得一种纯净的有机产品呢？怎样获得一种纯净的有机产品呢？1)来源来源:不增、不减、

2、易分、复原不增、不减、易分、复原2)分离提纯的方法分离提纯的方法天然或人工合成天然或人工合成考考虑虑含杂含杂工业工业乙醇乙醇95.6%(m/m)工业工业乙醇乙醇无水乙醇无水乙醇（99.5%以上）以上）蒸馏蒸馏加吸加吸水剂水剂蒸馏蒸馏蒸馏烧瓶冷冷凝凝管管温度计尾尾接接管管冷水冷水热水热水使用前要检查装置的气密性！使用前要检查装置的气密性！ 利用被提纯物质与杂质在同一溶剂中利用被提纯物质与杂质在同一溶剂中的溶解度不同而将其杂质除去的方法。的溶解度不同而将其杂质除去的方法。 关键：选择适当的溶剂。关键：选择适当的溶剂。选择溶剂的条件：选择溶剂的条件：（1）杂质在溶剂中的溶解度很小或很大；）杂质在溶剂

3、中的溶解度很小或很大；（2）被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度）被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度受温度的影响较大。受温度的影响较大。 例如：苯甲酸的重结晶例如：苯甲酸的重结晶P.18图图1-8粗产品粗产品热溶解热溶解热过滤热过滤冷却冷却结晶结晶提纯提纯产品产品是不是温度越是不是温度越低越好？低越好？振振荡荡静静置置分液练习练习1下列每组中各有三对物质，它们都能下列每组中各有三对物质，它们都能用分液漏斗分离的是用分液漏斗分离的是A 乙酸乙酯和水，酒精和水，植物油和水乙酸乙酯和水，酒精和水，植物油和水B 四氯化碳和水，溴苯和水，硝基苯和水四氯化碳和水，溴苯和水，硝基苯和水C 甘油和水，乙酸和水，乙酸

4、和乙醇甘油和水，乙酸和水，乙酸和乙醇D 汽油和水，苯和水，己烷和水汽油和水，苯和水，己烷和水练习练习2可以用分液漏斗分离的一组液体混和可以用分液漏斗分离的一组液体混和物是物是A 溴和四氯化碳溴和四氯化碳 B 苯和溴苯苯和溴苯 C 汽油和苯汽油和苯 D 硝基苯和水硝基苯和水练习练习3某工厂废液经测定得知主要含有乙醇，其中还溶有丙酮、某工厂废液经测定得知主要含有乙醇，其中还溶有丙酮、乙酸和乙酸乙酯。根据各物质的性质，确定通过下列步骤回收乙乙酸和乙酸乙酯。根据各物质的性质，确定通过下列步骤回收乙醇和乙酸。醇和乙酸。丙酮、乙酸乙酯、乙醇、乙酸沸点（丙酮、乙酸乙酯、乙醇、乙酸沸点（）56.2 77.06

5、 78 117.9向废液中加入烧碱溶液，调整溶液的向废液中加入烧碱溶液，调整溶液的pH10将混和液放入蒸馏器中缓缓加热将混和液放入蒸馏器中缓缓加热收集温度在收集温度在7085时的馏出物时的馏出物排出蒸馏器中的残液。冷却后向其中加浓硫酸（过量），然后排出蒸馏器中的残液。冷却后向其中加浓硫酸（过量），然后再放入耐酸蒸馏器进行蒸馏，回收馏出物再放入耐酸蒸馏器进行蒸馏，回收馏出物请回答下列问题：请回答下列问题：（1）加入烧使溶液的）加入烧使溶液的pH10的目的是的目的是 ；（2）在）在7085时的馏出物的主要成份是时的馏出物的主要成份是 ；（3）在步骤中，加入过量浓硫酸的目的是（用化学方程式表）在步骤

6、中，加入过量浓硫酸的目的是（用化学方程式表示）示）_ （4）当最后蒸馏的温度控制在）当最后蒸馏的温度控制在85125一段时间后，残留液中一段时间后，残留液中溶质的主要成份是溶质的主要成份是 。使使乙酸转变成钠盐乙酸转变成钠盐乙醇乙醇2CH3COONa+H2SO4=2CH3COOH+Na2SO4Na2SO4 H2SO4有 机 物有 机 物（纯净）（纯净）确定确定 分子式分子式？首先要确定有机物首先要确定有机物中含有哪些元素中含有哪些元素如何利用实验的方法确定有机物中如何利用实验的方法确定有机物中C、H、O各元素的质量分数？各元素的质量分数？李比希法李比希法现代元素分析法现代元素分析法研究有机物的

7、一般步骤和方法研究有机物的一般步骤和方法“李比希元素分析法李比希元素分析法”的原理：的原理：取取定量含定量含C C、HH（O O）的有的有机物机物加加氧化铜氧化铜 氧化氧化H2OCO2用无水用无水CaCl2吸收吸收用用KOH浓浓溶液吸收溶液吸收得得前后前后质量差质量差得得前后前后质量差质量差计算计算C、H含量含量计算计算OO含量含量得出实验式得出实验式 一般讲有机物燃烧后一般讲有机物燃烧后,各元素对各元素对应产物为应产物为: CCO2，HH2O。 若有机物若有机物A完全燃烧完全燃烧,产物只有产物只有CO2和和H2O,则有机物组成元素可能为则有机物组成元素可能为C、H或或C、H、O.1. 有机物

8、组成元素的判断有机物组成元素的判断若若m(C)+m(H)=m(A),则则A为烃为烃若若m(C)+m(H)m(A), 则则A为烃的含为烃的含氧衍生物氧衍生物1. 取取14.4g某有机物在某有机物在O2中完全中完全燃烧，只生成燃烧，只生成CO2和和H2O，且测，且测得生成的得生成的CO2为为22.4L(标况标况)，H2O为为21.6g。试判断该有机物的。试判断该有机物的元素组成。元素组成。练习练习:2. 取取9.4g某有机物完全燃烧某有机物完全燃烧, 生成生成的气体先通过浓硫酸，浓硫酸的的气体先通过浓硫酸，浓硫酸的质量增加质量增加5.4g; 剩余气体再通过碱剩余气体再通过碱石灰后全部被吸收石灰后全

9、部被吸收, 碱石灰质量碱石灰质量增加增加26.4g。试判断该有机物的元。试判断该有机物的元素组成。素组成。练习练习: 实验式实验式(即最简式即最简式)表示化表示化合物分子所含元素的原子数目合物分子所含元素的原子数目最简单整数比的式子。最简单整数比的式子。分子式分子式表示化合物分子所含元素的原表示化合物分子所含元素的原子种类及数目的式子。子种类及数目的式子。2. 实验式和分子式的区别实验式和分子式的区别3. 化合物相对分子质量的确定化合物相对分子质量的确定nmM 2121MMd M=22.4 1. 某混合气体在标准状况下的密度为某混合气体在标准状况下的密度为0.821g/L, 该混合气体的平均相

10、对分该混合气体的平均相对分子质量为子质量为_.2. 某卤代烃的蒸气密度是相同状况下某卤代烃的蒸气密度是相同状况下甲烷密度的甲烷密度的11.75倍，该卤代烃的摩倍，该卤代烃的摩尔质量为尔质量为: _。3. 如果如果ag某气体中含某气体中含b个分子，则个分子，则1摩摩该气体的质量为该气体的质量为_。练习练习:18.4188g/molaNA/b g4. 已知有机物的相对分子质量或摩尔已知有机物的相对分子质量或摩尔质量求分子式的方法质量求分子式的方法:(1) 最简式法最简式法先求最简式先求最简式 n(C):n(H):n(O) 16)O(:1)H(:12)C( = m:n:p由此得该有机物的最简式为由此

11、得该有机物的最简式为CmHnOp4. 已知有机物的相对分子质量或摩尔已知有机物的相对分子质量或摩尔质量求分子式的方法质量求分子式的方法:(1) 最简式法最简式法后求分子式后求分子式,设为设为(CmHnOp)xp16nm12Mx 最最简简式式量量相相对对分分子子质质量量例例1. 有机物中含碳有机物中含碳40、氢、氢6.67，其余为氧其余为氧,又知该有机物的相对分子又知该有机物的相对分子质量是质量是60. 求该有机物的分子式。求该有机物的分子式。实验式为实验式为CH2O又又 60 (12+1 2+16)=2故有机物的分子式为故有机物的分子式为C2H4O2答答: 有机物的分子式为有机物的分子式为C2

12、H4O2。解解: nC:nH:nO=(40 12):(6.67 1):(53.33 16)=1:2:14. 已知有机物的相对分子质量或摩尔已知有机物的相对分子质量或摩尔质量求分子式的方法质量求分子式的方法:(2) 连比法连比法n(有机物有机物):n(C):n(H):n(O)O(n:)H(n:)C(n:M)(m 有有 = 1:m:n:p则有机物的分子式为则有机物的分子式为CmHnOp例例2. 2.3g某有机化合物某有机化合物A完全燃烧后完全燃烧后,生成生成0.1molCO2和和2.7g H2O,测得该化测得该化合物的蒸气与空气的相对密度是合物的蒸气与空气的相对密度是1.6,求求该化合物的分子式该

13、化合物的分子式.(1) 求该有机物的相对分子量求该有机物的相对分子量解解: MA=d M空气空气=1.6 29=46(2) 2.3g有机物的有机物的nA及所含的及所含的nC、nH、nO nA=2.346=0.05mol nC=0.1mol mC=1.2g nH=2.7182=0.3mol mH=0.3g mC+mH=1.2g+0.3gmA A中含中含O元素元素 nO=(2.3-0.112-0.31)16=0.05molMA=d M空气空气=1.6 29=46(3) 由相关数据得出由相关数据得出: n有机物有机物:nc:nH:no=1:2:6:1 即分子式为即分子式为C2H6O4. 已知有机物的

14、相对分子质量或摩已知有机物的相对分子质量或摩尔质量求分子式的方法尔质量求分子式的方法(3) 质量分数法质量分数法该元素原子的摩尔质量该元素原子的摩尔质量该元素质量分数该元素质量分数摩尔质量摩尔质量某元素原子个数某元素原子个数 12)C(M)C(n 1)H(M)H(n 16)O(M)O(n 例例3: 吗啡是一种常见毒品，其相对分吗啡是一种常见毒品，其相对分子质量不超过子质量不超过300, 其中含其中含C 71.58% 含含H 6.67%、含、含N 4.91%、其余为氧。、其余为氧。则吗啡相对分子质量为则吗啡相对分子质量为_, 分子分子式为式为_。285C17H19NO3例例3: 吗啡是一种常见毒

15、品，其相对分子质量不吗啡是一种常见毒品，其相对分子质量不 超过超过300, 其中含其中含C 71.58% 含含H 6.67%、 含含N 4.91%、其余为氧。则吗啡相对分子、其余为氧。则吗啡相对分子 质量为质量为_, 分子式为分子式为_。285解解: 先猜测吗啡中只含有先猜测吗啡中只含有1个个N原子，则原子，则%91. 414M =285300, 猜测合理猜测合理1712%58.71285)C(n 316%84.16285)O(n n(H)=285-12 17-16 3-14 1=19C17H19NO34. 已知有机物的相对分子质量或摩已知有机物的相对分子质量或摩尔质量求分子式的方法尔质量求分

16、子式的方法(4) 利用有机物通式和化学反应方程利用有机物通式和化学反应方程式确定分子式式确定分子式练习练习4.某饱和一卤代烃某饱和一卤代烃2.18克与足量的克与足量的NaOH溶液混合，然后加入溶液混合，然后加入HNO3至酸性，至酸性，再加足量再加足量AgNO3溶液溶液, 得浅黄色沉淀得浅黄色沉淀3.76克克, 求该饱和一卤代烃的分子式。求该饱和一卤代烃的分子式。分子式为分子式为C2H5Br4. 已知有机物的相对分子质量或摩尔质已知有机物的相对分子质量或摩尔质量求分子式的方法量求分子式的方法(5) 讨论法讨论法若烃的相对分子质量为若烃的相对分子质量为M，则，则14M除尽为除尽为: 烯或环烷烃烯或

17、环烷烃余余2 为为: 烷烷缺缺2为为: 炔或二烯烃炔或二烯烃缺缺6为为: 苯及其同系物苯及其同系物替换关系替换关系:1C12H，1O16H4C3O， 1O1C+4H例例5. (1) 烃烃A的相对分子质量为的相对分子质量为42，求其，求其可能的分子式可能的分子式. (2) 烃烃B的相对分子质量的相对分子质量为为128，求其可能的分子式。，求其可能的分子式。(3) 有机物有机物C完全燃烧只生成完全燃烧只生成CO2和和H2O，其相对，其相对分子质量为分子质量为58, 求其可能的分子式求其可能的分子式.(1) 42/14=3除尽除尽 所以分子式为所以分子式为C3H6(2) 128/14=92 所以分子

18、式为所以分子式为C9H20将将12个个H原子替换为原子替换为1个个C原子，原子，故分子式还可为故分子式还可为C10H8。(3) 58/14=42 所以分子式为所以分子式为C4H10将将4个个H原子和原子和1个个C原子替换为原子替换为1个个O原子原子,故分子式还可为故分子式还可为C3H6O或或C2H2O2。例例5. (1) 烃烃A的相对分子质量为的相对分子质量为42，求其，求其可能的分子式可能的分子式. (2) 烃烃B的相对分子质量的相对分子质量为为128，求其可能的分子式。，求其可能的分子式。(3) 有机物有机物C完全燃烧只生成完全燃烧只生成CO2和和H2O，其相对，其相对分子质量为分子质量为

19、58, 求其可能的分子式求其可能的分子式.小小 结结 元素的质量元素的质量 元素的质量比元素的质量比 元素的质量分数元素的质量分数 产物的量产物的量标况下密度标况下密度相对密度相对密度化学反应化学反应 实实验验式式分分子子量量分子式分子式测定相对分子质量的方法很多，测定相对分子质量的方法很多， 质谱法质谱法是最精确、最快捷的方法。是最精确、最快捷的方法。（一）相对分子质量的确定（一）相对分子质量的确定质谱法质谱法研究有机物的一般步骤和方法研究有机物的一般步骤和方法（由于分子离子的质荷比越大，达到检测器需要的时（由于分子离子的质荷比越大，达到检测器需要的时间最长，因此谱图中的质荷比最大的就是未知

20、物的相间最长，因此谱图中的质荷比最大的就是未知物的相对分子质量）对分子质量）质谱仪有什么作用？其原理是什么？质谱仪有什么作用？其原理是什么？它是用高能电子流等轰击样品分子，使该分子失去电子它是用高能电子流等轰击样品分子，使该分子失去电子变成带正电荷的分子离子和碎片离子。这些不同离子具变成带正电荷的分子离子和碎片离子。这些不同离子具有不同的质量，质量不同的离子在磁场作用下达到检测有不同的质量，质量不同的离子在磁场作用下达到检测器的时间有差异，其结果被记录为质谱图。器的时间有差异，其结果被记录为质谱图。1 1、质荷比是什么？、质荷比是什么？2、如何确定有机物的相对分子质量？、如何确定有机物的相对分

21、子质量？分子离子与碎片离子的相对质量与其电荷的比值分子离子与碎片离子的相对质量与其电荷的比值例例22002年诺贝尔化学奖获得者的贡献之一是年诺贝尔化学奖获得者的贡献之一是发明了对有机物分子进行结构分析的质谱法。其方发明了对有机物分子进行结构分析的质谱法。其方法是让极少量的（法是让极少量的（109g）化合物通过质谱仪的离化合物通过质谱仪的离子化室使样品分子大量离子化，少量分子碎裂成更子化室使样品分子大量离子化，少量分子碎裂成更小的离子。如小的离子。如C2H6离子化后可得到离子化后可得到C2H6、C2H5、C2H4，然后测定其质荷比。某有机物样品的然后测定其质荷比。某有机物样品的质荷比如右图所示（

22、假设离子均带一个单位正电荷，质荷比如右图所示（假设离子均带一个单位正电荷，信号强度与该离子的多少有关），则该有机物可能信号强度与该离子的多少有关），则该有机物可能是是 A 甲醇甲醇 B 甲烷甲烷 C 丙烷丙烷 D 乙烯乙烯练习练习2某有机物的结构确定：某有机物的结构确定：测定实验式：某含测定实验式：某含C、H、O三种元素的有机物，经燃烧分三种元素的有机物，经燃烧分析实验测定其碳的质量分数是析实验测定其碳的质量分数是64.86%，氢的质量分数是，氢的质量分数是13.51%, 则其实验式是（则其实验式是（ ）。）。 确定分子式：下图是该有机物的质谱图，则其相对分子质量确定分子式：下图是该有机物的质

23、谱图，则其相对分子质量为（为（ ），分子式为），分子式为（ ）。）。C4H10O74C4H10O（二）分子结构的测定（二）分子结构的测定 有机物的性质有机物的性质结构式结构式（确定有机物的官能团）（确定有机物的官能团）分子式分子式计算不饱和度计算不饱和度推测可能的推测可能的官能团官能团写出可能的写出可能的同分异构体同分异构体利用官能团的特利用官能团的特征性质，通过化征性质，通过化学实验确定。学实验确定。当化合物结构比较复杂当化合物结构比较复杂时，若用化学方法，时时，若用化学方法，时间长、浪费试剂，因此间长、浪费试剂，因此科学上常常需要采取一科学上常常需要采取一些物理方法。与鉴定有些物理方法。与

24、鉴定有机物结构有关的物理方机物结构有关的物理方法有质谱、红外光谱、法有质谱、红外光谱、核磁共振谱等。核磁共振谱等。红外光谱红外光谱红外光谱法确定有机物结构的原理是：红外光谱法确定有机物结构的原理是：由于有机物中组成由于有机物中组成化学键、官能团化学键、官能团的的原子原子处于不断振处于不断振动状态，且振动频率与红外光的振动频谱相当。所以，动状态，且振动频率与红外光的振动频谱相当。所以，当用红外线照射有机物分子时，分子中的当用红外线照射有机物分子时，分子中的化学键、官化学键、官能团能团可发生震动吸收，可发生震动吸收，不同的化学键、官能团吸收频不同的化学键、官能团吸收频率不同率不同，在红外光谱图中将

25、，在红外光谱图中将处于不同位置处于不同位置。因此，我。因此，我们就可以根据红外光谱图，推知有机物含有哪些化学们就可以根据红外光谱图，推知有机物含有哪些化学键、官能团，以确定有机物的结构。键、官能团，以确定有机物的结构。例例1下图是一种分子式为下图是一种分子式为C4H8O2的有机物的红外光的有机物的红外光谱谱图谱谱图,则该有机物的结构简式为：则该有机物的结构简式为：COCC=O不对称不对称CH3CH3COOCH2CH3练习练习1有一有机物的相对分子质量为有一有机物的相对分子质量为74，确定分子结，确定分子结构，请写出该分子的结构简式构，请写出该分子的结构简式 COC对称对称CH3对称对称CH2CH3CH2OCH2CH3核磁共振氢谱核磁共振氢谱如何根据核磁共振氢谱确定有机物的结构？如何根据核磁共振氢谱确定有机物的结构？ 对于对于CH3CH2OH、CH3OCH3这两种物质这两种物质来说，除了氧原子的位置、连接方式不同外，碳来说，除了氧原子的位置、连接方式不同外，碳原子、原子、氢原子氢原子的连接方式也不同、所处的环境不的连接方式也不同、所处的环境不同，即等效碳、同，即等效碳、等效氢等效氢的种数不同。的种数不同。 不同