第二节乙醛醛类

1、第二节第二节 乙醛乙醛( (第第1 1课时）课时） 在日常生活中我们都会在日常生活中我们都会有这样的疑问，有这样的疑问， 为什么有为什么有的人喝酒的人喝酒“千杯万杯都不千杯万杯都不醉醉”，而有的人喝一点酒后，而有的人喝一点酒后就面红耳赤，情绪激动甚至就面红耳赤，情绪激动甚至酩酊大醉？酒量的大小到底酩酊大醉？酒量的大小到底与什么有关呢？与什么有关呢？ 人的酒量大小，人的酒量大小，与酒精在人体内的代与酒精在人体内的代谢产物和过程有很大关系。乙醇进入人体内，谢产物和过程有很大关系。乙醇进入人体内，首先在首先在乙醇乙醇脱氢酶的作用下脱氢酶的作用下氧化为乙醛氧化为乙醛，然后，然后又在又在乙醛乙醛脱氢酶的

2、作用下将脱氢酶的作用下将乙醛氧化为乙酸乙醛氧化为乙酸，并进一步并进一步转化为转化为COCO2 2和和H H2 2O O。如果人体内这两种。如果人体内这两种脱氢酶的含量都很大的话，酒精的代谢速度就脱氢酶的含量都很大的话，酒精的代谢速度就很快。但如果人体内这两种脱氢酶的含量不够很快。但如果人体内这两种脱氢酶的含量不够大大, , 例如缺少乙醛脱氢酶，饮酒后就会引起体例如缺少乙醛脱氢酶，饮酒后就会引起体内内乙醛乙醛积累，导致血管扩张而脸红。积累，导致血管扩张而脸红。H HC CC CO OH HH HH H 醛基醛基烃基烃基 醛类醛类1 1、定义：、定义：醛基醛基与烃基直接相连所得的化合物。与烃基直接

3、相连所得的化合物。R RCHOCHO烃基烃基H-C-OHH-C-OHO OCHCH3 3C-HC-HO O CH CH3 3CHCH2 2C-HC-HO OH-C-O-CHH-C-O-CH3 3O O CHCH3 3CHC-HCHC-HO OCHCH3 3 -C-H -C-HO O醛基醛基3 3、通式：、通式：C Cn nH H2n2nO O （n1)n1)饱和一元脂肪醛饱和一元脂肪醛2 2、分类、分类按醛基个数分按醛基个数分 按烃基是否饱和分按烃基是否饱和分 按烃基类别分按烃基类别分 一元醛、二元醛一元醛、二元醛多元醛多元醛饱和醛饱和醛脂肪醛脂肪醛芳香醛芳香醛不饱和醛不饱和醛O OC C H

4、 HC CH HH HH H乙醛的结构：乙醛的结构：官能团：醛基官能团：醛基醛类中具有代表性的醛醛类中具有代表性的醛乙醛乙醛吸收强度0246810 醛基上的氢醛基上的氢甲基上的氢甲基上的氢乙醛的乙醛的1 1H-NMRH-NMR结构式：结构式：C C2 2H H4 4O OH HC CC CO OH HH HH HCHCH3 3CHOCHO或或( (醛基醛基) )C CO OH H：C C ：H HO O：分子式：分子式：官能团：官能团：结构简式：结构简式：一、乙醛的结构一、乙醛的结构CHCH3 3C CO OH H二、乙醛的物理性质二、乙醛的物理性质 无色有刺激性气味的液体，沸无色有刺激性气味

5、的液体，沸点点20.820.8， 密度比水小，易挥发，密度比水小，易挥发，易燃烧，能跟水、乙醇、氯仿等易燃烧，能跟水、乙醇、氯仿等互溶。互溶。醛醛基基( (有不饱和键有不饱和键) )H HC CC CH HH HH H0=0=醛醛基基易被氧化易被氧化预测性质：预测性质：思考：分析醛基的结构，推测其在化学思考：分析醛基的结构，推测其在化学反应中的断裂方式反应中的断裂方式易加成易加成1. 1. 乙醛的乙醛的加成反应：加成反应：三、乙醛的化学性质三、乙醛的化学性质O OC CH HC CH HH HH HH HH H CHCH3 3CHOCHOH H2 2 CHCH3 3CHCH2 2OHOH催化剂

6、催化剂分析：碳元素的化合价变化分析：碳元素的化合价变化结论：加氢碳元素被还原结论：加氢碳元素被还原 问题问题 ：有机反应中的氧化反应和有机反应中的氧化反应和还原反应我们应该怎样判断呢还原反应我们应该怎样判断呢? ?2CH2CH3 3CHCH2 2OH + OOH + O2 2CuCu2CH2CH3 3CHO+2HCHO+2H2 2O O氧化反应：氧化反应： 有机物分子中加入氧原有机物分子中加入氧原 子或失去氢原子的反应子或失去氢原子的反应还原反应：还原反应： 有机物分子中加入氢原子或有机物分子中加入氢原子或 失去氧原子的反应失去氧原子的反应CHCH3 3CHO + HCHO + H2 2 CH

7、 CH3 3CHCH2 2OHOH Ni Ni乙醛在一定的条件下被氧化为乙酸乙醛在一定的条件下被氧化为乙酸工业制工业制羧酸羧酸的主要方法的主要方法! !2CH2CH3 3-C-H + O-C-H + O2 2 2CH 2CH3 3-C-OH-C-OH催化剂催化剂 = = =O OO O2.2.氧化反应：氧化反应：（1 1）催化氧化）催化氧化CHCH3 3-C-C_ _O OO OOO H HCHCH3 3CHO CHO H H2 2 CH CH3 3CHCH2 2OHOH催化剂催化剂小结：小结：乙醛既具有氧化性又有还原性乙醛既具有氧化性又有还原性还原反应：还原反应：氧化反应：氧化反应：2CH2

8、CH3 3CHO + CHO + O O2 2 2CH 2CH3 3COOHCOOH催化剂催化剂 第二节第二节 乙醛乙醛( (第第2 2课时）课时）a.a.被银氨溶液氧化被银氨溶液氧化-银镜反应银镜反应 Ag Ag+ + + NH+ NH3 3HH2 2O O AgOH + NHAgOH + NH4 4+ + AgOH + 2NHAgOH + 2NH3 3HH2 2O OAg(NHAg(NH3 3) )2 2 + + +OH+OH- - +2H+2H2 2O O或：或：AgOH +2NHAgOH +2NH3 3HH2 2O OAg(NHAg(NH3 3) )2 2OH+2HOH+2H2 2O

9、O银氨溶液的配制方法：银氨溶液的配制方法： 取一洁净试管，加入取一洁净试管，加入2ml2%2ml2%的的AgNOAgNO3 3溶液，再逐滴滴入溶液，再逐滴滴入2%2%的稀氨水，至生的稀氨水，至生成的沉淀恰好溶解。成的沉淀恰好溶解。（2 2）被弱氧化剂氧化）被弱氧化剂氧化【实验【实验3-53-5】CHCH3 3CHOCHO2Ag(NH2Ag(NH3 3) )2 2OH CHOH CH3 3COONHCOONH4 4 2Ag2Ag3NH3NH3 3H H2 2O O水浴加热水浴加热应用：应用：此反应可以用于此反应可以用于醛基醛基的定性和定量检测的定性和定量检测用途：用途：工业上用来制瓶胆和镜子工业

10、上用来制瓶胆和镜子银氨溶液银氨溶液静置加热静置加热银镜银镜沉淀恰沉淀恰好消失好消失实验实验6.1mol6.1mol醛基被氧化，就应有醛基被氧化，就应有2molAg2molAg被还原被还原4.4.银氨溶液现用现制，不能久置银氨溶液现用现制，不能久置注意：注意：1.1.试管内壁要洁净，试管内壁要洁净，2.2.水浴静止加热，加热时不可振水浴静止加热，加热时不可振荡和摇动试管荡和摇动试管3.3.氨水不能过量氨水不能过量否则生不否则生不成银镜成银镜5.5.试管内壁银镜的处理：稀硝酸清洗试管内壁银镜的处理：稀硝酸清洗b.b.被新制被新制Cu(OH)Cu(OH)2 2悬浊液氧化悬浊液氧化-费林反应费林反应操

11、作：在试管里加入操作：在试管里加入10%NaOH10%NaOH溶液溶液2mL2mL，滴入滴入2%CuSO2%CuSO4 4溶液溶液4 46 6滴，振荡后加入乙滴，振荡后加入乙醛溶液醛溶液0.5mL0.5mL，加热。，加热。新制新制Cu(OH)Cu(OH)2 2悬浊液的配制方法：悬浊液的配制方法：问：问：NaOHNaOH与与CuSOCuSO4 4的物质的量比大概为多少？的物质的量比大概为多少？CuCu2+2+ + 2 + 2OHOH- - = Cu(OH)= Cu(OH)2 2NaOHNaOH过量很多过量很多【实验【实验3-63-6】NaOHNaOH溶液溶液 2 mL2 mLCuSOCuSO4

12、4溶液溶液 4 4滴滴6 6滴滴0.50.5 mLmL乙醛乙醛实验实验新制新制Cu(OH)Cu(OH)2 2现象：现象：生成砖红色沉淀生成砖红色沉淀CHCH3 3CHO+2Cu(OH)CHO+2Cu(OH)2 2+NaOH CH+NaOH CH3 3COONaCOONa CuCu2 2OO3H3H2 2O O加热加热砖红色沉淀砖红色沉淀注意：注意： 此反应必须在此反应必须在碱性条件碱性条件下进行下进行应用：应用：此反应也用于此反应也用于醛基醛基的检验和测定的检验和测定用途：用途：医学上检验病人是否患糖尿病医学上检验病人是否患糖尿病讨论：讨论：1.1.实验中观察到有黑色物质生成，试解释实验中观察

13、到有黑色物质生成，试解释2.2.乙醛能否使溴水或酸性乙醛能否使溴水或酸性KMnOKMnO4 4溶液褪色？溶液褪色？醛基中醛基中碳氧双键碳氧双键能与能与H H2 2发生加成反应发生加成反应醛基中醛基中碳氢键碳氢键较活泼，能被较活泼，能被氧化成氧化成羧基羧基乙乙 醛醛小结：乙醛的化学性质小结：乙醛的化学性质注意：和注意：和C CC C双键不同的是，通双键不同的是，通常情况下，常情况下， 醛基中的醛基中的C CO O不能不能和和HXHX、X X2 2、H H2 2O O发生加成反应发生加成反应练习：练习：1.1.请写出以上三个转化反应的方程式。请写出以上三个转化反应的方程式。2.2.请写出以乙二醇为

14、原料制备乙二酸乙二请写出以乙二醇为原料制备乙二酸乙二酯各步的化学方程式。酯各步的化学方程式。问题讨论：问题讨论：甲醛的性质如何？甲醛的性质如何？第二节第二节 甲醛甲醛( (第第3 3课时）课时）去年去年9 9月月3030日，南昌市疾病预防控日，南昌市疾病预防控制中心公共卫生监测所公布了南昌制中心公共卫生监测所公布了南昌市家庭室内空间有害气体抽检情况，市家庭室内空间有害气体抽检情况，南昌市新装修家庭的室内甲醛含量南昌市新装修家庭的室内甲醛含量超标率达超标率达72.572.5室内空气污染的头号杀手室内空气污染的头号杀手甲醛甲醛一、甲醛一、甲醛的物理性质：的物理性质： 甲醛又叫甲醛又叫蚁醛蚁醛，是一

15、种无色具有强烈刺，是一种无色具有强烈刺激性气味的气体，易溶于水。激性气味的气体，易溶于水。 福尔马林是质量分数含福尔马林是质量分数含35354040的甲的甲醛水溶液。甲醛的水溶液具有杀菌和防腐能醛水溶液。甲醛的水溶液具有杀菌和防腐能力，是一种良好的杀菌剂。力，是一种良好的杀菌剂。 居室污染的主要气体之一。居室污染的主要气体之一。甲醛的甲醛的1 1H-NMRH-NMR二、甲醛二、甲醛的结构的结构结构式：结构式：分子式：分子式： CHCH2 2O O结构简式：结构简式：HCHOHCHOC CO OH HH H- C CO OH HC :C :O :O :H HH :H :电子式：电子式：官能团：官

16、能团：问题讨论：问题讨论： 甲醛分子中碳原子的成键方式？甲醛分子中碳原子的成键方式？SPSP2 2杂化，所有原子共面。杂化，所有原子共面。-CHO-CHO-COH-COH练习：下列物质分子中所有原子一定练习：下列物质分子中所有原子一定不共面的是不共面的是 CHCH2 2=CH=CH2 2 B. B.C. D.C. D.CHOCHO练习：下列物质分子中所有原子一定练习：下列物质分子中所有原子一定不共面的是不共面的是 CHCH2 2=CH=CH2 2 B. B.C. D.CHC. D.CH3 3CHOCHOOHOHD D甲醛的同系物：甲醛的同系物：H-CHOH-CHOCHCH3 3-CHO-CHO

17、CHCH3 3CHCH2 2-CHO-CHOCHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2-CHO-CHO甲醛甲醛 乙醛乙醛 丙醛丙醛丁醛丁醛 交流与讨论：交流与讨论： 甲醛与同系物之间的异同点甲醛与同系物之间的异同点结论：甲醛分子中氢原子与醛基相连，结论：甲醛分子中氢原子与醛基相连， 化学性质有特殊性。化学性质有特殊性。三、甲醛三、甲醛的化学性质的化学性质HCHO +HCHO + 4Ag(NH4Ag(NH3 3) )2 2OH OH 4Ag+(NH 4Ag+(NH4 4) )2 2COCO3 3+6NH+6NH3 3+2H+2H2 2O O加热加热2.2.氧化反应氧化反应.酚醛树脂的制取酚醛树脂

18、的制取 取取2.5g2.5g的苯酚与一大试管中，加入的苯酚与一大试管中，加入2.5mL2.5mL的的40%40%的甲醛溶液，加入少量的浓盐酸，塞上的甲醛溶液，加入少量的浓盐酸，塞上有长导管的橡皮塞，于沸水中加热。有长导管的橡皮塞，于沸水中加热。HCHO+4Cu(OH)HCHO+4Cu(OH)2 2+2NaOH 2Cu+2NaOH 2Cu2 2O+6HO+6H2 2O+NaO+Na2 2COCO3 3加热加热1.1.加成反应加成反应HCHOHCHOH H2 2 CH CH3 3OHOH催化剂催化剂 有机物分子之间缩去小分子（有机物分子之间缩去小分子（H H2 2O O、NHNH3 3等）而形成高

19、分子化合物的反应。等）而形成高分子化合物的反应。缩聚反应：缩聚反应：酚醛树脂的合成酚醛树脂的合成nHCHO + nnHCHO + nOHOH浓盐酸浓盐酸100100OHOH CH CH2 2 + nH + nH2 2O On n问题：问题：1.1.浓盐酸作用？浓盐酸作用？2.2.长导管作用？长导管作用？3.3.为什么不用温度为什么不用温度计？计？4.4.实验结束试管如实验结束试管如何处理？何处理？ 酚醛树脂是人类合成的第一种高分子材酚醛树脂是人类合成的第一种高分子材料，至今还广泛使用，条件不同时（催化料，至今还广泛使用，条件不同时（催化剂）可以生成线型或体型的酚醛树脂。剂）可以生成线型或体型的

20、酚醛树脂。线型酚醛树脂（盐酸作催化剂）线型酚醛树脂（盐酸作催化剂）体型的酚醛树脂（氨水作催化剂）体型的酚醛树脂（氨水作催化剂） 甲醛和尿素反应生成脲醛树脂，脲醛树甲醛和尿素反应生成脲醛树脂，脲醛树脂可制成热固性高分子黏合剂，用于胶合脂可制成热固性高分子黏合剂，用于胶合板、刨花板、人造维板等木材加工。板、刨花板、人造维板等木材加工。 C=O C=O称羰基，是酮的官能团，称羰基，是酮的官能团，丙酮是最简单的酮。丙酮是最简单的酮。拓展视野：拓展视野：1.1.定义：定义：酮酮 丙酮丙酮是最简单的酮类化合物，是最简单的酮类化合物，不能不能被银氨溶被银氨溶液、新制的氢氧化铜等弱氧化剂氧化，液、新制的氢氧化

21、铜等弱氧化剂氧化，但可但可催催化加氢生成醇。化加氢生成醇。2.2.饱和一元酮的分子式的通式：饱和一元酮的分子式的通式： C Cn nH H2n2nO O（n3n3）羰基碳原子与两个烃基相连的羰基碳原子与两个烃基相连的化合物。化合物。1 1、用化学方法鉴别下列各组物质、用化学方法鉴别下列各组物质1 1）溴乙烷）溴乙烷 、乙醇、乙醇 、乙醛、乙醛2 2）苯、甲苯、乙醇、）苯、甲苯、乙醇、1-1-己烯、甲醛、苯酚己烯、甲醛、苯酚1 1）用新制氢氧化铜溶液用新制氢氧化铜溶液酸性酸性KMnOKMnO4 4溶液溶液2 2）用溴水用溴水新制氢氧化铜溶液新制氢氧化铜溶液酸性酸性KMnOKMnO4 4溶液溶液巩固练习巩固练习2.2.一定量的某饱和一元醛发生银镜反应，一定量的某饱和一元醛发生银镜反应，析出银析出银21.6g21.6g，等量的此醛完全燃烧时生，等量的此醛完全燃烧时生成成COCO2 2 0.89L0.89L，则此醛是，则此醛是 ( ( ) )A A、乙醛、乙醛 B B、丙醛、丙醛C C、丁醛、丁醛 D D、2-2-甲基丙醛甲基丙醛C C、D D3.3.人造象牙的结构为人造象牙的结构为 CH CH2 2O nO n，则合，则合