1-(芘-1-基)-3-(3-甲基噻吩-2-基)丙烯酮的合成及表征本科毕业论文答辩 陈建峰

1、 1-(芘芘-1-基基)-3-(3-甲基噻吩甲基噻吩-2-基基)丙烯酮丙烯酮的合成及表征的合成及表征 学学 生：陈建峰（化生：陈建峰（化1001001 1班）班）指导教师：尹爱萍指导教师：尹爱萍 论文提要论文提要一、背景和意义一、背景和意义二、实验部分二、实验部分 三、结果与讨论三、结果与讨论四、结论四、结论一、背景和意义一、背景和意义 芘具有良好的化学稳定性，在许多领域都有十分芘具有良好的化学稳定性，在许多领域都有十分广泛的应用。广泛的应用。 噻吩及其衍生物与人们的日常生活和工农业生产噻吩及其衍生物与人们的日常生活和工农业生产密切相关，是许多产品生产的重要原料和中间体。密切相关，是许多产品生

2、产的重要原料和中间体。 含有噻吩环的丙烯酮类化合物是是一类重要的光含有噻吩环的丙烯酮类化合物是是一类重要的光学新材料，对非线性光学性质的研究有很大帮助。学新材料，对非线性光学性质的研究有很大帮助。 乙酰芘（AP）的合成二、实验部分二、实验部分实验原理实验原理 1-(芘-1-基)-3-(3-甲基噻吩-2-基)丙烯酮1-(P-1-)-3-(3-MT-2-)AK的合成实验原理实验原理APAP和和3-MT-2-F3-MT-2-F的红外谱图的红外谱图 图图1 1中中3019 cm3019 cm-1-1处为芘环上的处为芘环上的C-HC-H伸缩振动吸收峰，伸缩振动吸收峰，15931593、15801580和

3、和1503 cm1503 cm-1-1处为芘环的骨架振动，处为芘环的骨架振动，1676 cm1676 cm-1-1处为处为C=OC=O的的伸缩振动吸收峰。图伸缩振动吸收峰。图2 2中中282820cm20cm-1-1为醛基上的为醛基上的C-HC-H伸缩振动吸伸缩振动吸收峰，收峰，161651cm51cm-1-1为为C=OC=O伸缩振动吸收峰，伸缩振动吸收峰，2924cm2924cm-1-1和和3 3101cm101cm-1-1为噻吩环上的为噻吩环上的C-HC-H伸缩振动吸收峰。伸缩振动吸收峰。图2 3-MT-2-F 图1 AP三、结果与讨论三、结果与讨论1-(P-1-)-3-(3-MT-2-)

4、AK的红外谱图的红外谱图 对比图对比图2 2与图与图3 3，图，图2 2中中2820cm-12820cm-1为醛基上的为醛基上的C-HC-H伸缩振动吸伸缩振动吸收峰，而图收峰，而图3 3中并无此峰，图中并无此峰，图3 3中中1537cm-11537cm-1为为C=CC=C的伸缩振动的伸缩振动吸收峰，而图吸收峰，而图1 1，2 2中并无此峰，图中并无此峰，图3 3中中1567cm-11567cm-1为为C=OC=O的伸缩的伸缩振动吸收峰，由此可知，振动吸收峰，由此可知，1-(1-(芘芘-1-1-基基)-3-)-3-（3-3-甲基噻吩甲基噻吩-2-2-基基) )丙烯酮被成功合成。丙烯酮被成功合成。

5、 图3比比1-(P-1-)-3-(3-MT-2-)AK、AP、3-MT-2-F的的紫外光谱紫外光谱 由右图我们可以得知：1-(P-1-)-3-(3-MT-2-)AK较AP和3-MT-2-F的最大吸收峰发生红移，说明生成的1-(P-1-)-3-(3-MT-2-)AK的共轭增大，使相应的吸收峰红移。紫外吸收峰强度增大，是因为产物的形成使体系的共轭程度增大。3-MT-2-F、AP、1-(P-1-)-3-(3-MT-2-)AK的的荧光光谱荧光光谱 由右图我们可以得知：生成的1-(P-1-)-3-(3-MT-2-)AK的发射波长较AP和3-MT-2-F的发射波长大，而且荧光强度也明显增大。充分说明生成了

6、目标产物，使分子的共轭体系增大，分子的刚性增强，因此，荧光强度增大。1-(P-1-)-3-(3-MT-2-)AK的的1HNMR谱谱 上图中，上图中，8.4608.630（m,1H,芘环二位氢），芘环二位氢），8.2798.460（m,8H,芘环上剩余氢），芘环上剩余氢），7.7437.793（m,2H,噻吩环氢），噻吩环氢），7.4757.514和和7.922（m,2H,烯氢），烯氢），说明目标产物合成成功。说明目标产物合成成功。1-(P-1-)-3-(3-MT-2-)AK1-(P-1-)-3-(3-MT-2-)AK的元素分析数据的元素分析数据 C% H% S% 理论值 81.82 0.045

7、5 0.0909 实验值 81.93 0.0660 0.0897 绝对误差 0.11 0.0205 0.0012 从表中可以得出，C、H、S三种元素的实验值与理论值在误差范围内。由此可知，目标产物1-(P-1-)-3-(3-MT-2-)AK合成成功。合成条件的选择合成条件的选择溶剂：依据相似相溶的原理，经实验后发现，本实验选择 1，4-二氧六环做溶剂效果最佳。催化剂：本实验是由活性小、空间位阻大的3-MT-2-F和AP 反应，因此用20氢氧化钠做催化剂。温度：经过一系列尝试后，选定反应的最佳温度为70水浴。时间：本实验期间通过TLC跟踪反应进程，得到最佳反应时间为7h。四、结论四、结论 本实验以芘和乙酰氯为原料首先合成了AP，然后以AP为原料，继续与3-MT-2-F发生羟醛缩合反应，生成既有芘环又有噻吩环的新的1-(P-1-)-3-(3-MT-2-) AK目标产物，通过IR、UV、IF对产物结构进行了表征。得到了一个新的手性化合物，从结构上预计此化合物应该具有非线性光学性能。由于时间关系，关于非线性光学性能的研究未能进行。此外，本实验初期还研究了乙酰溴芘的制备，但在尝试了各种分离提纯方法后仍无法得到纯净的乙酰溴芘，故而改为制备乙酰芘AP。致谢感谢在座的老师！感谢在