人教化学选修5第三章第四节 有机合成课件

1、课课后后巩巩固固作作业业课课前前新新知知初初探探课课堂堂互互动动探探究究基基础础自自主主演演练练思思维维实实验验探探究究易易错错案案例例警警示示课课后后巩巩固固作作业业课课前前新新知知初初探探课课堂堂互互动动探探究究基基础础自自主主演演练练思思维维实实验验探探究究易易错错案案例例警警示示1.1.掌握有机化学反应的主要类型掌握有机化学反应的主要类型( (取代、加成、消去反应取代、加成、消去反应) )、原理及应用，初步学会引入各种官能团的方法。原理及应用，初步学会引入各种官能团的方法。2.2.在掌握各类有机物的性质、反应类型、相互转化的基础在掌握各类有机物的性质、反应类型、相互转化的基础上，初步学

2、习设计合理的有机合成路线。上，初步学习设计合理的有机合成路线。3.3.理解有机合成遵循的基本规律，初步学会使用逆向合成理解有机合成遵循的基本规律，初步学会使用逆向合成法合理地设计有机合成的路线。法合理地设计有机合成的路线。4.4.了解有机合成对人类生产、生活的影响。了解有机合成对人类生产、生活的影响。课课后后巩巩固固作作业业课课前前新新知知初初探探课课堂堂互互动动探探究究基基础础自自主主演演练练思思维维实实验验探探究究易易错错案案例例警警示示课课后后巩巩固固作作业业课课前前新新知知初初探探课课堂堂互互动动探探究究基基础础自自主主演演练练思思维维实实验验探探究究易易错错案案例例警警示示课课后后巩

3、巩固固作作业业课课前前新新知知初初探探课课堂堂互互动动探探究究基基础础自自主主演演练练思思维维实实验验探探究究易易错错案案例例警警示示课课后后巩巩固固作作业业课课前前新新知知初初探探课课堂堂互互动动探探究究基基础础自自主主演演练练思思维维实实验验探探究究易易错错案案例例警警示示课课后后巩巩固固作作业业课课前前新新知知初初探探课课堂堂互互动动探探究究基基础础自自主主演演练练思思维维实实验验探探究究易易错错案案例例警警示示课课后后巩巩固固作作业业课课前前新新知知初初探探课课堂堂互互动动探探究究基基础础自自主主演演练练思思维维实实验验探探究究易易错错案案例例警警示示课课后后巩巩固固作作业业课课前前新

4、新知知初初探探课课堂堂互互动动探探究究基基础础自自主主演演练练思思维维实实验验探探究究易易错错案案例例警警示示课课后后巩巩固固作作业业课课前前新新知知初初探探课课堂堂互互动动探探究究基基础础自自主主演演练练思思维维实实验验探探究究易易错错案案例例警警示示课课后后巩巩固固作作业业课课前前新新知知初初探探课课堂堂互互动动探探究究基基础础自自主主演演练练思思维维实实验验探探究究易易错错案案例例警警示示课课后后巩巩固固作作业业课课前前新新知知初初探探课课堂堂互互动动探探究究基基础础自自主主演演练练思思维维实实验验探探究究易易错错案案例例警警示示课课后后巩巩固固作作业业课课前前新新知知初初探探课课堂堂互

5、互动动探探究究基基础础自自主主演演练练思思维维实实验验探探究究易易错错案案例例警警示示一、有机合成过程中常见官能团的引入和转化一、有机合成过程中常见官能团的引入和转化课课后后巩巩固固作作业业课课前前新新知知初初探探课课堂堂互互动动探探究究基基础础自自主主演演练练思思维维实实验验探探究究易易错错案案例例警警示示1.1.卤原子的引入方法卤原子的引入方法(1)(1)烃与卤素单质的取代反应。例如：烃与卤素单质的取代反应。例如：CHCH3 3CHCH3 3+Cl+Cl2 2 HCl+CH HCl+CH3 3CHCH2 2Cl(Cl(还有其他的卤代烃还有其他的卤代烃) )( (还有其他的氯代苯甲烷还有其他

6、的氯代苯甲烷) )CHCH2 2CHCHCHCH3 3+Cl+Cl2 2 CH CH2 2CHCHCHCH2 2Cl+HClCl+HCl光照光照 500 500 600 600 课课后后巩巩固固作作业业课课前前新新知知初初探探课课堂堂互互动动探探究究基基础础自自主主演演练练思思维维实实验验探探究究易易错错案案例例警警示示(2)(2)不饱和烃与卤素单质、卤化氢的加成反应。例如：不饱和烃与卤素单质、卤化氢的加成反应。例如：CHCH2 2CHCHCHCH3 3+Br+Br2 2 CHCH2 2BrCHBrCHBrCHBrCH3 3CHCH2 2CHCHCHCH3 3+HBr+HBrCHCH3 3CH

7、BrCHCHBrCH3 3CH CH+HCl CHCH CH+HCl CH2 2CHClCHCl(3)(3)醇与氢卤酸的取代反应。例如：醇与氢卤酸的取代反应。例如：ROH+HX RX+HROH+HX RX+H2 2O O催化剂催化剂课课后后巩巩固固作作业业课课前前新新知知初初探探课课堂堂互互动动探探究究基基础础自自主主演演练练思思维维实实验验探探究究易易错错案案例例警警示示2.2.羟基的引入方法羟基的引入方法(1)(1)醇羟基的引入方法醇羟基的引入方法烯烃水化生成醇。例如烯烃水化生成醇。例如: :CHCH2 2CHCH2 2+H+H2 2O CHO CH3 3CHCH2 2OHOH卤代烃在强碱

8、性溶液中水解生成醇。例如：卤代烃在强碱性溶液中水解生成醇。例如：CHCH3 3CHCH2 2Br+HBr+H2 2O CHO CH3 3CHCH2 2OH+HBrOH+HBr醛或酮与氢气加成生成醇。例如：醛或酮与氢气加成生成醇。例如：CHCH3 3CHO+HCHO+H2 2 CHCH3 3CHCH2 2OHOHCHCH3 3COCHCOCH3 3+H+H2 2H H2 2SOSO4 4或或H H3 3POPO4 4加热、加压加热、加压 NaOHNaOHNiNiNiNi课课后后巩巩固固作作业业课课前前新新知知初初探探课课堂堂互互动动探探究究基基础础自自主主演演练练思思维维实实验验探探究究易易错错

9、案案例例警警示示酯水解生成醇。例如：酯水解生成醇。例如：CHCH3 3COOCHCOOCH2 2CHCH3 3+H+H2 2O CHO CH3 3COOH+CHCOOH+CH3 3CHCH2 2OHOH(2)(2)酚羟基的引入方法酚羟基的引入方法酚钠盐溶液中通入酚钠盐溶液中通入COCO2 2生成苯酚。例如：生成苯酚。例如：苯的卤代物水解生成苯酚，例如：苯的卤代物水解生成苯酚，例如：H H+ +课课后后巩巩固固作作业业课课前前新新知知初初探探课课堂堂互互动动探探究究基基础础自自主主演演练练思思维维实实验验探探究究易易错错案案例例警警示示3.3.双键的引入方法双键的引入方法(1) (1) 的引入的

10、引入醇的消去反应引入醇的消去反应引入 。例如：。例如：CHCH3 3CHCH2 2OH CHOH CH2 2CHCH2 2+H+H2 2O O卤代烃的消去反应引入卤代烃的消去反应引入 。例如：。例如：CHCH3 3CHCH2 2Br CHBr CH2 2CHCH2 2+HBr+HBr浓硫酸浓硫酸170170NaOHNaOH，醇，醇 课课后后巩巩固固作作业业课课前前新新知知初初探探课课堂堂互互动动探探究究基基础础自自主主演演练练思思维维实实验验探探究究易易错错案案例例警警示示炔烃与氢气、卤化氢、卤素单质加成炔烃与氢气、卤化氢、卤素单质加成( (限制物质的量限制物质的量) )可可得到得到 。例如：

11、。例如：CHCH+HClCHCH+HClCHCH2 2CHClCHCl(2) (2) 的引入的引入醇的催化氧化。例如：醇的催化氧化。例如：2RCH2RCH2 2OH+OOH+O2 2 2RCHO+2H 2RCHO+2H2 2O O2R2R2 2CHOH+OCHOH+O2 2 2R 2R2 2C CO+2HO+2H2 2O O催化剂催化剂催化剂催化剂课课后后巩巩固固作作业业课课前前新新知知初初探探课课堂堂互互动动探探究究基基础础自自主主演演练练思思维维实实验验探探究究易易错错案案例例警警示示4.4.羧基的引入方法羧基的引入方法(1)(1)醛被弱氧化剂氧化。例如：醛被弱氧化剂氧化。例如：CHCH3

12、 3CHO+2Cu(OH)CHO+2Cu(OH)2 2+NaOH CH+NaOH CH3 3COONa+CuCOONa+Cu2 2O+3HO+3H2 2O O(2)(2)醛被氧气氧化。例如：醛被氧气氧化。例如：2CH2CH3 3CHO+OCHO+O2 2 2CH 2CH3 3COOHCOOH(3)(3)酯在酸性条件下水解。例如：酯在酸性条件下水解。例如：CHCH3 3COOCHCOOCH2 2CHCH3 3+H+H2 2O CHO CH3 3COOH+CHCOOH+CH3 3CHCH2 2OHOH(4)(4)含侧链的芳香烃被强氧化剂氧化。例如：含侧链的芳香烃被强氧化剂氧化。例如：催化剂催化剂H

13、 H+ +课课后后巩巩固固作作业业课课前前新新知知初初探探课课堂堂互互动动探探究究基基础础自自主主演演练练思思维维实实验验探探究究易易错错案案例例警警示示5.5.有机物官能团的转化有机物官能团的转化(1)(1)利用官能团的衍生关系进行衍变：如：利用官能团的衍生关系进行衍变：如：醇醇 醛醛 羧酸羧酸(2)(2)通过某种化学途径使一个官能团变为两个，如：通过某种化学途径使一个官能团变为两个，如：CHCH3 3CHCH2 2OH CHOH CH2 2CHCH2 2 HOCHHOCH2 2CHCH2 2OHOHOO H H2 2OO消去消去-H-H2 2O O加成加成+Cl+Cl2 2水解水解课课后后

14、巩巩固固作作业业课课前前新新知知初初探探课课堂堂互互动动探探究究基基础础自自主主演演练练思思维维实实验验探探究究易易错错案案例例警警示示(3)(3)通过某种手段，改变官能团的位置，如：通过某种手段，改变官能团的位置，如：课课后后巩巩固固作作业业课课前前新新知知初初探探课课堂堂互互动动探探究究基基础础自自主主演演练练思思维维实实验验探探究究易易错错案案例例警警示示(4)(4)碳链的增长：碳链的增长：有机合成题中碳链的增长，一般会以信息形式给出，常见有机合成题中碳链的增长，一般会以信息形式给出，常见的方式为有机物与的方式为有机物与HCNHCN的反应以及不饱和化合物间的加成、的反应以及不饱和化合物间

15、的加成、聚合等。聚合等。(5)(5)碳链的变短：碳链的变短：如烃的裂化裂解，某些烃如烃的裂化裂解，某些烃( (如苯的同系物，烯烃如苯的同系物，烯烃) )的氧化，的氧化，羧酸盐脱羧反应等。羧酸盐脱羧反应等。课课后后巩巩固固作作业业课课前前新新知知初初探探课课堂堂互互动动探探究究基基础础自自主主演演练练思思维维实实验验探探究究易易错错案案例例警警示示 (1) (1)要注意特征反应条件。如与氢氧化钠醇溶要注意特征反应条件。如与氢氧化钠醇溶液共热，一般为卤代烃的消去反应；与氢氧化钠水溶液共液共热，一般为卤代烃的消去反应；与氢氧化钠水溶液共热一般为卤代烃、酯类等的水解反应；与卤素单质光照条热一般为卤代烃

16、、酯类等的水解反应；与卤素单质光照条件下反应，一般是烷烃或芳香烃侧链取代氢的反应。件下反应，一般是烷烃或芳香烃侧链取代氢的反应。(2)(2)要注意反应的先后顺序。如有时需要先取代再氧化，有要注意反应的先后顺序。如有时需要先取代再氧化，有时则需要先氧化再取代。时则需要先氧化再取代。(3)(3)注意对某些基团的保护。注意对某些基团的保护。课课后后巩巩固固作作业业课课前前新新知知初初探探课课堂堂互互动动探探究究基基础础自自主主演演练练思思维维实实验验探探究究易易错错案案例例警警示示【典例【典例1 1】叠氮化合物应用广泛，如】叠氮化合物应用广泛，如NaNNaN3 3，可用于汽车安全，可用于汽车安全气囊

17、，气囊，PhCHPhCH2 2N N3 3可用于合成化合物可用于合成化合物(见下图，仅列出部分见下图，仅列出部分反应条件，反应条件，PhPh代表苯基代表苯基 ) )课课后后巩巩固固作作业业课课前前新新知知初初探探课课堂堂互互动动探探究究基基础础自自主主演演练练思思维维实实验验探探究究易易错错案案例例警警示示(1)(1)下列说法不正确的是下列说法不正确的是_(_(填字母填字母) )。A.A.反应反应属于取代反应属于取代反应B.B.化合物化合物可生成酯，但不能发生氧化反应可生成酯，但不能发生氧化反应C.C.一定条件下化合物一定条件下化合物能生成化合物能生成化合物D.D.一定条件下化合物一定条件下化

18、合物能与氢气反应，类型与反应能与氢气反应，类型与反应相同相同(2)(2)化合物化合物发生聚合反应的化学方程式为发生聚合反应的化学方程式为_。( (不要求写出反应条件不要求写出反应条件) )课课后后巩巩固固作作业业课课前前新新知知初初探探课课堂堂互互动动探探究究基基础础自自主主演演练练思思维维实实验验探探究究易易错错案案例例警警示示(3)(3)反应反应的化学方程式为的化学方程式为_。( (要求写出反应条件要求写出反应条件) )(4)(4)化合物化合物与与PhCHPhCH2 2N N3 3发生环加成反应生成化合物发生环加成反应生成化合物V V，不同，不同条件下环加成反应还可生成化合物条件下环加成反

19、应还可生成化合物V V的同分异构体。该同分的同分异构体。该同分异构体的分子式为异构体的分子式为_，结构简式为，结构简式为_。课课后后巩巩固固作作业业课课前前新新知知初初探探课课堂堂互互动动探探究究基基础础自自主主演演练练思思维维实实验验探探究究易易错错案案例例警警示示【自主解答】【自主解答】本题是关于官能团的引入、转化、消除等的本题是关于官能团的引入、转化、消除等的有机合成题。有机合成题。(1)(1)反应反应： 是是HH被被ClCl所取代，所取代，为取代反应；反应为取代反应；反应： ，可以看，可以看作是作是ClCl被被NN3 3所取代，为取代反应，所取代，为取代反应，A A正确；化合物正确；化

20、合物含含有羟基，为醇类物质，与羟基相连的碳原子上存在一个氢有羟基，为醇类物质，与羟基相连的碳原子上存在一个氢原子，故可以发生氧化反应，原子，故可以发生氧化反应，B B错；化合物错；化合物 为烯烃，在为烯烃，在一定条件下与水发生加成反应，可能会生成化合物一定条件下与水发生加成反应，可能会生成化合物 ，C C正确；化合物正确；化合物 为烯烃，能与氢气发生加成反应，与反为烯烃，能与氢气发生加成反应，与反应应( (反应反应是烯烃与溴加成是烯烃与溴加成) )的反应类型相同，的反应类型相同，D D正确。正确。课课后后巩巩固固作作业业课课前前新新知知初初探探课课堂堂互互动动探探究究基基础础自自主主演演练练思

21、思维维实实验验探探究究易易错错案案例例警警示示(3)(3)反应反应是在光照条件下进行的，发生的是取代反应：是在光照条件下进行的，发生的是取代反应：PhCHPhCH3 3+Cl+Cl2 2 PhCH PhCH2 2Cl+HClCl+HCl(4)(4)书写分子式应该没有问题，因为同分异构体的分子式是书写分子式应该没有问题，因为同分异构体的分子式是相同的，但要注意苯基原子的个数不要计算错误，分子式相同的，但要注意苯基原子的个数不要计算错误，分子式为：为：C C1515H H1313N N3 3。书写同分异构体要从结构简式出发，注意。书写同分异构体要从结构简式出发，注意碳碳双键上苯基位置的变化，即碳碳

22、双键上苯基位置的变化，即 。光照光照 课课后后巩巩固固作作业业课课前前新新知知初初探探课课堂堂互互动动探探究究基基础础自自主主演演练练思思维维实实验验探探究究易易错错案案例例警警示示答案：答案：(1)B (2)nPhCH(1)B (2)nPhCHCHCH2 2(3)PhCH(3)PhCH3 3+Cl+Cl2 2 PhCHPhCH2 2Cl+HClCl+HCl(4)C(4)C1515H H1313N N3 3光照光照 课课后后巩巩固固作作业业课课前前新新知知初初探探课课堂堂互互动动探探究究基基础础自自主主演演练练思思维维实实验验探探究究易易错错案案例例警警示示【误区警示】【误区警示】解答本题较容

23、易出错的地方有：解答本题较容易出错的地方有：(1)B(1)B误以为只有和误以为只有和CHCH2 2相连的羟基才能发生氧化反应；相连的羟基才能发生氧化反应；C C对卤代烃水解的反应运用不熟练。对卤代烃水解的反应运用不熟练。(2)(2)方程式中容易漏掉小分子方程式中容易漏掉小分子HClHCl。(3)(3)书写分子式时苯基上的原子个数可能计算错误，书写同书写分子式时苯基上的原子个数可能计算错误，书写同分异构体时注意碳碳双键上苯基位置的变化。分异构体时注意碳碳双键上苯基位置的变化。课课后后巩巩固固作作业业课课前前新新知知初初探探课课堂堂互互动动探探究究基基础础自自主主演演练练思思维维实实验验探探究究易

24、易错错案案例例警警示示【互动探究】【互动探究】(1)(1)化合物化合物到化合物到化合物的反应条件是什么？的反应条件是什么？(2)1 mol(2)1 mol化合物化合物V V与足量的氢气发生加成反应消耗多少摩尔与足量的氢气发生加成反应消耗多少摩尔氢气？氢气？ 提示：提示：(1)(1)醇发生消去反应生成烯烃，反应条件是浓硫酸、醇发生消去反应生成烯烃，反应条件是浓硫酸、加热到加热到170170。(2)(2)化合物化合物V V中含有两个苯环、一个碳碳双键、一个氮氮双中含有两个苯环、一个碳碳双键、一个氮氮双键，共消耗氢气键，共消耗氢气8 8摩尔。摩尔。课课后后巩巩固固作作业业课课前前新新知知初初探探课课

25、堂堂互互动动探探究究基基础础自自主主演演练练思思维维实实验验探探究究易易错错案案例例警警示示【变式训练】根据下面的反应路线及所给信息填空。【变式训练】根据下面的反应路线及所给信息填空。( (一氯环己烷一氯环己烷) )(1)A(1)A的结构简式是的结构简式是_，名称是，名称是_。(2)(2)的反应类型是的反应类型是_,_,的反应类型是的反应类型是_。(3)(3)反应反应的化学方程式是的化学方程式是_。课课后后巩巩固固作作业业课课前前新新知知初初探探课课堂堂互互动动探探究究基基础础自自主主演演练练思思维维实实验验探探究究易易错错案案例例警警示示【解析】【解析】由由A A光照条件下发生取代反应生成氯

26、己烷，可知光照条件下发生取代反应生成氯己烷，可知A A为环己烷，反应为环己烷，反应为加成反应，反应为加成反应，反应为卤代烃发生消去为卤代烃发生消去反应生成烯烃，条件是氢氧化钠的醇溶液加热。反应生成烯烃，条件是氢氧化钠的醇溶液加热。答案：答案：(1) (1) 环己烷环己烷 (2)(2)取代反应取代反应 加成反应加成反应(3)(3)课课后后巩巩固固作作业业课课前前新新知知初初探探课课堂堂互互动动探探究究基基础础自自主主演演练练思思维维实实验验探探究究易易错错案案例例警警示示二、有机合成的分析方法二、有机合成的分析方法课课后后巩巩固固作作业业课课前前新新知知初初探探课课堂堂互互动动探探究究基基础础自

27、自主主演演练练思思维维实实验验探探究究易易错错案案例例警警示示1.1.正向合成分析法正向合成分析法( (又称顺推法又称顺推法) )，合成示意图：基础原料，合成示意图：基础原料中间体中间体中间体中间体目标化合物，此法采用正向思维方法，目标化合物，此法采用正向思维方法，从已知原料入手，找出可直接合成的所需要的中间产物，从已知原料入手，找出可直接合成的所需要的中间产物，并同样找出它的下一步产物，依次类推，逐步推向合成目并同样找出它的下一步产物，依次类推，逐步推向合成目标有机物。标有机物。2.2.逆向合成分析法逆向合成分析法( (又称逆推法又称逆推法) )，合成示意图：目标化合，合成示意图：目标化合物

28、物 中间体中间体中间体中间体基础原料，其特点是从产物出发，基础原料，其特点是从产物出发，由后向前推，先找出产物的前一步原料由后向前推，先找出产物的前一步原料( (中间体中间体) )，并同样，并同样找出它的前一步原料，如此继续直至到达简单的初始原料找出它的前一步原料，如此继续直至到达简单的初始原料为止。为止。课课后后巩巩固固作作业业课课前前新新知知初初探探课课堂堂互互动动探探究究基基础础自自主主演演练练思思维维实实验验探探究究易易错错案案例例警警示示3.3.综合分析法：综合分析法：此法采用综合思维的方法，将正向或逆向推导出的几种合此法采用综合思维的方法，将正向或逆向推导出的几种合成途径进行比较，

29、得出最佳合成路线。成途径进行比较，得出最佳合成路线。4.4.合成路线的选择合成路线的选择课课后后巩巩固固作作业业课课前前新新知知初初探探课课堂堂互互动动探探究究基基础础自自主主演演练练思思维维实实验验探探究究易易错错案案例例警警示示(3)(3)芳香化合物合成路线：芳香化合物合成路线：课课后后巩巩固固作作业业课课前前新新知知初初探探课课堂堂互互动动探探究究基基础础自自主主演演练练思思维维实实验验探探究究易易错错案案例例警警示示 有机合成与推断中常常涉及到信息的迁移问有机合成与推断中常常涉及到信息的迁移问题。处理这类问题时，应该是先读取信息、领会信息、提题。处理这类问题时，应该是先读取信息、领会信

30、息、提炼信息，在此基础上迁移应用。一般此类问题起点高落点炼信息，在此基础上迁移应用。一般此类问题起点高落点低，虽然涉及到的内容和方法课本上没有，但处理问题仍低，虽然涉及到的内容和方法课本上没有，但处理问题仍然用课本知识。然用课本知识。课课后后巩巩固固作作业业课课前前新新知知初初探探课课堂堂互互动动探探究究基基础础自自主主演演练练思思维维实实验验探探究究易易错错案案例例警警示示【典例【典例2 2】丙烯可用于合成杀除根瘤线虫的农药】丙烯可用于合成杀除根瘤线虫的农药( (分子式为分子式为C C3 3H H5 5BrBr2 2Cl)Cl)和应用广泛的和应用广泛的DAPDAP树脂。树脂。课课后后巩巩固固

31、作作业业课课前前新新知知初初探探课课堂堂互互动动探探究究基基础础自自主主演演练练思思维维实实验验探探究究易易错错案案例例警警示示已知酯与醇可发生如下酯交换反应：已知酯与醇可发生如下酯交换反应：RCOOR+ROH RCOOR+ROH(RRCOOR+ROH RCOOR+ROH(R、RR、RR代表代表烃基烃基) )(1)(1)农药农药C C3 3H H5 5BrBr2 2ClCl分子中每个碳原子上均连有卤原子。分子中每个碳原子上均连有卤原子。A A的结构简式是的结构简式是_，A A含有的官能团名称是含有的官能团名称是_；由丙烯生成由丙烯生成A A的反应类型是的反应类型是_。(2)A(2)A水解可得到

32、水解可得到D D，该水解反应的化学方程式是，该水解反应的化学方程式是_。催化剂催化剂 课课后后巩巩固固作作业业课课前前新新知知初初探探课课堂堂互互动动探探究究基基础础自自主主演演练练思思维维实实验验探探究究易易错错案案例例警警示示(3)C(3)C蒸气密度是相同状态下甲烷密度的蒸气密度是相同状态下甲烷密度的6.256.25倍，倍，C C中各元素中各元素的质量分数分别为：碳的质量分数分别为：碳60%60%，氢，氢8%8%，氧，氧32%32%，C C的结构简式是的结构简式是_。(4)(4)下列说法正确的是下列说法正确的是_(_(填序号字母填序号字母) )。a.Ca.C能发生聚合反应、还原反应和氧化反

33、应能发生聚合反应、还原反应和氧化反应b.Cb.C含有两个甲基的羧酸类同分异构体有含有两个甲基的羧酸类同分异构体有4 4个个c.Dc.D催化加氢的产物与催化加氢的产物与B B具有相同的相对分子质量具有相同的相对分子质量d.Ed.E有芳香气味，易溶于乙醇有芳香气味，易溶于乙醇(5)E(5)E的水解产物经分离最终得到甲醇和的水解产物经分离最终得到甲醇和B B，二者均可循环利，二者均可循环利用于用于DAPDAP树脂的制备。其中将甲醇与树脂的制备。其中将甲醇与H H分离的操作方法是分离的操作方法是_。课课后后巩巩固固作作业业课课前前新新知知初初探探课课堂堂互互动动探探究究基基础础自自主主演演练练思思维维

34、实实验验探探究究易易错错案案例例警警示示【思路点拨】【思路点拨】解答本题应注意以下两点：解答本题应注意以下两点：课课后后巩巩固固作作业业课课前前新新知知初初探探课课堂堂互互动动探探究究基基础础自自主主演演练练思思维维实实验验探探究究易易错错案案例例警警示示【自主解答】【自主解答】(1)(1)由丙烯及生成由丙烯及生成A A的反应条件可以确定的反应条件可以确定A A的结的结构及含有的官能团；构及含有的官能团；(2)(2)根据根据A A的结构可知，的结构可知，A A在碱性条件下水解生成的在碱性条件下水解生成的D D应是丙应是丙烯醇；烯醇；(3)C(3)C的相对分子质量的相对分子质量=16=166.2

35、5=100,N(C)N(H)N(O)6.25=100,N(C)N(H)N(O) ，C C的分子式为的分子式为C C5 5H H8 8O O2 2。C C与与CHCH3 3OHOH发生酯交换反应生成发生酯交换反应生成D D、E,EE,E能发生水解反应，说能发生水解反应，说明明E E为酯，为酯，H H为羧酸的钠盐，为羧酸的钠盐，B B为羧酸，结合为羧酸，结合C C和丙烯的分子和丙烯的分子式，推知式，推知B B为为CHCH3 3COOH,CCOOH,C为为CHCH3 3COOCHCOOCH2 2CHCHCHCH2 2,D,D为为CHCH2 2CHCHCHCH2 2OHOH。100 60% 100 8

36、% 100 32%58 212116 课课后后巩巩固固作作业业课课前前新新知知初初探探课课堂堂互互动动探探究究基基础础自自主主演演练练思思维维实实验验探探究究易易错错案案例例警警示示(4)a(4)a项，项，C C中含有碳碳双键，所以能发生聚合、氧化、还原中含有碳碳双键，所以能发生聚合、氧化、还原反应；反应；b b项，符合条件的同分异构体有如下两种：项，符合条件的同分异构体有如下两种：CHCH3 3CHCHC(CHC(CH3 3)COOH,(CH)COOH,(CH3 3) )2 2C CCHCOOH;cCHCOOH;c项项CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2OHOH和和CHCH3 3COO

37、HCOOH相对分子质量均为相对分子质量均为6060；d d项，项，CHCH3 3COOCHCOOCH3 3是具有芳香气是具有芳香气味的酯，且易溶于乙醇中。味的酯，且易溶于乙醇中。(5)CH(5)CH3 3COONaCOONa、CHCH3 3OHOH沸点相差较大，可采用蒸馏方法分离。沸点相差较大，可采用蒸馏方法分离。课课后后巩巩固固作作业业课课前前新新知知初初探探课课堂堂互互动动探探究究基基础础自自主主演演练练思思维维实实验验探探究究易易错错案案例例警警示示答案：答案：(1)(1)CHCH2 2CHCHCHCH2 2ClCl碳碳双键、氯原子碳碳双键、氯原子 取代反应取代反应(2)CH(2)CH2

38、 2CHCHCHCH2 2Cl+NaOH Cl+NaOH CH CH2 2CHCHCHCH2 2OH+NaClOH+NaCl(3)CH(3)CH3 3COOCHCOOCH2 2CHCHCHCH2 2(4)a(4)a、c c、d (5)d (5)蒸馏蒸馏H H2 2O O课课后后巩巩固固作作业业课课前前新新知知初初探探课课堂堂互互动动探探究究基基础础自自主主演演练练思思维维实实验验探探究究易易错错案案例例警警示示【互动探究】如何检验物质【互动探究】如何检验物质A A中的官能团？中的官能团？提示：提示：A A中的碳碳双键可用酸性高锰酸钾溶液检验，中的碳碳双键可用酸性高锰酸钾溶液检验，A A中的中的

39、氯原子可以用氯原子可以用(2)(2)中的水解液加硝酸中和后加入硝酸银溶液，中的水解液加硝酸中和后加入硝酸银溶液，看是否有白色沉淀。看是否有白色沉淀。课课后后巩巩固固作作业业课课前前新新知知初初探探课课堂堂互互动动探探究究基基础础自自主主演演练练思思维维实实验验探探究究易易错错案案例例警警示示【规律方法】【规律方法】(1)(1)有机合成的思维方法：有机合成的思维方法：设计时首先考虑如何形成被合成分子的碳架结构及它所含设计时首先考虑如何形成被合成分子的碳架结构及它所含有的官能团，解题时将原料与产品的结构从以下两方面对有的官能团，解题时将原料与产品的结构从以下两方面对照分析照分析: :碳架结构有何变

40、化，碳架结构有何变化，官能团有何变更，然后再根据具官能团有何变更，然后再根据具体题目进行分析。体题目进行分析。(2)(2)解题的思路：解题的思路：审题审题找明、暗条件找明、暗条件找突破口找突破口( (题眼题眼)综合分析综合分析结论。结论。关键是找题眼，可以从有机物的结构特征、反应条件、转关键是找题眼，可以从有机物的结构特征、反应条件、转化关系、相对分子质量、数量关系、题目中的信息等处找化关系、相对分子质量、数量关系、题目中的信息等处找题眼。题眼。课课后后巩巩固固作作业业课课前前新新知知初初探探课课堂堂互互动动探探究究基基础础自自主主演演练练思思维维实实验验探探究究易易错错案案例例警警示示【变式

41、训练】有以下一系列反应，最终产物为草酸。【变式训练】有以下一系列反应，最终产物为草酸。已知已知B B的相对分子质量比的相对分子质量比A A的大的大7979，请推测用字母代表的化，请推测用字母代表的化合物的结构简式。合物的结构简式。A_A_，B_B_，C_C_，D_D_，E_E_，F_F_。课课后后巩巩固固作作业业课课前前新新知知初初探探课课堂堂互互动动探探究究基基础础自自主主演演练练思思维维实实验验探探究究易易错错案案例例警警示示【解析】【解析】逆推，结合反应条件知逆推，结合反应条件知 ，碳的骨，碳的骨架未变，架未变，A AF F均含均含2 2个个C C。由。由M(B)=M(A)+79M(B)

42、=M(A)+79知知A A中中1 1个个H H被被1 1个个BrBr取代，取代，A A为乙烷，结合反应条件及有机物转化规律推得各为乙烷，结合反应条件及有机物转化规律推得各物质反应过程如下：物质反应过程如下：课课后后巩巩固固作作业业课课前前新新知知初初探探课课堂堂互互动动探探究究基基础础自自主主演演练练思思维维实实验验探探究究易易错错案案例例警警示示课课后后巩巩固固作作业业课课前前新新知知初初探探课课堂堂互互动动探探究究基基础础自自主主演演练练思思维维实实验验探探究究易易错错案案例例警警示示答案：答案：CHCH3 3CHCH3 3 CHCH3 3CHCH2 2Br CHBr CH2 2CHCH2

43、 2课课后后巩巩固固作作业业课课前前新新知知初初探探课课堂堂互互动动探探究究基基础础自自主主演演练练思思维维实实验验探探究究易易错错案案例例警警示示课课后后巩巩固固作作业业课课前前新新知知初初探探课课堂堂互互动动探探究究基基础础自自主主演演练练思思维维实实验验探探究究易易错错案案例例警警示示【典例】【典例】 茚是一种碳氢化合物，其结构为茚是一种碳氢化合物，其结构为 ，茚，茚有一种同分异构体有一种同分异构体A A，A A分子中含有一个苯环，且苯环上只分子中含有一个苯环，且苯环上只有一个侧链。有一个侧链。A A能发生如下变化：能发生如下变化：课课后后巩巩固固作作业业课课前前新新知知初初探探课课堂堂

44、互互动动探探究究基基础础自自主主演演练练思思维维实实验验探探究究易易错错案案例例警警示示已知：已知：RX ROH+HX(XRX ROH+HX(X表示卤原子表示卤原子) )多个羟基连在同一个碳原子上不稳定，易自动失水：多个羟基连在同一个碳原子上不稳定，易自动失水：若若B B、C C、D D、E E、F F分子中均有一个苯环，根据变化关系图和分子中均有一个苯环，根据变化关系图和已知条件，请回答：已知条件，请回答：(1)A(1)A的分子式的分子式_，B B的结构简式是的结构简式是_。(2)(2)物质物质C C中的官能团是中的官能团是_。(3)E(3)EF F的有机反应类型是的有机反应类型是_反应。反

45、应。课课后后巩巩固固作作业业课课前前新新知知初初探探课课堂堂互互动动探探究究基基础础自自主主演演练练思思维维实实验验探探究究易易错错案案例例警警示示【易错剖析】【易错剖析】课课后后巩巩固固作作业业课课前前新新知知初初探探课课堂堂互互动动探探究究基基础础自自主主演演练练思思维维实实验验探探究究易易错错案案例例警警示示【标准答案】【标准答案】(1)C(1)C9 9H H8 8 (2)(2)羰基、醛基羰基、醛基 (3)(3)消去消去课课后后巩巩固固作作业业课课前前新新知知初初探探课课堂堂互互动动探探究究基基础础自自主主演演练练思思维维实实验验探探究究易易错错案案例例警警示示课课后后巩巩固固作作业业课

46、课前前新新知知初初探探课课堂堂互互动动探探究究基基础础自自主主演演练练思思维维实实验验探探究究易易错错案案例例警警示示1.1.有机化合物分子中能引进卤原子的反应是有机化合物分子中能引进卤原子的反应是( )( )A A消去反应消去反应B B酯化反应酯化反应C C水解反应水解反应D D取代反应取代反应【解析】【解析】选选D D。有机化合物分子中能引进卤原子的反应有：。有机化合物分子中能引进卤原子的反应有：取代反应和不饱和烃的加成反应，只有取代反应和不饱和烃的加成反应，只有D D符合。符合。课课后后巩巩固固作作业业课课前前新新知知初初探探课课堂堂互互动动探探究究基基础础自自主主演演练练思思维维实实验

47、验探探究究易易错错案案例例警警示示2.2.卡托普利是一种降血压的药物，其合成路线各步反应的卡托普利是一种降血压的药物，其合成路线各步反应的转化率如下：转化率如下：则该合成路线的总产率是则该合成路线的总产率是 ( )( )A A 58.5% B58.5% B93.0% C93.0% C76% D76% D68.4%68.4%【解析】【解析】选选A A。合成路线的总产率。合成路线的总产率=93.0%=93.0%81.7%81.7%90.0%90.0%85.6%58.5%85.6%58.5%。课课后后巩巩固固作作业业课课前前新新知知初初探探课课堂堂互互动动探探究究基基础础自自主主演演练练思思维维实实

48、验验探探究究易易错错案案例例警警示示3.3.某有机物的水溶液，它的氧化产物甲和还原产物乙都能某有机物的水溶液，它的氧化产物甲和还原产物乙都能与金属钠反应放出与金属钠反应放出H H2 2。甲和乙反应可生成丙。甲、丙都能。甲和乙反应可生成丙。甲、丙都能发生银镜反应。这种有机物是发生银镜反应。这种有机物是 ( )( )A.A.甲醛甲醛B.B.乙醛乙醛C.C.酮酮D.D.甲醇甲醇【解析】【解析】选选A A。醛的氧化产物酸和还原产物醇都能与金属钠。醛的氧化产物酸和还原产物醇都能与金属钠反应放出反应放出H H2 2，酸与醇发生酯化反应生成酯，只有甲酸对应，酸与醇发生酯化反应生成酯，只有甲酸对应的酯能发生银

49、镜反应，故该有机物是甲醛。的酯能发生银镜反应，故该有机物是甲醛。课课后后巩巩固固作作业业课课前前新新知知初初探探课课堂堂互互动动探探究究基基础础自自主主演演练练思思维维实实验验探探究究易易错错案案例例警警示示4. 4. 用乙炔为原料制取用乙炔为原料制取CHCH2 2BrCHBrCl,BrCHBrCl,可行的反应途径可行的反应途径是是( )( )A.A.先与先与ClCl2 2加成反应后加成反应后, ,再与再与BrBr2 2加成反应加成反应B.B.先与先与ClCl2 2加成反应后加成反应后, ,再与再与HBrHBr加成反应加成反应C.C.先与先与HClHCl加成反应后加成反应后, ,再与再与HBr

50、HBr加成反应加成反应D.D.先与先与HClHCl加成反应后加成反应后, ,再与再与BrBr2 2加成反应加成反应【解析】【解析】选选D D。A A途径反应后产物为途径反应后产物为CHBrClCHBrCl,CHBrClCHBrCl,不符合不符合题意；题意；B B途径反应后产物为途径反应后产物为CHCH2 2ClCHBrCl,ClCHBrCl,不符合题意；不符合题意；C C途径反应后产物为途径反应后产物为CHCH3 3CHBrClCHBrCl或或CHCH2 2BrCHBrCH2 2Cl,Cl,不符合题意；不符合题意；D D途径反应后产物为途径反应后产物为CHCH2 2BrCHBrCl,BrCHB

51、rCl,符合题意。符合题意。课课后后巩巩固固作作业业课课前前新新知知初初探探课课堂堂互互动动探探究究基基础础自自主主演演练练思思维维实实验验探探究究易易错错案案例例警警示示5.A5.AF 6F 6种有机物，在一定条件下发生如下反应：种有机物，在一定条件下发生如下反应：A A在一定在一定条件下与氢气反应生成条件下与氢气反应生成B ,BB ,B在一定条件下与水反应生成在一定条件下与水反应生成C,CC,C在铜作用下与氧气反应生成在铜作用下与氧气反应生成D,DD,D与新制的氢氧化铜反应生成与新制的氢氧化铜反应生成E,CE,C和和E E在浓硫酸加热作用下生成在浓硫酸加热作用下生成F F，又知烃，又知烃A A的密度的密度( (在标准在标准状况下状况下) )是是1.16 g/L1.16 g/L，试回答下列问题：，试回答下列问题：(1)(1)有机物的名称：有机物的名称：A A_，B B_，D D_。课课后后巩巩固固作作业业课课前前新新知知初初探探课课堂堂互互动动探探究究基基础础自自主主演演练练思思维维实实验验探探究究易易错错案案例例警警示示(2)(2)有机物的结构简式：有机物的结构简式：E E_，F F_。(3)(3)反应反应BCBC的化学方程式是的化学方程式是_。(4)C(