单糖和低聚糖性质及其应用

1、项目二项目二 糖的性质糖的性质一、单糖的性质一、单糖的性质 由于单糖的某些结构的共同性，决定了它由于单糖的某些结构的共同性，决定了它们具有一些共同性质：均为们具有一些共同性质：均为白色白色结晶体，能结晶体，能任任意比意比例溶入水，大多是有例溶入水，大多是有甜甜味，有味，有旋光性旋光性和某和某些相同的化学反应等。些相同的化学反应等。 （一）单糖的物理性质（一）单糖的物理性质1旋光性旋光性 糖的比旋光度是指糖的比旋光度是指1ml1ml含有含有1g1g糖的溶液在其糖的溶液在其透光层为透光层为0.1m0.1m时使偏振光旋转的角度时使偏振光旋转的角度, ,通常用通常用 表示。表示。t t为测定时的温度，

2、为测定时的温度，为测定时的光的波为测定时的光的波长，一般采用钠光，用符号长，一般采用钠光，用符号D D表示。表示。 t表表1 1 各种糖在各种糖在2020（钠）光时的比旋光度数值（度）（钠）光时的比旋光度数值（度）糖类名称糖类名称 比旋光度比旋光度糖类名称糖类名称 比旋光度比旋光度D- -葡萄糖葡萄糖 +52.2+52.2D- -果糖果糖 -92.492.4D-半乳糖半乳糖 +80.2L-阿拉伯糖阿拉伯糖 +104.5D-阿拉伯糖阿拉伯糖 -105.0D-木木糖糖 +18.8+18.8D-甘露糖甘露糖 +14.2麦芽糖麦芽糖 +130.4蔗糖蔗糖 +66.5糊精糊精 +195淀粉淀粉 + 19

3、6转化糖转化糖 -19.82 2溶解度溶解度 单糖分子中的多个羟基可增加其水溶性，尤单糖分子中的多个羟基可增加其水溶性，尤其在热水中的溶解度。其在热水中的溶解度。 单糖不溶于丙酮、乙醚等有机溶剂。单糖不溶于丙酮、乙醚等有机溶剂。 各种单糖的溶解度不一样，各种单糖的溶解度不一样，如：如：果糖果糖溶解度溶解度最高，其次葡萄糖。最高，其次葡萄糖。 温度温度对溶解过程和溶解速度具有决定性影响。对溶解过程和溶解速度具有决定性影响。 3 3甜度甜度 通常以蔗糖（非还原糖）为基准物。通常以蔗糖（非还原糖）为基准物。 一般以一般以10%10%或或15%15%的的蔗糖蔗糖水溶液在水溶液在2020时的甜时的甜度为

4、度为1.01.0 果糖的甜度为果糖的甜度为1.51.5 葡萄糖的甜度为葡萄糖的甜度为0.70.7 该甜度是相对的，又称为该甜度是相对的，又称为比甜度比甜度。表2 单糖的比甜度糖类名称 比甜度糖类名称 比甜度蔗糖 1.00-D-葡萄糖 0.70-D-呋喃果糖 1.50-D-半乳糖 0.27-D-甘露糖 0.59-D-木糖 0.50（二）单糖的化学性质（二）单糖的化学性质 1.1.美拉德反应：又称羰氨反应，是指羰基与氨基经美拉德反应：又称羰氨反应，是指羰基与氨基经缩合、聚合反应生成缩合、聚合反应生成类黑色素类黑色素的反应。的反应。美拉德反应影响美拉德反应的因素：影响美拉德反应的因素： 中等水分含量

5、、中等水分含量、pH7.8pH7.89.29.2时反应速率最时反应速率最快，铜、铁等金属离子也能促进反应进行。快，铜、铁等金属离子也能促进反应进行。控制（弱化）美拉德反应措施：控制（弱化）美拉德反应措施： 降低水分含量，避免铜、铁等金属离子的降低水分含量，避免铜、铁等金属离子的影响、降低温度、降低影响、降低温度、降低pHpH值、用亚硫酸处理或值、用亚硫酸处理或去除一种作用物（一般是降还原糖的含量）去除一种作用物（一般是降还原糖的含量）2焦糖化反应: 糖类尤其单糖在没有氨基化合物存在的情况下，加热到熔点以上的高温（一般是140170以上）时，糖会脱水而发生褐变，这种反应称为焦糖化反应，又称卡拉蜜

6、尔作用。焦糖色素焦糖色素3 3单糖的氧化还原反应单糖的氧化还原反应1 1）氧化反应（作还原剂）氧化反应（作还原剂）葡萄糖葡萄糖葡萄糖酸葡萄糖酸醛糖可使溴水褪色，而酮糖不具备此性质弱 氧 化 剂弱 氧 化 剂的名称的名称试剂的组成试剂的组成起反应起反应的物质的物质现象现象鉴定的物鉴定的物质质托伦试剂托伦试剂Tollens碱的银氨溶液碱的银氨溶液醛醛Ag（沉淀（沉淀）区别醛和区别醛和酮酮斐林试剂斐林试剂FehlingA CuSO4溶液溶液B NaOH和酒石酸和酒石酸钾钠钾钠（A,B分别储存）分别储存）脂肪醛脂肪醛C u 2 O（砖红色（砖红色沉淀）沉淀）区别醛酮区别醛酮, 脂肪醛和脂肪醛和芳香醛芳

7、香醛本尼地试本尼地试剂剂BenedictA CuSO4溶液溶液B Na2CO3和柠檬和柠檬酸钠溶液酸钠溶液(不分装不分装)脂肪醛脂肪醛Cu2O（砖红色（砖红色沉淀沉淀）区区别醛酮别醛酮, 脂肪醛和脂肪醛和芳香醛芳香醛醛与弱氧化剂的反应(复习醛的性质)，单糖均可2 2）还原反应）还原反应葡萄糖葡萄糖山梨醇山梨醇4 4单糖与碱的作用单糖与碱的作用（1 1）异构化作用）异构化作用 CH2OHCOHOHHOHHHOHHD -葡 萄 糖D -果 糖D -甘 露 糖123456OHCH2OHCCOHOHHOHHOHHOHHCH2OHCOHOHHHHOHOHHOHCH2OHCCH2OHOHOHHOHOHH烯

8、 醇 式 中 间 体单糖差向异构化单糖差向异构化（2 2）分解反应与糖精酸的生成）分解反应与糖精酸的生成 单糖在浓碱溶液中不稳定，易发生裂解，单糖在浓碱溶液中不稳定，易发生裂解，产生较小分子的糖、酸、醇和醛等化合物。产生较小分子的糖、酸、醇和醛等化合物。 除了分解外，随碱浓度的增加，或加热作除了分解外，随碱浓度的增加，或加热作用时间的延长，糖还会发生分子内氧化与重用时间的延长，糖还会发生分子内氧化与重排作用生成羧酸；即排作用生成羧酸；即糖精酸类糖精酸类化合物。化合物。5 5单糖与酸的作用单糖与酸的作用 酸对于糖的作用因酸的种类、浓度和温度酸对于糖的作用因酸的种类、浓度和温度不同而不同。不同而不

9、同。 在室温下，稀酸对糖的稳定性无影响，在在室温下，稀酸对糖的稳定性无影响，在较高温度较高温度下，发生复合反应下，发生复合反应生成低聚糖。生成低聚糖。 糖的脱水反应与糖的脱水反应与 pHpH有关，同时有色物质的有关，同时有色物质的生成量随反应时间和浓度的增加而增高。生成量随反应时间和浓度的增加而增高。 6 6单糖的脱水作用单糖的脱水作用 单糖与强酸共热产生脱水反应。单糖与强酸共热产生脱水反应。戊糖戊糖 糠醛糠醛 己糖己糖 甲酸、二氧化碳、乙酰丙酸、羟甲甲酸、二氧化碳、乙酰丙酸、羟甲基糠醛基糠醛鉴定糖：鉴定糖：糠醛和羟甲基糠醛能与某些酚类作用生成糠醛和羟甲基糠醛能与某些酚类作用生成有色的缩合物有

10、色的缩合物西利万诺夫试验（鉴别酮糖与醛糖）：西利万诺夫试验（鉴别酮糖与醛糖）：间苯二酚与间苯二酚与盐酸遇酮糖呈红色，遇醛糖呈浅色盐酸遇酮糖呈红色，遇醛糖呈浅色 脱水脱水脱水脱水7 7、食品中重要的单糖、食品中重要的单糖1 1葡萄糖：己醛糖，无色晶体葡萄糖：己醛糖，无色晶体, ,熔点熔点146146。2 2果糖：己酮糖，无色晶体，熔点果糖：己酮糖，无色晶体，熔点102102104104。醛糖与酮糖的鉴别：醛糖与酮糖的鉴别： 溴水溴水可将醛糖中的醛基氧化成羧基，生成可将醛糖中的醛基氧化成羧基，生成糖酸，溴水褪色，酮糖无此反应。糖酸，溴水褪色，酮糖无此反应。 （一） 低聚糖1 1）双糖）双糖 （1

11、1）蔗糖）蔗糖二、低聚糖的性质二、低聚糖的性质 C12H22O11+ H2O C5H11O5CHO+C5H12O5CO 蔗糖蔗糖 葡萄糖葡萄糖 果糖果糖 蔗糖是蔗糖是右旋糖右旋糖，在酸或酶作用下，在酸或酶作用下，1 1分子蔗糖水分子蔗糖水解生成解生成1 1分子分子D-D-葡萄糖和葡萄糖和1 1分子分子D-D-果糖的混合物，果糖的混合物，这种混合物具有这种混合物具有左旋性左旋性，与水解前旋光方向相反，与水解前旋光方向相反，所以又称所以又称转化糖转化糖，比蔗糖更甜。，比蔗糖更甜。 H+或酶（2 2）海藻二糖）海藻二糖 是是D-D-葡糖基葡糖基-D-D-葡糖苷三种异构体的共同名称，属于葡糖苷三种异构

12、体的共同名称，属于非还原性二糖非还原性二糖。 海藻二糖海藻二糖（3 3）麦芽糖）麦芽糖 1 1分子分子-D-D-葡萄糖葡萄糖C C1 1上的苷羟基与另上的苷羟基与另1 1分子分子D-D-葡萄糖葡萄糖C C4 4上的醇羟基之间脱水缩合，通过上的醇羟基之间脱水缩合，通过-1, 4-1, 4-苷键连接而成苷键连接而成麦芽糖分子结构麦芽糖分子结构 （4 4）乳糖）乳糖 1 1分子分子-半乳糖半乳糖C C1 1上的苷羟基与另上的苷羟基与另1 1分子分子D-D-葡萄糖葡萄糖C C4 4上的醇上的醇羟基之间脱水缩合，通过羟基之间脱水缩合，通过-1, 4-1, 4-苷键连接而成。苷键连接而成。乳糖分子结构乳糖分子结构 2 2）三糖）三糖 常见的三糖：棉子糖、水苏糖、麦芽三糖常见的三糖：棉子糖、水苏糖、麦芽三糖 棉子糖棉子糖易溶于水，甜度为蔗糖的易溶于水，甜度为蔗糖的20%20%40%40%，微溶于乙醇，不溶于石油醚，其吸湿性在所有微溶于乙醇，