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文档简介
1、专题专题4 4 烃的衍生物烃的衍生物第三单元第三单元 醛醛 羧酸羧酸【学习目的】【学习目的】 1.经过对乙醛性质的探求活动,学经过对乙醛性质的探求活动,学习醛的典型化学性质。习醛的典型化学性质。 2.知道甲醛的构造,了解甲醛在日知道甲醛的构造,了解甲醛在日常生活、工农业消费中的用途,以及常生活、工农业消费中的用途,以及甲醛对人体安康的危害。甲醛对人体安康的危害。 3.经过对乙酸性质的探求活动,了经过对乙酸性质的探求活动,了解羧酸具有酸性的缘由,认识酯化反解羧酸具有酸性的缘由,认识酯化反响的特征。经过对甲酸化学性质探求响的特征。经过对甲酸化学性质探求活动的设计,认识甲酸的化学性质。活动的设计,认
2、识甲酸的化学性质。 4.能初步概述重要有机化合物之间的能初步概述重要有机化合物之间的相互转化关系。相互转化关系。O OC C H HC CH HH HH H乙醛的构造:乙醛的构造:官能团:醛基官能团:醛基吸收强度0246810 醛基上的氢醛基上的氢甲基上的氢甲基上的氢乙醛的乙醛的1H-NMR1H-NMR一组成和构造:一组成和构造:C2H4O CH3CHO分子式:分子式:构造简式:构造简式: 二乙醛的性质二乙醛的性质1、物理性质:、物理性质: 无色有刺激性气味的液体,沸点无色有刺激性气味的液体,沸点20.820.8, 密度比水小,易挥发,易密度比水小,易挥发,易熄灭,能跟水、乙醇、氯仿等互溶。熄
3、灭,能跟水、乙醇、氯仿等互溶。醛醛基基( (有不饱和键有不饱和键) )易被氧化易被氧化预测性质预测性质: :思索:分析醛基的构造,推测其在化学思索:分析醛基的构造,推测其在化学反响中的断裂方式反响中的断裂方式易加成易加成H HC CC CH HH HH H0 01 1 乙醛的加成反响:乙醛的加成反响:O OC CH HC CH HH HH HH HH H CH3CHOCH3CHOH2H2 CH3CH2OHCH3CH2OH催化剂催化剂分析:碳元素的化合价变化分析:碳元素的化合价变化结论:加氢碳元素被复原结论:加氢碳元素被复原工业制醇的主要方法!工业制醇的主要方法!思索:有机反响中的氧化反响和复原
4、反响思索:有机反响中的氧化反响和复原反响我们应该怎样判别呢我们应该怎样判别呢? ?2CH3CH2OH+O22CH3CH2OH+O2CuCu2CH3CHO+2H2O2CH3CHO+2H2O CH3CHOCH3CHOH2H2 CH3CH2OHCH3CH2OH Ni Ni有机物得有机物得O O或去或去H, H, 发生氧化反响发生氧化反响有机物失有机物失O O或加或加H, H, 发生复原反响发生复原反响O OC CH HC CH HH HH HO O乙醛在一定的条件下被氧化为乙酸乙醛在一定的条件下被氧化为乙酸工业制羧酸的主要方法工业制羧酸的主要方法! !2CH3-C-H + O2 2CH3-C-OH2
5、CH3-C-H + O2 2CH3-C-OH催化剂催化剂 = = =O OO OB.B.催化氧化催化氧化2 2 乙醛的氧化反响:乙醛的氧化反响:与氧气反响与氧气反响 A、熄灭、熄灭 A.A.银镜反响银镜反响-与银氨溶液的反响与银氨溶液的反响 Ag+NH3H2O Ag+NH3H2OAgOH + NH4+ AgOH + NH4+ AgOH+2 NH3H2OAgOH+2 NH3H2OAg(NH3)2+OHAg(NH3)2+OH+2H2O+2H2O或或:AgOH+2 NH3H2O:AgOH+2 NH3H2OAg(NH3)2OH+2H2OAg(NH3)2OH+2H2O银氨溶液的配制方法:银氨溶液的配制方
6、法:取一干净试管,参与取一干净试管,参与2ml2%2ml2%的的AgNO3AgNO3溶溶液,再逐滴滴入液,再逐滴滴入2%2%的稀氨水,至生成的稀氨水,至生成的沉淀恰好溶解。的沉淀恰好溶解。与其它氧化剂反响与其它氧化剂反响 CH3CHOCH3CHO2Ag(NH3)2OH CH3COONH4 2Ag(NH3)2OH CH3COONH4 2Ag2Ag3NH33NH3H2OH2O水浴加热水浴加热此反响可以用于醛基的定性和定量检测此反响可以用于醛基的定性和定量检测运用运用: :工业上用来制瓶胆和镜子工业上用来制瓶胆和镜子5.1mol5.1mol醛基被氧化,就应有醛基被氧化,就应有2molAg2molAg
7、被复原被复原3.3.银氨溶液现用现制,不能久置;氨水银氨溶液现用现制,不能久置;氨水滴加至沉淀恰好溶解,不可多加,滴加至沉淀恰好溶解,不可多加,留意:留意:1.1.试管要干净,试管要干净,2.2.水浴加热时不可振荡和摇动试管水浴加热时不可振荡和摇动试管否那么生否那么生不成银镜不成银镜4.4.试管内壁银镜的处置:稀硝酸清洗试管内壁银镜的处置:稀硝酸清洗 B B、被新制、被新制Cu(OH)2Cu(OH)2氧化氧化新制新制Cu(OH)2Cu(OH)2的配制方法:的配制方法:mlNaOH(50%)+46mlNaOH(50%)+46滴滴CuSO4(2%)CuSO4(2%)CH3CHO+2Cu(OH)2
8、CH3COOHCH3CHO+2Cu(OH)2 CH3COOHCu2OCu2O2H2O2H2O砖红色砖红色加热加热必需过量必需过量留意:留意: 此反响必需在碱性条件下进展此反响必需在碱性条件下进展运用:运用: 此反响也用于醛基的检验和测定此反响也用于醛基的检验和测定医学上检验病人能否患糖尿病医学上检验病人能否患糖尿病讨论:讨论:1.1.实验中察看到有黑色物质生成,试解释实验中察看到有黑色物质生成,试解释2.2.乙醛能否使溴水或酸性乙醛能否使溴水或酸性KMnO4KMnO4溶液褪色?溶液褪色? B、被新制、被新制Cu(OH)2氧化氧化新制新制Cu(OH)2Cu(OH)2的配制方法:的配制方法:mlN
9、aOH(50%)+46mlNaOH(50%)+46滴滴CuSO4(2%)CuSO4(2%)CH3CHO+2Cu(OH)2 CH3COOHCH3CHO+2Cu(OH)2 CH3COOHCu2OCu2O2H2O2H2O砖红色砖红色加热加热必需过量必需过量C、使酸性、使酸性KMnO4溶液褪色溶液褪色醛基中碳氧双键能与醛基中碳氧双键能与H2H2发生加成反响发生加成反响醛基中碳氢键较活泼,能被氧化成羧基醛基中碳氢键较活泼,能被氧化成羧基乙乙 醛醛小结:乙醛的化学性质小结:乙醛的化学性质留意:和留意:和C CC C双键不同的是,通双键不同的是,通常情况下,常情况下, 醛基中的醛基中的C CO O不能不能和
10、和HXHX、X2X2、H2OH2O发生加成反响发生加成反响四乙醛的工业制取:四乙醛的工业制取:1乙醇的催化氧化乙醇的催化氧化2乙炔水化法:乙炔水化法:CH CH+H2O CH3CHO催化剂3乙烯氧化法:乙烯氧化法:2CH2=CH2+O2 2CH3CHO催化剂加压加压三乙醛的用途:三乙醛的用途: 是有机合成的重要原料,主要用于制取是有机合成的重要原料,主要用于制取 乙酸、丁醇、乙酸乙酯乙酸、丁醇、乙酸乙酯二、醛类二、醛类1 1、定义:、定义:R RCHOCHO烃基烃基2 2、分类、分类按醛基个数分按醛基个数分 按烃基能否饱和分按烃基能否饱和分 按烃基类别分按烃基类别分 一元醛、二元醛一元醛、二元
11、醛多元醛多元醛饱和醛饱和醛脂肪醛脂肪醛芳香醛芳香醛不饱和醛不饱和醛醛基与烃基直接相连所得的化合物。醛基与烃基直接相连所得的化合物。3 3、饱和一元醛、饱和一元醛 :H-CHOH-CHOCH3-CHOCH3-CHOCH3CH2-CHOCH3CH2-CHOCH3CH2CH2-CHOCH3CH2CH2-CHO甲醛甲醛 乙醛乙醛 丙醛丙醛丁醛丁醛饱和一元脂肪醛的分子式的通式:饱和一元脂肪醛的分子式的通式: CnH2n+1CHOCnH2nOn1构造式:构造式:分子式:分子式: CH2OCH2O构造简式:构造简式:HCHOHCHOC CO OH HH H-C-CO OH HC :C :O :O :H HH
12、 :H :电子式:电子式:官能团:官能团:问题讨论:问题讨论: 甲醛分子中碳原子的成键方式?甲醛分子中碳原子的成键方式?一切原子共面一切原子共面-CHO-CHO-COH-COH一组成与构造一组成与构造练习:以下物质分子中一切原子一定练习:以下物质分子中一切原子一定不共面的是不共面的是CH2=CH2 B.CH2=CH2 B.C. D.C. D.CHOCHO练习:以下物质分子中一切原子一定练习:以下物质分子中一切原子一定不共面的是不共面的是CH2=CH2 B.CH2=CH2 B.C. D.CH3CHOC. D.CH3CHOOHOHD四四)甲醛的化学性质甲醛的化学性质HCHO+ 4Ag(NH3)2O
13、H HCHO+ 4Ag(NH3)2OH 4Ag+CO2+8NH3+3H2O 4Ag+CO2+8NH3+3H2O加热加热取取2.5g2.5g的苯酚与一大试管中,参与的苯酚与一大试管中,参与2.5mL2.5mL的的40%40%的甲醛溶液,参与少量的浓盐酸,的甲醛溶液,参与少量的浓盐酸,塞上有长导管的橡皮塞,于沸水中加热塞上有长导管的橡皮塞,于沸水中加热问题:问题:1.1.浓盐酸作用?浓盐酸作用?2.2.长导管作用?长导管作用?3.3.为什么不用温度为什么不用温度计?计?4.4.实验终了试管如实验终了试管如何处置?何处置? 有机物分子之间缩去小分子有机物分子之间缩去小分子H2OH2O、NH3NH3等
14、而构成高分子化合物的反响。等而构成高分子化合物的反响。缩聚反响:缩聚反响:nHCHO + nnHCHO + nOHOH浓盐酸浓盐酸100100OHOH CH2 CH2 n n+nH2O酚醛树脂是人类合成的第一种高分子资酚醛树脂是人类合成的第一种高分子资料,至今还广泛运用,条件不同时催料,至今还广泛运用,条件不同时催化剂可以生成线型或体型的酚醛树脂化剂可以生成线型或体型的酚醛树脂线型酚醛树脂盐酸作催化剂线型酚醛树脂盐酸作催化剂体型的酚醛树脂氨水作催化剂体型的酚醛树脂氨水作催化剂甲醛和尿素反响生成脲醛树脂,脲醛树甲醛和尿素反响生成脲醛树脂,脲醛树脂可制成热固性高分子黏合剂,用于胶脂可制成热固性高分
15、子黏合剂,用于胶合板、刨花板、人造维板等木材加工。合板、刨花板、人造维板等木材加工。 C=O C=O称羰基,是酮的官能团,丙酮称羰基,是酮的官能团,丙酮是最简单的酮。是最简单的酮。酮:羰基碳原子与两个烃基相连的化合物。酮:羰基碳原子与两个烃基相连的化合物。丙酮不能被银氨溶液、新制的氢氧化铜丙酮不能被银氨溶液、新制的氢氧化铜等弱氧化剂氧化,但可催化加氢生成醇等弱氧化剂氧化,但可催化加氢生成醇饱和一元酮的分子式的通式:饱和一元酮的分子式的通式: CnH2nO CnH2nOn3n31 1、用化学方法鉴别以下各组物质、用化学方法鉴别以下各组物质1 1溴乙烷溴乙烷 、乙醇、乙醇 、乙醛、乙醛2 2苯、甲
16、苯、乙醇、苯、甲苯、乙醇、1-1-己烯、甲醛、苯酚己烯、甲醛、苯酚稳定练习:稳定练习:醋醋 保保 健健食物中存在的酸食物中存在的酸 CH2COOH | HOCCOOH | CH2COOH柠檬酸柠檬酸 COOH | CHOH | CH2 | COOH苹果酸苹果酸 COOH | CHOH | CH OH | COOH酒石酸酒石酸 COOH | CHOH | CH3乳酸乳酸C17H35COOH硬脂酸硬脂酸水杨酸水杨酸一、乙酸的物理性质:一、乙酸的物理性质:颜色、形状:颜色、形状:无色液体无色液体气味:气味: 有剧烈刺激性气味有剧烈刺激性气味沸点:沸点:117.9 117.9 易挥发易挥发熔点:熔点:
17、16.616.6( (无水乙酸又称为无水乙酸又称为: :冰醋酸冰醋酸) )溶解性:溶解性:易溶于水、乙醇等溶剂易溶于水、乙醇等溶剂二、乙酸的构造与分子模型二、乙酸的构造与分子模型CHHHHCOOHCOOCH3HCOOCH3分子式:分子式:构造式构造式构造简式构造简式或或C2H4O2想一想?想一想?CHHHHCOO 结结 构构对化学性质的影响对化学性质的影响三、乙酸的化学性质三、乙酸的化学性质(一一) 酸性:酸性:n乙酸的酸性比碳酸、苯酚强,那它是乙酸的酸性比碳酸、苯酚强,那它是强酸吗?请他设计一个实验来比较一强酸吗?请他设计一个实验来比较一下盐酸与乙酸的酸性强弱。下盐酸与乙酸的酸性强弱。请他思
18、索:请他思索:导电性实验:导电性实验: 化学反响速率化学反响速率CH3COOH CH3COO+H+结论:结论:探求:探求:设计简单一次性完成的实验安装,设计简单一次性完成的实验安装,验证乙酸、碳酸、苯酚溶液的酸性强弱验证乙酸、碳酸、苯酚溶液的酸性强弱乙酸乙酯的酯化过程乙酸乙酯的酯化过程酯化反响的脱水方式酯化反响的脱水方式CH3COOHCH3COO+HOCH2CH3CH2CH3+H2O浓硫 酸能够一能够一能够二能够二CH3COOHCH3COO+HOCH2CH3CH2CH3+H2O浓硫 酸同位素示踪法同位素示踪法CH3COOH+H18OCH2 CH3浓硫酸 +H2OCH3CO18OCH2 CH3实
19、验验证实验验证练习:请他完成以下方程式练习:请他完成以下方程式2、1、CH3OH + CH3 | CH3CCOOH | CH33、HOCH2CH2OH + CH3COOH4、HOCH2CH2OH + HOOCCOOH+COOHCH2OH( ( 构成环构成环思索思索:n酯化反响是一个可逆反响,假设要增大酯化反响是一个可逆反响,假设要增大乙酸乙酯的产率,他有哪些方法?乙酸乙酯的产率,他有哪些方法? 1增大反响物的浓度增大反响物的浓度例:参与过量的酸或醇例:参与过量的酸或醇2除去反响生成的水除去反响生成的水例:采用浓硫酸例:采用浓硫酸3及时除去反响生成的乙酸乙酯及时除去反响生成的乙酸乙酯例:蒸馏出乙
20、酸乙酯例:蒸馏出乙酸乙酯乙酸乙酯的实验室乙酸乙酯的实验室制备的本卷须知制备的本卷须知1.1.装药品的顺序如何?装药品的顺序如何?2.2.浓硫酸的作用是什么?浓硫酸的作用是什么?3.3.如何提高乙酸乙酯的产率?如何提高乙酸乙酯的产率?4.4.得到的反响产物能否纯真?主要杂质有哪些?得到的反响产物能否纯真?主要杂质有哪些?5.5.饱和饱和Na2CO3Na2CO3溶液有什么作用?能否用氢氧化钠溶液替代溶液有什么作用?能否用氢氧化钠溶液替代饱和碳酸钠溶液饱和碳酸钠溶液? ?6.6.为什么导管不插入饱和为什么导管不插入饱和Na2CO3Na2CO3溶液中?有无其它防倒吸溶液中?有无其它防倒吸的方法?的方法?催化剂,吸水剂。催化剂,吸水剂。防止受热不匀发生倒吸防止受热不匀发生倒吸乙酸乙酯制取本卷须知乙酸乙酯制取本卷须知1. 浓硫酸的作用:浓硫酸的作用:3. 导管位置高于液面的目的:导管位置高于液面的目的: 中和乙酸;中和乙酸; 溶解乙醇;溶解乙醇; 降低酯的溶
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