大学有机化学之烷烃

1、 烷烃：烷烃：指由碳和氢两种元素组成的饱和、开链有机指由碳和氢两种元素组成的饱和、开链有机化合物。化合物。（一）烷烃的通式和构造异构（一）烷烃的通式和构造异构（二）烷烃的命名（二）烷烃的命名（三）烷烃的结构（三）烷烃的结构（四）烷烃的物理性质（四）烷烃的物理性质（五）烷烃的化学性质（五）烷烃的化学性质（六）烷烃的主要来源和制法（六）烷烃的主要来源和制法( (一一) )烷烃的通式和构造异构烷烃的通式和构造异构 烷烃的通式为：CnH2n+2，n为碳原子个数。 例如：CHHHHCCHH HHHHCCCHHHHHHHHCCCCHHHHHHHHHH 甲烷甲烷 乙烷乙烷 丙烷丙烷 丁烷丁烷同系列和同系物同

2、系列和同系物 同系列同系列：通式相同，组成上相差“CH2”及 其整倍数的一系列化合物。同系物同系物：同系列中的各个化合物互为同系物。系差系差：“CH2”称为系差。 -11.73沸点：沸点： -0.5 CHCH3CH3CH3异丁烷CH2CH3CH2CH3正丁烷 同分异构体，同分异构现象，构造异构体同分异构体，同分异构现象，构造异构体同分异构体同分异构体: : 分子式相同的不同化合物称为同分异构体分子式相同的不同化合物称为同分异构体构造异构体构造异构体: : 分子式相同分子式相同,分子构造不同的化合物分子构造不同的化合物, 称为构造异称为构造异构体构体.烷烃构造异构体的数目烷烃构造异构体的数目碳原

3、子数异构体数碳原子数异构体数13456712359891015201835754,347366,319CCHHHHCCH3CHCH3CH3CH3H1。2。3。4。（乙）烷基（乙）烷基(1) 常见烷基常见烷基CH3CH3CH2CH3CH2CH2CH3CHCH3CH3CH2CH2CH2CH3CHCH2CH3(CH3)2CHCH2(CH3)3C(CH3)3CCH2甲基甲基 乙基乙基丙基丙基 异丙基异丙基丁基丁基 仲丁基仲丁基 异丁基异丁基 叔丁基叔丁基新戊基新戊基烷基是烷烃去掉一个氢原子剩下的基团，其通式为烷基是烷烃去掉一个氢原子剩下的基团，其通式为CnH 2n+1 , 常用常用R-表示表示CH2亚

4、甲基CHCH3亚乙基1,2-亚乙基CH2CH2亚异丙基C(CH3)21,6-亚己基(或六亚甲基)CH2(CH2)4CH2(2) 常见亚烷基常见亚烷基（2）烷烃的命名）烷烃的命名CH2CH2CH2CH3CH3正戊烷异戊烷CHCH3CH2CH3CH3新戊烷CH3CCH3CH3CH3（A）普通命名法）普通命名法(习惯命名法习惯命名法) 碳原子数用碳原子数用“天干天干”甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸和十一、十二辛、壬、癸和十一、十二等数目字表示。等数目字表示。 用用“正正”、“异异”、“新新”等前缀区别不同的构造异构等前缀区别不同的构造异构体。体。把在碳链的一末端有

5、两个甲基的把在碳链的一末端有两个甲基的特定结构的烷烃称为特定结构的烷烃称为异某烷异某烷。在五或六个碳原子烷烃的异构体中含有在五或六个碳原子烷烃的异构体中含有季碳原子的可加上季碳原子的可加上新某烷新某烷国际纯化学与应用化学联合会（国际纯化学与应用化学联合会（international union of international union of pure and applied chemistrypure and applied chemistry）于）于19791979年公布的命名原年公布的命名原则，简称则，简称IUPACIUPAC命名原则。命名原则。 （B）系统命名法）系统命名法 (1)

6、(1) 对于直链烷烃和普通命名法基本相同，仅不写正字。对于直链烷烃和普通命名法基本相同，仅不写正字。 Eg: CH3CH2CH2CH2CH2CH3 己烷 （1）选取主链（母体）。）选取主链（母体）。选一个含碳原子数最多的碳选一个含碳原子数最多的碳 链作为主链链作为主链, 按这个链所按这个链所含的碳原子数称为某烷含的碳原子数称为某烷,并以此作为母体并以此作为母体.CHCHCHCH3CH2CHCH2CH2CH3CH3CH3CH3CH3当具有相同长度的链可作为主链时，则应选择具有支当具有相同长度的链可作为主链时，则应选择具有支链数目最多的链作为主链。链数目最多的链作为主链。CH3CHCH2CH2CH

7、2CH3CH3母体是己烷母体是己烷(2) 由距离支链最近的一端开始编号由距离支链最近的一端开始编号.CH3CHCH3CHCHCH3CH2CHCH2CH3CH3CH31234567 若支链个数相同，则以支链位号加和最小的碳链若支链个数相同，则以支链位号加和最小的碳链为主链。为主链。 CH3CHCH3CHCH2CH3CHCH3CH3CH3CHCH3CHCH2CH3CHCH3CH3123456 6 5 4 3 2 1 （2，3， 5）（2，4， 5）a将母体名称放在取代基后面，称为将母体名称放在取代基后面，称为X基基X烷烷b “次序规则次序规则” “较优较优”取代基后列出取代基后列出 。c相同取代基

8、合并表示。相同取代基合并表示。d. 如果有几个不同的取代基时，把小的取代基名称写如果有几个不同的取代基时，把小的取代基名称写在前面，大的写在后面在前面，大的写在后面；(3) 命名命名CH3CH2CH2CH CHCHCH2CH3CH3CH2CH2CH2CH3CH2CH3CH3CH2CHCH2CH3CH2CHCH2CHCH2CH3CH3CH35-丙基丙基-4-异丙基壬烷异丙基壬烷1 2 3 4 5 6 7 8 93,7-二甲基二甲基-4-乙基壬烷乙基壬烷9 8 7 6 5 4 3 2 1烷基大小的次序：甲基烷基大小的次序：甲基 乙基乙基 丙基丙基 丁基丁基 戊基戊基 99% 1200+C 2H2（

9、4）裂化反应）裂化反应 烷烃在没有氧气存在下进行的热分解反应叫裂化反应。烷烃在没有氧气存在下进行的热分解反应叫裂化反应。( (六六) )烷烃的主要来源和制法烷烃的主要来源和制法（1）烷烃的来源）烷烃的来源石油和天然气石油和天然气n石油的主要成分是各种烃类石油的主要成分是各种烃类(烷烃、环烷烃和芳香烃等烷烃、环烷烃和芳香烃等)的复杂混合物的复杂混合物n天然气的主要成分为低级烷烃（天然气的主要成分为低级烷烃（ 75甲烷，甲烷，15乙烷，乙烷，5丙烷，丙烷，5%其它较高级的烷烃）的混合物。其它较高级的烷烃）的混合物。（2）烷烃的制法）烷烃的制法(甲甲) 烯烃加氢烯烃加氢CH3CHCHCH3 H2+Ni,乙醇25,5MPaCH3CHCHCH3HH(乙乙) Corey House合成合成+(CH3)2CuLi CH3(CH2)3CH2I3.5h,98%干醚,25CH3(CH2)3CH2CH3人有了知识，就会具备各种分析能力，明