实验十、烷、烯、炔、芳香烃、卤代烃及醇的化学鉴定.

1、 李楠李楠 陕西师范大学化学化工学院陕西师范大学化学化工学院烷、烯、炔、芳香烃、卤代烷、烯、炔、芳香烃、卤代烃及醇的化学鉴定烃及醇的化学鉴定一、实验目的一、实验目的 熟悉烷、烯、炔、芳香烃、卤代烃及醇类化合物的熟悉烷、烯、炔、芳香烃、卤代烃及醇类化合物的官能团性质及反应。官能团性质及反应。 熟悉熟悉烷、烯、炔、芳香烃、卤代烃及醇的化学鉴定烷、烯、炔、芳香烃、卤代烃及醇的化学鉴定方法方法。二二、实验、实验原理原理- -烷烃、烯烃、炔烃的鉴定烷烃、烯烃、炔烃的鉴定与与Br2反应反应与与KMnO4反应反应与与AgAg+ +、CuCu+ +反应反应二二、实验、实验原理原理- -芳香烃的鉴定芳香烃的鉴定

2、芳香烃及衍生物与三氯化铝及氯仿混合时，通常芳香烃及衍生物与三氯化铝及氯仿混合时，通常出现特有的颜色变化，可用于芳香烃的鉴别。出现特有的颜色变化，可用于芳香烃的鉴别。化合物化合物颜色颜色苯及衍生物苯及衍生物橙到红橙到红萘萘蓝蓝联苯及菲联苯及菲紫紫蒽蒽绿绿二二、实验、实验原理原理- -卤代烃的鉴定卤代烃的鉴定SN1试剂：试剂：AgNO3的乙醇溶液的乙醇溶液SN2试剂：试剂：NaI的丙酮溶液的丙酮溶液二二、实验、实验原理原理- -醇的鉴定醇的鉴定 硝酸铈铵反应：硝酸铈铵反应：1010个碳以下的醇个碳以下的醇 铬酸铬酸+ +丙酮：可区分伯、仲醇与叔醇丙酮：可区分伯、仲醇与叔醇 氯化锌氯化锌- -盐酸（

3、盐酸（LucasLucas试剂）：试剂）：3C-6C醇，浑浊，醇，浑浊，3o 2o 1o 3，5-二硝基苯甲酰氯：测固体脂的熔点二硝基苯甲酰氯：测固体脂的熔点三、试剂及操作三、试剂及操作- -烷、烯、炔的鉴定烷、烯、炔的鉴定 溴的四氯化碳溶液试验溴的四氯化碳溶液试验于干燥的小试管中加入于干燥的小试管中加入2 mL 2%溴的四氯化碳溶液，加入溴的四氯化碳溶液，加入4 4滴样品，摇振，观察溴的橙色是否褪去。滴样品，摇振，观察溴的橙色是否褪去。 稀高锰酸钾溶液试验稀高锰酸钾溶液试验在小试管中加入在小试管中加入2 mL 1%高锰酸钾水溶液，然后加入高锰酸钾水溶液，然后加入2滴样滴样品，摇振使混合均匀，

4、观察高锰酸钾紫色是否褪去，有无品，摇振使混合均匀，观察高锰酸钾紫色是否褪去，有无褐色沉淀生成。褐色沉淀生成。样品：环己烷、环己烯、乙炔样品：环己烷、环己烯、乙炔三、试剂及操作三、试剂及操作- -烷、烯、炔的鉴定烷、烯、炔的鉴定p 氧化银的氨水溶液试验氧化银的氨水溶液试验试管中加入试管中加入0.5mL5%0.5mL5%硝酸银溶液，再加硝酸银溶液，再加1 1滴滴5%NaOH5%NaOH溶液，然后溶液，然后滴加滴加2%2%氨水溶液，直至开始形成的氨氧化银沉淀又溶解为止，氨水溶液，直至开始形成的氨氧化银沉淀又溶解为止，然后加入然后加入2 2滴样品，观察有无白色沉淀生成。滴样品，观察有无白色沉淀生成。

5、炔的鉴定试验炔的鉴定试验三、试剂及操作三、试剂及操作- -芳香烃的鉴定芳香烃的鉴定在干燥的试管中放置在干燥的试管中放置1 mL干燥的氯仿，加入干燥的氯仿，加入0.1 mL液体或液体或75 mg固体未知物，充分混合后，倾斜试管使混合物润湿试管壁。固体未知物，充分混合后，倾斜试管使混合物润湿试管壁。立即加入立即加入0.25g粉末无水三氯化铝并使部分粉末粘在湿润的试粉末无水三氯化铝并使部分粉末粘在湿润的试管壁上，观察粉末和溶液颜色的变化。管壁上，观察粉末和溶液颜色的变化。p 显色试验显色试验样品：甲苯、氯苯、苯、正己烷样品：甲苯、氯苯、苯、正己烷三、试剂及操作三、试剂及操作- -卤代烃的鉴定卤代烃的

6、鉴定p SN1反应（反应（1%AgNO3/乙醇溶液）乙醇溶液）标记标记7个干净的试管，在每个试管中加入个干净的试管，在每个试管中加入3滴上述滴上述7 7种卤代烷。在种卤代烷。在锥形瓶中配置锥形瓶中配置1%AgNO3/乙醇溶液备用。用吸量管向每个试管中乙醇溶液备用。用吸量管向每个试管中加入加入1mLAgNO3溶液，记录加入时间，塞住试管，充分摇振，仔溶液，记录加入时间，塞住试管，充分摇振，仔细观察，记录出现浑浊或形成沉淀的时间。如细观察，记录出现浑浊或形成沉淀的时间。如5min内仍无反应，内仍无反应，塞住试管，在塞住试管，在50的热水浴中温热，观察记录出现浑浊或形成沉的热水浴中温热，观察记录出现

7、浑浊或形成沉淀的时间。如温热淀的时间。如温热15min仍无变化，可视为不反应。仍无变化，可视为不反应。样品：正丁基氯、正丁基溴、正丁基碘、样品：正丁基氯、正丁基溴、正丁基碘、2-2-氯丁烷、氯丁烷、叔丁基氯、苄氯、氯苯叔丁基氯、苄氯、氯苯三、试剂及操作三、试剂及操作- -卤代烃的鉴定卤代烃的鉴定p SN2反应（反应（15%NaI/丙酮溶液）丙酮溶液）标记标记7个干燥试管，用滴管向每个试管中加入个干燥试管，用滴管向每个试管中加入3滴滴7 7种卤代烷样品，种卤代烷样品，立即用塞子塞住试管。在锥形瓶中配置立即用塞子塞住试管。在锥形瓶中配置10mL15%NaI/ /丙酮溶液丙酮溶液备用。备用。用吸量管

8、在第一个试管中加入用吸量管在第一个试管中加入1.0mLNaI溶液，记录加入时间，溶液，记录加入时间，摇振试管使反应物充分混合，仔细观察反应并记录沉淀出现所需摇振试管使反应物充分混合，仔细观察反应并记录沉淀出现所需时间。如室温下时间。如室温下5min内仍未出现沉淀，用塞子塞住试管并置于内仍未出现沉淀，用塞子塞住试管并置于50的热水浴中温热，观察并记录出现浑浊或形成沉淀的时间。的热水浴中温热，观察并记录出现浑浊或形成沉淀的时间。如在如在15min后仍未出现变化，可视为此卤代烷不发生反应。后仍未出现变化，可视为此卤代烷不发生反应。三、试剂及操作三、试剂及操作- -醇的鉴定醇的鉴定p 硝酸铈铵试验硝酸

9、铈铵试验取取2滴样品（或滴样品（或50mg固体样品），加入固体样品），加入2mL水制成溶液（不溶水制成溶液（不溶于水的样品，以于水的样品，以2mL二氧六环代替），再加入二氧六环代替），再加入0.5mL硝酸铈铵硝酸铈铵试剂，摇振后观察颜色变化，溶液呈现红色表示有醇存在，并试剂，摇振后观察颜色变化，溶液呈现红色表示有醇存在，并作空白实验对比。作空白实验对比。样品：乙醇，甘油，苄醇，环己醇样品：乙醇，甘油，苄醇，环己醇三、试剂及操作三、试剂及操作- -醇的鉴定醇的鉴定p 铬酸试验铬酸试验将将1滴液体样品（或滴液体样品（或10 mg固体样品）溶于固体样品）溶于1mL丙酮中，加入丙酮中，加入1 1滴滴铬

10、酸试剂，摇振并观察铬酸试剂，摇振并观察5s内发生的现象。伯醇和仲醇呈阳性试验，内发生的现象。伯醇和仲醇呈阳性试验，溶液由橙色变为蓝绿色；叔醇不发生反应，溶液仍保持橙色。为溶液由橙色变为蓝绿色；叔醇不发生反应，溶液仍保持橙色。为了证实丙酮不含被氧化性杂质即不会产生阳性试验，加了证实丙酮不含被氧化性杂质即不会产生阳性试验，加1滴铬酸滴铬酸于于1mL丙酮中进行空白试验，试剂的橙色应至少保持丙酮中进行空白试验，试剂的橙色应至少保持5s，否则需，否则需要更换丙酮。要更换丙酮。样品：正丁醇、仲丁醇、叔丁醇样品：正丁醇、仲丁醇、叔丁醇三、试剂及操作三、试剂及操作- -醇的鉴定醇的鉴定p Lucas试验试验样品：正丁醇、仲丁醇、叔丁醇样品：正丁醇、仲丁醇、叔丁醇取伯、仲、叔醇样品各取伯、仲、叔醇样品各56滴分别放入滴分别放入3支干燥试管中，加支干燥试管中，加Lucas试剂（盐酸试剂（盐酸- -氯化锌试剂）氯化锌试剂）2mL。摇振，若