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1、第一章认识有机化合物第二章第二章 分子结构与性质分子结构与性质第一节第一节 有机化合物的分类有机化合物的分类第一章第一章 认识有机化合物认识有机化合物回顾烷烃结构的特点饱和碳碳单键链状环状对应第一节第一节 有机化合物的分类有机化合物的分类氰酸盐氰酸盐;尽管含有碳,但;尽管含有碳,但它们的组成和结构更像无机物,所以将它们它们的组成和结构更像无机物,所以将它们看作无机物看作无机物 无机化合物(无机化合物(简称简称无机物)无机物) : 指绝大多数指绝大多数不含碳的化合物不含碳的化合物。如:水、。如:水、 食盐食盐 、氨、硫酸氨、硫酸 (简称简称有机物):有机物):氰酸盐氰酸盐;尽管含有碳,但;尽管含
2、有碳,但 它们的组成和结构更像无机物,所以将它们它们的组成和结构更像无机物,所以将它们看作无机物看作无机物 2.有机物组成元素:有机物组成元素: 3.有机化学有机化学 :都含有都含有C C、多数的含有多数的含有H,其次含有,其次含有O、N、P、S、卤素卤素等等 有机化学就是研究有机物有机化学就是研究有机物的组成、结构、的组成、结构、性质、制备方法与应用的性质、制备方法与应用的科学科学 有机化学研究的对象是有机物。有机化学研究的对象是有机物。碳氢化合物(烃)定义及分类:碳氢化合物(烃)定义及分类:_的有机物称为碳氢的有机物称为碳氢化合物。又称烃。化合物。又称烃。_是最简单的烃是最简单的烃烃烃烷烃
3、烷烃烯烃烯烃炔烃炔烃芳香烃芳香烃甲烷甲烷仅含碳和氢两种元素仅含碳和氢两种元素课堂练习课堂练习下列物质属于有机物的是下列物质属于有机物的是_,属于烃的是属于烃的是_(A)H2S (B) C2H2 (C) CH3Cl (D) C2H5OH (E) CH4 (F) HCN (G) 金刚石金刚石 (H)CH3COOH (I) CO2 (J) C2H4(B) (E) (J)(B) (C) (D)(E) (H) (J)CH3CH2CH2CH3CH3CH2CH2CH2OHOH脂环化合物脂环化合物: :芳香化合物芳香化合物: :区别区别有环状结构,不含苯环有环状结构,不含苯环含苯环含苯环练习:按碳的骨架分类按
4、碳的骨架分类:CH3CH2CH2CH3CH3CH2CH2CH2OHOH链状化合物链状化合物_。环状化合物环状化合物_,1、23、4它们为环状化合物中的它们为环状化合物中的_化合物。化合物。脂环脂环OH 5、环戊烷、环戊烷 6、环辛炔、环辛炔 7、环己醇、环己醇 8、苯、苯 9、萘、萘 环状化合物环状化合物_,5-9其中其中_为环状化合物中的脂环化合物为环状化合物中的脂环化合物5、6、7链状化合物链状化合物_。其中其中_为环状化合物中的芳香化合物为环状化合物中的芳香化合物8、9无无 10、苯酚、苯酚 11、硝基苯、硝基苯 12、萘、萘OHNO2环状化合物环状化合物_,10-12其中其中_环状化合
5、物中的脂环化合物,环状化合物中的脂环化合物,链状化合物链状化合物_。其中其中_为环状化合物中的芳香化合物。为环状化合物中的芳香化合物。10-12无无无无ABCOHCH= CH2CH3CH3COOHOHCOOHCCH3CH3CH3CH3CH3OH1、4、5、6、7、8、104、5、8、108、10官能团官能团: : 基基: :区别区别根根( (离子离子):):醇醇: :酚酚: :1 1共同点:共同点:OHOHCH2OHCH32 23 3名称名称官能团官能团特点特点醛醛酮酮 羧酸羧酸酯酯小结:有机化合物的分类方法:小结:有机化合物的分类方法:有机化合物的分类有机化合物的分类按碳的按碳的骨架分骨架分
6、类类链状化合物链状化合物环状化合物环状化合物脂环化合物脂环化合物芳香化合物芳香化合物按官能按官能团分类团分类 烃烃烷烃、烷烃、烯烃烯烃炔烃、炔烃、芳香烃芳香烃烃的衍生物烃的衍生物卤代烃、卤代烃、醇醇酚、酚、醚醚醛、醛、酮酮羧酸、羧酸、酯酯CH3COOHOHCOOHCCH3CH3CH3练习:按交叉分类法将下列物质进行分类练习:按交叉分类法将下列物质进行分类 环状化合物环状化合物无机物无机物有机物有机物酸酸烃烃H2CO31、2、3、4、5、一种物质根据不同的分类一种物质根据不同的分类方法,可以属于不同的类方法,可以属于不同的类别别 酯基酯基酯酯OH (羟基)(羟基)醇或酚醇或酚COOH (羧(羧基
7、)基)羧酸羧酸X (卤素)(卤素)卤代烃卤代烃C=O (羰基)(羰基)酮酮CC(碳碳三(碳碳三键)键)炔烃炔烃CHO (醛基)(醛基)醛醛烯烃烯烃ROR(醚(醚键)键)醚醚无无烷烃烷烃官能团官能团类型类型官能团官能团类型类型CC(碳碳双键)(碳碳双键)练 习1.将下列化合物分别根据碳链和官能团的不同进行分类。OHCOOHHCOOHCH3OCH3CH3OHCH42 、下列化合物不属于烃类的是 ABA.NH4HCO3 B.C2H4O2 C.C4H10 D.C20H403.根据官能团的不同对下列有机物进行分类CH3CH=CH2HC C CH2CH3OHCH3COHCH3OCH2CH3H CO烯烃炔烃
8、酚醛酯4.下列说法正确的是( ) A、羟基跟链烃基直接相连的化合物属于醇类 B、含有羟基的化合物属于醇类C、酚类和醇类具有相同的官能团, 因而具有相同的化学性质D、分子内含有苯环和羟基的化合物都属于酚类A第二章第二章 分子结构与性质分子结构与性质第二节有机化合物的结构特点第二节有机化合物的结构特点第一章第一章 认识有机化合物认识有机化合物问题:问题:1、为什么碳和氢的化合物种类繁多?、为什么碳和氢的化合物种类繁多?2、最简单的有机物、最简单的有机物-甲烷的结构是怎甲烷的结构是怎 样的样的?实验数据:实验数据:甲烷分子中有四个甲烷分子中有四个C-HC-H键,且键长(键,且键长(1.091.09
9、1010-10-10m m)、)、键能键能(413KJ/mol)(413KJ/mol)、键角、键角(109(1090 02828,) )都相等。都相等。从键角看:(从键角看:(A A)、()、(B B)有)有90900 0和和1801800 0两种键角,两种键角,只有(只有(C C)符合)符合 ABC归纳甲烷分子的结构特点归纳甲烷分子的结构特点: 碳与氢形成四个共价键,以碳与氢形成四个共价键,以C原子为中心,原子为中心,四个氢位于四个顶点的正四面体立体结构四个氢位于四个顶点的正四面体立体结构共价键参数共价键参数键长:键长:键角:键角:键能:键能:键长越短,化学键越稳定键长越短,化学键越稳定决定
10、物质的空间结构决定物质的空间结构键能越大,化学键越稳定键能越大,化学键越稳定共价键共价键键能大小键能大小(kJ/molkJ/mol) 键长键长pmpmC-HC-H413.4413.41091093 3N-HN-H3911001008 8O-HO-H46346395.895.8H-FH-F56656691.891.8共价键参数共价键参数CH4NH3H2O HF【总结【总结】一、一、有机化合物中碳原子的成键特点有机化合物中碳原子的成键特点1 1、碳原子含有、碳原子含有4 4个价电子,可以跟其它原子个价电子,可以跟其它原子形成形成4 4个共价键;个共价键;2 2、碳原子相互之间能以共价键结合形成长的
11、、碳原子相互之间能以共价键结合形成长的碳链、碳环。碳链、碳环。 【问题思考】如果组成物质的分子式相同,【问题思考】如果组成物质的分子式相同, 形成的分子结构是否相同呢?形成的分子结构是否相同呢?物质名物质名称称正戊烷正戊烷 异戊烷异戊烷 新戊烷新戊烷结构式结构式相同点相同点不同点不同点沸点沸点36.0727.99.5分子组成相同,链状结构分子组成相同,链状结构结构不同,出现带有支链结构不同,出现带有支链结构结构2.同分异构体同分异构体二、有机化合物的同分异构现象二、有机化合物的同分异构现象1. 同分异构现象同分异构现象 化合物化合物具有相同的分子式,但具有具有相同的分子式,但具有不同结构的不同
12、结构的现象,叫做同分异构现象。现象,叫做同分异构现象。 具有同分异构现象的化合物互称具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体。为同分异构体。理解:理解:三个相同:三个相同:分子组成相同、分子量分子组成相同、分子量相同、分子式相同相同、分子式相同两个不同:两个不同:结构不同、性质不同结构不同、性质不同3. 碳原子数目越多,同分异构体越多碳原子数目越多,同分异构体越多碳原子数12345678910同分异构体数111235918 35 75碳原子数1112.1543472040同分异构体数159355.366319624911788059314. 4. 同分同分异构异构类型类型异 构类型示例书写异构
13、体种类产生原因产生原因碳链碳链异构异构碳链骨架(直链,支碳链骨架(直链,支链,环状)的不同而链,环状)的不同而产生的异构产生的异构碳碳双键在碳链碳碳双键在碳链中的位置不同而中的位置不同而产生的异构产生的异构位置位置异构异构正戊烷,异戊正戊烷,异戊烷,新戊烷烷,新戊烷C C5 5H H1212C C4 4H H8 81-1-丁烯,丁烯,2-2-丁烯,丁烯,2-2-甲基丙烯甲基丙烯C C2 2H H6 6O O乙醇,二甲醚乙醇,二甲醚官能团种类不同而官能团种类不同而产生的异构产生的异构官能官能团异团异构构【判断】下列【判断】下列异构属于何种异构?异构属于何种异构?1 1-丙醇和丙醇和2-丙醇丙醇2
14、 CH3COOH和和 HCOOCH3 3 CH3CH2CHO和和 CH3COCH3 4 CH3 CH- CH CH- CH3 3和和 CHCH3 3 CH CH2 2CHCH2 2 CH CH3 3 CH3 位置异构位置异构官能团异构官能团异构官能团异构官能团异构碳链异构碳链异构练习:书写练习:书写C6H14的同分异构体的同分异构体:5. 同分异构体的书写同分异构体的书写同分异构体的书写口诀:同分异构体的书写口诀:主链由长到短;主链由长到短;支链由整到散;支链由整到散;位置由心到边;位置由心到边;排布由邻到间。排布由邻到间。最后用氢原子补足碳原子的四个价键。最后用氢原子补足碳原子的四个价键。
15、练习:书写练习:书写C7H16 的同分异构体的同分异构体HHHHHHHHHHCCCCCCCHHHHHH1、一直链、一直链CCCCCCCCCCCCC CCCCCCCCC2、主链少一个碳、主链少一个碳3、主链少二个碳、主链少二个碳CCCCCCCCC(1)支链为乙基CCCCCCCCCCC(2)支链为两个甲基)支链为两个甲基CCCCCCCCCCCCCCA、两甲基在同一个碳原子上、两甲基在同一个碳原子上CCCCCCCCC两者是一样的两者是一样的两者是一样的两者是一样的CCCCCA、两甲基在同一个碳原子上、两甲基在同一个碳原子上B、两甲基在不、两甲基在不 同一个同一个 碳原子上碳原子上CCCCCCCCCC
16、CCCCCCC支链邻位支链邻位支链间位支链间位CCCC4、主链少三个碳原子、主链少三个碳原子CCCCCC CCCCCCCC4、主链少三个碳原子、主链少三个碳原子CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC【观察】分子式为【观察】分子式为C6H14的烷烃的烷烃在结构式中含有在结构式中含有3 3个个甲基的同分异构体有(甲基的同分异构体有( )个)个(A A)2 2个个 (B B)3 3个个 (C C)4 4个个 (D D)5 5个个 【练习【练习2】写出分子式为】写出分子式为C5H10的同分异构体。的同分异构体。 三、常用化学用语三、常用化学用语C C = C HHHHHH结构式结构式
17、CH3 CH = CH2结构简式 C C=C碳架结构键线式一些有机化合物分子的结构式,结构简式和键线式一些有机化合物分子的结构式,结构简式和键线式物质名称物质名称分子式分子式结构式结构式结构简式结构简式 键线式键线式戊烷戊烷C5H12丙烯丙烯C3H6乙醇乙醇C2H6O乙酸乙酯乙酸乙酯C4H8O2书写结构简式的注意点书写结构简式的注意点1.表示原子间形成单键的表示原子间形成单键的可以省略可以省略2 .双键和三键不能省略双键和三键不能省略,但是醛基、羧基的但是醛基、羧基的碳氧双键可以简写为碳氧双键可以简写为-CHO, -COOH3.准确表示分子中原子成键的情况准确表示分子中原子成键的情况如乙醇的结
18、构简式如乙醇的结构简式CH3CH2OH,HO-CH2CH3深海鱼油分子中有_个碳原子_个氢原子_个氧原子,分子式为_22322C22H32O2【随堂【随堂练习】1. 1. 碳原子最外层含有碳原子最外层含有_个电子,一个碳原子可以跟个电子,一个碳原子可以跟其他非金属原子形成其他非金属原子形成_个个 _键,碳原子之间也键,碳原子之间也能以共价键相结合,形成能以共价键相结合,形成_键键_ _ 键或键或 _键键 。 2. 2. 如果甲烷分子中的四个氢原子被四个如果甲烷分子中的四个氢原子被四个 -CH-CH3 3取代,取代,生成物的分子式是生成物的分子式是_如果生成物中的一个氢被氯原子取代,如果生成物中
19、的一个氢被氯原子取代, 写出它的结构简式写出它的结构简式_。3.下列各组物质中,哪些属于同分异构体,是同分下列各组物质中,哪些属于同分异构体,是同分异构体的属于何种异构?异构体的属于何种异构? H2NCH2COOH 和 H3C-CH2NO2 CH3COOH和 HCOOCH3 CH3CH2CHO和 CH3COCH3 CH3CH2CH2OH 和 CH3CH2OCH3 4.写出C4H8的所有同分异构体第二章第二章 分子结构与性质分子结构与性质第三节第三节 有机化合物的命名有机化合物的命名第一课时第一课时第一章第一章 认识有机化合物认识有机化合物 烃分子失去一个或几个氢原子后所剩烃分子失去一个或几个氢
20、原子后所剩余的部分叫做烃基。余的部分叫做烃基。甲 基:CH3乙 基:CH2CH3 或C2H5 常见的烃基常见的烃基CH2CH2CH3CH3CHCH3正丙基:异丙基:烷烃的命名(b).碳原子数在十个以上,就用数字来命名;碳原子数在十个以上,就用数字来命名; (a).碳原子数在十个以下,用天干来命名;碳原子数在十个以下,用天干来命名; 根据分子中所含碳原子的数目来命名 即即C C原子数目为原子数目为1 1 1010个的烷烃其对应的名称分别个的烷烃其对应的名称分别为:为:甲烷、乙烷、丙烷、丁烷、戊烷、己烷、庚烷、甲烷、乙烷、丙烷、丁烷、戊烷、己烷、庚烷、辛烷、壬烷、癸烷辛烷、壬烷、癸烷 如:如:C
21、C原子数目为原子数目为11 11 、1515、1717、2020、100100等的烷等的烷烃其对应烃其对应 的名称分别为:的名称分别为:十一烷、十五烷、十七烷、十一烷、十五烷、十七烷、二十烷、一百烷;二十烷、一百烷;系统命名法:系统命名法:步骤:找出支链找出支链主、支链合并主、支链合并确定支链确定支链的名称的名称甲基:甲基:CHCH3 3-乙基:乙基:CHCH3 3CHCH2 2-确定支链确定支链的位置的位置注意:支链的组成为:注意:支链的组成为:“位置编号位置编号-名名称称”原则:支链在前,主链在后。原则:支链在前,主链在后。在主链上以靠近支链最近在主链上以靠近支链最近的一端为起点进行编号的
22、一端为起点进行编号. .找出最长的找出最长的C C链,根据链,根据C C原子的数目命名为原子的数目命名为“某烷某烷”C CC CC CC CC CC CC CC CC CC CCHCH3 3CHCH2 2CHCH3 3CHCHC CCHCH3 3CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2CHCH3 3找主链的方法:1 1、改写成、改写成C C骨架;骨架;2 2、注意十字路口和三岔路口;、注意十字路口和三岔路口;C C3 3、通过观察找出能使、通过观察找出能使“路径路径”最长的方最长的方向向C CC CC CCHCH3 3CHCH2 2CHCH3 3CHCHC CCHCH3 3CHCH3 3CH
23、CH2 2CHCH2 2CHCH3 31 12 23 34 45 56 67 7C CC CC CC CC CC CC CC CC CC C1、离支链最近的一端开、离支链最近的一端开始编号始编号1 12 23 34 45 56 67 7C CC CC CC CC CC CC CC CC CC C2、按照、按照“位置编号位置编号-名称名称”的格式写出支链的格式写出支链如:如: 3甲基甲基4甲基甲基定支链的方法定支链的方法CHCH3 3CHCH3 3CHCHCHCH2 2CHCH3 3主、支链合并的原则主、支链合并的原则支链在前,主链在后支链在前,主链在后; 当有多个支链时,当有多个支链时,简单的
24、在前,复杂的简单的在前,复杂的在后,支链间用在后,支链间用“”连接;连接; 当支链相同时,要当支链相同时,要合并,位置的序号之合并,位置的序号之间用间用“ ,”隔开,名隔开,名称之前标明支链的个称之前标明支链的个数;数;CHCH3 3CHCH2 2CHCH3 3CHCHCHCHCHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2CHCH3 3CHCH2 2CHCH3 3CHCH2 2CHCH3 3CHCHC CCHCH3 3CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2CHCH3 322甲基丁烷甲基丁烷44甲基甲基3 3 乙基庚烷乙基庚烷3 3,4 4,44三甲基庚烷三甲基庚烷CHCH3 3CHCHCHCH
25、2 2CHCH3 3CHCHCHCH3 3CHCH3 3CHCHCHCH3 3CHCH3 3CHCHCHCH2 2CHCH2 2CHCH3 3CHCHCHCH3 3CHCH2 2CHCH3 3CHCH3 3CHCHCHCH2 2CHCH3 3CHCHCHCH3 3CHCH2 2C C2 2HH5 5 练习:练习: 2,3,5 2,3,5三甲基己烷三甲基己烷33甲基甲基 4 4乙基己烷乙基己烷3,53,5二甲基庚烷二甲基庚烷CHCH3 3CHCHCHCH2 2CHCH3 3CHCHCHCH3 3CHCH3 3CHCHCHCH3 3CHCH2 2 练习:练习:CHCHCHCH3 3CHCH3 3C
26、HCH2 2CHCH2 2CHCH2 2CHCH3 3CHCH3 3CHCHCHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2CHCH2 2C CCHCH3 3CHCH3 3CHCHCHCH2 2CHCH3 3CHCH3 3CHCHCHCH3 3CHCH2 2CHCH3 3CHCH2 2CHCHCHCH2 2CHCH3 33,33,3二甲基二甲基7 7 乙基乙基55异丙基癸烷异丙基癸烷3,53,5二甲基二甲基33乙基庚烷乙基庚烷2,52,5二甲基二甲基3 3 乙基己烷乙基己烷1.1.命名步骤:命名步骤: (1)(1)找主链找主链-最长的碳链最长的碳链; ; (2) (2)编号编号-靠近支链(简、多、小
27、)的一端靠近支链(简、多、小)的一端; ; (3) (3)写名称写名称-先简后繁,相同基须合并先简后繁,相同基须合并. .小结小结B.B.编编: :编号位编号位, ,定支链;定支链;C.C.写写: :取代基取代基, ,写在前写在前, ,标位置标位置, ,连短线;连短线;D.D.不同基不同基, ,简到繁简到繁, ,相同基相同基, ,合并算。合并算。A.A.选选: :选主链选主链, ,称某烷;称某烷;小结小结2 2. .名称组成名称组成: : 取代基位置取代基位置-取代基名称取代基名称-母体名称母体名称3 3. .数字意义:数字意义: 阿拉伯数字阿拉伯数字-取代基位置取代基位置 汉字数字汉字数字-
28、相同取代基的个数相同取代基的个数烷烃的系统命名遵守:烷烃的系统命名遵守:1 1、最长原则、最长原则 2 2、最近原则、最近原则 3 3、最多原则、最多原则4 4、最简原则、最简原则 5 5、最小原则、最小原则总结:总结: 化合物化合物具有具有相同相同的的分子式分子式,却,却具有具有不同结不同结构构的现象,的现象,叫做同分异叫做同分异构体现象。构体现象。分子式:分子式:C4H10CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2CHCH3 3CHCH3 3CHCH3 3CHCHCHCH3 3相一想:相一想:请写出有机物的分子式请写出有机物的分子式名称:正丁烷名称:正丁烷名称:异丁烷名称:异丁烷 用习惯命
29、名法命名:用习惯命名法命名:分子式:分子式:C4H10正丁烷和异丁烷的性质比较正丁烷和异丁烷的性质比较物质物质正丁烷正丁烷异丁烷异丁烷熔点()-138.4-159.6沸点()-0.5-11.7液态密度(gcm-3)0.57880.557结论:结论:带有支链越多的同分异构体,熔沸点越低。带有支链越多的同分异构体,熔沸点越低。CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2CHCH3 3CHCH3 3CHCH3 3CHCHCHCH3 3练习、练习、下列哪些物质属于同一物质?下列哪些物质属于同一物质?CCCC (A)CCCC(B)(C)CCCC (D)CCCC(E)CCCC(F)CCCC(G)CCCC(H
30、)CCCC(A)(C)(G)(D)(H)(E)(B)(F)第二章第二章 分子结构与性质分子结构与性质第三节第三节 有机化合物的命名有机化合物的命名第二课时第二课时第一章第一章 认识有机化合物认识有机化合物同分异构体的书写口诀主链由主链由“长长”到到“短短”一边走,不到端,支链碳数一边走,不到端,支链碳数小于挂靠碳离端点位数。小于挂靠碳离端点位数。最短链最短链碳数应碳数应不少于不少于(n+1) / 2 (n为奇数时为奇数时)(n+2) / 2 (n为偶数时)为偶数时)(n4)支链由支链由“整整”到到“散散”位置由位置由“心心”到到“边边”排布由排布由“邻邻”到到“间间”练习:命名下列烷烃CH3C
31、HCH2CHCH3 CH3 CH3CH3CH2CHCH2CH2CH3 CH3CH3CH2CHCHCH2CH3 CH3 CH2CH3CH3CH2CHCHCH3 CH3 C2H5CH3CH2CHCCH3 CH3 CH3CH3CH3CH2CH2CHCH2CH3 CH3 CH CH3下列命名中正确的是( )A、3甲基丁烷 B、3异丙基己烷C、2,2,4,4四甲基辛烷D、1,1,3三甲基戊烷。烯烃和炔烃的系统命名法:烯烃和炔烃的系统命名法:步骤:步骤:找出支链找出支链主、支链合并主、支链合并确定支链确定支链的名称的名称甲基:甲基:CH3-乙基:乙基:CH3CH2-确定支链确定支链的位置的位置注意:支链的
32、组成为:注意:支链的组成为:“位置编号位置编号-名称名称”支链在前,主链在后支链在前,主链在后 (标明双键或三键位置标明双键或三键位置)。 从离双键或三从离双键或三键最近一端为起点键最近一端为起点进行编号进行编号将含有双键或三键的将含有双键或三键的最长的最长的C C链为主链,称为链为主链,称为“某烯某烯” 或或“某炔某炔”。练习1:命名下列烯烃或炔烃CH3CHCH2C =CH2 CH3 CH3CH3CH = CCH2CH3 CH3CH3CH2CHCHCH2CH3 CH3 CCHCH =CCHCHCH3 CH3 C2H5烷烃的系统命名法:烷烃的系统命名法:确定的主链确定的主链烯烃的系统命名法:烯
33、烃的系统命名法:炔烃的系统命名法:炔烃的系统命名法:支链的确定支链的确定苯的同系物的系统命名法:苯的同系物的系统命名法: 同分异构体的书写规律同分异构体的书写规律: : 主链由长到短主链由长到短, 支链由整到散支链由整到散, 位置由心到位置由心到边边, 排列由对到邻到间。排列由对到邻到间。 碳链异构碳链异构: 指碳原子的连接次序不同引起的异构。指碳原子的连接次序不同引起的异构。 位置异构位置异构: 官能团的位置不同引起的异构如官能团的位置不同引起的异构如: CH3CH=CHCH3 和和 CH3CH2CH=CH2 官能团异构官能团异构: 官能团不同引起的异构官能团不同引起的异构, 如如: 乙酸和
34、甲酸乙酸和甲酸甲酯甲酯84 有关同分异构体的基本题型有关同分异构体的基本题型: : 智力型智力型: : 解题时不必过分依赖化学原理解题时不必过分依赖化学原理, 解题解题时对智力因素有一定的要求时对智力因素有一定的要求. 例题例题1.1. 已知二甲苯有三种同分异构体已知二甲苯有三种同分异构体, 则四则四氯苯有氯苯有 _ 种同分异构体种同分异构体. 分析分析: : 四氯苯四氯苯苯环上有两个苯环上有两个H原子原子H原原子有邻、间、对三种位置关系子有邻、间、对三种位置关系四氯苯有三四氯苯有三种同分异构体种同分异构体 练习练习: : 已知二氯丙烷有四种同分异构体已知二氯丙烷有四种同分异构体, 则则六氯丙
35、烷有六氯丙烷有 _ 种同分异构体种同分异构体. (2) (2) 技巧型技巧型: : 有一定限制条件的同分异构体有一定限制条件的同分异构体 数目的确定数目的确定, 必须依赖一定的技巧必须依赖一定的技巧, 否则就会否则就会造成多写或遗漏造成多写或遗漏. 例题例题2.2. 一氯戊烷中含有两个一氯戊烷中含有两个“CH3”的结的结构为构为 _ 种种. 分析分析: : 解答此题时需要一定的技巧解答此题时需要一定的技巧, 必须先必须先写出戊烷的三种碳架写出戊烷的三种碳架:练习2:写出下列所有链烃的同分异构体并命名:C4H8C5H10C4H6C5H8第二章第二章 分子结构与性质分子结构与性质第第4节节 研究有
36、机化合物的一般研究有机化合物的一般步骤和方法步骤和方法第一课时第一课时第一章第一章 认识有机化合物认识有机化合物研究有机物的一般步骤研究有机物的一般步骤分离、提纯分离、提纯元素定量分析元素定量分析确定实验式确定实验式测定相对分子质量测定相对分子质量确定分子式确定分子式现代物理实验现代物理实验方法方法确定结构式确定结构式【思考与交流【思考与交流】1、常用的分离、提纯物质的方法有哪些?、常用的分离、提纯物质的方法有哪些?2、下列物质中的杂质(括号中是杂质)分、下列物质中的杂质(括号中是杂质)分别可以用什么方法除去。别可以用什么方法除去。(1)NaCl(泥沙)(泥沙) (2)酒精(水)酒精(水)(3
37、)甲烷(乙烯)甲烷(乙烯)(4)乙酸乙酯(乙酸)乙酸乙酯(乙酸) (5)溴水(水)溴水(水) (6) KNO3 (NaCl) 3、归纳分离、提纯物质的总的原则是什么?、归纳分离、提纯物质的总的原则是什么?4.1 有机物的分离与提纯有机物的分离与提纯一、蒸馏一、蒸馏思考与交流思考与交流1、蒸馏法适用于分离、提纯何类有机物?、蒸馏法适用于分离、提纯何类有机物?对该类有机物与杂质的沸点区别有何要求?对该类有机物与杂质的沸点区别有何要求?2、实验室进行蒸馏实验时,用到的仪器主、实验室进行蒸馏实验时,用到的仪器主要有哪些?要有哪些?3、思考实验、思考实验1-1的实验步骤,有哪些需要注的实验步骤,有哪些需
38、要注意的事项?意的事项?蒸馏的注意事项蒸馏的注意事项 注意仪器组装的顺序:注意仪器组装的顺序:“先下后上,由左先下后上,由左至右至右”; 不得直接加热蒸馏烧瓶,需垫石棉网;不得直接加热蒸馏烧瓶,需垫石棉网; 蒸馏烧瓶盛装的液体,最多不超过容积的蒸馏烧瓶盛装的液体,最多不超过容积的2/3;不得将全部溶液蒸干;需使用沸石;不得将全部溶液蒸干;需使用沸石; 冷凝水水流方向应与蒸汽流方向相反冷凝水水流方向应与蒸汽流方向相反(逆(逆流:下进上出);流:下进上出); 温度计水银球位置应与蒸馏烧瓶支管口下温度计水银球位置应与蒸馏烧瓶支管口下侧齐平,以准确测量馏出蒸气的温度;侧齐平,以准确测量馏出蒸气的温度;
39、练习练习1欲用欲用96%的工业酒精制取无水乙醇时,的工业酒精制取无水乙醇时,可可选用的方法是选用的方法是A.加入无水加入无水CuSO4,再过滤,再过滤B.加入生石灰,再蒸馏加入生石灰,再蒸馏C.加入浓硫酸,再加热,蒸出乙醇加入浓硫酸,再加热,蒸出乙醇D.将将96%的乙醇溶液直接加热蒸馏出苯的乙醇溶液直接加热蒸馏出苯二、重结晶二、重结晶思考与交流思考与交流1 1、已知、已知KNO3在水中的溶解度随温度变化在水中的溶解度随温度变化较大,而较大,而NaCl的溶解度却变化不大,据此的溶解度却变化不大,据此可用何方法分离出两者混合物中的可用何方法分离出两者混合物中的KNO3并并加以提纯?加以提纯?2 2
40、、重结晶对溶剂有何要求?被提纯的有机、重结晶对溶剂有何要求?被提纯的有机物的溶解度需符合什么特点?物的溶解度需符合什么特点?3 3、重结晶苯甲酸需用到哪些实验仪器?、重结晶苯甲酸需用到哪些实验仪器?4 4、能否用简洁的语言归纳重结晶苯甲酸的、能否用简洁的语言归纳重结晶苯甲酸的实验步骤?实验步骤? 加热溶解、趁热过滤、冷却结晶加热溶解、趁热过滤、冷却结晶不纯固体物质不纯固体物质残渣残渣(不溶性杂质不溶性杂质)滤液滤液母液母液(可溶性杂质和部可溶性杂质和部分被提纯物分被提纯物)晶体晶体(产品产品)溶于溶剂,制成饱和溶于溶剂,制成饱和溶液,趁热过滤溶液,趁热过滤冷却,结晶,过冷却,结晶,过滤,洗涤滤
41、,洗涤如何洗涤晶体?如何洗涤晶体?如何检验晶体如何检验晶体洗净与否?洗净与否?洗涤洗涤沉淀或晶体沉淀或晶体的方法:用胶头滴管的方法:用胶头滴管往晶体上加蒸馏水直至晶体被浸没,往晶体上加蒸馏水直至晶体被浸没,待水完全流出后,重复两至三次,直待水完全流出后,重复两至三次,直至晶体被洗净。至晶体被洗净。检验洗涤效果检验洗涤效果:取最后一次的洗出液,:取最后一次的洗出液,再选择适当的试剂进行检验。再选择适当的试剂进行检验。三、萃取三、萃取思考与交流思考与交流1、如何提取溴水中的溴?实验原理是什么?、如何提取溴水中的溴?实验原理是什么?2、进行提取溴的实验要用到哪些仪器?、进行提取溴的实验要用到哪些仪器
42、?3、如何选取萃取剂?、如何选取萃取剂?4、实验过程有哪些注意事项?、实验过程有哪些注意事项?三、萃取三、萃取1、萃取剂的选择:、萃取剂的选择:与原溶剂互不相溶;与原溶剂互不相溶; 与溶质、与溶质、原溶剂均不反应;原溶剂均不反应; 被萃取的物质在萃取剂中的溶解度比在原被萃取的物质在萃取剂中的溶解度比在原溶剂中的要大得多溶剂中的要大得多2、常见的有机萃取剂:、常见的有机萃取剂:乙醚、石油醚、二氯甲烷、四氯化碳乙醚、石油醚、二氯甲烷、四氯化碳3、萃取分液的注意事项、萃取分液的注意事项练习练习2 下列每组中各有三对物质,它下列每组中各有三对物质,它们都能用分液漏斗分离的是们都能用分液漏斗分离的是A
43、乙酸乙酯和水,酒精和水,植物油乙酸乙酯和水,酒精和水,植物油和水和水B 四氯化碳和水,溴苯和水,硝基苯四氯化碳和水,溴苯和水,硝基苯和水和水C 甘油和水,乙酸和水,乙酸和乙醇甘油和水,乙酸和水,乙酸和乙醇D 汽油和水,苯和水,己烷和水汽油和水,苯和水,己烷和水练习练习3 可以用分液漏斗分离的一组可以用分液漏斗分离的一组液体混和物是液体混和物是A 溴和四氯化碳溴和四氯化碳 B 苯和溴苯苯和溴苯 C 汽油和苯汽油和苯 D 硝基苯和水硝基苯和水学习小技巧:学习小技巧:适当记忆一些有机物质相对与水的密度大适当记忆一些有机物质相对与水的密度大小,对于解决萃取分液的实验题是很有帮小,对于解决萃取分液的实验
44、题是很有帮助的助的第二章第二章 分子结构与性质分子结构与性质第第4节节 研究有机化合物的一般研究有机化合物的一般步骤和方法步骤和方法第二课时第二课时第一章第一章 认识有机化合物认识有机化合物4.2 有机物分子式与结构式的确定有机物分子式与结构式的确定有 机 物有 机 物(纯净)(纯净)确定确定 分子式分子式?首先要确定有机物首先要确定有机物中含有哪些元素中含有哪些元素如何利用实验的方法确定有机物中如何利用实验的方法确定有机物中C、H、O各元素的质量分数?各元素的质量分数?李比希法李比希法现代元素分析法现代元素分析法如何用实验的如何用实验的方法确定葡萄方法确定葡萄糖中的元素组糖中的元素组成成?一
45、、元素分析与相对分子质量的确定一、元素分析与相对分子质量的确定1、元素分析方法:李比希法、元素分析方法:李比希法现代元素分现代元素分析法析法元素分析仪元素分析仪例例1、某含、某含C、H、O三种元素的未知物三种元素的未知物A,经燃烧分析实验测定该未知物中碳的质量分经燃烧分析实验测定该未知物中碳的质量分数为数为52.16%,氢的质量分数为,氢的质量分数为13.14%。(P20)(1)试求该未知物)试求该未知物A的实验式(分子中各的实验式(分子中各原子的最简单的整数比)。原子的最简单的整数比)。(2)若要确定它的分子式,还需要什么条)若要确定它的分子式,还需要什么条件?件?2、相对分子质量的测定:质
46、谱法(、相对分子质量的测定:质谱法(MS)质谱仪质谱仪【思考与交流【思考与交流】1、质荷比是什么?、质荷比是什么?2、如何读谱以确定有机物的相对分子质、如何读谱以确定有机物的相对分子质量?量?由于相对分子质量越大的分子、离子由于相对分子质量越大的分子、离子的质荷比越大,到达检测器需要的时间的质荷比越大,到达检测器需要的时间越长,因此谱图中的越长,因此谱图中的质荷比最大的就是质荷比最大的就是未知物的相对分子质量未知物的相对分子质量确定分子式:下图是例确定分子式:下图是例1中有机物中有机物A的质谱的质谱图,则其相对分子质量为(图,则其相对分子质量为( ),分子式为),分子式为( )。)。例例2、2
47、002年诺贝尔化学奖获得者的贡献之年诺贝尔化学奖获得者的贡献之一是发明了对有机物分子进行结构分析的质一是发明了对有机物分子进行结构分析的质谱法。其方法是让极少量的(谱法。其方法是让极少量的(109 g)化合)化合物通过质谱仪的离子化室使样品分子大量离物通过质谱仪的离子化室使样品分子大量离子化,少量分子碎裂成更小的离子。如子化,少量分子碎裂成更小的离子。如C2H6离子化后可得到离子化后可得到C2H6、C2H5、C2H4,然后测定其质荷比。某有机物样品,然后测定其质荷比。某有机物样品的质荷比如下图所示的质荷比如下图所示则该有机物可能是则该有机物可能是A 甲醇甲醇 B 甲烷甲烷 C 丙烷丙烷 D 乙
48、烯乙烯3、求有机物相对分子质量的常用方法、求有机物相对分子质量的常用方法(1)M = m / n(2)根据有机蒸气的相对密度)根据有机蒸气的相对密度D, M1 = DM2(3)标况下有机蒸气的密度为)标况下有机蒸气的密度为g/L, M = 22.4L/mol g/L有机物分子式的三种常用求法有机物分子式的三种常用求法1、先根据元素原子的质量分数求实验、先根据元素原子的质量分数求实验式,再根据分子量求分子式式,再根据分子量求分子式2、直接根据相对分子质量和元素的质、直接根据相对分子质量和元素的质量分数求分子式量分数求分子式3、对只知道相对分子质量的范围的有、对只知道相对分子质量的范围的有机物,要通过估算求分子量,再求分子机物,要通过估算求分子量,再求分子式式课本例课本例1二、分子结构的鉴定二、分子结构的鉴定结构式结构式(确定有机物的官能团)(确定有机物的官能团)分子式分子式1、红外光谱(、红外光谱(IR)红外光谱仪红外光谱仪原理原理用途:通过红外光谱可以用途:通过红外光谱可以推知有机物含推知有机物含有哪些有哪些化学键、官能团化学键、官能团例例3 3、下图是一种分子式为、下图是一种分子式为C3H6O2的有机的有机物的红外光谱谱图物的红外光谱谱图, ,则该有机物的结构简则该有机物的结构
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