高中化学阿司匹林的合成课件苏教版选修

1、关于阿司匹林的合成关于阿司匹林的合成课标基本要求：课标基本要求：1了解阿司匹林制备的反应原理和实验方法。了解阿司匹林制备的反应原理和实验方法。2通过阿司匹林制备实验，初步熟悉有机化通过阿司匹林制备实验，初步熟悉有机化合物的分离、提纯等方法。合物的分离、提纯等方法。3巩固称量、溶解、加热、结晶、洗涤、重巩固称量、溶解、加热、结晶、洗涤、重结晶等基本操作。结晶等基本操作。 课标发展要求：课标发展要求： 能根据水杨酸分子结构中含有的官能能根据水杨酸分子结构中含有的官能团，分析水杨酸可能具有的化学性质。团，分析水杨酸可能具有的化学性质。 能根据乙酰水杨酸分子结构中含有的能根据乙酰水杨酸分子结构中含有的

2、官能团，分析乙酰水杨酸可能具有的官能团，分析乙酰水杨酸可能具有的化学性质。化学性质。让学生让学生领略有机合成的无穷魅力！领略有机合成的无穷魅力！切不可让学生切不可让学生 “照方抓药照方抓药” 1、明确阿司匹林的合成原理及方案：、明确阿司匹林的合成原理及方案：如何对参考的合成路线进行理解？如何对参考的合成路线进行理解？为什么要选择这条路线？为什么要选择这条路线？这条路线的优缺点有哪些？这条路线的优缺点有哪些？还有哪些反应可以达到制备目标？还有哪些反应可以达到制备目标？哪种路线更好？哪种路线更好？ 2、指导学生对反应条件进行讨论。、指导学生对反应条件进行讨论。3、要重视产品纯度分析，介绍除杂、验纯

3、的、要重视产品纯度分析，介绍除杂、验纯的方法方法 。4、重在制备实验的经历和体验、重在制备实验的经历和体验 使学生经历和体验制备实验方案的设计使学生经历和体验制备实验方案的设计以及实验实施的过程，形成解决制备问题的以及实验实施的过程，形成解决制备问题的一般思路，以及从哪些角度考虑要注意的问一般思路，以及从哪些角度考虑要注意的问题。题。 课题课题2课时建议：课时建议：2课时（或课时（或2小时）小时）第一课时：合成方案的设计及问题讨论。第一课时：合成方案的设计及问题讨论。第二课时：学生根据方案认真完成实验。第二课时：学生根据方案认真完成实验。第一课时：第一课时：合成方案的设计及问题讨论。合成方案的

4、设计及问题讨论。 【创设情景】：【创设情景】：展示几幅唯美的柳树图片，展示几幅唯美的柳树图片，引出有关引出有关“阿司匹林阿司匹林”古老的故事。古老的故事。【化学史话】：【化学史话】：阿斯匹林的发展史及其药理作用阿斯匹林的发展史及其药理作用 1800年，人们才从柳树皮中提炼出了具有解年，人们才从柳树皮中提炼出了具有解热镇痛作用的有效成分热镇痛作用的有效成分水杨酸水杨酸 酸的通性酸的通性酚的性质，如：与氯化铁溶液的显酚的性质，如：与氯化铁溶液的显色、与羧酸（酸酐）的酯化等。色、与羧酸（酸酐）的酯化等。 1898年，德国化学家霍夫曼用水杨酸与醋年，德国化学家霍夫曼用水杨酸与醋酐反应，合成了乙酰水杨酸

5、酐反应，合成了乙酰水杨酸 1899年，德国拜仁药厂正式生产这种药品，年，德国拜仁药厂正式生产这种药品，取商品名为取商品名为Aspirin 阿斯匹林的药理作用阿斯匹林的药理作用 阿司匹林为解镇痛药，用于治疗伤风、感阿司匹林为解镇痛药，用于治疗伤风、感冒、头痛、发烧、神经痛、关节痛及风湿冒、头痛、发烧、神经痛、关节痛及风湿病等。近年来，又证明它具有抑制血小板病等。近年来，又证明它具有抑制血小板凝聚的作用，其治疗范围又进一步扩大到凝聚的作用，其治疗范围又进一步扩大到预防血栓形成，治疗心血管疾患。预防血栓形成，治疗心血管疾患。【展示样品】：【展示样品】： 阿司匹林肠溶片使用说明书（部分）阿司匹林肠溶片

6、使用说明书（部分） 药品名称药品名称通用名称：阿司匹林肠溶片通用名称：阿司匹林肠溶片汉语拼音：汉语拼音：Asipilin Changrong Pian英文名称：英文名称：Aspirin Enteric-coated Tablets结构式结构式: 分子式分子式:C9H8O4分子量分子量:180.16药物组成药物组成本品每片含主要成分阿司匹林本品每片含主要成分阿司匹林0.3克。辅料为克。辅料为 。性状性状本品为本品为 色肠溶包衣片，除去包衣后显白色。色肠溶包衣片，除去包衣后显白色。作用类别作用类别、药理作用药理作用、适应症适应症 同片剂。同片剂。用法与用量用法与用量 整片吞服整片吞服 成人成人 一

7、次一次1片，若发热或疼痛持片，若发热或疼痛持续不缓解，间隔续不缓解，间隔4-6小时重复用药一次。小时重复用药一次。24小时内不超过小时内不超过4片。儿童用量请咨询医师或药师。片。儿童用量请咨询医师或药师。注意事项注意事项、药物相互作用药物相互作用同片剂。同片剂。不良反应不良反应认识阿斯匹林的组成与结构：认识阿斯匹林的组成与结构： 阿司匹林的分子式、官能团名称。阿司匹林的分子式、官能团名称。 C9H8O4 羧基、酯基羧基、酯基分析阿斯匹林的重要化学性质：分析阿斯匹林的重要化学性质： 分析合成阿斯匹林的原料：分析合成阿斯匹林的原料： 水杨酸（来源于天然植物）、水杨酸（来源于天然植物）、乙酸（提示：

8、实验中实际是用乙酸酐代乙酸（提示：实验中实际是用乙酸酐代替乙酸）替乙酸）水解水解酸性酸性 分析合成阿斯匹林所需要的条件：分析合成阿斯匹林所需要的条件： 浓硫酸（作催化剂）浓硫酸（作催化剂）加热（加热（8590 ，水浴加热法），水浴加热法）设计合成阿斯匹林的方案：设计合成阿斯匹林的方案：1主反应是：主反应是：2副反应是副反应是 3乙酰水杨酸微溶于冷水，如何获得粗产乙酰水杨酸微溶于冷水，如何获得粗产品？品？ （冰水溶解、过滤。）（冰水溶解、过滤。） 4粗产品中主要含有哪些杂质？粗产品中主要含有哪些杂质？ （水杨酸聚合物、水杨酸）（水杨酸聚合物、水杨酸） 5副产物聚合物能溶于副产物聚合物能溶于NaH

9、CO3溶液吗？溶液吗？（不能）（不能） 能用能用NaHCO3溶液除去副产物聚合物吗？溶液除去副产物聚合物吗？（可以。因为乙酰水杨酸中含羧基，能与（可以。因为乙酰水杨酸中含羧基，能与NaHCO3 溶液反应生成可溶性盐。）溶液反应生成可溶性盐。） 如何操作？如何操作？（加（加NaHCO3 溶液、搅拌、过滤、洗涤；滤液溶液、搅拌、过滤、洗涤；滤液中加足量盐酸、冷却结晶、过滤、洗涤。）中加足量盐酸、冷却结晶、过滤、洗涤。）C O O HOOC H3+ NaHCO3C O O N aOOC H3+ H2O + CO2 6水杨酸可以在各步纯化过程和产物的重水杨酸可以在各步纯化过程和产物的重结晶过程中被除去

10、，如何检验水杨酸已被结晶过程中被除去，如何检验水杨酸已被除尽？除尽？（取乙酰水杨酸晶体少许，溶解，向其（取乙酰水杨酸晶体少许，溶解，向其中滴加两滴中滴加两滴1%的氯化铁溶液，观察颜色。）的氯化铁溶液，观察颜色。） 具体方案及步骤：具体方案及步骤：1）2g水杨酸水杨酸5mL乙酸酐乙酸酐5滴浓硫酸，振摇滴浓硫酸，振摇溶解溶解2）8590 水浴加热水浴加热510min，冷却，冷却3）加水）加水50mL析出晶体，抽滤，洗涤得粗品。析出晶体，抽滤，洗涤得粗品。4）粗品加）粗品加25mL饱和碳酸氢钠，搅拌至无饱和碳酸氢钠，搅拌至无CO2放出放出5）布氏漏斗过滤，用水冲洗）布氏漏斗过滤，用水冲洗6） 15m

11、L4molL1 10mLH2O滤液，冰水浴，滤液，冰水浴，析出晶体析出晶体7）吸滤，冷水洗）吸滤，冷水洗2次，干燥，得精品。次，干燥，得精品。8）几粒结晶）几粒结晶5mL水水1%的的FeCl3溶液。溶液。9）干燥、称量，计算产率。）干燥、称量，计算产率。本课题实际实施过程中可能存在的问题：本课题实际实施过程中可能存在的问题：1、乙酸酐的贮备。、乙酸酐的贮备。2、仪器：抽滤设备没有或数量不足。、仪器：抽滤设备没有或数量不足。 电子天平没有。电子天平没有。3、耗时太长。、耗时太长。第二课时第二课时学生根据方案认真完成实验学生根据方案认真完成实验 实际操作：实际操作：1）2g水杨酸水杨酸5mL乙酸酐

12、乙酸酐5滴浓硫酸滴浓硫酸，振摇，振摇溶解溶解0.5mL左右左右 实际操作：实际操作：2）8590 水浴加热水浴加热510min，冷却，冷却十分钟或更长些十分钟或更长些 如果冷却后发如果冷却后发现底部是一层现底部是一层红棕色油状物，红棕色油状物，此实验即已失此实验即已失败。败。整个实验整个实验这一步最难。这一步最难。 而正常的应该而正常的应该是乳白色悬浊是乳白色悬浊液。液。 实际操作：实际操作：3）加水）加水50mL析出析出晶体，抽滤，洗涤晶体，抽滤，洗涤得粗品。得粗品。（如果无抽滤设备，（如果无抽滤设备，就用简易抽滤法吧）就用简易抽滤法吧） 实际操作：实际操作：4）粗品加粗品加25mL饱和碳酸

13、氢钠溶液，搅拌饱和碳酸氢钠溶液，搅拌至无至无CO2放出放出5）布氏漏斗过滤，用水冲洗）布氏漏斗过滤，用水冲洗 实际操作：实际操作：6）15mL4molL1盐酸滤液，冰水浴，析盐酸滤液，冰水浴，析出晶体出晶体 实际操作：实际操作：7）抽滤，冷水洗）抽滤，冷水洗2次，干燥，得精品。次，干燥，得精品。 实际操作：实际操作：8）几粒结晶）几粒结晶5mL水水1%的的FeCl3溶液。溶液。9）干燥、称量，计算产率。）干燥、称量，计算产率。（理论产量（理论产量2.6g，实际，实际产量产量1.1g,产率产率42.31%） 注意事项：注意事项：1、要按照书上的顺序加样。否则，如果先、要按照书上的顺序加样。否则，如果先加水杨酸和浓硫酸，水杨酸就会被氧化。加水杨酸和浓硫酸，水杨酸就会被氧化。2、本实验的几次结晶都比较困难，要有耐、本实验的