竞赛2班726周三下午有机综合i

1、全杭州第二中学蒋柘周毅京杨朔凯串联反应在中的运用串联反应在中的运用Darkin氧化Cope重排串联反应在中的运用MgBr2脱苄基芳香醛酮脱保护Wittig反应应用串联反应在中的运用Dess-Martin氧化Pin氧化氧化机理Keck大环内酯化三个酸作用串联反应在Dakin氧化中的运用Cope重排串联反应在溴化镁去醛基边苄基中的运用芳香缩醛（酮）脱保护串联反应在Wittig反应应用中的运用Dess-Martin氧化串联反应在氧化机理中的运用pinkeck大环内酯化机理串联反应在中的运用氧化机理三个酸作用桥环构筑桥环构筑Saegusa氧化Kumada偶联氧化机理桥环构筑Lemieux-Johnso

2、n氧化Fetizon试剂类似物：PDC桥环Saegusa氧化反应构筑类似氧化体系：PPh3，单线态O；PhSeCl，mCPMA；DDQ桥环构筑氧化机理TPAP:(n-Pr)4NRuO4NMO:桥环Lemieux-Johnson氧化构筑OsO4:冷、稀KMnO4类似物 NaIO4:Pb(OAc)4总:O3+还原剂须在无水有机相中反应大环内酯化反应大环内酯化反应Evans助剂Simmons-Smiths环丙基PMB保护基醇的手性翻转大环内酯化反应原酸酯保护羟基Zemplen法Bn保护基大环内酯化反应大环内酯化反应酯化反应思路大环内酯化反应Tsuji-Trost反应Yamaguchi大环内酯化大环内

3、酯化反应Simmons-Smiths环丙基化醇的手性翻转大环内酯化反应PMB保护基倍量Ce4+DDQ脱保护原酸酯保护羟基大环内酯化反应Bn保护基对酸、碱稳定优点对NaIO4、Pb(OAc)4、LiAlH4稳定中性，r.t.，Pb催化氢化Na在乙醇或者液氨中还原裂解自由基取代以后水解脱除脱保护大环内酯化反应酯化反应思路活化羟基：酸性使其成为易于离去的基团活化羧基：酸性官能团耐受性差，故使用DIC活化机理大环内酯化反应Tsuji-Trost反应Yamaguchi大环内酯化大环内酯化反应Keck大环内酯化反应大环内酯化反应Corey-Nicolaou大环内酯化Mukaiyama氧化-还原反应Mits

4、unobu大环内酯化试剂：PPh3，DEAD天然产物来源探讨(习题)天然产物来源探讨(习题)第二题第一题第三题第四题第五题天然产物来源探讨(习题)第六题第七题第八题第九题第十一题第十题天然产物来源探讨(习题)第十二题第十三题第十四题天然产物来源探讨(习题)第一题1.给电子多的烯烃易于反应2.273K多取代反应天然产物来源探讨(习题)第二题水解iOOH（LiOH+少量H2O2）（LiOOH使得酰胺键容易被切断）iAlH4脱去方式还原天然产物来源探讨(习题)第三题底物的大量获得天然产物来源探讨(习题)第四题第一步反应历程：天然产物来源探讨(习题)第五题天然产物来源探讨(习题)第六题Petasis试剂Petasis-Fettier重排Petasis-Fettier重排机理天然产物来源探讨(习题)第七题天然产物来源探讨(习题)第八题还原法脱除Evans助剂BH4-还原羰基至羟基天然产物来源探讨(习题)第九题Appel反应天然产物来源探讨(习题)第十题SO3·Py活化的Swern氧化天然产物来源探讨(习题)第十一题天然产物来源探讨(习题)第十二题天然产物来源探讨(习题)第十三题脱去TES保护TBS