河南省濮阳市综合高中20142015学年高中化学31醇酚教学课件新人教版选修5

1、人教版选修人教版选修有机化学基础有机化学基础3.1 3.1 醇醇 酚酚（第（第3 3课时）课时） 1 1、了解苯酚的结构特点。、了解苯酚的结构特点。 2 2、掌握苯酚的化学性质。、掌握苯酚的化学性质。 3 3、学习根据物质结构推断化学性质的方法。、学习根据物质结构推断化学性质的方法。 从观察实验现象入手，启发学生分析产生现象的因从观察实验现象入手，启发学生分析产生现象的因果关系和本质联系，从而使学生了解学习和研究化学问果关系和本质联系，从而使学生了解学习和研究化学问题的一般方法和思维过程。题的一般方法和思维过程。 通过对苯酚性质的学习，使学生获得物质的结构、通过对苯酚性质的学习，使学生获得物质

2、的结构、性质之间关系的科学观点。性质之间关系的科学观点。苯酚的化学性质。苯酚的化学性质。温故知新温故知新反应类型反应类型实例实例断键断键消去反应消去反应取代反应取代反应与活泼金属反应与活泼金属反应与卤化氢反应与卤化氢反应分子键脱水分子键脱水酯化反应酯化反应氧化反应氧化反应燃烧燃烧催化氧化催化氧化乙醇的性质与断键分析：乙醇的性质与断键分析：快乐是一天，不快乐也是一天，我们何不天天快乐学习！快乐是一天，不快乐也是一天，我们何不天天快乐学习！ 酚酚 苯酚苯酚分子式分子式结构式结构式结构简式结构简式C6H6O官能团官能团-OHO-HHHHHHCCCCCC-OHOH_比例模型比例模型C6H5OH球棍模型

3、球棍模型球棍模型球棍模型 1 1、 的分子组成和结构：的分子组成和结构：2 2、苯酚的物理性质、苯酚的物理性质 颜色颜色 气味气味 毒性毒性 状态状态 密度密度 熔点熔点/ / 溶解性溶解性 ( (与水比与水比) ) 无无色色特殊特殊气味气味固固态态比水大比水大常温下在水中溶解度不常温下在水中溶解度不大，易溶于乙醇等有机大，易溶于乙醇等有机溶剂。溶剂。6565以上时，能以上时，能与水混溶。与水混溶。43有有毒毒(与苯比较与苯比较)比水小比水小结论：结论：官能团官能团-OH-OH影响了苯酚的物理性质影响了苯酚的物理性质如苯酚使用时如苯酚使用时不慎沾到皮肤不慎沾到皮肤上怎么办上怎么办?如苯酚不慎沾

4、如苯酚不慎沾到皮肤上应立到皮肤上应立即用酒精洗涤即用酒精洗涤【实验探究【实验探究1 1】（1 1）展示：苯酚）展示：苯酚（2 2）将苯酚溶于冷水，然后给苯酚的水溶液微热。）将苯酚溶于冷水，然后给苯酚的水溶液微热。（3 3）将苯酚溶于酒精中。）将苯酚溶于酒精中。 液液态态5.5不溶于水，易溶于乙醇不溶于水，易溶于乙醇等有机溶剂。等有机溶剂。无无色色特特殊殊气气味味有有毒毒OHOH- -实验实验向苯酚浊液向苯酚浊液中加入中加入NaOHNaOH向澄清的苯酚钠向澄清的苯酚钠溶液中滴入盐酸溶液中滴入盐酸向苯酚稀溶液中加向苯酚稀溶液中加入紫色石蕊试液入紫色石蕊试液现象现象结论结论方程方程式式溶液变澄清溶液

5、变澄清溶液出现浑浊溶液出现浑浊盐酸酸性盐酸酸性强于苯酚强于苯酚苯酚具有苯酚具有酸性酸性溶液不变红溶液不变红苯酚的酸性很弱苯酚的酸性很弱【实验探究【实验探究2 2】3 3、苯酚的化学性质、苯酚的化学性质 （1 1）弱酸性）弱酸性-OH-OH-O-O-+ H+ H+ +-ONa-ONa-OH-OH+ NaOH+ NaOH+ H+ H2 2O O-ONa-ONa +HCl+HCl-OH-OH + NaCl+ NaCl试设计实验来比较苯酚和碳酸的酸性强弱。试设计实验来比较苯酚和碳酸的酸性强弱。实验实验向澄清的苯酚钠溶液向澄清的苯酚钠溶液中通入中通入COCO2 2现象现象结论结论方程方程式式溶液出现浑浊

6、溶液出现浑浊碳酸酸性强于苯酚碳酸酸性强于苯酚向苯酚浊液中加入向苯酚浊液中加入NaNa2 2COCO3 3溶液溶液溶液变澄清溶液变澄清苯酚能和苯酚能和NaNa2 2COCO3 3溶液反应，溶液反应，但无气体放出但无气体放出【实验探究【实验探究3 3】-ONa-ONa-OH-OH+ Na+ Na2 2COCO3 3-ONa-ONa + CO+ CO2 2 + H+ H2 2O O-OH-OH+ +3 3、苯酚的化学性质、苯酚的化学性质 （1 1）弱酸性）弱酸性+ +-OH-OH-O-O-+ H+ H+ +-ONa-ONa-OH-OH+ NaOH+ NaOH+ H+ H2 2O O-ONa-ONa

7、+HCl+HCl-OH-OH + NaCl+ NaCl酸性：碳酸苯酚碳酸性：碳酸苯酚碳酸酸氢钠氢钠石炭酸石炭酸NaHCONaHCO3 3NaHCONaHCO3 3试比较乙醇和苯酚，并完成下表：试比较乙醇和苯酚，并完成下表：类别类别乙醇乙醇苯酚苯酚结构简式结构简式官能团官能团结构特点结构特点与钠反应与钠反应酸性酸性性质不同性质不同的原因的原因-OH-OHCHCH3 3CHCH2 2OHOH-OH-OH羟基与链烃基羟基与链烃基直接相连直接相连羟基与苯环羟基与苯环直接相连直接相连比水缓和比水缓和比水剧烈比水剧烈无无有有苯环对酚羟基的影响使羟基上的苯环对酚羟基的影响使羟基上的氢变得更活泼，易电离出氢变

8、得更活泼，易电离出H H+ +【学与问【学与问1 1】 探究苯酚中羟基对苯环的影响探究苯酚中羟基对苯环的影响 实验实验澄清的苯酚溶液澄清的苯酚溶液+ +浓溴水浓溴水现象现象结论结论方程方程式式苯酚和浓溴水反应生成了三溴苯酚，三溴苯酚是苯酚和浓溴水反应生成了三溴苯酚，三溴苯酚是难溶于水但易溶于有机溶剂的白色固体难溶于水但易溶于有机溶剂的白色固体 产生白色沉淀，振荡沉淀消失，最后得到白色沉淀产生白色沉淀，振荡沉淀消失，最后得到白色沉淀+ 3Br+ 3Br2 2OHOH- -+ 3HBr+ 3HBrBrBrOHOH- -BrBrBrBr- -【实验探究【实验探究4 4】3 3、苯酚的化学性质、苯酚的

9、化学性质 （2 2）取代反应）取代反应+ 3Br+ 3Br2 2OHOH- -+ 3HBr+ 3HBrBrBrOHOH- -BrBrBrBr- -常用于苯酚的定性检验和定量测定常用于苯酚的定性检验和定量测定试比较苯和苯酚的取代反应试比较苯和苯酚的取代反应 ，并完成下表：，并完成下表：类别类别苯苯苯酚苯酚结构简式结构简式溴溴化化反反应应溴的状态溴的状态条件条件产物产物结论结论原因原因-OH-OH液溴液溴浓溴水浓溴水需催化剂需催化剂不需催化剂不需催化剂BrBrOHOH- -BrBrBrBr- -Br-Br苯酚与溴的取代反应比苯易进行苯酚与溴的取代反应比苯易进行酚羟基对苯环的影响使苯环上酚羟基对苯环

10、的影响使苯环上的氢原子变得更活泼的氢原子变得更活泼一元取代一元取代三元取代三元取代【学与问【学与问2 2】 探究苯酚与探究苯酚与FeClFeCl3 3的反应的反应 实验实验向苯酚稀溶液中滴入一滴向苯酚稀溶液中滴入一滴FeClFeCl3 3溶液溶液 现象现象结论结论苯酚遇苯酚遇FeClFeCl3 3溶液变紫色，可以溶液变紫色，可以 据此鉴别苯酚据此鉴别苯酚 溶液变为紫色溶液变为紫色【实验探究【实验探究5 5】3 3、苯酚的化学性质、苯酚的化学性质 （3 3）显色反应）显色反应（1 1）弱酸性）弱酸性（2 2）取代反应）取代反应苯酚遇苯酚遇FeFe3+3+溶液变紫色，可以据此鉴别苯酚。溶液变紫色，

11、可以据此鉴别苯酚。 O2（4 4）氧化反应）氧化反应无色晶体无色晶体对对- -苯醌（粉红色晶体）苯醌（粉红色晶体）=OO=OH将苯酚加入酸性将苯酚加入酸性KMnO4溶液中会溶液中会有何现象有何现象?酸性酸性KMnO4溶液溶液会褪色会褪色酚醛树脂酚醛树脂合成纤维合成纤维合成香料合成香料医药医药消毒剂消毒剂染料染料农药农药防腐剂防腐剂4 4、苯酚的用途、苯酚的用途 小结：小结：三、酚三、酚1 1、苯酚分子组成和结构、苯酚分子组成和结构2 2、苯酚的物理性质、苯酚的物理性质3 3、苯酚的化学性质、苯酚的化学性质弱酸性弱酸性取代反应取代反应显色反应显色反应氧化反应氧化反应4 4、苯酚的用途、苯酚的用途练一练练一练1 1、现有、现有A.A.苯苯 B.B.甲苯甲苯 C.C.乙烯乙烯 D.D.乙醇乙醇 E.E.苯酚苯酚a.a.常温下能与常温下能与NaOHNaOH溶液反应的是（溶液反应的是（ ）b.b.能与溴水反应的有（能与溴水反应的有（ ） c.c.能与金属钠反应放出氢气的有（能与金属钠反应放出氢气的有（ ）EC ED E2 2、只用一试种剂把下列四种无色溶液鉴别开：、只用一试种剂把下列四种无色溶液鉴别开：苯酚、乙醇、苯酚、乙醇、NaOHNaOH、KSCNKSCN，现象分别怎样？，现象分别怎样？物质物质苯酚苯酚乙醇乙醇NaO