同分异构体书写的一般思路及方法

1、同分异构体书写的一般思路及方法一.一般思路分子式相同，结构不同的化合物互称为同分异构体。在中学阶段结构不同有以下三种情况：类别不同，碳链不同，位置不同（环上支链及官能团）。因此同分异构体书写的一般思路为：类别异构一碳链异构一位置异位。碳链异构：由于C原子空间排列不同而引起的。如:ch3-ch2-ch2-ch3和CH（CHO3位置异构：由于官能团的位置不同而引起的。如：Oh二CHCHEH3和CH3CH=CHCH3官能团异构：由于官能团不同而引起的。如：HC三C-CHCH3和ch2=ch-ch=ch2；这样的异构主要有：烯母和环烷烧；燃烧和二烯烧；醇和配；醛和酮；猴酸和酯；氨基酸和硝基化合物。例1

2、.写出的所有同分异构体的结构简式。分析：（1）类别异构：根据通式,%-2可知在中学知识围为斐酸和酯两类。（2）碳链异构：四个碳原子的碳链有二种连接方式4321560-C-C-CC-C-C（3）位置异构：对于覆酸类，-C00月只能连接在碳链两边的碳原子上，直接用-。月去取代上述分子中标有1、2、5、6（未标号的两个碳原子与5号碳原子位置相同）号碳原子上的一个氢原子即可。则殷酸的异构体为CH.CH2CH2CH2COOHch3ch2ch（ch3）coohClCHCOOH对于酯类：则是由酯基的位置引起的，可将酯基插入上述分子中插入5、G间为C&#0；C键及C&#0；H键之间即可。插入。

3、、4之间为：CgC/C/C00C&、C&弭CHQ0CC&、ch3ch2cooch2ch3插入G、G之间为CEjCOOCWCHJ?,CHQOCCH（皿,插入c皿e-丹键之间为犯。%、插入C的N键为如OOCH（C%）C%C%,插入Cs的。一N键之间为出00%函师,插入G的C-N键之间为的0（C理3。二.常见方法1 .等效氢法同一碳原子上的氢原子互为等效；与同一碳原子上相连的甲基上的氢原子互为等效；处于镜面对称位置的碳原子上的氢原子互为等效；特别适合于环状化合物异构体书写。例2.写出联二苯的一氯取代物分析：注意C&#O；C的可旋转性，可以确定对称性。说明联二苯中只有a

4、、b、c三个碳原子上的位置不同，则联二苯的异构体有三种，分别为:2 .转换法例3.写出苯环上连有四个甲基的异构体。分析：依据教材知识，二甲苯有三种形式,可将二甲苯中两个甲基换为2个氢原子，其余四个碳上的氢原子换为甲基，便可得题目所求异构体:CH33 .逐个引入法当题目所求异构体中包含多个官能团时，可以采取逐个依次引入。例4.苯丙醇胺（英文缩写为PPA）其结构简式如下:CH-CH-C%2月血0H_QFC嚏一NH2ch3Q-CT-Ctt-NCH2OH-叫引入5号-CT产一。”9.OH引入号C%故：题目所求同分异构为上述9种。4.移位法例5.写出与互为同分异构体且含有苯环，又属于酯类化合物的结构简式

5、。0分析：属于酯类化合物，结构中必含-ho-,且一°-不能直接连接在氢原子上，故可对题给结构中有关原子或原子团的位置作相应变动即可。(1)结构中，将-。-移至苯环与象基之间为:0ch3o-L°-0一”依据教材知识，苯环上连有两个取代基，不管取代基相同不相同，均存在三种位置关系，移动一c坦在苯环上的位C班0o0H-CH(2)在结构中，木Of-"%与氢原子之间为0,又将一0-为0<yO-C-C'=/,再将一S移至苯环与一0O故：题目所求同分异构体有六种，它们分别是:玛CTOOCT/<OOCHCH5c玛QOOCRCOOCH5.分类法与-CHz-O-移

6、至象基,移至苯环与景基之间。-之间为例6.1、2、3&#0；三苯基环丙烷的3个苯基可以分布在环丙烷平面的上下，因此有两种异构体。（0为奉基）据此，可判断1、2、3、4、5&#0；五氯环戊烷（假定五个碳原子也处于同平面上）的异构体数是（）A.4B.5C.6D.7分析：依据题设信息，可以对五个氯原子在环戊烷平面上的位置做分类处理，五个上有一种，四个上一个下有一种，三个上两个下有两种,很容易写出其异构体，故选A。一卤代浸种数与泾的质子峰个数、化学环境不同的氢原子的种数的关系例1某煌的分子式为。凡2,核磁共振氢谱图中显示三个质子峰，该烧的一氯代物有种。解析写出CM2的各种同分异构体进行

7、分析，结果如下表：同分异构体质子峰数一氯代物ch3ch2ch2ch2ch333（CH；i）2cHeH2CH344c(ch3)411【小结】（1）姓的一卤代物种数二质子峰数二化学环境不同的H原子种数（2）分子结构越对称，一卤代物越少，分子结构越不对称，一卤代物越多。练习某有机物A的分子式为CM2,A能发生银镜反应，其苯环上的一氯代物只有二种，试写出A的可能的结构简式。【跟踪训练】1、目前冰箱中使用的致冷剂是氟里昂（二氯二氟甲烷），根据结构可推出氟里昂的同分异构体A.不存在同分异构体B.2种C.3种D.4种2、某苯的同系物的分子式中至祖产经测定，分子中除含苯环外不再含其它环状结构，分子中还含有两个

8、甲基，两个亚甲基（-ch2-）和一个次甲基。则符合该条件的分子结构有A、3种B、4种C、5种D、6种3、某苯的同系物O-R,已知R-为C品-，则该物质可能的结构有A、3种B、4种C、5种D、6种4、邻-甲基苯甲酸有多种同分异构体。其中属于酯类，且结构中含有苯环和甲基的同分异构体有A、3种B、4种C、5种D、6种5、菲的结构简式为,它与硝酸反应，可能生成的一硝基取代物有A、4种B、5种C、6种D、10种6、分子式为CM2的苯的衍生物，分子中含有两个互为对位的取代基，则其中不与NaOH溶液反应的物质的结构式数目有A、1种B、2种C、3种D、4种7、分子式为GHeO2的有机物A,在酸性条件下能水解生

9、成C和D,且C在一定条件下能转化成D。则有机物A的结构可能有A、1种B、2种C、3种D、4种8、烯炫分子中双键两侧的基团在空间也可能引起同分异构，如：和c><c,因双键不能转动而互为同分异构体，组成为CH。的泾,Cl、HH其所有同分异构体中属于烯烧的共有A、4种B、5种C、6种D、7种9、有机物CH：Q-C6HCHO有多种同分异构体，其中属于酯类，结构中含苯环的有A、4种B、5种C、6种D、3种10、由两个氨基酸分子消去一个水分子而形成含有一个-CO-NH-结构的化合物是二肽。丙氨酸与苯丙氨酸混合后，在一定条件下生成二肽共有A、5种B、2种C、3种D、4种11、今有组成为CHQ和C

10、JM）的混合物，在一定条件下进行脱水反应,可能生成的其它有机物的种数为A、5种B、6种C、7种D、8种12、苯的二氯取代物有三种，那么苯的四氯取代物有种.13、在某有机物分子中，若含有一个-C6H5,一个一CeH一,一个-CH?-，一个-(用，则属于醇类的同分异构体和属于酚类的同分异构体各有多少种，写出它们的结构简式。14、写出化学式为。凡。2所表示的有机物A的结构简式：(1)若A能与Na2c。3反应，则A为：;（2）若A与含酚献的NaOH溶液共热，红色消失，则A可能是（3）若A既能与钠反应放出山，又能与新制的氢氧化铜共热出现红色沉淀，但将加热的铜丝插入后，铜丝表面的黑色物质没有消失，试写出A

11、的结构式及与新制的氢氧化铜共热的反应方程式。CH3-CH2-CH-CH-CH315、有机物|H3cCH2-CH3按系统命名法的名称是,该有机物的一氯代产物有种。16、二甲苯苯环上的一澳取代物共有6种，可用还原法制得3种二甲苯，它们的熔点分别如下：6种谟二甲苯的熔点（）234206213204214.5205对应还原的二甲苯的熔点（）13-54-27-54-2754由此推断熔点为234C的分子的结构简式为;熔点为-54（的分子的结构简式为;17、A、B、C三种物质的化学式都是C7H#,若滴入FeCh溶液，只有C呈紫色；若投入金属钠，只有B没有变化。（1）写出A、B、C的结构简式;（2）写出C的另外两种同分异构体的结构简式。-C