有机化学复习提纲(一)化合物命名

1、第一部分命名规则一、习惯命名法（一）烷烃正（或异、新）某烷。其中：“某”代表碳原子数目。10个碳以内用“天干”表示；多于10个 碳用“十一、十二 ”表示。习惯命名法的特征：用“正”、“异”、“新”表示链端第2位碳原子连接的支链。 直链正；有一个分支异；有两个分支新；如：正己烷异己烷新己烷（二）烯基的习惯命名法和衍生物命名法（四）醇 烃基后面加“醇”字 例：异丙醇（五）醚结构简单的单醚，称为“二某醚”，如二乙醚、二苯醚混醚在命名时，将较小的烃基放在前面；若有芳基，芳基放在前面CHjOCHQ%甲堆乙帛酵ethylmethyl ether（六）醛醛的习惯命名法与伯醇相似，命名成“某醛”。丙醛CH3C

2、H2CHO00aollCH”一H0比=CH吉一口ICHjCH-ftH乙醛丙烯醛a-氯丙醛（七）酮酮的命名是在羰基所连的两个烃基名称后再加上“酮”字， 次序规则中较优先的烃基写在后面。甲基兀碁屈甲甚匚境棊幅（八）杂环化合物例如：正丁烯异丁烯异戊二烯二甲基乙炔CH CH CH=CH .CHC=CH,CH.-CCIHCH,J *11CH；C CHCH.（三）卤代烃“某烃基卤”烯烃和二烯烃的个别化合物采用习惯命名法，简单的炔烃可以采用衍生物命名法，命名为某某乙炔曲 H 再Cn?CI，：，：CHCHj（CH3）C1正丁基氯笄 J 基氟 二级总視三级 J基旗环戊基乙炔OC MHCh3Ch2Ch2Ch2Ch

3、2Ch3Ch3Ch2Ch2Ch2Ch2Ch3CHCHsCHChCfCfCHChCfCfCHCH3CHCHCHCH3I3CCHCHJLCHCH3CHJO-CICIIJ甲乙醉丙烯醛CH2=CHCHOQ Q Q书00 C 0CUHElH呋喃 噻吩 吡咯 咪唑噻唑 吡啶 吡喃嘧啶吡嗪吲哚.NH苯并噻唑异喹啉二、系统命名法（一）烷烃 系统命名法命名烷烃的步骤：（1）直链烷烃一一“某”烷（2）支链烷烃一一命名思路：直链部分作为母体，支链部分作为取代基。 命名主要分3步：1.选取主链选最长碳链，且含取代基最多。2.编号从靠近取代基最近的一端开始编号，用写出取代基位次和名称小的在前，大的在后；如有几个相同的取

4、代基合并一处。支链上有小取代基时应和名称一起放在括号内。如有几个不同的取代基时，按次序规则较优的基团写在后面，简单基团写在前面。 常见烷基的排列顺序：甲基乙基丙基丁基戊基己基异戊基异丁基异丙基CHjCHj CfCBCfCfCBCfCfCfCHCHCHCCFCfCfCHCHCHCCF2CFCF2CFCF3CfCCfC耳嘌呤1、2、3、等表示。3.4.5.(C2H5)2CHCH(CH5)CH2CH(CH3)2甲基一4,5二乙基庚烷例2:3-甲基-4-乙基-5-丙基壬烷例3:11C C910CC1C C C87654321C C C C C C C C C CC-C C C CC C C2,3,9三

5、甲基一4丙基一8异丙基一5 （1,1二甲基丁基）十一烷（二）烯烃和炔烃（1）直链烯烃（炔烃）一一“某”烯（炔）或者“某”碳烯（炔）还要用阿拉伯数字标出双（叁）键位置。（2）支链烯（炔）烃a主链必须包含官能团（双/叁键）；b、从靠近官能团一端开始编号；c、要注明官能团的位次如果双键位置在第一个碳上，双键位置数据可省.（2）侧链为不饱和烃基，则以不饱和烃为母体，苯环作为取代基。(1)CHrCH-CH-CH=CH 戊烯戊烯(2)CH3*CH2CH=CH-CHJ2-戊烯戊烯(3)CH2=CH3-C-CH-CH3Z甲基甲基2丁烯丁烯CHCH3-CH-CH =C H23甲基丁烯甲基丁烯CHC=Cv、-CO

6、OR(酯)NH2OCH3Cl间硝基苯甲酸对氯苯酚2-甲氧基-6-氯苯胺3-硝基-5-羟基苯甲酸SO3H对氨基苯磺酸（四）卤代烃把卤代烃看作是烃的卤素衍生物，即以烃为母体，卤原子作为取代基 具体过程：含卤原子的最长碳链为主链，X作为取代基，从靠近第一个取代基的一端开始编号。取代 基的列出次序按基团的次序规则（后面的基团优先列出）BrCH3H) )CinOTj-incHgCl CHjHCiwin -CWJ-CHJ1IljCJBrIljCJjl CH-CIl,5*N1 z34s4 i134JZf2甲基，漠戊烷事甲基2氯戈烷工乙矗1孫丁烷4ft 2戊埔A.取代基两端等距离，比较基团有限程度，烷基优先于

7、卤素B.取代基两端距离不同，取代基号小的有限C.如果没有其他官能团，要选择含卤素的最长链D.双键有限程度高于卤素，从双键一端编号。（五）醇a、选主链一一主链必须连有羟基；b、定编号一一从靠近羟基的一端开始；c、写全名一一取代基位次、数目之和、名称、羟基位置、“某”醇注意：不饱和醇命名时主链应包含羟基和不饱和键；芳香醇的苯环可以作为取代基CH2OH丄 115 胆血 C 他 L1120H 3 钢甲基庚二醉（六）酚若苯环上没有比-0H优先的基团，则-OH与苯环作为母体，其他基团作为取代基，按位次和名称写在前面，称为“某酚”。若苯环上有比-0H优先的基团，则-0H作取代基。以复杂烃基为母体，烷氧基作取

8、代基。选择连有烷氧基的最长的碳链为主链。C1ISCII2C112C1C113OCIl52-乙氧基戊烷（八）醛酮（1）选主链：选含有羰基、不饱和键的最长碳链。芳香族的醛、酮中的苯环作为取代基。（2）定编号：从靠近羰基的一端开始编号。除了用阿拉伯数字编号外，也可以用希腊字母编号。（3）写全名：酮要标出羰基的位次；醛基总在碳链一端，可以不标明位次；不饱和键位次也要标出CHi 000 CH3ICH OI |MH iI 11CH3-CH-CH CH-CCH2CH3CH3-CH2-C-CHCH3CHCH-CCH3S2112345435155432-甲基丙醛丁酮2冲基-3-戊酮3冲基-4-己烯-2-酮（九）

9、羧酸脂肪族羧酸的系统命名原则与醛相同，即选择含有羧基的最长的碳链作主链，从羧基中的碳原子OHI 3214-甲基-3 戊Zil -( lb CWOHt CHj1CH- Ju - CH-CH-CTT5OH*I JI1CHClli1,4,上三甲基亠熬亠窝聲OH间甲基苯酚（七）醚邻氯苯酚间（均）苯三酚对羟基苯甲酸（十一）羟基酸 羟基酸可以分为醇酸和酚酸两类。羟基酸的命名是以相应的羧酸作为母体， 把羟基作为取代基来命名的。自然界存在的羟基酸常按 其来源而采用俗名。如：CHCHOHCOOH羟基丙酸（乳酸）HOOCCHHOHCO 0H羟基丁HOOCCHOHCHOHCOOH二羟基丁二酸（洒石酸）开始给主链上的

10、碳原子编号。取代基的位次用阿拉伯数字表明。 有时也用希腊字母来表示取代基的位 次，从与羧基相邻的碳原子开始，依次为a、B、丫等。芳香族羧酸和脂环族羧酸，可把芳环和脂环 作为取代基来命名。例如：CH3CHCH3CICHCOOH2,3-二甲基戊酸CHCOOH0CH2-丁烯酸a-丁烯酸（巴豆酸）CH CHCOOHCH CH COOH爲4对甲基环已基乙酸3-苯丙烯酸（肉桂酸）4-甲基-3-（2-萘）丙酸命名脂肪族二元羧酸时，则应选择包含两个羧基的最长碳链作主链，叫某二酸。如:COOHCOOHCOOHCH3HCHCH3COOH邻-苯二甲酸（十）羧酸衍生物1.酰卤和酰胺正丙基丙二酸酰卤和酰胺的命名由酰基名

11、称加卤素原子或胺。OiiCH3-C-ClOIICH3_C_NH2OIICH3-CNHC乙酰氯2.酸酐 某酸所形成的酸酐叫乙酰胺N-甲基乙酰胺（氨基上氢取代用N-）“某酸酐如:O OIIIICHrC6CCH3乙酐（醋酐）3.酯酯的命名为CHsCHzCOOCHHOOC-COOC2COIICf C-OC-CH2CH3C匕Cf-c O乙丙酐“某酸某酯”。如:丙酸甲酯 乙二酸氢乙酯丁二酸酐（CH9 2C CHCHCOOCHCHs4-甲基-3-戊烯酸乙酯CHJCHOOC- CH2COOCHCHB丙二酸二乙酯CGDCH苯甲酸甲酯苯甲酸苄酯二酸（苹果酸）CH3CH2CHCHCOOH2-羟基苯甲酸 （水杨酸）3

12、,4,5-三羟基苯甲酸（没食子酸）3-3-（十二）羰基酸 分子中既含有羰基又含有羧基的化合物称为羰基酸。羰基酸的命名与醇酸相似，也是以羧酸为母体，羰基的位次用阿拉伯数字或用希腊字母表示。如:0H&COOH CH3COCOOH CH3COC2COOH（十三）硝基化合物 命名硝基化合物时以烃为母体，硝基作为取代基，例如:（十四）腈 分子中含有氰基（-CN）官能团的一类有机化合物。通式RCN或ArCN。 以烃基为母体，氰基为取代基，称为“氰基某烃”（十五）胺对于简单的胺，命名时在“胺”字之前加上烃基的名称即可。仲胺和叔胺中，当烃基相同时，在 烃基名称之前加词头“二”或“三”。例如：CHNH甲

13、胺（CH） 2NH二甲胺（CH） 3N三甲胺CeHsNH苯胺（C6H5） 2NH二苯胺（C6H5） 3N三苯胺而仲胺或叔胺分子中烃基不同时，命名时选最复杂的烃基作为母体伯胺，小烃基作为取代基,并在前面冠以“N，突出它是连在氮原子上。例如：CH3CHCHN （CH） CHCH N-甲基-N-乙基丙胺（或甲乙丙胺）C 6HCH（CH）NHCH N-甲基-1-苯基乙胺C 6HN （ CH） 2N，N-二甲基苯胺季铵盐和季铵碱，如4个烃基相同时，其命名与卤化铵和氢氧化铵的命名相似，称为卤化四某铵 和氢氧化四某铵；若烃基不同时，烃基名称由小到大依次排列。例如：（CH） 4N+Cl-氯化四甲铵（CH） 4

14、N9H氢氧化四甲铵HOCbCHM（CH） 3OH氢氧化三甲基-2-羟乙基铵（胆碱）C6HCHN+（CH） 2G2f5Br-溴化二甲基十二烷基苄基铵（新洁尔灭）（十六）杂环化合物把杂环看作杂原子转换了相应碳环中的碳原子，命名时以相应的碳环为母体，在碳环名称前加上杂原子的名称，称为某（杂）某”。如吡啶称为氮（杂）苯，喹啉称为 杂环母环的编号规则（1 1）（2 2）（3 3）1-1-氮（杂）萘。CHNQH2-硝基吡咯4-a- -硝基吡咯甲基吡啶2-丫- -甲基吡啶1-甲基-7-氯异喹啉Cl NCHs1-SHCH甲基-2-巯基咪唑打CHOSOHCONH*2-2-呋喃甲醛（糠醛）a- -呋喃甲醛2-2-噻吩磺酸a- -噻吩