化学第三节醚

1、8-3 8-3 醚醚一、醚的分类和命名一、醚的分类和命名简单醚简单醚混合醚混合醚脂肪醚脂肪醚芳芳 醚醚环环 醚醚 结构简单的醚，一般都用习惯命名法。按醚键所连的烃结构简单的醚，一般都用习惯命名法。按醚键所连的烃基命名，命名时小烃基在前，大烃基在后，最后加上一个醚基命名，命名时小烃基在前，大烃基在后，最后加上一个醚字。如：字。如：CH3OCH3CH3CH2OCH2CH3C6H5OC6H5二甲醚（甲醚）二甲醚（甲醚）二乙醚（乙醚）二乙醚（乙醚）二苯醚二苯醚CH3OCH2CH3OCH3甲乙醚甲乙醚苯甲醚苯甲醚OClClNO22,4-2,4-二氯二氯-4-4-硝基二苯醚硝基二苯醚 结构复杂的醚可以当作

2、烃的烃氧基衍生物来命名，将结构复杂的醚可以当作烃的烃氧基衍生物来命名，将较大的基团当作母体，较小的基团当作烃氧基。如：较大的基团当作母体，较小的基团当作烃氧基。如： CH2CH3CH3CH2CH2CHCHCH3 OCH3 CH3CH3CCH2CH2OCH3 OH3-3-乙基乙基-2-2-甲氧基己烷甲氧基己烷2-2-甲基甲基-4-4-甲氧基甲氧基-2-2-丁醇丁醇CH3OCHCHCH3CH3OCH2OH对甲氧基丙烯基苯对甲氧基丙烯基苯对甲氧基苯甲醇对甲氧基苯甲醇环醚一般叫做环氧某烃或按杂环化合物来命名。环醚一般叫做环氧某烃或按杂环化合物来命名。CH2CH2OCH2CHCH3O环氧乙烷环氧乙烷1,

3、2-1,2-环氧丙烷环氧丙烷1,4-1,4-环氧丁烷环氧丁烷（四氢呋喃；（四氢呋喃；THFTHF）二、醚的物理性质二、醚的物理性质醚分子间不能形成氢键，其沸点比对应的醇酚低的多。醚分子间不能形成氢键，其沸点比对应的醇酚低的多。醚为极性分子，分子中的氧原子可与水形成氢键，因醚为极性分子，分子中的氧原子可与水形成氢键，因此醚在水中的溶解度比烃类大。此醚在水中的溶解度比烃类大。醚是良好的有机溶剂，常用于有机物的提取或有机反醚是良好的有机溶剂，常用于有机物的提取或有机反应的溶剂。应的溶剂。三、醚的化学性质三、醚的化学性质除环醚外，醚是一类相当不活泼的化合物，对于碱、除环醚外，醚是一类相当不活泼的化合物

4、，对于碱、氧化剂、还原剂都十分稳定。由于醚键的存在，醚也可发氧化剂、还原剂都十分稳定。由于醚键的存在，醚也可发生一些特殊反应。生一些特殊反应。CH3CH2OCH2CH3 + H2SO4CH3CH2OCH2CH3 HSO4 H+-CH3CH2OCH2CH3 HSO4 H+-H2OCH3CH2OCH2CH3 + H2SO41 1. . 盐的生成盐的生成 由于醚键的氧原子具有孤电子对，因此醚与强酸作用由于醚键的氧原子具有孤电子对，因此醚与强酸作用生成生成盐。例：盐。例： 醚只能在低温下与强酸生成醚只能在低温下与强酸生成盐，用水稀释便立即分盐，用水稀释便立即分解解，析出原来的醚。，析出原来的醚。醚还能

5、与缺电子试剂如：醚还能与缺电子试剂如：BF3BF3、AlCl3AlCl3、RMgXRMgX等生成配合物。等生成配合物。鉴别鉴别:乙醚乙醚丁烷丁烷HCl不分层不分层分层分层乙醚乙醚丁烷丁烷2.2.醚键的断裂醚键的断裂 在在加热加热情况下，情况下，强酸能使醚键断裂强酸能使醚键断裂。使醚键断裂的最。使醚键断裂的最有效试剂是氢卤酸，其中氢碘酸的作用最强。有效试剂是氢卤酸，其中氢碘酸的作用最强。ROR+ HXROR H+ X-SNRX + R OH醇与过量的氢碘酸反应生成卤代烷。如：醇与过量的氢碘酸反应生成卤代烷。如：RCH2OCH3 + HI RCH2OH + CH3IHIRCH2IOCH3+ HI

6、OH+ CH3I 混合醚被氢碘酸裂解，一般是较小的烃基变成碘代烷。混合醚被氢碘酸裂解，一般是较小的烃基变成碘代烷。芳基烷基醚总是发生烷氧键断裂，生成酚和卤代烷。芳基烷基醚总是发生烷氧键断裂，生成酚和卤代烷。四、醚的重要化合物四、醚的重要化合物环氧乙烷环氧乙烷CH2CH2O+H2OH+HClH2SCH2CH2OH OH( (乙二醇乙二醇) )CH2CH2OH Cl(2-(2-氯乙醇氯乙醇) )CH2CH2OH SH（2-2-巯基乙醇）巯基乙醇）RMgXRCH2CH2OMgXH2ORCH2CH2OHNH3H2NCH2CH2OH (2-(2-氨基乙醇氨基乙醇; ;胆胺胆胺) )增两碳增两碳合成：合成：CH3CH2OH CH3CH2CH2CH2OHCH3CH2OH浓浓H2SO4CH2 CH2O2,AgCH