甲基橙的制备实验报告

1、竭诚为您提供优质文档 /双击可除甲基橙的制备实验报告篇一：实验二一甲基橙的制备实验二一甲基橙的制备experiment21preparationofmethylorange实验目的1、熟悉重氮化反应和偶合反应的原理。2、掌握甲基橙的制备方法。实验内容一、实验原理1、重氮化反应芳香族伯胺在低温和强酸溶液中与亚硝酸钠作用，生成 重氮盐的反应称为重氮化反应(diazotization )。由于芳香 族伯胺在结构上的差异，重氮化方法也不尽相同。苯胺、联苯胺及含有给电子基的芳胺，其无机酸盐稳定 又溶于水，一般采用顺重氮法，即先把1mol胺溶于2.5-3mol 的无机酸，于0-5 C加入亚硝酸钠。含有吸电

2、子基(-so3h、-cooh )的芳胺，由于本身形成内盐而难溶于无机酸，较难重氮化，一般采用逆重氮化法，第2页共8页即先溶于碳酸钠溶液，再加入亚硝酸钠，最后加酸。本次实验，甲基橙的制备即采用该方法。含有一个-no2、-cl等吸电子的芳胺，由于碱性弱，难 成无机盐，且铵盐难溶于水，易水解，生成的重氮盐又容易 与未反应的胺生成重氮氨基化合物（-Arn = n- nhAr）,因此 多采用先将胺溶于热的盐酸，冷却后再重氮化。2、偶合反应在弱碱或弱酸性条件下，重氮盐和酚、芳胺类化合物作 用，生成偶氮基（n=n-）将两分子中的芳环偶联起来的反 应称为偶联反应（couplingreaction偶合反应）。偶

3、联反应的实质是芳香环上的亲电取代反应，偶氮基为 弱的亲电基，它只能与芳环上具有较大电子云密度的酚类、 芳胺类化合物反应。由于空间位阻的影响，反应一般在对位 发生。若对位已经有取代基，则偶联反应发生在邻位。重氮盐和酚的反应是在若碱性的介质中进行。而重氮盐 与芳胺的反应是在弱酸环境下进行的。对于本实验，甲基橙的制备，由于为重氮盐与芳胺的反应，故以冰醋酸为溶剂。该反应的方程式为：nh2 so3h+naohnh2 so3-na+第3页共8页+h2onh2so3-na+ho3sn+ncl-ho3snnnh(ch3)2+oAc-nao3snnn(ch3)2+naAc+h2o二、实验所需试剂及仪器药品：对氨

4、基苯磺酸、5%氢氧化钠溶液、亚硝酸钠、浓盐酸、冰醋酸、n,n-二甲基苯胺、乙醇、乙醚、淀粉-碘化钾试纸仪器：烧杯、温度计、表面皿、布氏漏斗三、实验具体操作步骤1、重氮盐的制备在50mL烧杯中、加入1g对氨基苯磺酸结晶和5mL硏氢第3页共8页氧化钠溶液，温热使结晶溶解，用冰盐浴冷却至0C以下。另在一试管中配制 0.4g亚硝酸钠和3mL水配成的溶液。将此配制液也加入烧杯中。维持温度0-5 C,在搅拌下，慢慢用滴管滴入1.5mL浓盐酸和5mL水配成的溶液，直至用淀粉-碘化钾试纸检测呈现蓝色为止，继续在冰盐浴中放置 15min ,使反应完全，这时往往有白色细小晶体析出。2、偶合反应在试管中加入0.7m

5、Ln,n-二甲基苯胺和0.5mL冰醋酸，并混匀。在搅拌下将此混合液缓慢加到上述冷却的重氮盐溶液中，加完后继续搅拌 10min。缓缓加入约15mL5%氢氧化钠溶液，直至反应物变为橙色（此时反应液为碱性）。甲基橙粗品呈细粒状沉淀析出。将反应物置沸水浴中加热 5min，冷却后，再放置冰浴中冷却，使甲基橙晶体析出完全。抽滤，依次用少量水、乙醇和乙醚洗涤，压紧抽干。干燥后得粗品。3、纯化粗产品用1%氢氧化钠进行重结晶。 待结晶析出完全，抽滤，依次用少量水、乙醇和乙醚洗涤，压紧抽干，得片状甲基橙结晶。称重并计算产率。4、将少许甲基橙溶于水中，加几滴稀盐酸，然后再用稀碱中和，观察并记录颜色变化。四、实验关键及注意事项1、对氨基苯磺酸