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1、第二章 烷烃一、命名下列化合物1 2. 2,2,3甲基己烷 4,4二甲基5乙基辛烷3. 4 2,3二甲基戊烷 2,6二甲基3乙基辛烷 5 6 2,4二甲基3乙基己烷 2,5二甲基3乙基庚烷7. 8 2,6二甲基5乙基壬烷 3甲基3乙基戊烷9. 10. 3甲基5乙基辛烷 2甲基5乙基庚烷二、写出下列化合物的结构式1 2,2,4三甲基戊烷 2 4甲基5异丙基辛烷 32甲基3乙基庚烷 4 4异丙基5丁基癸烷 52甲基3乙基己烷 6 2,4二甲基3乙基己烷 72,2,3,3四甲基戊烷 82,4二甲基4乙基庚烷 9 2,5二甲基己烷 10. 2,2,3三甲基丁烷 三、回答问题 12,2二甲基丁烷的一氯代
2、产物, 2一分子量为72的烷烃进行氯代时,只得一种氯代产物,其结构为:3将下列烷烃按其沸点由高到低的顺序排列 。 (A) 正戊烷 (B) 异戊烷 (C) 正丁烷 (D) 正己烷 DABC4写出1,2二溴乙烷Newman投影式的优势构象。 5写出戊烷的最优势构象。 6将下列烷烃中沸点最高的是( ),沸点最低的是( )。(A)3甲基庚烷;(B)2,2,3,3四甲基丁烷;(C)正辛烷;(D)2,3二甲基己烷 最高为:C ,最低为: B;7将下面化合物按其沸点由高到低的顺序排列 。 (A) 辛烷 (B) 3甲基庚烷 (C) 2,3二甲基戊烷 (D) 2甲基己烷 ABDC 8写出1,2二氯乙烷Newma
3、n投影式的优势构象。 9下列自由基中最稳定的是( ),最不稳定的是( )。(A) (B) (C) (D) 最稳定的为:B ,最不稳定的为: A;10. 下列自由基中最稳定的是( )。(A) (B) (C) (D) 最稳定的为:C 11将下列烷烃中沸点最高的是( ),沸点最低的是( )。(A) 新戊烷 (B) 异戊烷 (C) 正己烷 (D) 正辛烷 最高为:D ,最低为: A;12将下面化合物按其沸点由高到低的顺序排列 。 (A) 3,3二甲基戊烷 (B) 正庚烷 (C) 2甲基己烷 (D) 正戊烷 BCAD13将下列化合物按其沸点由高到低的顺序排列 。 (A) 正辛烷 (B) 3甲基庚烷 (C
4、) 2,3二甲基戊烷 (D) 正丁烷 ABCD14画出1,4二氯丁烷的优势构象。 15画出1氯丙烷的Newman投影式的最稳定构象。 16用Newman投影式画出2甲基丁烷的的稳定构象。 17试将下列烷基自由基按其稳定性大小顺序排列 。 (A) (B) (C) (D) BCDA18把下列化合物按熔点高低排列成顺序 。 (A) 金刚烷 (B) 环己烷 (C) 环庚烷 (D) 庚烷 ABCD19下列烷基自由基按稳定性由大到小排列成序 。 (A) (B) (C) (D) CABD20把下列两个透视式写成Newman投影式。 (A) (B) (A) (B) 21把下列两个楔型透视式写成Newman投影
5、式。 (A) (B) (A) (B) 22把下列两个Newman投影式改写成锯架式。 (A) (B) (A) (B) 第三章 环烷烃一、命名下列化合物1 2. 1甲基2异丙基环戊烷 1,6二甲基螺4.5癸烷3. 4. 1甲基2乙基环戊烷 螺3.4辛烷5. 6. 二环2.2.1庚烷 反1,2二甲基环丙烷7. 8. 异丙基环丙烷 5-溴螺3.4辛烷9. 10. 顺1甲基2异丙基环己烷 2,7,7三甲基二环2.2.1庚烷11. 12. 6甲基螺2.5辛烷 7,7二氯二环4.1.0庚烷二、写出下列化合物的结构式 1、环戊基甲酸 2、4甲基环己烯 3、二环4.1.0庚烷 4、反1甲基4叔丁基环己烷 5、
6、3甲基环戊烯 6、5,6二甲基二环2.2.1庚2烯 7、7-溴双环2.2.1庚2烯 8、2,3-二甲基-8-溴螺4.5癸烷 9、4-氯螺2.4庚烷 10、反3甲基环己醇 11、8-氯二环3.2.1辛烷 12、1,2-二甲基-7-溴双环2.2.1庚烷 二、完成下列反应式1 2 3 4 三、回答下列问题1请写出顺-1-甲基-4-叔丁基环己烷的稳定构象。 2请写出反-1-甲基-3-异丙基环己烷的稳定构象。 3请写出反-1-甲基-4-异丙基环己烷的稳定构象。 4. 画出反1叔丁基4氯环己烷的优势构象。 5请写出顺-1-甲基-2-异丙基环己烷的稳定构象。 6写出异丙基环己烷的稳定构象。 7画出反1,4二
7、乙基环己烷的最稳定构象。 8请写出顺-1-甲基-3-异丙基环己烷的稳定构象。 9画出顺1氯2溴环己烷的优势构象。 10画出反1,3二羟基环己烷的最稳定构象。 第四章 对映异构一、给出下列化合物名称1; 2. ; 3. (R)3甲基1戊烯; (R)1氯2溴丙烷; (R)2氯1溴丙烷4. ; 5. ; 6. (S)2氯丁烷; (S)2氨基丁烷; (R)2甲基戊醛7. ; 8. 9. 反2甲基环己醇; 顺1氯2碘环戊烷; (2R,3S)2,3二羟基丁酸10. ; 11. ; 12. (2S,3S)2氯3溴戊烷;(R)3溴1戊烯;(S)2氯丁酸二、由名称写出结构1(S)氯代乙苯;2. (R)3甲基1戊
8、炔;3. (R)2溴丁烷 4(S)2丁醇 ;5. (S)3氯1戊烯;6. (R)2甲基1溴丁烷 7(R)2羟基丙酸 ;8. (2S,3R)2溴3碘丁烷 9(2R,3R)2,3二氯丁烷;10. (2S,3R)2,3二溴戊烷 三、回答下列问题1下列化合物中为R-构型的是( )a. b. c. ; 答:a,c;2下列化合物中有旋光性的1.; 2. 3. 4.; 5. 6. 7.; 8.是( )a. b. c. ;答:b,c;3下列化合物中为R-构型的是( )a. b. c. ;答:a,b;4指出下列化合物中为S-构型的是( )a. b. d. ;答:b,d;5.下列化合物中为S-构型的是( )a.
9、b. c. d. ;答:b,c;6. 下列化合物中无旋光性的是( ) a. b. c. d. ;答:a,c;7下列化合物中为R-构型的是( ) a. b. c. d. ;答:a,c;8下列化合物中有旋光性的是( ) a. b. c. d. 答:a,c;9下列构型中那些是相同的,那些是对映体?(A) (B) (C) (A)与(B)为对映体,(B)与(C)为对映体,(A)与(C)为同一构型。10下列构型中(B)、(C)与(A)是何种关系?(A) (B) (C) (B)与(A)为同一构型,(C)与(A)为对映体。11指出下列化合物构型是R或 S .(A) (B) 答:(A)S-型;(B)R-型。12
10、标明下列化合物构型的立体构型(R/ S)(A) (B) 答:(A)R-型;(B)S-型。13下列各对化合物之间是属于对映体,还是非对映体。 (A) ; (B) (A)非对映体;(B)对映体。14下列各化合物中有无手性碳原子,若有用“*”标明。(1) C6H5CHDCH3 ; (2) ;(3) ; (4) (4)无手性碳;(1) ;(2) ;(3) 15下列各化合物中哪个具有旋光性? (A) ; (B) ; (C) 具有旋光性的为:(A),(B)。16下面四个化合物是否具有光学活性。(A) ;(B) ;(C) ;(D) (A)有,(B)有,(C)无,(D)无。17指出下列化合物是有无光学活性。(
11、A) ;(B) ;(C) ;(D) (A)有,(B)无,(C)有,(D)无。18下列各化合物是否具有光学活性。 (A) ;(B) ;(C) ;(D) (A)有,(B)有,(C)有,(D)无。19下列化合物具有旋光性的是( )。 (A) ;(B) ;(C) ; (D) 有旋光性的为(B)和(C)。20下列化合物中无旋光性的是( )。(A) ; (B) ; (C) ; (D) 无旋光性得为(A)和(D)。第五章 卤代烃一、命名下列化合物或写出其结构1、5-溴-2-萘磺酸 2、(R)-1-苯基-1-溴-丙烷 3、(2R,3R)-3-氯-2-溴戊烷 4、(4R,2E)-3-氯-4-溴-2-己烯 5、反
12、-1-甲基-1,2-二氯环丁烷 6、 2,4-二甲基-3-乙基-3氯-己烷7、 8、5-溴-1,3-环己二烯 1,3,5-三氯环己烷9、 10、2-甲基-4-氯戊烷 1-甲基-4-乙基-2-氯苯 11、 1-甲基-2,6-二溴-4-硝基苯-二、完成下列反应1、 2、 3、 4、 5、6、7、 11、 12、 三、由指定原料合成各化合物1、2、3、4、5、6、由1,2-二溴乙烷合成1,1,2-三溴乙烷7、由乙炔合成1,1-二氯乙烯, 三氯乙烯8、由1-溴丙烷合成2-己炔四、区别下列各组化合物1、 苄氯 氯苯 氯代环己烷使用ZnCl2的浓盐酸溶液(卢卡斯试剂),反应最快的为苄氯,最慢的是氯苯。2、
13、1-氯丁烷 1-碘丁烷 环己烷 环己烯 对异丙基甲苯能够与溴水反应,使其褪色的为环己烯;生产白色沉淀的是对异丙基甲苯。能够与硝酸银溶液反应生成白色沉淀的是1-氯丁烷;生成黄色沉淀的是1-碘丁烷;不反应的为环己烷。3、 烯丙氯 丙烯氯 1-氯丙烷使用ZnCl2的浓盐酸溶液(卢卡斯试剂),反应最快的为烯丙氯,不反应的是丙烯氯。五、排序1、 将下列化合物与CH3ONa/CH3OH发生取代反应的速度排成序列254132、 下列化合物在氢氧化钾乙醇溶液作用下,发生消除反应的速度排成序列 3213、 将下列碳正离子的稳定性排成序列(1)4312(2)231454、预测以下反应速度的快慢。BAABBAABA
14、CEBD六、结构推导、某化合物A与溴作用生成含有三个卤原子的化合物B,A能使稀、冷的高锰酸钾溶液褪色,生成含有一个溴原子的1,2-二醇。A很容易与氢氧化钠溶液作用,生成C和D,C和D氢化后分别给出两种互为异构体的饱和一元醇E和F,E比F更容易脱水,E脱水后产生两个异构体,F脱水后仅生成一个化合物,这些脱水产物都被还原成正丁烷,写出A、B、C、D、E、F的构造式及各步反应式。2、有一化合物分子式C8H10,在铁的存在下与1mol溴作用,只生成一种化合物,在光照下与1mol氯作用,则生成两种产物B和C,试推断A、B、C的结构。3、化合物M的分子式为C6H11Cl,M和硝酸银酒精溶液反应,很快出现白
15、色沉淀。M在NaOH水溶液作用下只得一种水解产物N,M与KI(丙酮)反应比氯代环己烷快。试写出M、N的可能结构。七、对下列反应,写出合理的反应机理。2、(2S,3R)2苯基3氯丁烷水解生成外消旋体,(2S,3S)2苯基3氯丁烷水解则生成一种具有光学活性的产物,请写出反应过程。第六章 烯烃一、写出下列各化合物名称1 2 (Z)2,3,4三甲基3己烯 (E)5甲基2己烯3 4 (Z) 反3,4二甲基环丁烷5 6 (Z)3甲基4乙基3庚烯 (E)1溴2戊烯7 8 (E)3乙基2溴2己烯 3乙基1戊烯 9 10. 2甲基1戊烯 3甲基环己烯二、写出下列化合物的结构式1(Z)1,2二氯1溴乙烯 23环丙
16、基1戊烯 3(E)3,4二甲基2戊烯 44异丙基环己烯 5(Z)2溴2戊烯 6(E)3甲基2己烯 72,3,4三甲基2戊烯 8(E)3乙基2己烯 (CH3)2C=C(CH3)CH(CH3)2 9.(E)-4,4二甲基-3-氯甲基-2-戊烯 10.(Z)-3-乙基-4-氯-2-己烯 三、完成下列反应式1 2 3 CH3CH2CHO + HCHO4 5 6 or 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 or 23 24 25 26 27 28 29 30 四、回答下列问题1下列碳正离子稳定性由大到小的顺序为 。 (A) (B) (C) (D) 2下
17、列烯烃最稳定的是( ),最不稳定的是( )。 (A) 2,3二甲基2丁烯 (B) 3甲基2戊烯 (C) 反3己烯(D) 顺3己烯 A / D 3下列碳正离子稳定性由大到小的顺序为 。 (A) (B) (C) (D) 4下列烯烃最不稳定的是( ),最稳定的是( )。 (A) 3,4二甲基3己烯 (B) 3甲基3己烯 (C) 2己烯(D) 1己烯 D /A 5比较下列碳正离子的稳定性 。 (A) (B) (C) BAC6下列烯烃最稳定的是( ),最不稳定的是( )。 (A) 2甲基2丁烯 (B) 2,3甲基2戊烯 (C) 反2丁烯(D) 顺2丁烯 B /D 7烯烃亲电加成是通过 历程来进行的,据此
18、顺2丁烯与溴加成得 体,反2丁烯与溴加成得 体。 (A) 碳正离子 (B) 自由基 (C) 溴翁离子 (D) 外消旋体 (E) 非对映体 (F) 内消旋体 A ,C / D/ F 8下列烯烃氢化热(KJ/mol)最低的是( )。(A) (B)(C) (D) (D)9 下列化合物与Br2/CCl4加成反应速度为 。(A) CH3CH=CH2 (B) CH2=CHCH2COOH (C) CH2=CHCOOH (D) (CH3)2C=CHCH3 DABC10. 下列碳正离子中最稳定的是( ),最不稳定的是( )。 (A) (B) (C) (D) D / A 11.下列化合物与溴加成反应时速度最快的是
19、( ),速度最快的是( )。 (A) (CH3)2CH=CH2 (B) CH2=CH2 (C) CH2=CH-CH2Cl (D) CH2=CH-F A/D12. 下列碳正离子中最稳定的是( ),最不稳定的是( )。 (A) (B) (C) (D) A / C13. 下列化合物与HBr发生加成反应其反应速度为 。(A) (B) (C) (D) ACDB14.写出下面的烯烃结合一个质子后可能生成的两种碳正离子的结构式,并指出哪一种较稳定。 (A) (B) (A) 稳定性: (B) 稳定性: 15.下面三个化合物与HBr加成反应活性大小次序为 。 (A) CF3CH=CH2 (B) Br-CH=CH
20、2 (C) CH3OCH=CHCH3 (D) CH3CH=CHCH3 DCBA16.比较下列碳正离子的稳定性 。 (A) (B) (C) (D) DACB17.将下列烯烃按热力学稳定性增加顺序排列 。 (A) CH2=CH2 (B) CH3-CH=CH2 (C) (CH3)2CH=CHCH3 (D) CH3CH=CHCH3 CDBA18.将下列化合物按沸点由高到低顺序排列 。 (A) (B) (C) BCA19.下面两个碳正离子哪个稳定性更好,为什么?(A) (B) (A)稳定性更好,因为碳正离子可与邻位的氧原子形成P共轭,而使正电荷得到分散,稳定性增加。20.指出下列化合物有无构型异构体,如
21、有请画出可能的构型异构。(A) ClCH=CH CH2 CH3 (B) (A)有;(B)无;(A) ,;五、合成题1以环己醇为原料合成:1,2,3三溴环己烷。 2从异丙醇为原料合成:溴丙烷。 3由1氯环戊烷为原料合成:顺1,2环戊醇。 4以1甲基环己烷为原料合成:CH3CO(CH2)4COOH。 5由为原料合成: 6以1溴环戊烷为原料合成:反2溴环戊醇。 7由1,2二甲基环戊醇为原料合成:2,6庚二酮。8以2溴丙烷为原料合成丙醇。 9由1甲基环己烷合成:反2甲基环己醇。 10以环戊烷为原料合成:反1,2环戊醇。 六、推测结构1试写出下列A、B、C、D的构造式。(1) AZnB + ZnCl2
22、, B + KMnO4CH3COOH + CO2 + H2O(2) C + HBr(ROOR)D, 2D + 2NaCH3(CH2)4CH3 答:(A) CH3CH2CHClCH2Cl ; (B) CH3CH2CH=CH2 ;(C) CH3CH=CH2 ; (D) CH3CH2CH2Br ;2某烯烃的分子式为C10H20,经臭氧化还原水解后得到CH3COCH2CH2CH3。试推导该烯烃的构造式和可能的构型。 3有A、B两个化合物,其分子式都是C6H12,A经臭氧化并与锌和酸反应得到乙醛和丁酮;B经高锰酸钾氧化后只得到丙酸。试写出A、B的构造式及各步反应式。 CH3CH2CH=CHCH2CH3
23、+ KMnO42CH3CH2COOH + MnO24.一化合物分子式为C8H12,在催化下可与2mol氢气加成,C8H12经臭氧化后用锌与水分解只得一种产物丁二醛。请推测该化合物的结构,并写出各反应式。 5某烃C5H10不与溴水反应,但在紫外光的作用下能与溴反应生成单一产物C5H9Br。用强碱处理此溴化物时转变为烃C5H8,C5H8经臭氧分解生成1,5戊二醛,写出有关反应式。 6化合物分子式为C7H12,在KMnO4H2O中加热回流反应液中只有环己酮;(A)与HCl作用得 (B),(B)在KOHC2H5OH溶液中反应得 (C),(C)能使溴水褪色生成(D),(D)用KOHC2H5OH溶液处理得
24、(E),(E)用KMnO4H2O加热回流处理得HOOCCH2CH2COOH和CH3COCOOH,(C)与O3反应后再用Zn/H2O处理得CH3CO(CH2)4CHO,试推出(A)(E)的结构式,并用反应式说明推测结果。 ; 7分子式为C5H10的A、B、C、D、E五种化合物,A、B、C三个化合物都可加氢生成异戊烷,A和B与浓H2SO4加成水解后得到同一种叔醇。而B和C经硼氢化氧化水解得到不同的伯醇,化合物D不与KMnO4反应,也不与Br2加成,D分子中氢原子完全相同。E不与KMnO4反应,但可与Br2加成得到3甲基1,3-二溴丁烷。试写出A、B、C、D、E的结构式。 ; ; ; ;8有A、B两
25、个化合物,分子式均为C7H14。A与KMnO4溶液加热生成4甲基戊酸,并有一种气体逸出;B与KMnO4溶液或Br2-CCl4溶液都不发生反应,B分子中有二级碳原子5个,三级和一级碳原子各一个。请写出A与B可能的几个构造式。 ;, ,第七章 炔烃和二烯烃一、给出下列化合物的名称1 2. (Z ,E)2,4己二烯 1戊烯4炔3. 4. 4乙基4庚烯2炔 2,2,5三甲基3己炔5. 6. 1,3己二烯5炔 5庚烯1,3二炔7. 8. (E)2甲基3辛烯5炔 3乙基1辛烯6炔9. 10. (Z,Z)2,4庚二烯 3,5二甲基4己烯1炔二、写出下列化合物的结构1 丙烯基乙炔 2 环戊基乙炔 3(E)2庚
26、烯4炔 43乙基4己烯1炔 5(Z)-3-甲基-4-乙基-1,3-己二烯-1-炔 61己烯5炔 7(Z ,E)6甲基2,5辛二烯 83甲基5戊烯1炔 9甲基异丙基乙炔 103戊烯1炔 三、完成下列反应式1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 四、用化学方法鉴别下列化合物 1(A) 己烷 (B) 1己炔 (C) 2己炔 答:加入溴水不褪色的为(A),余下两者加入Ag(NH3)2+溶液有白色沉淀生成的为(B),另者为(C)。2(A) 1戊炔 (B) 1戊烯 (C) 正戊烷 答:加入KMnO4溶液不褪色的为(C),余下两者加入Ag(NH3
27、)2+溶液有白色沉淀生成的为(A),另者为(B)。3(A) 1戊炔 (B) 2戊炔 (C) 1,3戊二烯 答:加入Ag(NH3)2+溶液有白色沉淀生成的为(A),余下两者加入顺丁烯二酸酐有白色沉淀生成的为(C),另者为(B)。4(A) 甲苯 (B) 苯乙烯 (C) 苯乙炔答:加入溴水不褪色的为(A),余下两者加入Ag(NH3)2+溶液有白色沉淀生成的为(C),另者为(B)。5(A) 环己烯 (B) 1,1二甲基环丙烷 (C) 1,3环己二烯答:加入KMnO4溶液不褪色的为(B),余下两者加入顺丁烯二酸酐有白色沉淀生成的为(C),另者为(A)。6(A) 2丁烯 (B) 1丁炔 (C) 乙基环丙烷
28、答:加入KMnO4溶液不褪色的为(C),余下两者加入Ag(NH3)2+溶液有白色沉淀生成的为(B),另者为(A)。7(A) 1庚炔 (B) 2庚炔 (C) 1,3庚二烯答:加入Ag(NH3)2+溶液有白色沉淀生成的为(A),余下两者加入顺丁烯二酸酐有白色沉淀生成的为(C),另者为(B)。8(A) 环己基乙炔 (B) 环己基乙烯 (C) 2环己基丙烷答:加入Ag(NH3)2+溶液有白色沉淀生成的为(A),余下两者加入溴水,使褪色的为(B),另者为(A),9(A) 2辛炔 (B) 环丙烷 (C) 1,3环戊二烯答:加入KMnO4溶液不褪色的为(B),余下两者加入顺丁烯二酸酐有白色沉淀生成的为(C)
29、,另者为(A)。10(A) 丙烯 (B) 环丙烷 (C) 丙炔答:加入氯化亚铜氨溶液有砖红色沉淀生成的为(C),另两者加入稀的KMnO4溶液,使之褪色的为(A),余者为(B)。五、合成题1以乙烯及其它有机试剂为原料合成: 2以苯及C4以下有机物为原料合成: 3用甲烷做唯一碳来源合成:4以乙炔、丙烯为原料合成:, 5以1,3丁二烯,丙烯,乙炔等为原料合成:, 6由乙炔和丙烯为原料合成正戊醛(CH3(CH2)3CHO) 7由乙烯和乙炔为原料合成内消旋体3,4己二醇。 ; 8由甲苯和C3以下有机物为原料合成:C6H5O(CH2)3CH3。 9由为原料合成:10以不多于四个碳原子的烃为原料合成:六、推
30、测结构1C4H9Br(A)与KOH的醇溶液共热生成烯烃C4H8 (B),它与溴反应得到C4H8Br (C),用KNH2使(C)转变为气体C4H6(D),将(D)通过Cu2Cl2氨溶液时生成沉淀。给出化合物(A)(D)结构。 (A) CH3CH2CH2CH2Br;(B) CH3CH2CH=CH2;(C) CH3CH2CHBrCH2Br; (D) 2一个分子式为C8H12的碳氢化合物,能使KMnO4水溶液和溴的四氯化碳溶液褪色,与亚铜氨溶液反应生成红棕色沉淀,与硫酸汞的稀硫酸溶液反应得出一个羰基化合物,臭氧化反应后,用水处理得环己甲酸。请写出该化合物得结构,并用反应式表示各步反应。 ;3化合物(A
31、)(C8H12)具有光活性,在铂存在下催化氢化成(B)(C8H18),(B) 无光活性;(A)用Lindlar催化剂小心催化氢化成(C)(C8H14),(C) 有光活性。(A)在液氨中与金属钠作用得(D)(C8H14),(D)无光活性,写出(A)(D)的结构。 ;4化合物(A)分子式为C6H10有光活性,(A)与硝酸银氨溶液作用生成一沉淀物(B),(A)经催化加氢得到化合物(C);(C)分子式C6H14,无光学活性且不能拆分,试写出(A)、(B)、(C) 的结构。; ; 5分子式为C7H10的某开链烃(A),可发生下列反应:(A)经催化加氢可生成3乙基戊烷;(A)与AgNO3/NH3溶液溶液反
32、应可产生白色沉淀;(A)在Pd/BaSO4作用下吸收1mol H2生成化合物(B);(B)可以与顺丁烯二酸酐反应生成化合物(C)。试推测(A)、(B)和(C)的构造式。 ; ; 6某化合物(A)的分子式为C5H8,在液NH3中与NaNH2作用后再与1溴丙烷作用,生成分子式为C8H14的化合物(B),用KMnO4氧化(B)得分子式为C4H8O2的两种不同酸(C)和(D),(A)在HgSO4存在下与稀H2SO4作用可得到酮(E)C5H10O,试写出(A)(E)的构造式。 ; ; 7化合物(A)与(B),相对分子质量均为54,含碳88.8,含氢11.1%,都能使溴的四氯化碳溶液褪色,(A)与Ag(N
33、H3)2+溶液产生沉淀,(A) 经KMnO4热溶液氧化得CO2和CH3CH2COOH;(B)不与银氨溶液反应,用热KMnO4溶液氧化得CO2和HOOCCOOH 。写出(A)与(B)的构造式及有关反应式。 8化合物 (A) 分子式为C10H14,在Pd催化下加氢可吸收3mol H2得到1甲基4异丙基环己烷。(A) 经臭氧化、还原性水解得到等物质的量的羰基化合物:HCHO、CH3COCH2CHO、CH3COCOCH2CHO,试推测化合物 (A) 的结构。 9化合物(A)具有光活性,(A)与Br2/CCl4反应生成三溴化合物(B),(B)仍具有光活性;(A)与C2H5ONa/C2H5OH共热生成化合
34、物(C),(C)无光学活性,也不能被拆分为光学活性,(C)能使Br2/CCl4溶液褪色。 (C)与丙烯醛共热生成分子式为C7H10O的环状化合物(D)。试推测(A)(D)的结构。 ;10某烃C3H6(A)在低温时与氯作用生成C3H6Cl2(B),在高温时则生成C3H5Cl (C),使(C)与碘化乙基镁作用得C5H10(D);后者与NBS作用生成C3H9Br(E);(E)与KOH的乙醇溶液共热主要生成C5H8(F),(F)与顺丁烯二酸酐发生双烯合成反应生成(G)。试推测出由(A)(G)的结构式。; ; ; ; ; 第七章 芳烃(参考答案)一、命名1、3硝基5溴苯甲酸 ; 2、1萘甲醛(萘甲醛)3
35、、8溴1萘甲醚 ; 4、邻氨基苯磺酸5、间溴苯乙烯 ; 6、4甲基2硝基苯磺酸7、间氨基苯甲酸 ; 8、2硝基6氯苯胺9、2乙基4氯甲苯 ; 10、8氯1萘甲酸11、4硝基2氯甲苯 ; 12、4硝基2溴氯苯13、2氯2溴联苯 ; 14、邻乙基异丙苯二、写出结构1;2;3;4;56;7;8;910. ;11. ;12. ;13. ;14. 三、完成反应式1;2;3 ,;4,;5;6,;7;8,;9,;10.;11.,;12.;13.,;14.;15.;16.;17.;18. ;19. ; 20. ;21. ,;22. ;23;24,;25;26 ,;四、回答问题1.(B),(D);2.(A),(
36、B);3.(A),(D);4.(A),(C);5.(C),(D);6.(B),(C);7.(A),(C);8.(B),(D);9.DABC;10.CABD ;11.CABD; 12.CADB;13.BCAD;14.CBAD;15.DBAC; 16.ADBC;17.BDCA;18.DCAB;19.CDAB;20.ACBD;五、推测反应历程1 2 3 45 6 7 8 9 六、鉴别题1加入溴水无变化者为甲苯,已反应的两种化合物中加入顺丁烯二酸酐,产生白色沉淀者为1,3环己二烯。2加入Ag(NH3)2+有白色者为苯基乙炔,余下两者加入KMnO4溶液,使之褪色者为乙苯。3加入FeCl3溶液有颜色反应者
37、为邻甲苯酚,另者为甲苯。4加入KMnO4溶液使之褪色者为环戊基苯。5加入溴水褪色者为苯乙烯,余下两者加入KMnO4溶液,使之褪色者为异丙苯。七、合成题123 45 6 7 8 9 10 11 12 13 八、推测结构1 2. (A) ; (B) 3甲 或 ; 乙 ;丙 4反应式:5(A) ; (B) ;(C) ;(D) ; (E) 6 (A) ;(B) ;(C) 7 n121/C3H4 = 121/40 = 3 ; (A)的分子式为:C9H12 (A) ;(B) ;(C) ;(D)和(E) (1)核磁共振一、名词解释1、 化学位移2、 磁各向异性效应3、 自旋-自旋驰豫和自旋-晶格驰豫4、 屏
38、蔽效应5、 远程偶合6、 自旋裂分7、 m+1规律8、 核磁共振9、 自旋偶合二、填空题1、1HNMR化学位移值范围约为 014 。2、自旋量子数I=0的原子核的特点是 不显示磁性 ,不产生核磁共振现象 。三、选择题1、核磁共振的驰豫过程是 DA自旋核加热过程B自旋核由低能态向高能态跃迁的过程C自旋核由高能态返回低能态,多余能量以电磁辐射形式发射出去D高能态自旋核将多余能量以无辐射途径释放而返回低能态2、请按序排列下列化合物中划线部分的氢在NMR中化学位移的大小 a b (CH3)3COH c CH3COO CH3 d (23) a<d<b<c3、二氟甲烷质子峰的裂分数和强度
39、比是 AA单峰,强度比1B双峰,强度比1:1C 三重峰,强度比1:2:1D 四重峰,强度比1:3:3:14、核磁共振波谱产生,是将试样在磁场作用下,用适宜频率的电磁辐射照射,使下列哪种粒子吸收能量,产生能级跃迁而引起的 B A原子B有磁性的原子核C有磁性的原子核外电子D有所原子核5、磁等同核是指:DA、化学位移相同的核 B、化学位移不相同的核C、化学位移相同,对组外其他核偶合作用不同的核D、化学位移相同,对组外其他核偶合作用相同的核6、具有自旋角动量,能产生核磁共振的原子核是:A P115A、13C核 B、12C核 C、 32S核 D、 16O核7、在苯乙酮分子的氢谱中,处于最低场的质子信号为
40、:AA、邻位质子 B、间位质子 C、对位质子 D、 甲基质子8、下述化合物中的两氢原子间的4J值为:B A、0-1Hz B、1-3Hz C、6-10Hz D、12-18Hz9、NOE效应是指:CA、屏蔽效应 B、各向异性效应 C、核的Overhauser效应 D、电场效应10、没有自旋角动量,不能产生核磁共振的原子核是:DA、13C核 B、2D核 C、 15N核 D、 16O核11、在下述化合物的1HNMR谱中应该有多少种不同的1H核:AA、 1 种 B、2种 C、3种 D、4种 12、下列各组化合物按1H化学位移值从大到小排列的顺序为:CA、a>b>c>d B 、d>c>b>a C
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