蒽醌类化合物第一节蒽醌结构

1、蒽醌类化合物第一节蒽醌结构 掌握 熟悉 了解掌握蒽醌类化合物的结构、理化性质、提取和分离方法。熟悉蒽醌类化合物的鉴定方法和结构测定方法 了解蒽醌类化合物的发展概况。 学习要求 授课内容 重点难点 学习小结 学以致用蒽醌类化合物 重点 难点蒽醌类化合物的结构特点和理化性质蒽醌类化合物的提取分离方法。 学习要求 授课内容 重点难点 拓展链接 学习小结 学以致用蒽醌类化合物 第一节 第二节结构类型理化性质 学习要求 授课内容 重点难点 拓展链接 学习小结 学以致用母核结构性状升华性溶解性酸碱性显色反应蒽醌类化合物 第三节 第四节提取与分离鉴定 学习要求 授课内容 重点难点 拓展链接 学习小结 学以致

2、用提取分离薄层色谱法纸色谱法蒽醌类化合物 第五节 结构鉴定 学习要求 授课内容 重点难点 拓展链接 学习小结 学以致用 蒽醌类药物致结肠黑变病实例分析从大黄中提取分离5种游离蒽醌化合物蒽醌类化合物 学习要求 授课内容 重点难点 拓展链接 学习小结 学以致用 蒽醌类药物的结构特点 蒽醌类化合物的提取分离与鉴定蒽醌类化合物 实例分析方法 单选题 多选题 问答题 学习要求 授课内容 重点难点 拓展链接 学习小结 学以致用 案例分析蒽醌类化合物对 策哇！要的就是你结肠黑变病（结肠黑变病（MC）天然醌类主要有四种类型天然醌类主要有四种类型 苯醌苯醌 萘醌萘醌 菲醌菲醌 蒽醌蒽醌naphthoquinon

3、esphenanthraquinonesanthraquinonesbenzoquinones醌类化合物苯醌苯醌OOOO对苯醌（ para-） 邻苯醌（ ortho-） OOOOOO124579124579101012345678910萘醌自然界中以它为主菲醌蒽醌蒽醌类化合物简介蒽醌类化合物简介蒽醌类化合物一般为黄色、橙色或红色，许多蒽酿类化合物具有生理活性。如蓝雪配、紫草素具有抗菌作用；胡桃醌、落羽松醌具有抗肿瘤作用；紫草色素具有止血作用，番泻式具有泻下作用。在天然产物中，蒽醌常存在于高等植物的蓼科、豆科、茜草科和低等植物地衣类和菌类的代谢产物中。药理作用1、止血作用：2、抗菌作用3、泻下作

4、用4、利尿作用蒽醌类化合物简介蒽醌类1，4，5，8-2，3，6，7位 9，10meso位蒽醌类成分包括蒽醌衍生物及其不同还原程度的产物，如：氧化蒽酚、蒽酚、蒽酮、二蒽酮。OO10987654321第一节结构类型OOOOHOHOOHHOSn, HCl还原互 变蒽醌氧 化 蒽酚蒽酮蒽酚天然蒽醌有天然蒽醌有1 1，2-2-蒽醌、蒽醌、1 1，4-4-蒽醌、蒽醌、9 9，10-10-蒽醌，但由于蒽醌，但由于C9C9、C10C10位氧位氧化产物较为稳定，故化产物较为稳定，故9 9，10-10-蒽醌最为常见。蒽醌最为常见。多数蒽醌母核上有不同数目的羟基取代，其中以二元羟基为多多数蒽醌母核上有不同数目的羟基

5、取代，其中以二元羟基为多1. 蒽醌衍生物根据羟基在蒽醌母核上的位置不同，可将羟基蒽醌分为两大类（1）大黄素型（Emodin）羟基分布于两侧苯环上，多呈棕黄色大黄中的主要蒽醌衍生物多属于大黄素型。OOOHOHR1R2 R1 R2大 黄酚 H CH3大 黄素 OH CH3大 黄素甲醚 OCH3 CH3芦 荟 大 黄素 H CH2OH大 黄酸 H COOH大黄药材（2 2）茜草素型）茜草素型(Alizarin) (Alizarin) 羟基分布于一侧苯环上，多呈橙色羟基分布于一侧苯环上，多呈橙色- -橙红色。橙红色。OOOHR1R2R3OOOHOOOHOHOHOCH2OHOHOHO茜 草 素 OH H

6、 H羟 基茜 草素 OH H OH伪 羟 基茜 草素 OH COOH OH R1 R2 R32 2、 蒽酚和蒽酮衍生物蒽酚和蒽酮衍生物蒽醌在酸性条件下还原生成蒽酚及互变异构体蒽酮。蒽醌在酸性条件下还原生成蒽酚及互变异构体蒽酮。蒽酚蒽酮蒽醌OOOHOZnHCl NOTE：（1 1）蒽酚及蒽酮类一般只在存于新鲜植物中，存放期间易被氧化，生）蒽酚及蒽酮类一般只在存于新鲜植物中，存放期间易被氧化，生成蒽醌类。成蒽醌类。（2 2）蒽酚的中位羟基与糖缩合成苷后，则难以被氧化，较稳定，因为形成）蒽酚的中位羟基与糖缩合成苷后，则难以被氧化，较稳定，因为形成的苷只有被水解除去糖才易被氧化而转变为蒽醌衍生物。而苷

7、的水解是需的苷只有被水解除去糖才易被氧化而转变为蒽醌衍生物。而苷的水解是需要一定条件的。要一定条件的。（3 3）羟基蒽酚抑菌作用较强，可治疗疥癣之类皮肤病。）羟基蒽酚抑菌作用较强，可治疗疥癣之类皮肤病。 由两分子蒽酮脱去一分子氢后而成。根据连接部位不同，又可分为由两分子蒽酮脱去一分子氢后而成。根据连接部位不同，又可分为中位连接二蒽酮及中位连接二蒽酮及位连接二蒽酮。位连接二蒽酮。（1） 中位中位(meso-)连接：连接：如有泻下作用的中药番泻叶中的番泻苷如有泻下作用的中药番泻叶中的番泻苷AOOHOOOOHCOOHCOOHglcglcHHOOHOOOOHCOOHCOOHglcglcHHsennos

8、ide Asennoside B3.二蒽酮类 NOTE：C10-C10,键容易水解而断裂，生成较稳定的蒽酮游离基，继而氧化成蒽醌键容易水解而断裂，生成较稳定的蒽酮游离基，继而氧化成蒽醌类化合物。类化合物。一般随着植物原料储存时间延长，二蒽酮类含量下降，单蒽酮类含量上升一般随着植物原料储存时间延长，二蒽酮类含量下降，单蒽酮类含量上升。.OOHOHCOOHOOCOOHOHOHOOOHCOOHOOOHCOOHglcglcOHCl大黄酸醌类成分容易被还原为二元酚类醌类成分容易被还原为二元酚类衍生物，后者再被氧化又容易转衍生物，后者再被氧化又容易转变为醌，所以它们起到了电子传变为醌，所以它们起到了电子传

9、导的作用，加之它们是新陈代谢导的作用，加之它们是新陈代谢的产物，容易参与生物的生化反的产物，容易参与生物的生化反应，从而促进或干扰了某些生化应，从而促进或干扰了某些生化反应，从而表现出多种生物活性反应，从而表现出多种生物活性（抗菌、抗癌、抗病毒、凝血、（抗菌、抗癌、抗病毒、凝血、生物氧化反应中辅酶）。生物氧化反应中辅酶）。 （2) -位连接二蒽酮类：C1-C1,或C4-C4,你会了吗？课后赏析：养生堂进出有道健康即到 苯醌类化合物具有一定的生物活性苯醌类化合物具有一定的生物活性中药凤眼草的果实中得到的中药凤眼草的果实中得到的2，6-二甲氧基苯醌有抗菌作用；二甲氧基苯醌有抗菌作用；白花酸藤果中得

10、到的信筒子醌有驱肠内寄生虫作用。白花酸藤果中得到的信筒子醌有驱肠内寄生虫作用。2，6-二甲氧基苯醌信筒子醌OOMeOOMeOOHOOH(CH2)10CH3凤眼草从热带柿科一植物中分得的三色柿醌为一橙红色针晶，从热带柿科一植物中分得的三色柿醌为一橙红色针晶，属邻醌衍生物，该植物在非洲曾用作治疗麻风病。属邻醌衍生物，该植物在非洲曾用作治疗麻风病。胡桃醌、拉帕醌有抗癌活性。胡桃醌、拉帕醌有抗癌活性。从中药紫草中分得一系列萘醌类衍生物，有止血、抗炎、从中药紫草中分得一系列萘醌类衍生物，有止血、抗炎、抗菌、抗病毒及抗癌作用。抗菌、抗病毒及抗癌作用。OOOHOOOHOOOH苜宿中的维生素K1是黄色粘稠状油，熔点-20，加热至100-200以上即被分解。K-Vitamin 是一类自然界存在的萘醌衍生物，基本结构与Vitamin K1相似，只是3位上的侧链有长有短，由不同数目的异戊二烯组成。它的生物活性是兴奋或促进能合成凝血酶原(phothrombin)的信使RNA形成，可促进血液凝固。该类属于生物醌类的一种。OOCH3Hn 菲醌(phenanthraquinones)类天然菲醌衍生物主要包括邻醌及对醌两大类。唇形科植物丹参具有活血化瘀、消炎抗菌、抗肿瘤、扩张血管等多种作用，近几十年来，中日学者深入研究