化学专题辅导专题十：有机推断题的突破

1、化学专题辅导专题十：有机推断题的突破命题趋向考试大纲中的要求是：（1）以甲烷、乙烯、乙炔、1，3-丁二烯、苯等典型烃类化合物为例，了解烃类化合物的基本性质、烃类化合物的结构特征、烃类化合物的用途等。并能结合同系列原理加以应用，解决一些有关烃类化合物的实际问题。（2）掌握溴乙烷、乙醇、乙醛、乙酸等的分子结构、性质和用途。了解乙二醇、丙三醇等的性质和用途。以乙醇为例了解醇类性质与官能团（羟基）的联系以苯酚为例了解酚羟基在化合物中的作用和酚类物质的性质。以乙醛为例了解醛基在化合物中的作用、醛类物质的化学通性。了解甲醛的特性、酚醛树脂的制法。了解甲酸、乙二酸、苯甲酸、油酸、硬脂酸和软脂酸的结构和性质。

2、以乙酸乙脂为例了解酯类物质的结构、性质和用途，了解肥皂的制取过程。（3）熟悉葡萄糖的结构和性质，从中进一步了解糖类的基本组成和结构、主要性质和用途；了解常见二糖和多糖的基本组成、性质和用途；了解有机物的主要来源、农副产品和化工等知识。了解蛋白质的基本组成和结构、主要性质和作用；了解氨基酸的结构和性质；了解肽的结构特征。（4）综合应用各类化合物的不同性质，进行区别、鉴定、分离、提纯或推导未知物的结构简式组合多个化合物的化学反应，合成具有指定结构简式的产物。近几年高考中常见题型有：（1）高分子化合物与单体的相互判断，常以选择题的形式出现。这类试题可以较好地测试有机反应、有机物结构等多方面的知识，也

3、成了高考的保留题型之一，复习中一定要加以重视。（2）有机综合推断题。卤代烷烃能发生消去反应生成烯烃、发生取代反应生成醇、醇跟烯烃也能相互转化，这种转化关系可表示为：理解这一转化关系时要注意，理论上讲所有的卤代烷烃和醇都能发生取代反应，但卤代烃或醇的消去反应有一定结构要求，如一氯甲烷、ClCH2C(CH3)3等不能发生消去反应。新教材中增加了卤代烃这一节后，卤代烷烃、单烯烃、一元醇之间的“三角”转化反应也属于有机化学的主干知识，近几年高考试题中这一转化关系常常出现在有机框图推断题当中。知识体系和复习重点1有机物相互网络图：2醇、醛、酸、酯转化关系：醇经氧化可转化醛、醛被氧化生成酸、羧酸跟醇反应产

4、物是酯，这个转化关系的本质可表示为（其中X、R代表某种基团）：这是有机化学中的主干知识，是高考有机框图推断题出现频度最大“题眼信息”之一。典型题析例1 （2004年江苏高考化学试题）有4种有机物：，CH3-CH=CH-CN，其中可用于合成结构简式为的高分子材料的正确组合为（ ）A B C D解析答案选D。考查从高分子化合物的结构简式分析相应单体结构简式的能力。高中化学课本中出现过多个合成高分子化合物的化学方程式，如乙烯生成聚乙烯、氯乙烯生成聚氯乙烯等。这是编制这类试题的知识基础。要求学生判断一种“新”的高分子化合物的单体，可以更好地测试考生的知识水平和判断能力。将高分子化合物如下所示“切”成三

5、段，可发现中间一段的主链上含有 “C=C”，所以必定单体之一。右段对应的单体是，左段对应的单体是CH3-CH=CH-CN。所以答案选D。有的同学由于没有弄清、的差别，会错选B。也有同学会从“1,3 丁二烯型加聚”分析，遇到障碍，实际上在考试大纲已将丁二烯的内容删除。例2（2003年浙江等省高考理综试题）根据图示填空。（1）化合物A含有的官能团是_。（2）1molA与2molH2反应生成1molE，其反应方程式是_。（3）与A具有相同官能团的A的同分异构体的结构简式是_。（4）B在酸性条件下与Br2反应得到D，D的结构简式是_。（5）F的结构简式是_。由E生成F的反应类型是_。解析 （1）碳碳双

6、键、醛基、羧基。（2）OHCCH=CHCOOH+2H2HOCH2CH2CH2COOH。（3）A分子中有三种官能团，所以符合题示条件的异构体只有。（4）要注意是在酸性条件下反应，所以产物是HOOCCHBrCHBrCOOH。（5）。酯化（或取代）。例3 通常情况下，多个羟基连在同一个碳原子上的分子结构是不稳定的，容易自动失水，生成碳氧双键的结构：下面是9个化合物的转变关系：（1）化合物是_，它跟氯气发生反应的条件A是_。（2）化合物跟可在酸的催化下去水生成化合物， 的结构简式是：_；名称是_。（3）化合物是重要的定香剂，香料工业上常用化合物和直接合成它。写出此反应的化学方程式。解析试题中的新信息和

7、转化关系图给解题者设置了一个新的情景，但从其所涉及的知识内容来看，只不过是烃的衍生物中最基础的醇、醛、酸、酯的性质和质量守恒定律等知识内容。题给转化关系图虽不完整，但还是容易得出是甲苯，、是甲苯中甲基上氢原子被氯取代后的产物，进而可推知是C6H5CH2Cl、C6H5CCl3、是C6H5COOH。所以是苯甲酸苯甲酯。苯甲酸的酸性比碳酸强，所以苯甲酸可以跟碳酸钠反应生成苯甲酸钠，反应是：苯甲酸钠+苯甲醇苯甲酸苯甲酯，根据质量守恒定律可得出该反应的另一种产物应该是氯化钠。答案为：（1）甲苯，光照。（2）C6H5COOCH2C6H5，苯甲酸苯甲酯。（3）。考题预测与专题训练1（1）分别由聚乙烯、聚氯乙

8、烯为原料制成的两种塑料袋，鉴别的实验方法是_，写出有关的化学方程式_。（2）Nomex纤维是一种新型的阻燃性纤维，它可由间二甲苯和间二胺在一定条件下以等物质的量缩聚而成，请完成该化学方程式，并配平。（3）某种高强度的纤维由三种单体组成，其结构为：则这三种单体的结构简式分别为_、_、_。2某种ABS工程树脂，由丙烯腈（CH2CHCN，符号A）、1，3丁二烯（CH2CHCHCH2，符号B）和苯乙烯（，符号S）按一定配比共聚而得。（1）A、B和S三种单体，碳氢比（C:H）值最小的单体是_。（2）经元素分析可知该ABS样品的组成为CaHbNc（a、b、c为正整数），则原料中A和B的物质的量之比是_（用

9、a、b、c表示）。3有机物A的结构简式为，从A出发，可发生图示中的一系列反应。其中M属于高分子化合物，J和K互为同分异构体，N的产量可作为衡量一个国家石油化工发展水平的标志。甲醛分子中4个原子共平面。请写出：（1）下列反应的化学方程式（注明反应条件并配平）HM_；D+IK_。（2）写出下列物质的结构简式：J_；P_。（3）与B互为同分异构体，属于酯类且含有苯环的化合物有_种。（4）C分子中处于同一平面的原子最多可有_个。4CO不仅是家用煤气的主要成份，也是重要的化工原料。美国近年来报导了一种低温低压催化工艺，把某些简单有机物经“羰化”反应后可以最后产生一类具有优良性能的装饰性高分子涂料、粘胶剂

10、等。有下图所示：图中G（RCOOR/）有一种同分异构体是E的相邻同系物；而H的一种同分异构体则是F的相邻同系物。已知D由CO和H2按物质的量之比为1：2完全反应而成，其氧化物可发生银镜反应；H是含有4个碳原子的化合物。试写出：（1）结构简式：E_、G_、R/基_。（2）G的两个同类别同分异构体的结构简式（不带R字母）_及_。（3）反应类型：X_、Y_、Z_。（4）完成下列化学方程式： A+CO+H2OE：_； F+DH：_。5胆结石的成因有两种，一种为无机钙盐，一种为胆固醇型。前者需手术治疗，后者则有人设计用甲基叔丁基醚制成针剂，注射病灶部位后，适时再将病灶处的液体抽取出来的治疗方案。请回答：

11、（1）在用甲基叔丁基醚治疗胆固醇型结石的过程中，甲基叔丁基醚可使胆固醇型结石（填选项字母）表现了_。（A）溶解性 （B）变性 （C）氧化性 （D）分解为气体的性质（2）现有甲、乙、丙、丁四种制备甲基叔丁基醚的方案。甲、CH3ONa+(CH3)3CClCH3OC(CH3)3+NaCl乙、CH3Cl+(CH3)3CONaCH3OC(CH3)3+NaCl丙、CH3I+(CH3)3CONaCH3OC(CH3)3+NaI丁、CH3OH+(CH3)3COHCH3OC(CH3)3+H2O提示：通常卤代烃可以水解生成醇，也可以消去卤化氢（HX）生成不饱和烃，即CH3CH2XCH3CH2OH CH3CH2XCH

12、2=CH2脱去HX的难易程度为(CH3)3CX(CH3)2CHXCH3CH2X;常温下，上述原料中只有CH3Cl为气体，其它试剂均为液态。现已知上述四种方案中丙为最佳。因为液体反应物之间接触面积大，易于反应，且没有副产物生成。综合上述所给提示，请分析甲、乙、丁方案的不妥之处。甲_。乙_。丁_。6有机合成粘合剂是生产和生活中一类重要的材料，粘合的过程一般是呈液态的粘合剂小分子，经化学反应转化为大分子或高分子而固化。（1）“502胶”是一种快干胶，其成分为-氰基丙烯酸乙酯（CH2=C(CN)COOCH2CH3），当暴露在空气中时，微量的水起催化作用，使其发生碳碳双键的加聚反应而迅速固化，几秒钟即可

13、将被粘物牢牢粘在一起。请写出“502胶”发生粘合作用的化学方程式。（2）厌氧胶（主要成分为CH2=CHCOOCH2CH2OOCCH=CH2）是另一种粘合剂，它与“502胶”不同，可在空气中长期储存，但在隔绝空气（缺氧）时，分子中的双键断开发生聚合而固化。在工业上用丙烯酸和某物质在一定条件下反应可制得这种粘合剂。则这一制取过程的化学反应的方程式为_。（3）白乳胶发生粘合过程的化学机理与上述两种粘合剂相似，其主要成分为醋酸乙烯酯（CH3COOCH=CH2）。醋酸乙烯酯含有-CH=CH-结构的同分异构体很多，但含有结构的物质不能稳定存在。除下列物质外CH2=CHCOOCH3、HCOOCH=CH-CH

14、3、HCOCH(OH)CH=CH2、HCOOCH=CH-CH3。请写出另外符合上述要求、并且属于酯类物质的同分异构体的结构简式（任写四种）：_。（4）已知：2CH3OH+HCHOCH3OCH2OCH3+H2O反应可以发生。聚乙烯醇（）也是一种粘合剂，其水溶液可做普通胶水使用。它分子中的羟基可全部与丁醛缩合脱水，得到含有六元环的高分子化合物-聚乙烯醇缩丁醛，其粘合能力远比聚乙烯醇强，广泛应用于防弹玻璃、飞机舱玻璃的胶接。请写出制取聚乙烯醇缩丁醛粘合剂的化学方程式：_。参考答案：1（1）各剪取少许用火点着，如果燃烧效果不好，离开火源就熄灭的是聚氯乙烯。如果在燃烧过程中产生浓重的刺激性气体的是聚氯乙

15、烯。聚氯乙烯燃烧的化学方程式为：（2）。（3）HOCH2CH2OH，H2N(CH2)4COOH，。2（1）比较三种单体的分子组成，可发现丙烯腈中碳氢比为1:1、1,3-丁二烯中碳氢比为2:3、苯乙烯中碳氢比为1:1，所以三种单体中碳氢比最小是1,3-丁二烯。（2）根据ABS组成中的氮原子数可确定单体A的个数，再根据三种单体分子中碳氢比的关系（A、C中碳氢比都是1:1，B中碳氢比是2:3）可确定单体B的个数。最后得到答案为c:。3（1）（2）；C6H5CH3。（3）6种。（4）18。4（1）E：CH2=CHCOOH，G：CH2=CHCOOCH3，R/基：CH3。（2）HCOOCH2CH=CH2、CH3COOCH=CH2。（3）X：加成反应、Y：消去反应、Z：加聚反应。（4）HCCH+CO+H