第17章 醛和酮

1、第17章 醛、酮Aldehyde & Ketone刚装修完工的家居除甲醛的方法有：刚装修完工的家居除甲醛的方法有： 开窗通风、草本植物吸附甲醛、化学法等开窗通风、草本植物吸附甲醛、化学法等 醛和酮都是分子中含有羰基（C=O）的化合物，羰基与一个烃基相连的化合物称为醛，与两个烃基相连的称为酮。 通式均为CnH2nORCROR C RORCHO( RCHO )( )醛酮常见的醛和酮HCCOHHH乙乙醛醛HCCOHHCHHH丙丙酮酮丙丙醛醛HCCOCHH甲甲醛醛HCOHH第1节 醛和酮的分类CH3CH2CH2CHOCH3CH2-C-CH3OCHOOCHOC-CH3OCH3CH=CHCHOCH

2、3CH=CH-C-CH3OCH2CHOCH2CHOOCH3-C-CH2-C-CH3OO脂肪醛脂肪酮脂环醛脂环酮芳香醛芳香酮不饱和醛不饱和酮二元醛二元酮第2节 醛酮的命名(1)习惯命名法(适用于简单醛、酮)： 醛类命名与醇类相似，按分子中碳原子的数目称为某醛。CH3CH2CH2CHO正丁醛正丁醛CH3CHCHO 异丁醛异丁醛 CH3第2节 醛酮的命名(1)习惯命名法(适用于简单醛、酮)： 酮类命名：在相同的烃基名称可以前写上“二”字。然后写上酮，不同烃基某某(基基)某某(基基)酮酮(习惯将小基团放前面，大基团放后面；芳基放在习惯将小基团放前面，大基团放后面；芳基放在烷基的前面烷基的前面)CH2C

3、OCH2CH3CH3二乙基酮（二乙酮）二乙基酮（二乙酮） （2）系统命名法（1）饱和醛酮的命名 a. 找主链：最长碳链，且含有羰基 b.编碳号： 离羰基最近的一端开始 c.写名称： 取代基+官位次+某醛（酮） 也可用希腊字母也可用希腊字母 表示靠近羰基的碳原子表示靠近羰基的碳原子,其次为其次为 、 、.例如：例如：（2）不饱和醛酮的命名 a. 找主链：含有不饱和键，且含有羰基 b.编碳号： 离羰基最近的一端开始 c.写名称： 取代基+不饱和键位次+某烯（炔）+官位次+醛（酮）（3）芳香醛酮的命名 以芳环作为取代基4-甲基甲基-3-乙基戊醛乙基戊醛（-甲基甲基-乙基戊醛）乙基戊醛）CH3CHCH

4、CH2CHOCH3CH2CH31-苯基苯基-2-丁酮丁酮 3-丁烯丁烯-2-酮酮 CH2CCH2CH3OCHCCH3CH2O3.醛酮的同分异构体 碳原子数相同的饱和一元醛与饱和一元酮互为同分异构体。请写出请写出C C5 5H H1010O O 属于醛、酮的同分异构体属于醛、酮的同分异构体CH3|OCH3|O|OCH3CH3|OCH3CH2CH2CH2 CH CH3CHCH2CH CH3CH2CHCH CH3CHCHCH3CCH2CH2CH3 CH3CH2CCH2CH3 CH3CCHCH 3|O|OCH3|O4、醛酮的物理性质醛酮沸点与烷烃沸点醛酮沸点与烷烃沸点的比较的比较 状态：状态：室温下，

5、甲醛为气体，室温下，甲醛为气体，12个碳原子以下的醛酮为液个碳原子以下的醛酮为液体，高级醛酮为固体。体，高级醛酮为固体。 气味：气味：低级醛有刺鼻的气味，低级醛有刺鼻的气味，中级醛中级醛（C8C13）则有）则有果香果香。 溶解度：甲醛、乙醛、丙酮溶解度：甲醛、乙醛、丙酮易溶于水；易溶于水；6个碳以上醛、个碳以上醛、酮不溶于水酮不溶于水5.醛酮的化学性质 与其他有机化合物相比，醛、酮的化学性质较活泼，这与它们官能团的结构密切相关。主要有以下三种反应： （1）羰基加成反应 （2）-H的反应 （3）氧化还原反应（1）羰基加成反应d d+d d-C=OOHCNOHCNC+C-羟基腈羟基腈注意：注意：由

6、于氰化氢剧毒，易挥发。通常由氰化钠和无机酸与醛由于氰化氢剧毒，易挥发。通常由氰化钠和无机酸与醛（酮）溶液反应。（酮）溶液反应。pH值约为值约为8有利于反应。有利于反应。与HCN的加成反应慢-H2ORH+ CN-H2OCHRCNO-C=Odd(CH3)ROHCNHC(CH3)(CH3)羰基加成活泼性顺序即： 醛的活性大于酮；脂肪族大于芳香族。CH3C-HO-+=H CN-+H C CNOHCH3H SO3Na+-H C SO3NaOHCH3 H OCH3+-H C OCH3OHCH3能否根据产物得到加成规律？能否根据产物得到加成规律？AB+CO(R )HR,OACB(R )HR,d d+d d-

7、d d+d d-羰基加成反应的规律 将醛溶液在无水醇中通入将醛溶液在无水醇中通入HCl气体或其他无水强酸，则在酸的气体或其他无水强酸，则在酸的催化下，醛能与一分子醇加成，生成催化下，醛能与一分子醇加成，生成半缩醛半缩醛。半缩醛不稳定，。半缩醛不稳定，可以和另一分子醇进一步缩合，生成可以和另一分子醇进一步缩合，生成缩醛缩醛：与醇加成与醇加成（2）-H的反应醛、酮分子中的醛、酮分子中的 -H容易被卤素取代，生成容易被卤素取代，生成 -卤代醛、酮。卤代醛、酮。（1）卤仿反应）卤仿反应 一卤代醛、酮往往可以继续卤化成二卤代、三卤代产物一卤代醛、酮往往可以继续卤化成二卤代、三卤代产物若-碳原子上连接三个

8、氢原子，则称其为活泼甲基C=O R H3CX2+NaOH C=O R X3CNaOH X3CH + RCOONa乙醛及甲基酮乙醛及甲基酮(CH3CO-)类化合物，在碱性条件下与卤素作用生类化合物，在碱性条件下与卤素作用生成卤仿的过程称为卤仿反应。成卤仿的过程称为卤仿反应。（2）碘仿反应：）碘仿反应：应用：碘仿为黄色晶体，难溶于水，并具有特殊应用：碘仿为黄色晶体，难溶于水，并具有特殊气味，容易识别，可用来鉴别是否含有气味，容易识别，可用来鉴别是否含有 O CH3-C-H(R)=(3)氧化还原反应还原反应ORRHCHOHRRPtC+2R CHORCH2OHH2Ni+氧化反应芳香醛只能还原托伦试剂，

9、与斐林试剂不作用，因此，可用斐林试剂来区别脂肪醛和芳香醛。 与醛共热，会有金属银析出，形成银镜，故又称银镜反应。酮不能被托伦试剂氧化，可作于醛酮的鉴别H+R CHORCOONaCu2+Cu2O2+4斐林试剂斐林试剂OH2R CHOAg(NH3)2OHRCOONH4AgNH32+3+托伦试剂托伦试剂3.重要的醛和酮1 甲醛 甲醛又名蚁醛，是具有强烈气味的无色气体，沸点-21，易溶于水。甲醛具有使蛋白质凝固的性能，因而在医药上广泛使用作为消毒剂和防腐剂。 甲醛分子中的羰基与2个氢原子相连，它的化学性质比其他醛活泼，容易被氧化，极易聚合，生成各种不同的聚合物。 工业上，甲醛主要用于制备酚醛树脂、脲醛树脂、聚甲醛、合成纤维及季戊四醇等。2.戊二醛：带有刺激性气味的无色透明油状液体，溶于热水。用作杀菌剂，也用于皮革鞣制。对眼睛、皮肤和粘膜有强烈的刺激作用。戊二醛属高效消毒剂，高效、低毒、对金属腐蚀性小、受有机物影响小、稳定性好等特点。适用于医疗器械和耐湿忌热的精密仪器的消毒与灭菌 3.丙酮是易燃的液体，沸点56，具有令人愉快的气味，可与水、乙醇、乙醚等混溶。丙酮是一种优良的溶剂，广泛用于人造纤维、油漆制造工业中。它也是重要的化工原料，用于合成环氧树脂、有机玻璃和聚碳酸酯等。 4.樟脑：脂环状的