配餐4 生命中的基础有机化学物质

1、.第四章 生命中的根底有机化学物质第一节油脂01/油脂的组成和构造1油脂的组成1油脂是油和脂肪的统称，是多种高级脂肪酸如硬脂酸、软脂酸、油酸等与甘油生成的甘油酯，属于酯类化合物。2组成油脂的高级脂肪酸较多，常见的有：饱和脂肪酸：如软脂酸十六酸，棕榈酸C15H31COOH，硬脂酸十八酸C17H35COOH。不饱和脂肪酸：如油酸9十八碳烯酸C17H33COOH，亚油酸9,12十八碳二烯酸C17H31COOH。3常温下，植物油脂通常呈液态，叫做油；动物油脂通常呈固态，叫做脂肪。脂肪和油统称油脂。2油脂的构造油脂的构造如下图。式中R1、R2、R3分别代表高级脂肪酸的烃基，有饱和的，也有不饱和的，可以一

2、样，也可以不同。【规律方法】天然油脂为混合物，油脂不属于高分子化合物。形成油脂的高级脂肪酸的烃基R不饱和的较多时一般呈液态；饱和的较多时，一般呈固态。02/油脂的性质1油脂的物理性质油脂的密度比水小，它的黏度较大，触摸时有明显的油腻感。油脂难溶于水，易溶于汽油、乙醚、氯仿等有机溶剂。纯洁的油脂无色、无嗅、无味，但一般油脂因溶有维生素和色素等而有颜色和气味。天然油脂都是混合物，所以没有恒定的沸点和熔点。2油脂的化学性质1油脂的水解。在酸、碱或酶等催化剂的作用下，油脂跟水可以发生水解反响，生成甘油和相应的高级脂肪酸或盐。例如，油脂在碱性溶液多采用氢氧化钠或氢氧化钾溶液中的水解反响，又称为皂化反响，

3、生成的高级脂肪酸能跟碱反响，生成高级脂肪酸盐。例如，【规律方法】硬脂酸钠是肥皂的有效成分。工业上利用油脂的水解来获取高级脂肪酸或高级脂肪酸钠和甘油。“甘油不是“油而是“醇。油脂在酸性条件下水解的程度小，在碱性条件下水解的程度大。工业上利用油脂在碱性条件下水解生成高级脂肪酸的钠盐肥皂的主要成分，反响完毕后要加食盐进展盐析，因为NaCl能降低高级脂肪酸钠的溶解度，使混合液分成上下两层，上层为高级脂肪酸钠，下层为甘油和食盐的混合液。盐析为物理变化，高级脂肪酸钠在上层为白色固体。2油脂的氢化。不饱和程度较高、熔点较低的液态油，通过催化加氢，可进步饱和度，转变成半固态的脂肪。由液态的油转变为半固态的脂肪

4、的过程，称为油脂的氢化，也称油脂的硬化。这样制得的油脂称为人造脂肪，通常又称为硬化油。油酸甘油酯通过氢化反响转变为硬脂酸甘油酯的化学方程式如下：【拓展延伸】油脂的氢化是为了防止油脂变质不饱和键变为饱和键和便于运输和储存。03/肥皂、合成洗涤剂的去污原理比较1一样点。去污原理一样，二者都存在亲水基、憎水基两部分，位于分子的两端。在洗涤时，亲水基溶于水中，憎水基那么插入油滴中，在水和外力作用下完成去污过程。2不同点。合成洗涤剂有去污才能强、原料价廉易得主要原料是石油、不受水质水中Ca2、Mg2、H影响等优点。肥皂中的C17H35COO容易结合Ca2、Mg2而生成沉淀，降低去污才能，如2C17H35

5、COOCa2C17H35COO2Ca。【拓展延伸】与肥皂相比，合成洗涤剂有很多优点，但由于合成洗涤剂非常稳定，且有些洗涤剂含有磷元素，长期使用会造成水体富营养化，藻类大量繁殖，水中溶解氧降低，使水质变坏。第二节糖类01/糖类的组成和分类糖类可定义为多羟基醛、多羟基酮和它们的脱水缩合物。1糖的组成糖是由C、H、O三种元素组成的一类有机化合物。大多数糖类化合物中氢原子和氧原子的比例恰好为21，相当于水的组成，因此可用通式CmH2On表示，所以糖类最早被称为“碳水化合物，如葡萄糖C6H12O6、蔗糖C12H22O11、淀粉C6H10O5n等。【拓展延伸】不是所有的糖分子中的氢原子和氧原子的比例都是2

6、1。例如，脱氧核糖的分子组成为C5H10O4，而有些物质虽符合此通式，但从构造上看却不是糖，如乙酸C2H4O2、乳酸C3H6O3等，所以，称糖类为“碳水化合物并不准确，但因沿用已久，故迄今仍然在某些学科中使用。2糖的分类根据能否水解以及水解后的产物，糖类可分为单糖、低聚糖和多糖。1单糖：不能水解的糖称为单糖，如葡萄糖、果糖、核糖及脱氧核糖等。2低聚糖：1 mol糖水解后能产生210 mol单糖的称为低聚糖，其中以二糖最为重要，常见的二糖有麦芽糖、乳糖和蔗糖等。3多糖：1 mol糖水解后能产生很多摩尔单糖的称为多糖，如淀粉、纤维素等。多糖属于天然高分子化合物。【拓展延伸】单糖和低聚糖一般易溶于水

7、且有甜味；而多糖一般不易溶于水，无甜味。02/葡萄糖和果糖1葡萄糖的存在及物理性质1葡萄糖的存在。葡萄糖是自然界中分布最广的单糖，因最初是从葡萄汁中别离得到而得名。葡萄糖存在于葡萄及其他带有甜味的水果、蜂蜜中，植物的种子、叶、根、花中。动物的血液、脑脊液和淋巴液中也含有葡萄糖。2葡萄糖的物理性质。葡萄糖是无色晶体，熔点为146 ，有甜味，但甜度不如蔗糖，易溶于水，稍溶于乙醇，不溶于乙醚。2葡萄糖的构造及化学性质1葡萄糖的构造。葡萄糖分子中有一个醛基和五个羟基，是一种六碳醛糖。分子式为C6H12O6，构造可表示为构造简式为CH2OHCHOHCHOHCHOHCHOHCHO或CH2OHCHOH4CH

8、O。2葡萄糖的化学性质。葡萄糖分子中含有醛基和醇羟基，可发生氧化、加成、酯化等反响。氧化反响。a银镜反响。b与新制的CuOH2反响。CH2OHCHOH4CHO2CuOH2NaOHCH2OHCHOH4COONaCu2O3H2Oc燃烧或在人体内发生氧化。C6H12O6s6O2g6CO2g6H2Ol加成反响。酯化反响。分解反响。C6H12O62C2H5OH2CO23葡萄糖的用处葡萄糖是一种重要的营养物质，可直接被人体吸收。此外，葡萄糖还用于制镜业、糖果制造业、医药工业。4果糖1果糖的存在、构造及物理性质见下表。2果糖的化学性质。果糖分子中含有羟基和酮基，能发生酯化反响、加成反响，由于酮基受多个羟基影

9、响，它也可以发生银镜反响，可被新制的CuOH2悬浊液氧化。03/蔗糖和麦芽糖1蔗糖的构造和物理性质1分子组成和构造。蔗糖的分子式为C12H22O11，它通过一分子葡萄糖与一分子果糖脱水而得，分子构造中无醛基，是非复原性糖。2物理性质。白色晶体，易溶于水，较难溶于乙醇，甜味仅次于果糖。2麦芽糖的构造和物理性质1分子组成和构造。麦芽糖的分子式为C12H22O11，与蔗糖互为同分异构体，是由两分子葡萄糖脱水形成的，分子中含有羟基和醛基，是复原性糖。2物理性质。白色晶体，易溶于水，有甜味。3蔗糖和麦芽糖的化学性质1蔗糖的化学性质。无复原性：蔗糖无醛基，不能与银氨溶液和新制的CuOH2反响，是非复原性糖

10、。在蔗糖中参加浓硫酸，可以看到蔗糖逐渐变黑，体积膨胀，形成疏松多孔的海绵状的碳。在蔗糖被浓硫酸脱水的过程中，还伴有浓硫酸将单质碳氧化的副反响。C2H2SO4浓CO22SO22H2O2麦芽糖的化学性质。有复原性：麦芽糖能发生银镜反响，能与新制的CuOH2反响。04/淀粉和纤维素1淀粉和纤维素的组成淀粉和纤维素是最重要的多糖，它们都是由多个葡萄糖分子脱水而形成的，其分子式为C6H10O5n，淀粉、纤维素的每个葡萄糖单元仍有三个羟基，所以其分子式也可写成C6H7O2OH3n。但在淀粉和纤维素中由于葡萄糖分子间的结合方式不同，它们所包含的单糖单元数目，即n值也是不同的，故它们不是同分异构体，也不是同系

11、物。2淀粉1存在。淀粉是绿色植物光合作用的产物。2物理性质。淀粉是无嗅、无味的粉末状物质，不溶于冷水。在热水中淀粉颗粒会膨胀破裂，有一部分淀粉溶解在水里，另一部分悬浮在水中，形成胶状的淀粉糊，这一过程称为糊化作用。3化学性质。无复原性，不能发生银镜反响，不能与新制的CuOH2反响。遇I2变蓝，该反响用于检验淀粉或碘。水解反响，淀粉在酸或酶的作用下水解，生成一系列的产物，最终生成葡萄糖。4用处。淀粉除在体内能被酶水解成葡萄糖供机体利用外，还是重要的食品工业原料，用于制备葡萄糖、酿制食醋、酿酒，也是药片中的赋形剂。例如，酿酒时，淀粉先转化为葡萄糖，葡萄糖受到酒化酶的作用转化为乙醇。C6H12O62

12、C2H5OH2CO23纤维素1存在。纤维素是构成植物细胞壁的根底物质。2物理性质。纤维素是白色、无嗅、无味的具有纤维状构造的物质，一般不溶于水，也不溶于有机溶剂，但在一定条件下，某些酸、碱和盐的水溶液可使纤维素溶胀或溶解。3化学性质。无复原性：纤维素无醛基，无复原性，不能与银氨溶液或新制的CuOH2反响。水解反响：纤维素在强酸中的水解产物具有复原性。牛、马、羊等食草动物胃中的微生物能分泌出纤维素水解酶，它能将纤维素水解生成葡萄糖。酯化反响：纤维素能与浓HNO3、醋酸等发生酯化反响。第三节蛋白质和核酸01/氨基酸的构造与性质1氨基酸的组成和构造1定义。氨基酸可看作是羧酸分子烃基上的氢原子被氨基取

13、代的化合物。氨基酸分子中含有NH2氨基和COOH羧基，属于取代羧酸。组成蛋白质的氨基酸几乎都是氨基酸。2氨基酸。羧酸分子中与COOH直接相连的碳原子称为碳原子，碳原子上的氢原子被NH2取代后的产物称为氨基酸，其构造简式可表示为。几种常见氨基酸的俗名及构造简式如下：【规律方法】氨基酸的同分异构体。官能团异构：氨基酸与同碳原子数的硝基化合物之间存在同分异构现象，如甘氨酸与硝酸乙烷C2H5NO2互为同分异构体。2氨基酸的物理性质天然的氨基酸均为无色晶体，熔点较高，在200300 熔化时分解。它们能溶于强酸或强碱溶液中，除少数外一般都能溶于水，而难溶于乙醇、乙醚。3氨基酸的化学性质1氨基酸的两性。2成

14、肽反响。两个氨基酸分子可以一样，也可以不同，在酸或碱的存在下加热，通过一分子的氨基与另一分子的羧基间脱去一分子水，缩合形成含有肽键的化合物，称为成肽反响。例如：由两个氨基酸分子脱水后形成的含有肽键的化合物称为二肽。二肽还可以继续与其他氨基酸分子脱水生成三肽、四肽、五肽以致生成长链的多肽。多种氨基酸分子按不同的排列顺序以肽键互相结合，可以形成千百万种具有不同的理化性质和生理活性的多肽链。【规律方法】既能与强酸反响，又能与碱反响的物质有两性物质Al2O3、AlOH3、氨基酸、蛋白质等和某些盐NaHCO3、NH4HCO3、NH42CO3，其中NaHCO3、NH42CO3等盐不叫两性化合物。02/蛋白

15、质的构造与性质1蛋白质的定义多种氨基酸分子按不同的排列顺序以肽键互相结合，可以形成千百万种具有不同的理化性质和生理活性的多肽链。相对分子质量在10 000以上的，并具有一定空间构造的多肽，称为蛋白质。2蛋白质的存在和构造1蛋白质的存在及用处。蛋白质是生命的基石，是组成细胞的根底物质。它广泛存在于生物体内，如：动物的肌肉、皮肤、血液、乳汁及毛、发、蹄等，或存在于植物的种子里。蛋白质是生命活动的主要物质根底，几乎一切生命活动过程都与蛋白质有关。2蛋白质由C、H、O、N、S等元素组成，有些蛋白质含有P，少量蛋白质还含有微量Fe、Cu、Zn、Mn等 。3蛋白质的构造。各种蛋白质的特殊功能和活性不仅取决

16、于多肽链的氨基酸种类、数目及排列顺序，还与其特定的空间构造亲密相关。3蛋白质的性质1两性。蛋白质的构造中含有NH2和COOH，它是两性分子，既能与酸反响，又能与碱反响。2水解。蛋白质在酸、碱或酶的作用下，水解成相对分子质量较小的肽类化合物，最终逐步水解得到各种氨基酸。蛋白质多肽氨基酸【规律方法】天然蛋白质水解的最终产物都是氨基酸。当蛋白质水解时，多肽链的肽键中CN键断裂，“C连羟基N连氢。这是书写蛋白质水解反响和识别蛋白质水解产物的关键。3盐析。盐析的定义：少量的盐如硫酸铵、硫酸钠、氯化钠等能促进蛋白质溶解。当向蛋白质溶液中参加的盐溶液到达一定浓度时，反而使蛋白质的溶解度降低而从溶液中析出，这

17、种作用称为盐析。【易错点津】蛋白质溶液具有胶体的性质。少量的某些盐能促进蛋白质的溶解，浓的盐溶液可使蛋白质的溶解度降低。盐析是物理过程，是可逆过程。不能使蛋白质失去生理活性。盐析可以用来别离、提纯蛋白质。4变性。蛋白质的变性：在某些物理因素或化学因素的影响下，蛋白质的理化性质和生理功能发生改变的现象，称为蛋白质的变性。物理因素包括：加热、加压、搅拌、振荡、紫外线照射、超声波等；化学因素包括：强酸、强碱、重金属盐、三氯乙酸、乙醇、丙酮等。蛋白质的变性发生了构造上的改变，丧失了原有的生理活性。蛋白质的变性是一个不可逆过程。蛋白质变性后的特点：丧失生理活性；溶解度降低；易水解对水解酶的抵抗力减弱。03/酶和核酸1酶1酶的定义。酶是一类由细胞