备考第一轮复习学案选修5醇 酚

1、第十二章 烃的含氧衍生物第一节 醇、酚一、醇1醇的概念及分类(1)概念： 化合物称为醇。(2)分类：按 ，分为一元醇、二元醇、多元醇。按 ，分为脂肪醇、芳香醇。按 ，分为饱和醇、不饱和醇。(3)饱和一元醇的分子通式为 。2醇的物理性质及氢键的影响(1)物理性质：醇类多是 色、 气味、 态。密度：一元醇密度比水 ，碳原子数较少的多元醇如乙二醇等密度比水 。熔沸点：随碳原子数增多，熔沸点 。溶解性：分子中有13个碳原子的一元醇 ；分子中有46个碳原子的一元醇 ；分子中有7个碳原子以上的一元醇 。(2)氢键的影响：醇分子中 与另一醇(或水)分子中 之间存在的相互吸引作用称为氢键。由于氢键的影响，醇的

2、沸点 分子质量差不多的卤代烃和烷烃。因为与水分子形成了氢键，甲醇、乙醇、丙醇均可以 。3化学性质(1)醇的结构特点分析：乙醇分子中化学键编号如图醇的官能团是 。反应时有可能CO键即(2)断裂，发生取代反应或消去反应。反应时也可能OH 断即(1)裂，发生取代(置换)反应或氧化反应。(2)取代反应乙醇与活泼金属钠反应方程式： 。a.反应现象： 。b.通过上述现象，证明分子中氢原子的活泼性：酸中氢 水中氢 醇中氢。c.断键本质：醇分子中 断裂。由于所有的醇都存在OH键，可推知 醇及 的物质可以与活泼金属反应，如醇、酚、酸、水等。乙醇与溴化氢反应方程式： 。a.反应条件： 。b.断键本质：分子中 键断

3、裂，可推知 醇能与氢卤酸发生取代反应。乙醇分子间脱水反应方程式： 。a.反应条件： 。b.浓H2SO4作用： ，与乙醇消去反应时作用相同。c.断键本质：一个分子中 键断裂，另一个分子中 键断裂，可推知 醇分子间都可以发生该脱水成醚的反应。乙醇与乙酸酯化反应方程式： (以后详述)。(3)乙醇催化氧化反应方程式： 。现象： 。反应条件： 。断键本质：分子中 键和 键断裂。可推知醇催化氧化的规律：a.含CH2OH结构的醇，即与OH相连的C上有2或3个H原子， ；b.含CHOH结构的醇，即与OH相连的C上只有一个H原子， ；c.含COH结构的醇，即与OH相连的C上没有H原子， 。醇被氧化的过程实质是分

4、子中 。因此在解题时见到 时，常联想到醇生成醛的过程。铜的催化原理是： ， 。a.催化过程中两个反应交替进行，才有醇氧化时铜丝红色、黑色交替变化的现象。b.乙醇在加热条件下，能与CuO直接反应生成醛。因此可用 除去铜器表面黑色氧化膜。其它氧化反应：a.醇能使酸性KMnO4溶液褪色。必须是 醇使KMnO4溶液褪色，反之不能。b. 乙醇燃烧方程式： 。现象： 。(4)乙醇消去反应方程式： 。反应条件： 。其它醇消去反应条件为 。浓硫酸作用： 。断键本质：醇分子中 健和 键断裂。可推知：连接醇羟基的C原子若无 或邻位碳原子上 ，则不能发生消去反应。如： 、 均不能发生消去反应。二、实验室用乙醇消去制

5、乙烯1.反应原理： 。2.收集方法： 。因为 ，所以不能用排气法收集。3. 净化方法：用 洗气除杂。因为酒精会被浓硫酸脱水炭化，反应生成 等气体杂质。相关方程式为：C2H5OH2H2SO4(浓)2C2SO25H2O；C2H2SO4(浓)CO22SO22H2O。4. 装置如图：5. 实验室制乙烯注意事项：酒精与浓硫酸的体积比为13；浓硫酸过量的理由是： 。酒精与浓硫酸的混合方法： ，边加边搅拌。温度计的水银球位置： ；用来测量 的温度。在混合液中加几片碎瓷片目的： 。若实验之初忘加，采取的补救措施是 。烧瓶中现象：反应液逐渐变成 色，甚至变成 色。原因是 。加热时应迅速升温到170 。原因是 。

6、三、酚1概念： 称为酚。2结构：苯酚的分子式为 ，结构简式为 或 。官能团： 。3苯酚的物理性质(1)纯净的苯酚是 色晶体，易被空气氧化呈 色，有 气味。(2)苯酚常温下在水中的溶解度仅9.3g比较小，高于65 时能 ，苯酚 溶于酒精。(3)苯酚有毒，对皮肤有强烈的腐蚀作用。如果不慎沾到皮肤上应立即用 洗涤。若苯酚沾在试管壁上，可以用 或 清洗。4苯酚的化学性质(1)结构分析：酚的官能团与醇相同都是 。由于 影响，使OH 具有一定的酸性。由于 影响，使苯环的邻、对位变得活泼而容易发生取代反应。(2)弱酸性：苯酚与NaOH反应： 现象：浊液变澄清。酸性强弱关系：H2CO3 OH HCO3-a.苯

7、酚钠与CO2反应： ，产物只能生成 。b.苯酚与Na2CO3反应： ，产物只能生成 。苯酚酸性很弱， （能否）使石蕊指示剂变色。(3)取代反应：苯酚与浓溴水反应方程式： 。反应现象： 。对反应物Br2的要求：是 。其它物质如烷烃、苯与Br2发生取代反应时，都用 Br2。该取代反应只能发生在苯环上羟基的 位、 位，不能发生在 位。由于三溴苯酚在水中是沉淀，在有机物中则可溶，所以 (能/不能)用加溴水法除去苯中苯酚。(4)显色反应：苯酚跟FeCl3溶液作用显 色，这一反应可以用来 。反应本质：是 与Fe3+反应。由此可推知， 能与FeCl3显色反应。(5)氧化反应：在空气中被氧化而变 色。 (能/

8、不能)使KMnO4溶液褪色。 能燃烧，现象是 。规律总结一、验证醋酸溶液、碳酸、苯酚溶液的酸性强弱1.装置：如图。2.现象： 。3.结论： 。4.NaHCO3溶液作用： ，防止 。二、醇与酚的比较类别脂肪醇芳香醇苯酚实例CH3CH2OHC6H5CH2OHC6H5OH官能团结构特点主要化学性质(1)取代反应：与活泼金属反应；与氢卤酸反应；酯化反应；脱水成醚反应。(2)消去反应。(3)催化氧化；(1)弱酸性； (2)取代反应；(3)显色反应； (4)氧化反应；(5)加成反应检验方法1下列物质的沸点，按由高到低的顺序排列正确的是：丙三醇 丙烷乙二醇 乙醇 ( )A B C D2醇在发生下列化学反应时

9、，醇分子不是断裂CO键的是 ( )A甲醇生成甲醛 B乙醇在浓H2SO4存在下加热至170 ，发生消去反应C丙醇在浓H2SO4催化条件下生成丙烯 D乙醇和浓H2SO4共热温度控制在140 生成乙醚3白藜芦醇广泛存在于食物中，它可能具有抗癌性。(1)能够跟1 mol该化合物起反应的Br2或H2的最大用量分别是( )A1 mol,1 mol B3.5 mol,7 mol C3.5 mol,6 mol D6 mol,7 mol(2)下列不能与白藜芦醇反应的是 ( )ANa2CO3溶液 BFeCl3溶液 CNaHCO3溶液 D酸性KMnO4溶液4已知：某有机物的结构简式为 。等物质的量的该物质分别与足量

10、Na、NaOH、NaHCO3恰好反应应时，则Na、NaOH、NaHCO3的物质的量之比为( )A332 B321 C111 D322第一节 醇、酚参考答案：【基础落实】一、醇1. (1) 羟基与链烃基或苯环侧链上的碳原子相连的 (2)分子中羟基数目 分子中是否含有苯环 烃基是否饱和 (3)CnH2n+2O2. (1)无 特殊 液或固 小 大 逐渐升高 与水任意比互溶 可溶或微溶于水 微溶或难溶于水(2) 羟基的氧原子 羟基的氢原子 高于 与水任意比例互溶3. (1)羟基（OH） (2) 2CH3CH2OH2Na 2CH3CH2ONaH2 金属钠沉入液体底 部，缓慢产生气泡 OH 所有 所有含O

11、H健CH3CH2OHHBr CH3CH2BrH2O 浓HBr溶液、加热 COH 所有的 2CH3CH2OH 浓H2SO4140 CH3CH2OCH2CH3H2O 浓H2SO4，加热到140 催化剂，脱水剂 COH OH 所有的 CH3CH2OH + CH3COOH浓硫酸 CH3COOCH2CH3 + H2O(3) 2CH3CH2OH+O2 Cu 2CH3CHO+2 H2O 金属铜表面出现黑 色、红 色交替变化，并有刺激性气味产生 Cu或Ag作催化剂，加热OH 与羟基相接C原子上的CH 可被催化氧化生成醛 能被氧化,只能生成酮 不能被催化氧化失去两个氢原子 相对分子质量减小2 2CuO22CuO

12、 ， CuOCH3CH2OH CH3CHOCuH2O 热酒精能被催化氧化的醇 CH3CH2OH+3O2 点燃 2CO2+3H2O 淡蓝色火焰(4) CH3CH2OH 浓H2SO4170 CH2=CH2+H2O 浓H2SO4 加热170 浓H2SO4 加热 催化剂 ，脱水剂 COH 醇羟基相连接C的邻位的CH 邻位碳原子 没有氢原子 CH3OH (CH3)3CCH2OH二、实验室用乙醇消去制乙烯1. CH3CH2OH 浓H2SO4170 CH2=CH2+H2O 2.排水集气法 乙烯的密度很接近 3. NaOH溶液 CO2、SO25. 保持足够的脱水性 先在容器中加入酒精，再沿器壁慢慢加入浓硫酸，

13、边加边搅拌插入反应混合液面下 反应混合液 防止暴沸 冷却后补加 棕 黑褐 减少副反应：2CH3CH2OHCH3CH2OCH2CH3H2O三、酚1. 羟基与苯环直接相连而形成的化合物2. C6H6O OH OH OH3. 无 粉红色 特殊 与水互溶 易 酒精 酒精 NaOH溶液4. (1) 羟基（OH） 苯环对OH的 羟基对苯环的 (2) OH+NaOHC6H5ONa+H2O ONa+CO2+H2OC6H5OH+NaHCO3 NaHCO3OH+ Na2CO3C6H5ONa+ NaHCO3 NaHCO3 不能(3) OH +3Br2 (2，4，6三溴苯酚） +3HBr 溴水褪色，产生白色沉淀 浓溴水 纯 邻 对 间 不能(4) _紫 检验酚羟基 酚中OH 所有含酚羟基的物质(5) 浅红 能 火焰明亮，有黑烟【规律总结】一、验证醋酸溶液、碳酸、苯酚溶液的酸性强弱2.A中有气