合成高分子化合物的基本方法

1、塑料制品聚乙烯制品酚醛树脂+ nH2OnOH+ nHCHO催化剂OH-CH2n橡胶橡胶合成纤维高分子化合物的结构特点高分子化合物的结构特点高分子化合物往往由简单的高分子化合物往往由简单的结构单元重复连接结构单元重复连接而成；而成； 如聚乙烯如聚乙烯 中：中：（A A）CHCH2 2CHCH2 2叫聚乙烯的叫聚乙烯的重复结构单元重复结构单元（或（或链节链节）；）；（B B）n n表示每个高分子化合物中表示每个高分子化合物中链节链节的重复次数，叫的重复次数，叫聚合聚合度度；n值一定时，有确定的分子组成和相对分子质量，值一定时，有确定的分子组成和相对分子质量， 聚合物的平均相对分子质量聚合物的平均相

2、对分子质量=链节的相对分子质量链节的相对分子质量n。 n n越大，相对分子质量越大；越大，相对分子质量越大；一块高分子材料是由若干一块高分子材料是由若干n值不值不同的高分子材料组成的同的高分子材料组成的混合物混合物。（C C）合成高分子的低分子化合物叫合成高分子的低分子化合物叫单体单体。如乙烯是聚乙烯。如乙烯是聚乙烯的单体。的单体。C H2 C H2n思考思考1： 有机高分子化合物按其来源来分，可分有机高分子化合物按其来源来分，可分为哪几类？举例说明。为哪几类？举例说明。天然高分子：天然高分子：淀粉、纤维素和蛋白质、天然淀粉、纤维素和蛋白质、天然橡胶等橡胶等 天然有机高分子和合成有机高分子。天

3、然有机高分子和合成有机高分子。合成高分子：合成高分子：塑料、合成纤维、合成橡胶等塑料、合成纤维、合成橡胶等n下列物质中，属于天然高分子化合物的下列物质中，属于天然高分子化合物的是是( )A淀粉淀粉 B植物油与动物脂肪植物油与动物脂肪C聚乙烯聚乙烯 D硝化纤维硝化纤维E、氨基酸、氨基酸 F、 棉花棉花AF 练练 习习 高分子作为结构材料具有质轻、不腐、不蚀、色高分子作为结构材料具有质轻、不腐、不蚀、色彩绚丽等优点，广泛应用于工农业生产、医疗器械、彩绚丽等优点，广泛应用于工农业生产、医疗器械、家用器具、文化体育、娱乐用品，儿童玩具等，大大家用器具、文化体育、娱乐用品，儿童玩具等，大大丰富和美化了人

4、们的生活。丰富和美化了人们的生活。一座年产一座年产8万吨的合万吨的合成橡胶厂成橡胶厂相当于相当于145万亩橡胶万亩橡胶园的年产园的年产量。量。 一座年产万一座年产万吨的合成纤吨的合成纤维厂相当于维厂相当于30万亩棉田万亩棉田或或250万头绵万头绵羊的棉毛产羊的棉毛产量。量。 合成纤维合成纤维 合成橡胶合成橡胶思考思考2： 合成高分子化合物对我们的生活有什么合成高分子化合物对我们的生活有什么意义？意义？思考思考3： 有机高分子化合物与低分子有机化合物有有机高分子化合物与低分子有机化合物有什么不同什么不同?1.相对分子质量的大小和数值相对分子质量的大小和数值:（1）高分子的分子量很）高分子的分子量

5、很_，一般高达，一般高达_。低分子相对分子质量较。低分子相对分子质量较_，一般在，一般在_以下。以下。（2）低分子有机相对分子分子量都有一）低分子有机相对分子分子量都有一个个_的数值，而高分子化合物的相对分子的数值，而高分子化合物的相对分子质量只是一个质量只是一个_值。值。想一想：油脂是高分子化合物吗？为什么？想一想：油脂是高分子化合物吗？为什么？大大104-106小小1000明确明确平均平均思考思考3： 有机高分子化合物与低分子有机化合物有有机高分子化合物与低分子有机化合物有什么不同什么不同?2.基本结构不同：基本结构不同：高分子化合物是以低分子有机物作原料，高分子化合物是以低分子有机物作原

6、料，经经_反应得到的若干具有反应得到的若干具有_(填不重复或填不重复或重复重复)结构单元的组成。结构单元的组成。 而低分子物质只具有而低分子物质只具有_（填不单一或单一填不单一或单一）分子结构，分子结构，小分子小分子_重复结构单元。重复结构单元。聚合聚合重复重复单一单一没有没有思考思考3： 有机高分子化合物与低分子有机化合物有什么不同有机高分子化合物与低分子有机化合物有什么不同?3. 物质组成不同：物质组成不同： 高分子化合物是由各种相对分子质量高分子化合物是由各种相对分子质量_等等的同系列的物质组成的的同系列的物质组成的_物。物。_固定的熔固定的熔沸点。沸点。 而低分子物质是而低分子物质是_

7、物。物。_固定熔沸点。固定熔沸点。4. 物理、化学性质有较大的差别物理、化学性质有较大的差别高分子化合物高分子化合物通常处于固体状态，有较好的通常处于固体状态，有较好的机械强度，绝缘性能，耐腐蚀性能，可塑性，高机械强度，绝缘性能，耐腐蚀性能，可塑性，高弹性。弹性。不不混合混合没有没有纯净纯净有有说出一些乙烯与聚乙烯的性质不同点？说出一些乙烯与聚乙烯的性质不同点？思考思考4： 用以合成高分子化合物的方法有哪些？用以合成高分子化合物的方法有哪些？ 加聚反应与缩聚反应加聚反应与缩聚反应合成高分子化合物的基本方法合成高分子化合物的基本方法聚乙烯是一种生活中常用的塑料。聚乙烯是一种生活中常用的塑料。请用

8、化学方程式表示聚乙烯的合成方法。请用化学方程式表示聚乙烯的合成方法。 催化剂催化剂线型结构线型结构 单体名称单体名称单体结构简式单体结构简式聚合物聚合物乙烯乙烯CH2=CH2丙烯丙烯CH2=CHCH3氯乙烯氯乙烯CH2=CHCl丙烯腈丙烯腈CH2=CHCN丙烯酸丙烯酸CH2=CHCOOH醋酸乙烯酯醋酸乙烯酯CH3COOCH=CH2丁二烯丁二烯CH2=CHCH=CH2乙炔乙炔HCCHCCH 1、单体必须是含有双键、三键等不、单体必须是含有双键、三键等不饱和键的化合物。例如：烯、二烯、炔、饱和键的化合物。例如：烯、二烯、炔、醛等含不饱和键的化合物。醛等含不饱和键的化合物。 2、发生加聚反应的过程中

9、，没有副、发生加聚反应的过程中，没有副产物产生，聚合物链节的化学组成跟单产物产生，聚合物链节的化学组成跟单体的化学组成相同。聚合物相对分子质体的化学组成相同。聚合物相对分子质量为单体相对分子质量的整数倍。量为单体相对分子质量的整数倍。加聚反应的特点：加聚反应的特点：（三）、（三）、加聚反应的类型加聚反应的类型 1、烯烃自聚型：、烯烃自聚型：nCH2 CH2催化剂催化剂 CH2 CH2 n聚乙烯聚乙烯-CH2-CH2-n-CH2-CH-n CH3-CH2-CH-n Cl-CH2-CH-n CN-CH2-CH-n COOH-CH=CH-n -CH2CH=CHCH2-n-CH2-CH-n OCOCH

10、3-CH=CH-n 2、二烯烃与炔烃自聚型：、二烯烃与炔烃自聚型：写出下列三个加聚反应的产物的结构简式：写出下列三个加聚反应的产物的结构简式：（三）、加聚反应的类型（三）、加聚反应的类型 3、烯烃共聚型：、烯烃共聚型： 、烯烃与烯烃：、烯烃与烯烃： 、烯烃与二烯烃：、烯烃与二烯烃：写出下列两个加聚反应的产物的结构简式：写出下列两个加聚反应的产物的结构简式：（三）、加聚反应的类型（三）、加聚反应的类型练习：写出形成下列聚合物的单体的结构简式：练习：写出形成下列聚合物的单体的结构简式： CH2=CHCl 思考思考：通过上面的：通过上面的4 4例，若链节的主链上只例，若链节的主链上只有有2 2个碳原

11、子的（个碳原子的（除氢原子外无其它原子除氢原子外无其它原子）的高聚）的高聚物，在推断它的单体时，有何规律？物，在推断它的单体时，有何规律？解题指导解题指导：由加聚聚合物推单体的方法：由加聚聚合物推单体的方法1凡链节的主碳链为两个碳原子，其单体必为凡链节的主碳链为两个碳原子，其单体必为_种。将链节的两个半键闭全即为单体。种。将链节的两个半键闭全即为单体。一一1、人造象牙中，主要成分的结构是人造象牙中，主要成分的结构是它是通过加聚反应制得的，则合成人造象牙的单体它是通过加聚反应制得的，则合成人造象牙的单体是是（ ） A. (CH3)2O B. HCHO C.CH3CHO D.CH3OCH3 B 2

12、、聚四氟乙烯可以作为不粘锅的内衬，其链节是（、聚四氟乙烯可以作为不粘锅的内衬，其链节是（ ） A. B. C. D.B 解题指导解题指导：由加聚聚合物推单体的方法：由加聚聚合物推单体的方法2凡链节中主碳链为凡链节中主碳链为4个碳原子，个碳原子，无无碳碳碳碳双键双键结构，其单体必为结构，其单体必为_种，从主链中间断开后，种，从主链中间断开后，再分别将两个半键闭合即得单体。再分别将两个半键闭合即得单体。两两3凡链节中主碳链为凡链节中主碳链为4个碳原子，个碳原子，含有含有碳碳双键碳碳双键结构，单体为结构，单体为_种，属种，属_烃烃：解题指导解题指导：由加聚聚合物推单体的方法：由加聚聚合物推单体的方法

13、一一二烯二烯解题指导解题指导：由加聚聚合物推单体的方法：由加聚聚合物推单体的方法 思考：思考：思考：工程塑料思考：工程塑料ABSABS树脂（结构式如下）合成时树脂（结构式如下）合成时用了三种单体，请写出这三种单体的结构式。用了三种单体，请写出这三种单体的结构式。CH2CHCNCH2CH CH2CH=CHCH2nCH2= CH CH = CH2CH2 = CHCNCH2 = CHCH2CHCNCH2CH CH2CH=CHCH2nCH2= CH CH = CH2CH2 = CHCNCH2 = CH解题指导解题指导：由加聚聚合物推单体的方法：由加聚聚合物推单体的方法 4 4、凡链节的主链上有多个碳原

14、子的（除氢原子外无、凡链节的主链上有多个碳原子的（除氢原子外无其它原子）并存在碳碳双键的高聚物，其规律是：其它原子）并存在碳碳双键的高聚物，其规律是：“见双键、四个碳；无双键、两个碳见双键、四个碳；无双键、两个碳”画线断开，然画线断开，然后将半键闭合，并注意将双键变单键。后将半键闭合，并注意将双键变单键。1 1聚丙烯酸酯类涂料是目前市场上流行的墙面涂料聚丙烯酸酯类涂料是目前市场上流行的墙面涂料之一，它具有弹性好，不易老化、耐擦洗、色泽亮之一，它具有弹性好，不易老化、耐擦洗、色泽亮丽等优点。聚丙烯酸酯的结构简式为丽等优点。聚丙烯酸酯的结构简式为 （R R表示饱和烃基）。表示饱和烃基）。下列关于聚

15、丙烯酸酯的说法不正确的是（下列关于聚丙烯酸酯的说法不正确的是（ ） A A单体的结构简式为单体的结构简式为CHCH2 2=CH-COOR =CH-COOR B B不能使溴水褪色不能使溴水褪色 C C能发生水解反应能发生水解反应 D D具有固定的熔点具有固定的熔点 D练练 习习3.某高分子化合物的部分结构如下，某高分子化合物的部分结构如下，下列说法不正确的是下列说法不正确的是( )A.聚合物的链节是聚合物的链节是B.聚合物的分子式是聚合物的分子式是(C3H3Cl3)nC.聚合物的单体是聚合物的单体是CHClCHClD.若若n为聚合度，则其相对分子质量为为聚合度，则其相对分子质量为97nAB 4“

16、不粘锅不粘锅”饮具是在金属锅的内壁上涂一薄层饮具是在金属锅的内壁上涂一薄层聚四氟乙烯制成，聚四氟乙烯号称聚四氟乙烯制成，聚四氟乙烯号称塑料之王，稳定性极好。塑料之王，稳定性极好。写出由四氟乙烯生成聚四氟乙烯反应的化学方程式：写出由四氟乙烯生成聚四氟乙烯反应的化学方程式：_下列各项对聚四下列各项对聚四氟乙烯的叙述中正确的是氟乙烯的叙述中正确的是( )A在聚四氟乙烯的单体中不含有碳碳双键在聚四氟乙烯的单体中不含有碳碳双键B聚四氟乙烯在高温时容易燃烧聚四氟乙烯在高温时容易燃烧C聚四氟乙烯的化学性质很稳定，正常使用时不会发聚四氟乙烯的化学性质很稳定，正常使用时不会发生化学变化生化学变化 D聚四氟乙烯中

17、无氢原子，且不能使溴水褪色，但它聚四氟乙烯中无氢原子，且不能使溴水褪色，但它的单体能使溴水褪色。的单体能使溴水褪色。CD 5、用于、用于2008年年北京奥运会北京奥运会的国家游泳中心的国家游泳中心(水水立方立方)的建筑采用了膜材料的建筑采用了膜材料ETFE，该材料为四，该材料为四氟乙烯与乙烯的共聚物，四氟乙烯也可与六氟氟乙烯与乙烯的共聚物，四氟乙烯也可与六氟丙烯共聚成全氟乙丙烯。下列说法错误的是丙烯共聚成全氟乙丙烯。下列说法错误的是 ( ) A.ETFE分子中存在分子中存在“-CH2-CH2-CF2-CF2-”的的连接方式连接方式B.合成合成ETFE及合成聚全氟乙丙烯的反应均为加及合成聚全氟乙

18、丙烯的反应均为加聚反应聚反应C.聚全氟乙丙烯分子的结构简式可能为聚全氟乙丙烯分子的结构简式可能为 -(-CF2-CF2-CF2-CF2-CF2-)n -D.四氟乙烯中既含有极性键又含有非极性键四氟乙烯中既含有极性键又含有非极性键C 6、 有机玻璃（聚甲基丙烯酸甲酯）的结构有机玻璃（聚甲基丙烯酸甲酯）的结构简式可用简式可用 表示。表示。 设聚合度设聚合度n为为3000。回答下列问题：。回答下列问题： （1）指出有机玻璃的单体和链节；）指出有机玻璃的单体和链节； （2）求有机玻璃的相对分子质量；）求有机玻璃的相对分子质量；（2）300000练练 习习CH3请写出下列反应的化学方程式，并说明断键、请

19、写出下列反应的化学方程式，并说明断键、成键的特点成键的特点 1、乙酸与乙醇酯化反应、乙酸与乙醇酯化反应 2、两个甘氨酸分子形成二肽、两个甘氨酸分子形成二肽该反应与加聚反应不同，在生成聚合物的同时，还伴该反应与加聚反应不同，在生成聚合物的同时，还伴有小分子副产物（如：有小分子副产物（如：H2O等）的生成。这类反应我等）的生成。这类反应我们称之为们称之为“缩聚反应缩聚反应”。聚酯聚酯二、缩合聚合反应（二、缩合聚合反应（简称缩聚反应简称缩聚反应）（一）、定义：小分子（一）、定义：小分子 间通过间通过缩合反应缩合反应的的形式形成高分子化合物的反应叫缩合聚合形式形成高分子化合物的反应叫缩合聚合反应；简称

20、缩聚反应。（酯化、成肽反应；简称缩聚反应。（酯化、成肽）nHOOC(CH2)4COOH+nHOCH2CH2OH 催化剂催化剂单单 体体链节链节聚合度聚合度M聚合物聚合物= 单体的相对质量单体的相对质量n - (2n-1) 18HO OC(CH2)4COOCH2CH2O nH +(2n-1)H2O端基原子端基原子端基原子团端基原子团 H OCHC nOHCH3O催化剂催化剂单单 体体链节链节聚合度聚合度M聚合物聚合物= 单体的相对质量单体的相对质量n - (n-1) 18+(n-1)H2O端基原子端基原子端基原端基原子团子团nCH3CH-C-OH OHO羟基酸的缩聚羟基酸的缩聚 HO C(CH2

21、)6COCH2CH2O n HOO=端基原端基原子团子团端基原子端基原子 如何书写缩聚反应方程式？如何书写缩聚反应方程式？ A.缩聚物结构式要在方括号外侧写出链节余下的缩聚物结构式要在方括号外侧写出链节余下的端基端基原子或原子团（这与加聚物不同，而加聚物的端基不原子或原子团（这与加聚物不同，而加聚物的端基不确定，通常用横线确定，通常用横线“”表示。）表示。）B.书写缩聚反应方程式时，除单体物质的量与缩聚物书写缩聚反应方程式时，除单体物质的量与缩聚物结构式的下角要一致外，也要注意生成小分子的物质结构式的下角要一致外，也要注意生成小分子的物质的量。由的量。由一种单体一种单体进行缩聚反应，生成小分子

22、的物质进行缩聚反应，生成小分子的物质的量应为的量应为（n-1），由，由两种单体两种单体进行缩聚反应，生成小进行缩聚反应，生成小分子的物质的量应为分子的物质的量应为（2n-1）C、通常为可逆反应，写可逆符号。、通常为可逆反应，写可逆符号。 4、缩聚物结构式要在方括号外侧写出链节余下的端基原、缩聚物结构式要在方括号外侧写出链节余下的端基原子或原子团（这与加聚物不同，而加聚物的端基不确定，通子或原子团（这与加聚物不同，而加聚物的端基不确定，通常用横线常用横线“”表示。）如：表示。）如： 缩聚反应的特点：缩聚反应的特点：1、缩聚反应的单体往往是具有双官能团（如、缩聚反应的单体往往是具有双官能团（如OH

23、、COOH、NH2、X及活泼氢原子等）或多官能团的小分子；及活泼氢原子等）或多官能团的小分子；2、缩聚反应生成聚合物的同时，还有小分子副产物（如、缩聚反应生成聚合物的同时，还有小分子副产物（如H2O、NH3、HCl等）生成；等）生成；3、所得聚合物链节的化学组成与单体的化学组成不同；、所得聚合物链节的化学组成与单体的化学组成不同； 由一种单体由一种单体n mol 单体中含单体中含COOH官能团（或官能团（或OH）的）的物质的量为：物质的量为：n mol， 而在反应中，有一个端而在反应中，有一个端基（基（COOH）是没有参与反应的，故生成水的）是没有参与反应的，故生成水的物质的量为：（物质的量为

24、：（n-1） mol聚聚6羟基己酸羟基己酸由两种单体：由两种单体：n mol n mol 和和进行缩聚反应，进行缩聚反应，n mol中含中含COOH的物质的量为的物质的量为2 n mol，而在反应，而在反应中，有一个端基（中，有一个端基（COOH）是没有参与反应）是没有参与反应的，故生成水的物质的量为：（的，故生成水的物质的量为：（2n-1） mol。你能看出下列你能看出下列聚合物是由什聚合物是由什么单体缩聚而么单体缩聚而成呢？成呢？ 缩聚物单体的推断方法常用缩聚物单体的推断方法常用“切割法切割法”，如下图示：，如下图示： 二、由缩聚反应生成高聚物的单体的判断二、由缩聚反应生成高聚物的单体的判断从酯基中间断开，在羰基上