大学化学大学有机化学实验书

1、有机化学实验指导书一、实验项目:序 号实验名称学时实验类型1常用仪器介绍、熔点测定4基本操作2蒸储操作3基本操作3重结晶及过滤4基本操作4环己烯的制备及产品分析6综合51-澳丁烷的制备及产品分析检测8综合6乙酸正丁酯的制备及纯度检测6综合7乙酰苯胺的制备及纯度测定7综合83-酮酸乙酯的制备6合成9甲基橙的制备4合成10卤代炫的性质4验证11醇和酚的性质4验证12醛和酮的性质4验证13氨基酸的纸色谱4验证二、各实验的主要内容及要求实验一实验项目名称：常用仪器介绍、熔点测定实验项目性质：基本操作所属课程名称：有机化学实验实验计划学时：3学时一、实验目的：1 .了解熔点测定的意义;i2 .掌握毛细管

2、测定熔点的操作方法。二、实验原理熔点是固体有机化合物固液两态在大气压力下达成平衡的温度，纯净的固体有机化合物一般都有固定的熔点，固液两态之间的变化是非常敏锐 的,自初熔至全熔（称为熔程）温度不超过0.5-1 C。加热纯有机化合物，当温度接近其熔点范围时，升温速度随时间变化约为恒定值，此时用加热时间对温度作图（如图1）。图1相随时间和温度的变化图2物质蒸气压随温度变化曲线化合物温度不到熔点时以固相存在，加热使温度上升，达到熔点.开始有少 量液体出现，而后固液相平衡.继续加热，温度不再变化，此时加热所提供的热 量使固相不断转变为液相，两相间仍为平衡，最后的固体熔化后，继续加热则 温度线性上升。因此

3、在接近熔点时，加热速度一定要慢，每分钟温度升高不能 超过2 C ,只有这样，才能使整个熔化过程尽可能接近于两相平衡条件，测得的 熔点也越精确。当含杂质时（假定两者不形成固溶体）,根据拉乌耳定律可知，在一定的压力和温度条件下，在溶剂中增加溶质，导致溶剂蒸气分压降低（图2中Mf L'）, 固液两相交点M即代表含有杂质化合物达到熔点时的固液相平衡共存点,Tm '为含杂质时的熔点，显然，此时的熔点较纯粹者低。3、 实验内容和要求a) 测定二苯胺的熔点,测二次；b) 测定乙酰苯胺的熔点,测二次；c) 测定未知样品的熔点,测二次。4、 实验主要仪器设备和材料毛细管、提勒管、温度计、酒精灯；

4、待测样品、液体石蜡等。5、 实验方法、步骤及结果测试1 .毛细管的封口：将毛细管用酒精灯的外火焰加热,一段封好。2 .装样品：将少许样品放于干净表面皿上 , 用玻璃棒将其研细并集成一堆。把毛细管开口一端垂直插人堆集的样品中 , 使一些样品进入管内 , 然后 , 把该毛细管垂宜桌面轻轻上下振动 , 使样品进人管底, 再用力在桌面上下振动尽量使样品装得紧密。或将装有样品、管口向上的毛细管, 放入长约 50 一60C唾直桌面的玻璃管中，管下可垫一表面皿，使之从高处落于表面皿上，如 此反复几次后，可把样品装实，样品高度23 mm。熔点管外的样品粉末要 擦干净以免污染热浴液体。装入的样品一定要研细、夯实

5、。否则影响测定结果。3 .装置的安装：按图搭好装置, 放入热浴所用的导热液。用温度计水银球蘸取少量导热液 , 小心地将熔点管粘附于水银球壁上 , 或剪取一小段橡皮圈套在温度计和熔点管的上部( 如下图 ) 使装试料的部分正靠在温度计水银球的中部。温度计用一个刻有沟梢的单孔塞固定在熔点管中。热浴所用的导热液，通常有浓硫酸、甘油、液体石蜡等。选用哪一种，则视所需的温度而定。如果温度在 140c以下，最好用液体石蜡或甘油。药用液体石蜡可加热到220c仍不变色。 在需要加热到140c以上时 也可用浓硫酸，但热的浓硫酸具有极强的腐蚀性 如果加热不当，浓硫酸溅出时易伤人。我们选择液体石蜡作油浴。4 .加热：

6、以小火在图示部位加热。开始时升温速度可以快些，当传热液温度 距离该化合物熔点约10 15c时，调整火焰使每分钟上升约1 2C ,愈接 近熔点，升温速度应愈缓慢，每分钟约0.2 0.3 C。为了保证有充分时间让 热量由管外传至毛细管内使固体熔化，升温速度是准确测定熔点的关键；另 一方面，观察者不可能同时观察温度计所示读数和试祥的变化情况 ，只有缓 慢加热才可使此项误差减小。记下试样开始塌落并有液相产生时（初熔）和固体完全消失时（全熔）的温度读数，即为该化合物的熔距。要注意在加热过 程中试祥是否有萎缩、变色、发泡、升华、碳化等现象，均应如实记录。5.平行实验：对于每一种试料，至少要有两次的重复数据

7、。每一次测定必须用新的熔点管另装试样，不得将已测过熔点的熔点管冷却，使其中试样固 化后再做第二次测定。因为有时某些化合物部分分解，有些经加热会转变为 具有不同熔点的其他结晶形式。如果测定未知物的熔点 , 应先对试祥粗测一次, 加热可以稍快, 知道大致的熔程 . 待浴温冷至熔点以下30左右, 再另取一根装好试样的熔点管做准确的测定。注意事项：1. 熔点管必须洁净。如含有灰尘等, 能产生410OC 的误差。2. 熔点管底未封好会产生漏管。3. 样品粉碎要细 , 填装要实 , 否则产生空隙, 不易传热 , 造成熔程变大。4. .样品不干燥或含有杂质，会使熔点偏低，熔程变大。5. 样品量太少不便观察，

8、而且熔点偏低；太多会造成熔程变大，熔点偏 高。6. . 升温速度应慢,让热传导有充分的时间。升温速度过快, 熔点偏高。7. 熔点管壁太厚, 热传导时间长, 会产生熔点偏高。8. 使用硫酸作加热浴液要特别小心, 不能让有机物碰到浓硫酸, 否则使浴液颜色变深, 有碍熔点的观察。若出现这种情况, 可加人少许硝酸钾晶体共热后使之脱色。采用浓硫酸作热浴, 适用于测熔点在220以下的样品。若要测熔点在220以上的样品可用其它热浴液。六、 实验报告要求1 .要求正确、整洁地书写实验的目的、要求、原理、实验步骤、实验现象以及实验结果,画出实验装置图。2 .字迹工整,条理清晰,记录好实验现象和实验数据,如实分析

9、实验误差。测定三种物质的熔点 ,将所得数据记录下表：实验序号二苯胺乙酰苯胺未知样品123七、思考题1 .记录熔点时，要记录开始熔融和完全熔融时的温度，例如123-125C,绝不可 仅记录这两个温度的平均值，为什么？2 .用以上方法测定熔点时，温度计上的熔点读数与真实熔点之间常有一定的 偏差。因此需要对所用温度计进行校正，如何校正温度计？3 .测熔点时，若有下列情况将产生什么结果？(1)熔点管壁太厚。(2)熔点管底部未完全封闭，尚有一针孔。(3)熔点管不洁净。(4)样品未完全干燥或含有杂质。(5)样品研得不细或装得不紧密。(6)加热太快。实验二实验项目名称：蒸储实验项目性质：基本操作所属课程名称

10、：有机化学及实验实验计划学时：3学时、实验目的1 .了解蒸馏在分离和提纯液态有机化台物中的重要地位；2 .掌握常压蒸馏的基本操作方法和要领。二、实验原理液体的分子由于分子运动有从表面逸出的倾向 ,这种倾向随着温度的升高而增大 ,进而在液面上部形成蒸气。当分子由液体逸出的速度与分子由蒸气中回到液体中的速度相等,液面上的蒸气达到饱和 ,称为饱和蒸气。它对液面所施加的压力称为饱和蒸气压。 当液体的蒸气压增大到与外界施于液面的总压力（通常是大气压力）相等时,就有大量气泡从液体内部逸出 ,即液体沸腾。这时的温度称为液体的沸点。蒸馏是将液体有机物加热到沸腾状态,使液体变成蒸汽,又将蒸汽冷凝为液体的过程。通

11、过蒸馏可除去不挥发性杂质,可分离沸点差大于30oC 的液体混合物 ,还可以测定纯液体有机物的沸点及定性检验液体有机物的纯度。三、实验内容和要求1 .熟悉常压蒸馏的操作；2 .将工业酒精进行蒸馏提纯。四、实验主要仪器设备和材料蒸馏装置,工业酒精。五、实验方法、步骤及结果测定 实验装置主要由气化、冷凝和接收三部分组成，如下图所示:德询MB(1)蒸储瓶：蒸储瓶的选用与被蒸液体量的多少有关，通常装入液体的体积应为蒸储瓶容积1/3-2/3 。液体量过多或过少都不宜。(为什么)？在蒸储 低沸点液体时,选用长颈蒸储瓶；而蒸储高沸点液体时,选用短颈蒸储瓶。(2)温度计：温度计应根据被蒸储液体的沸点来选，低于1

12、00oC,可选用100oC温度计；高于100oC,应选用250-300oC水银温度计。(3)冷凝管：冷凝管可分为水冷凝管和空气冷凝管两类，水冷凝管用于被蒸液体沸点低于140 °C;空气冷凝管用于被蒸液体沸点高于 140 oC(为什么)(4)尾接管及接收瓶：尾接管将冷凝液导入接收瓶中。常压蒸储选用锥 形瓶为接收瓶，减压蒸储选用圆底烧瓶为接收瓶。仪器安装顺序为：先下后上，先左后右。卸仪器与其顺序相反1 .蒸储装置的安装：把温度计插入螺口接头中，螺口接头装配到蒸储头上磨 口。调整温度计的位置，务使在蒸储时它的水银球能完全被蒸气所包围。这样才能正确地测量出蒸气的温度。通常水银球的上端应恰好位

13、于蒸馏头的支管的底边所在的水平线上（如图所示）。在铁架台上,首先固定好鸡心瓶的位置；装上蒸馏头,以后再装其他仪器时,不宜再调整鸡心瓶的位置。在另一铁架台上,用铁夹夹住冷凝管的中上部分,调整铁架台与铁夹的位置,使冷凝管的中心线和蒸馏头支管的中心线成一直线。移动冷凝管,把蒸馏头的支管和冷凝管严密地连接起来；铁夹应调节到正好夹在冷凝管的中央部位。再装上接引管和接受器。在蒸馏挥发性小的液体时,也可不用接引管。在同一实验桌上装置几套蒸馏装置且相互间的距离较近时,每两套装置的相对位置必须或是鸡心瓶对鸡心瓶,或是接受器对接受器；避免使一套装置的鸡心瓶与另一套装置的接受器紧密相邻 ,这样有着火的危险。如果蒸馏

14、出的物质易受潮分解,可在接引管上连接一个氯化钙干燥管,以防止湿气的侵入；如果蒸馏的同时还放出有毒气体,则尚需装配气体吸收装置。如果蒸馏出的物质易挥发、易燃或有毒,则可在接收器上连接一长橡皮管,通入水槽的下水管内或引出室外。2 .装样品：蒸馏装置装好后 ,取下螺口接头 ,将 10ml 工业酒精经长颈漏斗倒入鸡心瓶里。漏斗的下端须伸到蒸馏头支管的下面。若液体里有干燥剂或其他固体物质,应在漏斗上放滤纸,以滤去固体。 也可把鸡心瓶取下来,把液体小心地倾倒入瓶里,而把干燥剂留在原来的容器中。注意在蒸馏液体中不应有干燥剂。然后往鸡心瓶里投入12粒沸石防止液体暴沸，使沸腾保持平稳。 在持续沸腾时,沸石可以继

15、续有效,但一旦停止沸腾或中途停止蒸馏,则原有的沸石即失效,在再次加热蒸馏前,应补加新的沸石。如果事先忘记加入沸石 ,则绝不可在液体加热到接近沸腾时补加,因为这样往往会引起剧烈的暴沸 ,使部分液体冲出瓶外,有时还易发生着火事故。应该待液体冷却一段时间后，再行补加。如果蒸储的液体很卡稠或含有较多的固体物质 ，加热时很容易 发生局部过热和暴沸现象，加入的沸石也往往失效。在这种情况下，可以选用 适当的热浴加热，例如，可采用油浴或电热包。采用何种热浴加热，应根据蒸储 液体的沸点、粘度和易燃程度等情况来决定。普通蒸储装置普通慈储装置3 .冷凝管的安装：用套管式冷凝管时，套管中应通入自来水，自来水用橡皮管

16、接到下端的进水口，而从上端出来，用橡皮管导入下水道。4 .加热：加热前，应再次检查仪器是否装配严密，必要时，应做最后调整。开始 加热时，可以让温度上升稍快些。开始沸腾时，应密切注意鸡心瓶中发生的现 象；当冷凝的蒸气环由瓶颈逐渐上升到温度计水银球的周围时，温度计的水银柱就很快地上升。调节加热速度，使从冷凝管流出液滴的速度约为每秒钟 12滴。应当在实验记录本上记录下第一滴储出液滴入接受器时的温度。当温度计的读数稳定时，另换接受器集取。如果温度变化较大，须多换几个接 受器集取。所用的接受器都必须洁净，且事先都须称量过。记录下每个接受 器内储分的温度范围和质量。若要集取的微分的温度范围已有规定，即可按

17、规定集取。储分的沸点范围越窄，则微分的纯度越高。蒸储的速度不应太慢，否则易使水银球周围的蒸气短时间中断 ，致使温度计上的读数有不规则的变动；蒸储速度也不能太快 ，否则易使温度计读数不正确。在蒸馏过程中,温度计的水银球上应始终附有冷凝的液滴, 以保证温度计的读数是气液两相的平衡温度。蒸馏低沸点易燃液体时（例如乙醚）,附近应禁止有明火 ,绝不能用灯火直接加热 ,也不能用正在灯火上加热的水浴加热,而应该用预先热好的水浴。为了保持必需的温度,可以适时地向水浴中添加热水。当鸡心瓶中仅残留少量液体时，停止蒸储。记录7778c范围的微分体积。5 .拆除蒸馏装置：蒸馏完毕,先应撤出热源,然后停止通水,最后拆除

18、蒸馏装置 （与安装顺序相反） 。六、 实验报告要求1 .要求正确书写实验的目的、要求、原理、实验步骤、实验现象以及实验结果,画出实验装置图。字迹工整,条理清晰；2 .记录好实验现象和实验数据,对数据进行分析；3 .对实验误差进行分析,并提出减少误差的方法。实验注意事项1 .冷却水流速以能保证蒸汽充分冷凝为宜,通常只需保持缓缓水流即可。2 .蒸馏有机溶剂均应用小口接收器,如锥形瓶。七、思考题1 .什么叫沸点？液体的沸点和大气压有什么关系？文献里记载的某物质的沸点是否即为你们那里的沸点温度？2 .蒸馏时加入沸石的作用是什么？如果蒸馏前忘记加沸石,能否立即将沸石加至将近沸腾的液体中？当重新蒸馏时,用

19、过的沸石能否继续使用？3 .为什么蒸馏时最好控制馏出液的速度为 1 2 滴 S 为宜？4 .如果液体具有恒定的沸点,那么能否认为它是单纯物质？实验三实验项目名称：重结晶及过滤实验项目性质：基本操作所属课程名称：有机化学实验实验计划学时： 4 学时一、实验目的1 .了解重结晶原理,初步学会用重结晶方法提纯固体有机化合物。掌握热过滤和抽滤操作。2 .学习溶剂的选择以及利用重结晶提纯的试验方法。二、实验原理（一）过滤：过滤是分离液固混合物的常用方法。液固体系的性质不同 ,采用不同的过滤方法,有时需要对固体进行洗涤。常见的有1 普通过滤普通过滤通常用60o 角的圆锥形玻璃漏斗。放进漏斗的滤纸,其边缘应

20、该比漏斗的边缘略低。先把滤纸润湿。然后过滤。倾入漏斗的液体,其液面应比滤纸的边缘低1cm.。过滤有机液体中的大颗粒干燥剂时 ,可在漏斗颈部的上口轻轻地放少量疏松的棉花或玻璃毛,以代替滤纸。如果过滤的沉淀物粒子细小或具有黏性,应该首先使溶液静置，然后过滤上层的澄清部分，最后把沉淀移到滤纸上，这 样可以使过滤速度加快。2减压过滤（抽气过滤）减压过滤通常使用瓷质的布氏漏斗，漏斗配以橡皮塞，装在玻璃的吸滤瓶 上，在成套供应的玻璃仪器中，漏斗与吸滤瓶间的连接是靠磨口见下图，注意 漏斗下端斜口的位置，吸滤瓶的支管则用橡皮管与抽气装置连接。若用水泵 ， 吸滤瓶与水泵之间宜连接一个缓冲瓶 （配有二通旋塞的吸滤

21、瓶，调节旋塞，可 以防止水的倒吸）；使用移动式或手提式的水循环真空泵最为方便。最好不 要用油泵；若用油泵。吸滤瓶与油泵之间应连接吸收水气的干燥装置和缓 冲瓶。滤纸应剪成比漏斗的内径略小，但能完全盖住所有的小孔。不要让滤 纸的边缘翘起，以保证抽滤时密封。在漏斗上。小心地把要过滤的混合物倒 入漏斗中，为了加快过滤速度，可先倒入清液，后使固体均匀地分布在整个滤 纸面上，一直抽气到几乎没有液体滤出时为止。为了尽量把液体除净，可用玻 璃瓶塞压挤过滤的固体 滤饼。布氏涉斗制或滤瓶抽油装置在漏斗上洗涤滤饼的方法：把滤饼尽量地抽干、压实、压平，拔掉抽气的橡皮管，使恢复常压，把少量溶剂均匀地洒在滤饼上，使溶剂恰

22、好能盖住滤 饼。静置片刻，使溶剂渗透滤饼，待有滤液从漏斗下端滴下时，重新抽气，再把 滤饼尽量地抽干、压实。这样反复几次，就可把滤饼洗净。必须记住：在停 止抽滤时，应该先拔去抽气的橡皮管，然后关闭抽气泵。减压过滤的优点为：过滤和洗涤的速度快,液体和固体分离得较完全 ,滤出的固体容易干燥。强酸性或强碱性溶液过滤时,应在布氏漏斗上铺上玻璃布或涤纶布、氯纶布来代替滤纸。（二）重结晶从有机化学反应中制得的固体产物 ,常含有少量杂质。除去这些杂质的最有效方法之一就是用适当的溶剂来进行重结晶。重结晶的一般过程是使待重结晶物质在较高的温度（接近溶剂沸点）下溶于合适的溶剂里；趁热过滤以除去不溶物质和有色的杂质（

23、加活性炭煮沸脱色） ；将滤液冷却,使晶体从过饱和溶液里析出 ,而可溶性杂质仍留在溶液里；然后进行减压过滤,把晶体从母液中分离出来；洗涤晶体以除去吸附在晶体表面上的母液。1 溶剂的选择首先要正确地选择溶剂 ,这对重结晶操作有很重要的意义。在选择溶剂时 ,必须考虑被溶解物质的成分和结构 ,相似的物质相溶。 例如 ,含羟基的物质一般都能或多或少地溶解在水里,高级醇 （ 由于碳链的增长）在水中的溶解度就显著地减小 ,而在乙醇和碳氢化合物中的溶解度就相应地增大。2 溶剂必须符合下列条件：（1）不与重结晶的物质发生化学反应；（2）在高温时 ,重结晶物质在溶剂中的溶解度较大,而在低温时则很小；（3）杂质的溶

24、解度或是很大（待重结晶物质析出时,杂质仍留在母液内）或是很小（待重结晶物质溶解在溶剂里,借过滤除去杂质）；（4）容易和重结晶物质分离。此外 ,也需适当地考虑溶剂的毒性、易燃性、价格和溶剂回收等因素。现将常用的溶剂及其沸点列表如下：溶剂水甲醇乙醇甲基叔丁基基沸点/C100657854溶 剂乙酸乙酯冰醋酸二硫化碳丙酮沸点/C7711846.556溶 剂氯仿四氯化碳苯粗汽油沸点/C51.776.58090 150为了选择合适的溶剂，除需要查阅化学手册外，有时还需要采用试验的方法。其方法是：取几个小试管，各放入约0.2 g待熏结晶的物质，分别加入 0.57 mL不同种类的溶剂，加热到完全溶解，冷却后，

25、能析出最多量晶体的溶 齐IJ,一般可认为是最合适的。如果固体物质在 3 mL热溶剂中仍不能全溶，可 以认为该溶剂不适用于重结晶。如果固体在热溶剂中能溶解，而冷却后，无晶体析出，这时可用玻璃棒在液面下的试管内壁上摩擦，可以促使晶体析出，若 还得不到晶体，则说明此固体在该溶剂中的溶解度很大 ，这样的溶剂不适用 于重结晶。如果物质易溶于某一溶剂而难溶于另一溶剂 ，且该两溶剂能互溶， 那么就可以用二者配成的混合溶剂来进行试验。常用的混合溶剂有乙醇与 水、甲醇与甲基叔丁基醍、苯与甲基叔丁基醍等。三、实验内容和要求选择水作 溶剂，利用重结晶提纯2 g乙酰苯胺。四、实验主要仪器设备和材料减压抽滤装置、重结晶

26、所用烧杯、加热套；等。五、实验方法、步骤及结果测定1 .将称量至2克的乙酰苯胺，在锥形瓶中进行重结晶，因为这样便于取出生成的晶体。使用易挥发或易燃的溶剂时，为了避免溶剂的挥发和发生着火事故把待重结晶的物质放入锥形瓶中 ,锥形瓶上应装上回流冷凝管,溶剂可由冷凝管上口加入。加入 80ml 水作为溶剂,加热到沸腾,然后逐渐地添加溶剂（加入后 ,再加热煮沸）,直到固体全部溶解为止。但应注意,不要因为重结晶的物质中含有不溶解的杂质而加入过量的溶剂。除高沸点溶剂外,一般都在水浴上加热。2 .将所得到的热饱和溶液,如果含有不溶的杂质 ,应趁热把这些杂质过滤除去加入半勺活性炭脱色。须在溶液的沸点以下加活性炭

27、.并须不断搅动 ,以免发生暴沸。然后用保温漏斗或布氏漏斗趁热过滤。应选用优质滤纸,或用双层滤纸 ,以免活性炭透过滤纸进入滤液中。 过滤时,可用表面皿覆盖漏斗（凸面向下）,以减少溶剂的挥发。3 .将得到的滤液静置等待结晶 ,此时必须使过滤的热溶液慢慢地冷却 ,这样 ,所得的晶体晶型较好。热的滤液在碰到冷的吸滤瓶壁时,往往很快析出晶体,但其质量往往不好,常需把滤液重新加热使晶体完全溶解,再让它慢慢冷却下来。 有时晶体不易析出 ,则可用玻璃棒摩擦器壁或投入晶种（ 同一物质的晶体）,可促使晶体较快地析出；为了使晶体更完全地从母液中分离出来,最后可用冰水浴将盛溶液的容器冷却。4 .待晶体全部析出后,仍用

28、布氏漏斗于减压下将晶体滤出。称重,记录。六、 实验报告要求1 .要求正确、整洁地书写实验的目的、要求、原理、实验步骤、实验现象以及实验结果。2 .字迹工整 ,条理清晰 ,记录好实验现象和实验数据,如实分析实验误差。将所得数据记录并计算收率。注意事项：1 .溶剂不宜加入太多,否则乙酰苯胺不易析出；2 .加入活性炭时,避免加多,可分次加入,并在溶液的沸点以下加入.且须不断搅动 ,以免发生暴沸；3 .热过滤时速度要快,温度要高,防止乙酰苯胺遇冷结晶；4 .煮沸时间不宜过长,否则应补加溶剂。七、实验思考题1 .对有机化合物进行重结晶时,最适合的溶剂应具备什么性质？2 .溶解重结晶粗产物时,应怎样控制溶

29、剂的量？3 .重结晶时,为什么需要加入活性炭？4 .进行热过滤时,为什么要尽可能减少溶剂挥发？如何减少其挥发？5 .易挥发的溶剂容易着火,重结晶时应如何防范？6 .溶剂的最后选择需由实验方法决定,应怎样具体操作？7 .重结晶有机化合物时,其基本操作步骤是什么？8 .使用布氏漏斗洗涤固体时应注意些什么？9 .为什么在关闭水泵前,先要拆开水泵和抽滤瓶之间的联接？10 .用水重结晶乙酰苯胺时,往往会出现油珠,怎样使其消失？实验四实验项目名称：环己烯的制备及产品分析实验项目性质：综合所属课程名称：有机化学实验 实验计划学时：6学时一、实验目的1 .熟悉制备环己烯反应原理，掌握环己烯的制备方法。2 .学

30、习分液漏斗的使用及分储操作。3 .学习气相色谱的使用和具体操作，掌握用气相色谱检测产品的纯度的方 法。二、实验原理日舟dOH I 0三、实验内容和要求1 .掌握分储装置的操作；2 .掌握醇脱水制备环己烯的操作及后处理方法。四、实验主要仪器设备和材料加热套；分储装置；蒸储装置；环己醇，磷酸，饱和食盐水，无水氯化钙等。五、实验方法、步骤及结果测试1 .装置的安装：按照下图安装好分储装置。分储装置的装配原则和蒸储装置 完全相同。在装配及操作时，更应注意勿使分储头的支管折断。2 .装样品：在50 rnL干燥的鸡心瓶中，放入10 mL环已醇及5 mL 85 %磷酸, 充分摇荡使两种液体混合均匀。投入几粒

31、沸石 ，按图安装分储装置1。用小 锥形瓶作接受器。3 .加热：用小火慢慢加热混台物至沸腾，以较慢速度进行蒸储并控制分储柱 顶部温度不超过93c2。当无液体蒸出时，加大火焰，继续蒸储。直至反应瓶 中冒白烟或温度计上下波动时，表明反应已近完全，停止加热。蒸出液为环己 烯和水的混浊液。4精制：小锥形瓶中的粗产物，倒入分液漏斗中网将水分离出去后，加入等体 积的饱和食盐水，摇匀后静置待液体分层后继续分离。油层转移到干燥的小 锥形瓶中，加入少量无水氯化钙干燥之。将干燥后的粗制环己烯倾倒在干净、干燥的鸡心瓶中，在水浴上进行蒸储，收集8285c的微分4。所用的蒸储装置必须是干燥的。收集的产品倒在量筒中测量体积

32、或直接称量，以计算产率。然后产品进 行色谱分析，检测产品的纯度和含量。纯环己烯为无色透明液体，沸点83 C ,d4200.8102,nD201.4465o5气相色谱操作方法：(1)通载气先开钢瓶，再开净化器白载气开关，仪器侧面的压力表指示 0.3,20并查看柱前压（仪器面板右面的压力表）是否稳定。 毛细管柱时需加尾吹4 圈（仪器面板左面的 make up）（2） 打开仪器开关。（3） 通过控制面板调节各部位的温度（毛细管柱时通载气后时间稍长些再升温）。（4） 当各部位的温度升到位后,先打开氢气和空气钢瓶,再开净化器的开关,稍后点火。（5） 通过色谱工作站判断是否点火成功 （基线上移 ）,信号线

33、平稳后,进样。气相色谱关机顺序与开机顺序相反,待各室的温度降到80以下时再关电源。6、气相色谱操作流程（1）开启气源载气要保证输入压力在3.54Kg/cm2;打开空气源和氢气发生器。（ 2 ） 开 启电源打开气相色谱仪电源,等仪器自检完成后,开启色谱工作站的电源,进入界面（ 3 ） 色 谱条件的设定调节流量调节阀调节载气,燃气和空气到所需的流量,通过色谱工作站进行仪器的温度设定。（ 4 ） 检 测器启动使用色谱工作站的点火命令，启动FID,观察仪器基线的变化。（ 5 ） 样 品分析等仪器基线稳定后采用手动方式进样分析；利用色谱工作站进行实验数据的分析。实验数据和谱图的输出。（ 6 ） 色 谱仪

34、的关闭关闭氢气和空气的开关 ,关闭氢火焰；待色谱柱箱的温度降低到50 以下后关闭载气；关闭色谱仪的电源, 关闭色谱工作站。色谱条件：固定液为聚乙二醇、邻苯二甲酸二壬酯。1. 环己醇在常温下是粘碉状液体, 因而若用量筒量取时应注意转移中的损失 , 环己烯与硫酸应充分混合, 否则在加热过程中可能会 局部碳化。2. 待液体开始沸腾,蒸气进入分馏柱中时,要注意调节浴温,使蒸气环缓慢而均匀地沿分馏柱壁上升。 由于反应中环己烯与水形成共沸物 （沸点 70.8,含水 l0 ） ；环己醇与环己烯形成共沸物 （沸点 64.9,含环己醇 30.5） ；环己醇与水形成共沸物 （沸点 97.8,含水80）。因比在加热

35、时温度不可过高 , 蒸馏速度不宜太快。以减少末作用的环己醇蒸出。3. .水层应尽可能分离完全，否则将增加无水氯化钙的用量，使产物更多地被干燥剂吸附而招致损失, 这里用无水氯化钙干燥较适合, 因它还可除去少量环己醇。4. 在蒸馏已干燥的产物时, 蒸馏所用仪器都应充分干燥。六、实验报告要求1 .字迹工整,条理清晰,记录好实验现象和实验数据；2 .对数据处理,计算产率并分析误差产生的原因以及减少误差方法。七、思考题1 .用磷酸做脱水剂比用浓硫酸做脱水剂有什幺优点？2 .如果你的实验产率太低,试分析主要是在哪些操作步骤中造成损失。3 .如果两种规模实验都做了,试总结微量结合成液体产物,操作上应注意些什

36、么？4 .在粗制的环己烯中,加入精盐使水层饱和的目的何在？5 .在蒸馏终止前,出现的阵阵白雾是什么？6 .下列醇用浓硫酸进行脱水反应的主要产物是什么? 3甲基l 丁醇 3甲基一2丁醇 3,3二甲基2丁醇实验五实验项目名称：1-溴丁烷的制备及产品分析检测实验项目性质：综合所属课程名称：有机化学及实验实验计划学时： 8 学时一、实验目的1 掌握由醇制备正溴丁烷的原理和方法2 掌握回流及气体吸收装置和分液漏斗使用方法3 了解测定折光率对研究有机化合物的实用意义4 掌握使用阿贝折光仪的测定方法。二、实验原理1 反应原理主反应：NaBr+H2SO4-HBr+NaHSO4n-C4H9OH+HBSn -C4

37、H9Br+H2。副反应：CH3CH2CH2CH2OH+HBSCH 3CH2CH= CH2+H2O2 n-C4HgOH (n-C4H9)2O+H2O2NaBr+HzSO4f Br2+SO2 T +2HO2 折光率测定原理折光率是液体化合物一个有用的物理常数。通过测定折光率可以判断有机化合物的纯度和鉴定未知物。光在不同的介质中传播的速度是不同的，光从介质A（空气）射入另一介质B 时,入射角口与折射角（3的正弦之比称为折光率（n）,见图2-sin a n =sin 3对于一个确定的化合物，其折光率常受温度和光线的波长等两个因素影 响。所以表示折光率时必须注明测定时的温度和光线的波长。一般以钠光 作为

38、光源（波长为589nm，以D表示），在20c时测定化合物的折光率，故折光 率以下式表示：n20D=1.4892一般温度升高1 C,液体化合物的折光率降低3.5X 10-45.5X 10-4。为了便 于不同温度下折光率的换算，一般采用4.5X10-4为温度常数 用下列式子进 行粗略计算：ncorrect = nobserved +0.00045X （t-20.0）t:为测量时的温度例如,乙酸在16c时测量的折光率为1.37317,20C时的折光率为：n20D = 1.37317+0.00045X （16.0-20.0）=1.37137三、实验内容和要求1 .掌握回流的操作；学习气体回收的正确使用

39、。2 .掌握利用醇与澳化氢制备l-澳丁烷的操作和后处理方法。四、实验主要仪器设备和材料回流装置；加热套；蒸储装置；正丁醇，澳化钠（无水严,浓硫酸,10%碳酸钠溶液，无水氯化钙。五、实验方法、步骤及结果测试（一）粗产品的制备：1 .装样品：在50 mL鸡心瓶中倒入8.3 g研细的澳化钠、6.2 mL正丁醇和12 粒沸石。鸡心瓶上装一回流冷凝管。事先配好1： 1 的硫酸,将稀释的硫酸分 4 次从冷凝管上端加入鸡心瓶,每加一次都要充分振荡鸡心瓶,使反应物混合物均匀。2,仪器的安装： 在冷凝管上口,用弯玻璃管连接一气体装置2 。 将鸡心瓶放在加热套上 ,用小火加热到沸腾,保持回流30 min3 。（二

40、）产品的精制：1 .蒸储：反应完成后，将反应物冷却5 min。卸下回流冷凝管，再加入12粒 沸石 ,安装蒸馏装置进行蒸馏。仔细观察馏出液,直到无油滴蒸出为止。2 .分离： 将馏出液倒入分液漏斗中 ,将油层5从下面放入一个干燥的小锥形瓶中 ,然后用 3 mL 浓硫酸分两次加入瓶内 ,每加一次都要摇匀混合物。如果锥形瓶发热 ,可用冷水浴冷却。 将混合物慢慢倒入分液漏斗中 ,静置分层,放出下层的浓硫酸6 。3 .洗涤：油层依次用10 mL水7、5 mL 10%碳酸钠溶液和10 mL水洗涤，每 次都要进行分离。将下层的粗l-澳丁烷放入干燥的小锥形瓶中，加l2 g块 状的无水氯化钙,间歇振荡锥形瓶,直到

41、液体澄清为止。4 .蒸馏：将液体倒入 50mL 鸡心瓶中（注意勿使氯化钙掉入鸡心瓶中）。投入12粒沸石，安装好蒸储装置，在加热套上用小火加热蒸储.收集99102c 的馏分。产量： 约 6.5 g。 纯 1-溴丁烷为无色透明液体,沸点101.6 ,d4201.275,nD20 1.44015 . 用折光仪测定1-溴丁烷的折光率。（三卜阿贝折光仪（Abbe）及操作步骤测定液体化合物折光率常用的仪器是阿贝折光仪,其结构见图2操作步骤：1 开启恒温水浴,通入恒温水（一般为20或25 ）,若未连接恒温水浴,此项操作可免去。2 当恒温后 ,松开锁钮 ,开启下面棱镜,使其镜面处于水平位置,滴入12 滴乙醇或

42、甲醇于镜面上,合上镜面,促使难挥发的污物移走,再打开棱镜,用丝巾或擦镜纸轻轻擦拭镜面。3 轻轻打开棱镜,用滴管将23滴待测液均匀地滴在下面的磨砂面棱镜上 ,要求液体无气泡并充满视场 ,关紧棱镜。若测定易挥发样品,可用滴管从棱镜间小槽滴入。4 调节反光镜和小反光镜,使两镜筒视场最亮。5 旋转棱镜转动手轮,使在目镜中观察到明暗分界线。若出现色散光带,可调节消色散棱镜手轮,使明暗清晰,然后再旋转棱镜转动手轮,使明暗分界线恰好通过目镜中 “ +” 字交叉点,记录从镜筒中读取的折光率4 ,读至小数点后四位,同时记下温度。重复测定23 次,取其平均值为样品的折光率。6 仪器用毕后洗净两镜面,晒干后合紧两镜

43、面,用仪器罩盖好或放入木箱内。四、气相色谱测定纯度气相色谱测定条件：邻苯二甲酸二壬酯为固定液。注意事项：1 、掌握气体吸收装置的正确安装和使用2 、浓硫酸要分批加入 ,混合均匀。3、反应过程中不时摇动烧瓶,或加入磁力搅拌搅拌反应,促使反应完全。4 、 正溴丁烷是否蒸完 ,可以从下列几方面判断： 蒸出液是否由混浊变为澄清；蒸储瓶中的上层油状大物是否消失；取一试管收集几滴储出液；加水摇动观察无油珠出现。如无,表示馏出液中已无有机物、蒸馏完成。5 、 洗后产物呈红色,可用少量的饱和亚硫酸氢钠水溶液洗涤以除去由于浓硫酸的氧化作用生成的游离溴。6、折光仪操作注意事项1 操作时要特别小心,严禁触及棱镜,特

44、别是油手,汗手及滴管的末端等。2 若边界有颜色或出现漫射,可转动消色散棱镜即消色补尝器,直至边界呈无色和明暗界线清晰。3 测定有毒样品的折光率时,应在通风橱内操作。4 若使用数显折光仪,可直接从荧光屏上读取数据。六、实验报告要求1 .字迹工整 ,条理清晰 ,记录好实验现象和实验数据；2 .对数据处理,计算产率并分析误差产生的原因以及减少误差方法。七、思考题1 .本实验有哪些副反应？如何减少副反应？2 .反应时硫酸的浓度太高或太低会有什么结果？3 .试说明各步洗涤的作用。4 .反应后的粗产物中含有哪些杂质？各步冼涤的目的何在？5 .用分液漏斗时,正溴丁烷时而在上层,时而在下层,如不知道产物的密度

45、时可用什么简便的方法加以判别？7.为什么用饱和碳酸氢钠溶液洗涤前先要用水洗一次？实验六实验项目名称：乙酸正丁酯的制备及产品分析实验项目性质：综合所属课程名称：有机化学及实验实验计划学时： 6 学时一、实验目的1 .了解乙酸正丁酯的合成意义；2 .掌握乙酸正丁酯的制备方法以及分水器的使用 。3 掌握气相色谱测定产品纯度的方法二、实验原理 ：用酸与醇反应制备乙酸正丁酯。CH3COOH + n-C4H9OH CH3COOC4H9-n + H2O三、实验内容和要求1 .进一步熟悉回流的操作；学习分水器的使用。2 .掌握利用利用酸与醇反应制备乙酸正丁酯的操作及后处理方法。四、实验主要仪器设备和材料回流装

46、置；加热套；蒸馏装置；实验药品： 正丁醇 11.5Ml (9.3g,0.125mol), 冰醋酸 7.2mL(7.5g,0.125mol).浓硫酸,10碳酸钠溶液.无水硫酸镁。五、实验方法、步骤及结果测试(1) 产品的制备(1)装药品：在干燥的鸡心瓶中，装入11.5mL正丁醇和7.2mL冰醋酸，再加 入34滴浓硫酸1。混合均匀，投入沸石。(2)仪器的安装： 按照装置图安装分水器及回流冷凝管,并在分水器中预先加水至略低于支管口。(3)反应开始,先打开循环水,待水流量稳定后 ,用加热套加热回流,反应一段时间后把水逐渐分去2 ,保持分水器中水层液面在原来的高度。约40min后不再有水生成,表示反应完

47、毕。停止加热,记录分出的水量3 。冷却后,卸下回流冷凝管,把分水器中分出的酯层和鸡心瓶中的反应液一起倒入分液漏斗中 ,进行产品的精制。(2) 品的精制(1)在分液漏斗中用10 mL水洗涤，分去水层。(2)在分液漏斗中将酯层用 10 mL 10碳酸钠溶液洗涤,试验是否仍有酸性(如仍有酸性怎么办?),分去水层。(3) 在分液漏斗中将酯层再用 l0 mL 水洗涤一次,分去水层。(4) 干燥：将酯层从分液漏斗的上部倒入倒入小锥形瓶中,加少量无水硫酸镁干燥。(5) 蒸馏：将干燥后的乙酸正丁酯倒入干燥的鸡心瓶中(注意不要把硫酸镁倒进去)，加入沸石，安装好蒸储装置，加热蒸储。收集124126c的微分。前后馏

48、分倒入指定的回收瓶中。(6)得到的产品进行气相色谱分析,检测产品纯度。产量：1011g4。纯乙酸正丁酯是无色液体,沸点126.5 ,d4200.882,nD201.394l。3. 气相色谱测定条件：邻苯二甲酸二壬酯为固定液,柱温和检测温度100,汽化温度 150 ,热导检测器。氢气为载气,流速 45mL/min.注意事项 ：1 回流时保持分水器中水位始终低于支管；2 先将浓硫酸与乙酸混合后 ,再加入正丁醇 ,可防止因浓硫酸局部浓度过高而碳化。3 操作分液漏斗时不能振摇过猛 ,防止乳化。4 蒸馏用的仪器必须干燥。六、实验报告要求1 .字迹工整 ,条理清晰,记录好实验现象和实验数据；2 .对数据处

49、理,计算产率并分析误差产生的原因以及减少误差方法。七、思考题1 .本实验是根据什么原理来提高乙酸正丁酯的产率的？2 .计算反应完全时应分出多少水？3 .从气相色谱分析的结果估计产物中杂质的百分含量。4 .什么叫酯化反应？本实验如何提高乙酸正丁酯的产率？5 .本次实验中如何提纯乙酸正丁酯？6 .什么叫回流？比较回流和蒸馏装置的异同。实验七实验项目名称：乙酰苯胺的制备及产品纯度检测实验项目性质：综合所属课程名称：有机化学及实验实验计划学时： 7 学时一、实验目的1 .掌握乙酰苯胺的制备方法；2 .复习重结晶、回流和熔点测定的操作。二、 实验原理C6H5NH2+ CH3COOH C6H5NHCOCH

50、3 + H2O二、实验内容和要求1 .复习回流、重结晶和熔点测定的正确操作方法；2 .掌握乙酰苯胺的制备方法。三、实验主要仪器设备和材料回流装置；加热套；抽滤装置；实验药品：苯胺 5 mL(5.1 g,0.055 mol),冰醋酸 7.4 mL(7.8 g,0.13 mol),锌 粉，活性炭等。四、实验方法、步骤及结果测试1 .粗产品的制备(1)装药品：在25 mL鸡心瓶装入5 mL新蒸储过的苯胺1、7.4 mL冰醋酸和0.1 g 锌粉 2。(2)仪器的安装：乙酰苯胺装置图在鸡心瓶上装一个分帽柱，柱顶插一支150 c温度计用一个小量筒收集稀醋酸溶液,如图所示。(3)反应开始,先打开循环水,待水

51、流量稳定后 ,开始用加热套小火加热至沸腾。控制火焰，保持温度计读数在105c左右。约经过4060 min,反应所生 成的水可完全蒸出(含少量醋酸)。当温度计的读数发生上下波动时(有时 ,反应容器中出现白雾),反应即达终点。停止加热。2 .产品的精制和提纯(1)在不断搅拌下把反应混合物趁热以细流慢慢倒入盛100 mL水的烧杯中。继续剧烈搅拌,并冷却烧杯,使粗乙酰苯胺成细粒状完全析出。用布氏漏斗抽滤析出的固体。用玻璃瓶塞把固体压碎，再用510 mL冷水洗涤以除去残留 的酸液。(2)把粗乙酰苯胺放入150 mL热水中，加热至沸腾。如果仍有未溶解的油珠3, 需补加热水，直到油珠完全溶解为止4。稍冷后加

52、入约0.5 g粉末状活性炭5, 用玻璃棒搅动并煮沸l2 min。趁热用保温漏斗过滤或用预先加热好的布氏 漏斗减压过滤 6 。(3)冷却滤液,乙酰苯胺呈无色片状晶体析出。减压过滤 ,尽量挤压以除去晶体中的水分。产物放在表面皿上晾干后测定其熔点。产量：约 5 g。纯乙酰苯胺是无色片状晶体,熔点114。(4)通过熔点测定确定其纯度。注意事项：1 锌粉不要加过量,否则后处理困难；2 本实验用水作为溶剂重结晶,如果冬天实验天气冷,且保温措施不到位,相当一部分产品损失在滤纸上，可使水的用量过量10m1(即比饱和量多1520%)33左右更利于减少损失，夏天可正常操作。另外溶解乙酰苯胺时，应完全无油珠, 如果

53、有蒸发损失可补加水；3热过滤时，过滤速度一定要快，温度要高。为了防止滤纸破损，可考虑用双层。4 .活性炭理论用量为产品重的15%。5 .苯胺有毒，尽量不要接触皮肤，及时盖紧试剂瓶。6 .实验产品烘干后用纸包好，写上姓名，留待下次实验测熔点。六、实验报告要求1 .字迹工整，条理清晰，记录好实验现象和实验数据；2 .对数据处理，计算产率并分析误差产生的原因以及减少误差方法。七、思考题l还可以用什么方法从苯胺制备乙酰苯胺？2在重结晶操作中，必须注意哪几点才能使产物产率高，质量好？3试计算重结晶时留在母液中的乙酰苯胺的量。4反应瓶中的白雾是什么？实验八实验项目名称：3-丁酮酸乙酯的制备实验项目性质：合成所属课程名称：有机化学实验实验计划学时：6学时一、实验目的1 .了解3-丁酮酸乙酯的制备的原理和方法；2 .掌握无水操作及减压蒸储的操作方法和使用条件。二、实验原理利用Claisen酯缩合反应制备3-丁酮酸乙酯C2H5ONa2CH 3cOOC2H5、 CH 3cOCH 2cOOC2H5三、实验的主要内容及要求1 .以乙酸乙酯为原料，醇钠为催化剂，利用Claisen酯缩合反应制备3-丁酮酸 乙酯；2 .本实验所用仪器必须干燥，药品必须绝对无水。