高三有机化学中有机物间相互转化关系图

1、、有机物间相互转化关系CHqCHq一 翼 GHjCHgBrJCH3CHgONaHOCHCHiOHBrCH/HqBr -KiHg-CHC l±n24(叫-j冲 I CH”H 弗CHCHCI |夕8 W2J售 CH3GH20H -rf C%CH0j-l4*Lg%C00HC 也 0C 曲C%C0062H5tN50b0s« 犷 cfoFMc)3口 02N-(grNO2 CIT2C1* JS104T&TCoohOH 2沪川 6 l；r ©-Br«?Br?rONa显色反应、能与澳水发生化学反应而使滨水褪色或变色的物质1、有机物： 不饱和姓（烯姓;、快烧、二烯

2、烂等） 不饱和烂的衍生物（烯醇、烯醛、烯酸、烯酯、油酸、油酸酯等） 石油产品（裂化气、裂解气、裂化汽油等） 含醛基的化合物（醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖等）天然橡胶（聚异戊二烯）2、无机物：2价的S （硫化氢及硫化物）+ 4价的S （二氧化硫、亚硫酸及亚硫酸盐）（3） + 2 价的 Fe6FeSO4 + 3Br 2 = 2Fe 2（SO4）3 + 2FeBra色6FeCl2 + 3Br 2 = 4FeCl 3 + 2FeBr 32FeI2 + 3Br 2 = 2FeBr M3g+ 2r 2 = MgBr 2 （其中亦有 Mg 与 H +、Mg 与 HBrO 的反应）Zn、Mg等单质

3、如1价的I （氢碘酸及碘化物）变色（6） NaOH 等强碱、Na2CO3和 AgNO 3 等盐Br2 + H 2O = HBr + HBrO2HBr + Na 2CO3 = 2NaBr + CO 2 住 H 2OHBrO + Na 2CO3 = NaBrO + NaHCO 3三、能萃取澳而使滨水褪色的物质上层变无色的（P >1 ）：卤代姓（CC14、氯仿、澳苯等）、CS2等；下层变无色的（P <1）:直储汽油、煤焦油、苯及苯的同系物、低级酯、液态环烷烧、液态饱和姓（如己烷等）等四、能使酸性高钮酸钾溶液褪色的物质1、有机物： 不饱和姓（烯姓;、快烧、二烯烂等） 不饱和烂的衍生物（烯醇

4、、烯醛、烯酸、烯酯、油酸、油酸酯等） 石油产品（裂化气、裂解气、裂化汽油等）醇类物质（乙醇等） 含醛基的化合物（醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖等）天然橡胶（聚异戊二烯）苯的同系物2、无机物： 氢卤酸及卤化物（氢澳酸、氢碘酸、浓盐酸、澳化物、碘化物）+ 2价的Fe （亚铁盐及氢氧化亚铁）2价的S （硫化氢及硫化物）+ 4价的S （二氧化硫、亚硫酸及亚硫酸盐）双氧水（H2O2）五、常见的各类有机物的官能团，结构特点及主要化学性质（1）烷始A）官能团：无；通式：CnH2n+2；代表物：CH4原子的四个价键B）结构特点：键角为109°28',空间正四面体分子。烷姓分子中的每

5、个 C也都如此。C）化学性质：取代反应（与卤素单质、在光照条件下）I 光 I 光一 一一CH4 + Cl2CH3C1 + HClCH3C1 + Cl 2* CH2c12 + HCl 点 八燃烧CH4 + 202CO2 + 2H2。CH4 局温-c + 2H 2热裂解 隔绝空气烯的 c=c <A）官能团：；通式：CnH2n（n>2）；代表物：H2C=CH 2B）结构特点：键角为120 0 0双键碳原子与其所连接的四个原子共平面C）化学性质：加成反应（与X2、H2、HX、H2O等）CH2=CH2 + Br2 CCl4 BrCH2CH2BrCH2=CH2 + H2O 催化齐L CH3CH

6、20H催价剂加热、加压CH2=CH2 + HX 1 隹 1介. CH3CH2X催化剂rl1nCH2=CH2 匕T CH2-CHT n加聚反应（与自身、其他烯姓:）- 点燃 -CH2=CH2 + 302八'" 2CO2 + 2H20燃烧（3）块建:A）官能团：一C-C-;通式：CnH2n 2（n>2）;代表物：HC-CHB）结构特点：碳碳叁键与单键间的键角为180 ° o两个叁键碳原子与其所连接的两个原子在同一条直线上。C）化学性质：（略）（4）苯及苯的同系物：A）通式：CnH2n_6（n>6）;代表物：°B）结构特点：苯分子中键角为120 0

7、,平面正六边形结构，6个C原子和6个H原子共平面。C）化学性质：取代反应（与液澳、HN0 3、H2SO4等）Q + Br2 Fe 或 FeBr3O Br + HBr fI + HNO 3 'S0V Cj-NO2+ H20加成反应（与H2、Cl2等）紫外线（5）醇类:A）官能团：一OH （醇羟基）；代表物：CH3CH2OH、HOCH 2CH2OHB）结构特点：羟基取代链姓分子（或脂环姓分子、苯环侧链上）的氢原子而得到的产物。结 构与相应的姓类似。C）化学性质：羟基氢原子被活泼金属置换的反应2CH3CH 20H + 2Na 2CH3CH 20Na + H 2HOCH 2CH 2OH + 2

8、Na * NaOCH 2CH 20Na + H 2 TCH3CH20H + HBrCH3CH2Br + H 2O跟氢卤酸的反应Cu 或 Ag催化氧化（a H ）Cu 或 Ag2CH3CH2OH + O2 -2CH3CHO + 2H 2OI Cu 或 Ag2CH 3CHCH 3 + O2 y2CH 3CCH 3 + 2H 2OI IIOHOHOCH 3CH2OH + O2 . OHC CHO+ 2H 2O（与官能团直接相连的碳原子称为a碳原子，与a碳原子相邻的碳原子称为B碳原子，依次类推。与a碳原子、B碳原子、 相连的氢原子分别称为a氢原子、B氢原子、酯化反应（跟竣酸或含氧无机酸） 浓 H2SO

9、4OCH 3 CCH3CH3CHO、HCHOCH3COOH + CH3CH20H. CH3COOCH2CH3 + H2O二口丁醛6A）官能团：（或一CHO）、（或一CO 一）;代表物:B）结构特点：醛基或娠基碳原子伸出的各键所成键角为120° ,该碳原子跟其相连接的各原子在同一平面上。C）化学性质：加成反应（加氢、氢化或还原反应）O催化剂 0HCH3-C-CH3 + H2 » CH3CHCH3催化剋CH3CHO + H 2 -* CH3CH20H氧化反应(醛的还原性)点燃催化剂2CH3CHO + 5O 2 -MCO2 + 4H2O2CH3CHO + O 2" 2C

10、H3COOHCH3CHO + 2Ag(NH 3)2OH >CH3COONH4 + 2Ag J + 3NH3 + H2O (银镜反应)OIIH C H + 4Ag(NH 3)2OH*(NH4)2CO3 + 4Ag J + 6NH 3 + 2H2OCH3CHO + 2Cu(OH) 2 -*CH3COOH + Cu 2O J + H2O(费林反应)竣酸O-C-OHA）官能团：（或-COOH）;代表物：CH3COOHB）结构特点：竣基上碳原子伸出的三个键所成键角为120 ° ,该碳原子跟其相连接的各原子在同一平面上。C）化学性质：2CH3COOH + Na 2CO3-*2CH3COON

11、a + H 2O + CO2 T具有无机酸的通性浓H2SO4CH3COOH + CH 3CH20H 匕，CH3COOCH2CH3 + H2O （酸脱羟基，醇脱氢）酯化反应（8）酯类OCO RA）官能团：（或一COOR） （R 为建基）； 代表物：CH3COOCH2CH3B）结构特点：成键情况与竣基碳原子类似C）化学性质：水解反应（酸性或碱性条件下）稀 H2SO4CH 3COOCH 2CH3 + H 2。 CH 3COOH + CH 3CH 20HCH 3COOCH 2CH 3 + NaOH 工 CH 3C00Na + CH 3CH2OH（9）氨基酸CH2C00HNH2A）官能团：一NH2、一

12、COOH ; 代表物：B）化学性质：因为同时具有碱性基团一NH2和酸性基团一COOH ,所以氨基酸具有酸性和碱 性，是两性化合物。六、常见糖类、蛋白质和油脂的结构和性质单糖A）代表物：葡萄糖、果糖（C6H12O6）B）结构特点：葡萄糖为多羟基醛、果糖为多羟基酮C）化学性质：葡萄糖类似醛类，能发生银镜反应、费林反应等；具有多元醇的化学性质。二糖A）代表物：蔗糖、麦芽糖（Cl2H22O11）B）结构特点：蔗糖含有一个葡萄糖单元和一个果糖单元，没有醛基；麦芽糖含有两个葡萄糖 单元，有醛基。C）化学性质：蔗糖没有还原性；麦芽糖有还原性。水解反应Ci2H22O11 + H2O-H+ C6H12O6 +

13、C6H12O6蔗糖葡萄糖 果糖C12H22O11 + H 2O-H麦芽糖2c6H12O6葡萄糖（3）多糖A）代表物：淀粉、纤维素（C6H10O5）n B）结构特点：由多个葡萄糖单元构成的 天然高分子化合物。淀粉所含的葡萄糖单元比纤维素 的少。C）化学性质：淀粉遇碘变蓝(C6H10O5)n + nH2O H7SO41C6H12O6淀粉葡萄糖水解反应（最终产物均为葡萄糖）蛋白质A）结构特点：由多种不同的氨基酸缩聚而成的 高分子化合物。结构中含有竣基和氨基。B）化学性质：两性：分子中存在氨基和竣基，所以具有两性。盐析：蛋白质溶液具有胶体的性质，加入俊盐或轻金属盐浓溶液能发生盐析。盐析是可逆的，采用多

14、次盐析可分离和提纯蛋白质 （胶体的性质）变性：蛋白质在热、酸、碱、重金属盐、酒精、甲醛、紫外线等作用下会发生性质改变而凝结，称为变性。变性是不可逆的，高温消毒、灭菌、重金属盐中毒都属变性。颜色反应：蛋白质遇到浓硝酸时呈黄色。灼烧产生烧焦羽毛气味。在酸、碱或酶的作用下 水解最终生成多种a 氨基酸。（5）油脂A）组成：油脂是高级脂肪酸和甘油生成的酯。常温下呈液态的称为油，呈固态的称为脂，统称B）代表物:油酸甘油酯:油脂。天然油脂属于混合物，不属于高分子化合物。Cl7H 33COOCH 2Ci7H35COOCCi7H 33COOCHCi7H35COOCCi7H 33COOCH 2工由口匕由而匕Hi7

15、H35COOC硬脂酸甘油酯：RlCOO*R2COO，HR3COOCH2C）结构特点：油脂属于酯类。天然油脂多为混甘油酯。分子结构为:R表示饱和或不饱和链姓基。Ri、R2、R3可相同也可不同，相同时为单甘油酯，不同时为混甘油酯。D）化学性质：氢化：油脂分子中不饱和姓基上加氢。如 油酸甘油酯氢化可得到硬脂酸甘油酯。水解：类似酯类水解。酸性水解可用于制取高级脂肪酸和甘油。 碱性水解又叫作皂化反应（生成高级脂肪酸钠），皂化后通过 盐析（加入食盐）使肥皂析出（上层）。七、重要有机化学反应的反应机理（1）醇的催化氧化反应CH3-CH-OH OIHCH3CHOr H -H2O>OHOCH3CH说明：若

16、醇没有a H,则不能进行催化氧化反应（2）酯化反应O111浓 H2SO4CH3COH + H 寸OCH2CH3 -CH3COOCH2CH3 + H2O.m说明：酸脱羟基而醇脱羟基上的氢，生成水，同时剩余部分结合生成酯八、有机化学反应类型1、取代反应指有机物分子中的某些原子或原子团被其他原子或原子团取代的反应。常见的取代反应：姓（主要是烷姓和芳香姓）的卤代反应；芳香烂的硝化反应；醇与氢卤酸的反应、醇的羟基氢原子被置换的反应；酯类（包括油脂）的水解反应；酸酊、糖类、蛋白质的水解反应。2、加成反应指试剂与不饱和化合物分子结合使不饱和化合物的不饱和程度降低或生成饱和化合物的反应常见的加成反应：烯姓、快

17、姓、芳香族化合物、醛、酮等物质都能与氢气发生加成反应（也叫加氢反应、氢化或还原反应）；烯姓、快姓、芳香族化合物与卤素的加成反应；烯烧、快姓与水、卤化氢等的加成反应。3、聚合反应指由相对分子质量小的小分子互相结合成相对分子质量大的高分子的反应。参加聚合反应的小分子叫作单体，聚合后生成的大分子叫作聚合物。常见的聚合反应：加聚反应：指由不饱和的相对分子质量小的小分子结合成相对分子质量大的高分子的反应。较常见的加聚反应：单烯姓的加聚反应nCH2=CH2CH2CH2n在方程式中，一CH2CH2一叫作链节，CH2CH2n 中口叫作聚合度，CH2=CH2叫作单体，CH2-CH叫作加聚物（或高聚物）二烯姓的加聚反应CH3CH3催化剂nCH2=CCH=CH 24 CH2- C=CH-CH2 -Ln4、氧化和还原反应（1）氧化反应：有机物分子中 加氧或去氢的反应