透视式、纽曼投影式与费歇尔投影式的相互转化方法

1、构象透视式、纽曼投影式与费歇尔投影式的相互转化方法的讨论*1 纽曼式转化成费歇尔式1.1 手性原子对应关系的确定根据纽曼式，画出费歇尔式的框架，并确定对应关系。纽曼式中朝向自己的手性原子和后面的手性原子分别对应于费歇尔投影式中下面的手性原子和上面的手性原子。伸开右手的拇指与食指，使拇指与食指在水平方向且指向纸面前方，即面向自己，恰好和费歇尔式的横键相对应，即食指代表左侧横键，拇指代表右侧横键，手腕代表竖键。如图11所示。图11 纽曼式转化成费歇尔式步骤一1.2 确定费歇尔式中手性碳原子上所连的原子或原子基团先确定费歇尔式中手性碳2 上所连的原子或原子基团。纽曼式中碳2 上连有H、Br、CH3

2、和碳1。由于碳1 已确定，现主要确定H、Br、CH3 在费歇尔式中的位置。根据费歇尔式的书写规则，图12 纽曼式转化成费歇尔式步骤二要将分子的主碳链直立，并使命名编号小的碳原子处在上方，如图11 所给结构。由此可知，甲基应放在费歇尔式中的竖键上。如图12 所示，即手腕代表甲基了。将手平移至纽曼式上，在纸面上逆时针或顺时针转动手腕，使拇指、食指和手腕分别与碳2上的3 个原子或原子基团重合。食指对应Br，而拇指对应H，就可以在费歇尔式中左侧横键处写Br，右侧横键处写H。如图13 所示。图13 纽曼式转化成费歇尔式步骤三根据费歇尔式的书写规则可知，甲基应放在竖键上。同理，可利用上述方法确定碳1 横键

3、上的原子或原子基团。所确定的费歇尔式如图14所示。图14 纽曼式转化成费歇尔式步骤四2 透视式转化成费歇尔式2.1 手性原子对应关系的确定如图21 所示，透视式中朝向自己的手性原子对应于费歇尔式中下面的手性原子；透视式中后面的手性原子对应于费歇尔式中上面的手性原子。图21 透视式转化成费歇尔式步骤一2.2 费歇尔式中手性碳2 上所连原子或原子基团的确定同上，根据费歇尔式的书写规则可知，甲基放在竖键上，如图22 所示。图22 透视式转化成费歇尔式步骤二将手平移至透视式上，在纸面上逆时针或顺时针转动手腕，使拇指、食指和手腕分别与碳2上的3 个原子或原子基团重合。食指对应Br，而拇指对应H，就可以在

4、费歇尔式中的左侧横键写Br，右侧横键处写H。如图23所示。图23 透视式转化成费歇尔式步骤三同理确定碳1，如图24所示。图24 透视式转化成费歇尔式步骤四3 将费歇尔式转化成纽曼式3.1 画出纽曼式的框架根据费歇尔式画出纽曼式框架，如图31 所示。对应关系如前面所述。图31 费歇尔式转化成纽曼式步骤一3.2 纽曼式中碳2 中3 个键所连基团的确定需要注意的是，在费歇尔式中，手腕朝下。将手平移至纽曼式上，在纸面上逆时针或顺时针转动手腕，使拇指、食指和手腕分别与碳2 上的3个键重合。如图32所示。图32 费歇尔式转化成纽曼式步骤二同理确定碳1，如图33 所示。图33 费歇尔式转化成纽曼式步骤三4 将费歇尔式转化成透视式4.1 画出透视式框架根据费歇尔式画出透视式框架，如图41所示，对应关系如前所述。图41 费歇尔式转化成透视式步骤一4.2 透视式中碳2 上3 个键所连基团的确定将手平移至透视式上，在纸面上逆时针或顺时针转动手腕，使拇指、食指和手腕分别与碳2上的3 个键重合。如图42 所示。图42 费歇尔式转化成透视式步骤二同理确定碳1，如图43所示。图43 费歇尔式转化成透视式步骤三在上述转化过程中，如果给出交叉式或其他构象，则无需将单键旋转到重叠式后再进行转化。本文所述方法考虑到碳1碳2 单键的旋转，无论对纽曼式