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1、大学有机化学答案第九章 卤代烃 一、命名下列化合物。 1,4二氯丁烷 2甲基3氯6溴1,4己二烯2氯3己烯 2甲基3乙基4溴戊烷4氯溴苯 3氯环己烯 四氟乙烯 4甲基1溴环己烯二、写出下列化合物的结构式。 1烯丙基氯 2。苄溴34甲基5氯2戊炔 4,一溴环戊烷 51苯基2溴乙烷 6,偏二氯乙烯 7,二氟二氯甲烷8,氯仿三、完成下列反应式: 四、用方程式表示CH3CH2CH2CH2Br与下列化合物反应的主要产物。 五、用化学方法区别下列化合物: 1,CH3CH=CHCl, CH 2=CHCH2Cl,
2、CH 3CH2CH2Cl CH3CH=CHClCH2=CHCH2ClCH3CH2CH2ClBr2,aq 褪色 褪色 不变 硝酸银氨溶液 不变 氯化银沉淀 2,苄氯,氯苯和氯代环己烷 苄氯 氯代环己烷 氯苯 硝酸银氨溶液 立即生成氯化银沉淀 加热生成氯化银沉淀 加热也不反应 3,1氯戊烷, 2溴丁烷和1碘丙烷 解:加入硝酸银氨溶液,1氯戊烷反应生成白色氯化银沉淀, 2溴丁烷生成淡黄色沉淀,1碘丙烷生成黄色碘化银沉淀。 氯苯 苄氯 2苯基1氯乙烷 解:加入硝酸银氨溶液,苄氯立即生成氯化银沉淀, 2苯基1氯乙烷加热才生成氯化银沉淀,氯苯不与硝酸银
3、氨溶液反应。 六、将下列各组化合物按反应速度大小顺序排列: 1,按SN1反应: 2、按SN2反应: 七、将下列各组化合物按消去溴化氢难易次序排列,并写出产物的构造式。 产物:八、预测下列各对反应中,何者较快?并说明理由。 SN2反应,分支多不利SN1反应,叔正碳离子稳定性大于仲正碳离子 -SH 的亲核能力大于-OH九、卤代烷与氢氧化钠在水和乙醇混合物中进行反应,指出那些属于SN1历程?那些属于SN2历程? 1, 1, 产物构型完全转化。解:属于SN2历程。 2, 2, 有重排产物。解:属于SN1历程。
4、 3, 3, 碱性增加反应速度加快,解:属于SN2历程。 4, 4, 叔卤代烷大于仲卤代烷,解:属于SN1历程。 5, 5, 增加溶剂的含水量反应速度明显加快,解:属于SN1历程。 6, 6, 反应不分阶段,一步完成,解:属于SN2历程。 7, 7, 试剂亲核性越强反应速度越快,解:属于SN2反应。 十、下列各步反应有无错误(孤立地看),如有的话,试指出错误的地方。 (A)正确,(B)错,正确为:(B)为消除反应,生
5、成烯烃(B)错,不反应(A) (A)错正确为:正确为:十一、合成下列化合物。 71,2二氯乙烷 1,1二氯乙烷81,2二溴乙烷变为1,1,2三溴乙烷9丁二烯 己二腈10乙炔 1,1二氯乙烯,三氯乙烯131溴丙烷 2-己炔十二、2甲基2溴丁烷,2甲基2氯丁烷以及2甲基2碘丁烷以不同速度与纯甲醇作用得到相同的2甲基2甲氧基丁烷,2甲基1丁烯以及2甲基2丁烯的混合物,试以反应历程说明上述结果。 解: 十三、某烃(A)分子式为C5H10,它与溴水不发生反应,在紫外光照射下与溴作用只得到产物(B)(C5H9Br).将化合物(B)与氢氧化钾的乙醇溶液作用得到化合物(C)(C5H8),化合物(C)经臭氧化并在锌纷存在下水解得到戊二醛,写出(A)的结构式及各步反应式。 解: 十四、某开链烃(A)的分子式为C6H12,具有芳香性,加氢后生成相应的饱和烃(B),(A)与溴化氢反应生成C6H13Br,试写出(A),(B)的结构和各步反应式,并指出(B)有无旋光性? 解: (B)无旋光性。 十五、某化合物(A)与溴作用生成含有三个卤原子的化合物(B),(A)能使稀、冷高门酸钾溶液褪色,生成含有一个溴原子的1,2二醇。(A)很容易与氢氧化钠作用,生成(C)和(D),(C)和(D)氢化后给出两种异构体的饱和
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