第八章三萜类化合物（部分）

1、第一节概述第一节概述一、定义一、定义 多数由多数由30个碳原子个碳原子组成的萜类化合物，分子中有组成的萜类化合物，分子中有6个异戊二烯个异戊二烯单位，通式单位，通式(C5H8)6 。 在自然界分布广泛，有的以游离体形式存在于在自然界分布广泛，有的以游离体形式存在于植物，即三萜皂苷元形式。有的与糖结合成苷的植物，即三萜皂苷元形式。有的与糖结合成苷的形式存在，即三萜皂苷形式。形式存在，即三萜皂苷形式。 它们大部分具有它们大部分具有环戊烷骈多氢菲环戊烷骈多氢菲的基本母核；的基本母核； 母核的母核的17位上有一个由位上有一个由8个碳原子组成的侧链个碳原子组成的侧链； 在母核上一般有在母核上一般有5个甲

2、基个甲基，即，即4位有偕二甲基、位有偕二甲基、10位和位和14位各有一个甲基、另一个甲基常连接在位各有一个甲基、另一个甲基常连接在13位或位或8位上。位上。 在在4、4、14位上比甾醇多三个甲基，也有认为是位上比甾醇多三个甲基，也有认为是植物植物甾醇的三甲基衍生物甾醇的三甲基衍生物。（二）四环三萜（二）四环三萜在中药中分布很广。在中药中分布很广。结构特征：结构特征：13478911121315171819202122232426 27282910HHH30R173414甾醇 四环三萜或其皂苷苷元主要类型四环三萜或其皂苷苷元主要类型 达玛烷、羊毛脂烷、达玛烷、羊毛脂烷、甘遂烷、环阿屯烷（甘遂烷、

3、环阿屯烷（环菠萝蜜烷环菠萝蜜烷型型）、葫芦烷、楝烷型三萜类。）、葫芦烷、楝烷型三萜类。13478911121315171819202122232426 27282910HHH30d da am mm ma ar ra an ne e达玛烷型（） 结构特点：结构特点：A/B、B/C、C/D环环均为均为反式反式, C8位有位有 -CH3,C13位有位有 -H, C17有有 侧链侧链,C20构型为构型为R或或S。 羊毛脂甾烷型羊毛脂甾烷型羊毛脂甾烷也叫羊毛脂烷，其结构特点是羊毛脂甾烷也叫羊毛脂烷，其结构特点是A/B环、环、B/C环和环和C/D环都是环都是反式反式，C20为为R构型，侧链的构构型，侧链

4、的构型分别为型分别为10 、13 、14 、17 。134789111213151719202122232426 27282910HH30(lanostane18H羊毛脂烷型)HOHH羊毛脂醇羊毛脂醇 RO20OHHOOC24块苓酸块苓酸 R=H茯苓酸茯苓酸 R=COCH3C20的构型的构型 大戟烷大戟烷(euphane)型大戟烷是羊毛脂甾烷的立体异构体，型大戟烷是羊毛脂甾烷的立体异构体，基本碳架相同，只是基本碳架相同，只是C13、C14和和C17上的取代基构型不同，上的取代基构型不同，即是即是13 、14 、17 -羊毛脂甾烷。羊毛脂甾烷。 HHH131417大戟烷型大戟烷型H131417H

5、OOHCOOH789 大戟醇大戟醇 乳香二烯酮酸乳香二烯酮酸 7（8）异乳香二烯酮酸异乳香二烯酮酸 8(9) 羊毛脂甾烷：羊毛脂甾烷：10 、13 、14 、17 葫芦素烷葫芦素烷(cucurbitane)型基本骨架同羊毛甾烷型，唯其型基本骨架同羊毛甾烷型，唯其A/B环上的取代基不同，即有环上的取代基不同，即有5 -H、8 -H、10 -H，9位连有位连有 -CH3（羊毛脂烷为 5 - H, 10-CH3,9 -H ）。 HHHH918(cucurbitane)葫芦烷型1085 H临床上用于急性痢疾、肺结核、慢性气临床上用于急性痢疾、肺结核、慢性气管炎的治疗，均取得较好疗效。管炎的治疗，均取得

6、较好疗效。 雪胆甲素雪胆甲素 R=Ac雪胆乙素雪胆乙素 A=HOHOOglcglcglcglcglcOH6-12-11-6HH罗汉果甜素罗汉果甜素 原萜烷原萜烷(protostane)型其结构特点是型其结构特点是C10位和位和C14位上有位上有 -CH3，C8上有上有 -CH3，C20为为S构型。构型。OHHOOHOHOHHOOHHOHOH泽泻萜醇泽泻萜醇A 泽泻萜醇泽泻萜醇B 泽泻萜醇泽泻萜醇A 和泽泻萜醇和泽泻萜醇B 等是从利尿渗湿中药泽泻等是从利尿渗湿中药泽泻中得到的主要成分，可降低血清总胆固醇，用于治疗高中得到的主要成分，可降低血清总胆固醇，用于治疗高血脂症。血脂症。楝科楝属植物苦楝果

7、实及树皮中含多种三萜成分，具苦味，总称为楝苦素类成分，其由26个碳构成，属于楝烷型。 楝烷楝烷 (meliacane)型型 8H HH HH H9M Me el li ia ac ca an ne es s楝烷楝烷OOOAcOOHOOHHHOAcOHAcOHOHOHOOHAcOOOO川楝素川楝素 异川楝素异川楝素 环菠萝蜜烷环菠萝蜜烷(cycloartane)型型又称环阿屯烷型。此类化又称环阿屯烷型。此类化合物分子中虽然有合物分子中虽然有5个碳环，但其基本碳架与羊毛脂甾烷个碳环，但其基本碳架与羊毛脂甾烷很相似，差别仅在于很相似，差别仅在于10位上的甲基与位上的甲基与9位脱氢形成三元环，位脱氢形

8、成三元环，且化学转变的关系也较密切，故仍将此类化合物视为四且化学转变的关系也较密切，故仍将此类化合物视为四环三萜。环三萜。环菠萝蜜烷环菠萝蜜烷H19202592420R OOROOH12OR3 R1 R2 R3 环黄芪醇环黄芪醇 H H H 黄芪苷黄芪苷 xyl(2，3-diAc) glc H 黄芪苷黄芪苷V glc(12)xyl- H glc 黄芪苷黄芪苷 xyl glc glc 黄芪中分离鉴定的皂苷近黄芪中分离鉴定的皂苷近20个，绝大多数为本类三萜皂个，绝大多数为本类三萜皂苷，其苷元多为环黄芪醇。苷，其苷元多为环黄芪醇。HOOHOHOHO黄芪醇黄芪醇 为避免环的开裂，一般采用两为避免环的开

9、裂，一般采用两相酸水解或酶水解。相酸水解或酶水解。33625 五环三萜或其皂苷在中草药中较为常见，其C3-OH与糖结合成苷，苷元中常含有羧基，故又称酸性皂苷，在植物体中常与钙、镁等离子结合成盐。主要的结构类型有齐墩果烷型、乌苏烷型、羽扇豆烷型和木栓烷型等。3.五环三萜或其皂苷苷元主要类型五环三萜或其皂苷苷元主要类型 齐墩果烷齐墩果烷(oleanane)型型又称又称 香树脂烷型香树脂烷型。基本碳架。基本碳架是是多氢蒎的五环母核多氢蒎的五环母核，环的构型为，环的构型为A/B环、环、B/C环、环、C/D环均为环均为反式反式，而，而D/E环为环为顺式顺式。母核上有。母核上有8个甲基个甲基，其中，其中C

10、10、C8、C17上的甲基均为上的甲基均为 -型，而型，而C14上的甲基为上的甲基为 -型，型，C4位和位和C20位各有二个甲基。位各有二个甲基。C28常有常有-COOH。123456 7891 01 11 21 31 41 51 61 71 81 9 2 02 12 32 42 52 62 72 82 93 02 2齐 墩 果 烷(o le a n a n e )A /B , B /C , C /D tra n s, D /E c is123456 7891 01 11 21 31 41 51 61 71 81 9 2 02 12 32 42 52 62 72 82 93 02 2齐 墩 果

11、 烷(o le a n a n e )A /B , B /C , C /D tra n s, D /E c isABCDEHHHHHOCOOH 齐墩果酸齐墩果酸 齐墩果酸齐墩果酸首先由油橄榄的叶子中分首先由油橄榄的叶子中分得，广泛分布于植物界，如在女贞果实得，广泛分布于植物界，如在女贞果实等植物中游离存在，但大多数与糖结合等植物中游离存在，但大多数与糖结合成苷存在。齐墩果酸具有抗炎、镇静、成苷存在。齐墩果酸具有抗炎、镇静、防肿瘤等作用，是治疗急性黄胆性肝炎防肿瘤等作用，是治疗急性黄胆性肝炎和慢性迁延性肝炎的有效药物。和慢性迁延性肝炎的有效药物。 含齐墩果酸的植物很多，但含量超过含齐墩果酸的植物

12、很多，但含量超过10%10%的很少，从刺五的很少，从刺五加、龙牙葱木中提取齐墩果酸，得率都超过加、龙牙葱木中提取齐墩果酸，得率都超过10%10%，纯度在，纯度在95%95%以以上，是很好的植物资源。上，是很好的植物资源。甘草中含有甘草次酸和甘草酸甘草中含有甘草次酸和甘草酸 又称甘草皂苷或甘草甜又称甘草皂苷或甘草甜素素P258P258。甘草次酸和甘草酸都。甘草次酸和甘草酸都有促肾上腺皮质激素(ACTH)样作用，临床上用于抗炎和治疗胃溃疡。COOHHOROH甘草次酸甘草酸乌拉尔甘草皂苷A乌拉尔甘草皂苷B黄甘草皂苷RH - D - g l u A 2 - D - g l u A 4 - D - g

13、l u A 3 - D - g l u A 2 - D - g l u A - - D - g l u A - - D - g l u A - - D - g l u A -HOCH2R1CH2OHR2R1R2OHOHHOHOHOH-柴胡皂苷元A柴胡皂苷元D柴胡皂苷元C 乌苏烷乌苏烷(ursane)型又称型又称 香树脂烷型香树脂烷型或熊果或熊果烷型。其分子结构与齐墩果烷型不同之处是烷型。其分子结构与齐墩果烷型不同之处是E环环上两个甲基位置不同，即在上两个甲基位置不同，即在C19位和位和C20位上分位上分别各有一个甲基别各有一个甲基。A/B, B/C, C/D trans, D/E cisHHH

14、232526272930乌苏烷 （ursane)1920 中药地榆 具有凉血止血的功效，其中含有地榆皂苷B, E ，是乌苏酸的苷。H地榆皂甙B R=H地榆皂甙E R=3-Ac-glcAra(p)HHCOOR 由齐墩果烯经甲基移位转变而来。由齐墩果烯经甲基移位转变而来。与其他类型五环三与其他类型五环三萜皂苷相比，最明显的区别在于萜皂苷相比，最明显的区别在于4位只有一个甲基。位只有一个甲基。木栓烷型木栓烷型HHHH2324252627HH28木栓烷齐墩果烯何何帕帕烷型和异何烷型和异何帕帕烷型烷型 何何帕帕烷型的结构特点：与羽扇豆烷型的主要区烷型的结构特点：与羽扇豆烷型的主要区别在于别在于异丙基异丙

15、基的位置。的位置。C C1919位异丙基移到位异丙基移到C C2121位；位；C C1717位甲基移到位甲基移到C C1818位；位；C C2121位异丙基为位异丙基为型。与何型。与何帕帕烷烷型相比，异何型相比，异何帕帕烷型的烷型的C C2121位异丙基为位异丙基为型型。何何帕帕烷烷 异何异何帕帕烷烷第三节三萜类化合物的理化性质第三节三萜类化合物的理化性质和溶血作用和溶血作用一、物理性质一、物理性质1.性状：性状：苷元有较好晶型，皂苷多为无定形粉末。苷元有较好晶型，皂苷多为无定形粉末。2.气味：气味：皂苷多数具有皂苷多数具有苦而辛辣苦而辛辣味，其粉末对人体黏膜具味，其粉末对人体黏膜具有强烈刺激

16、性，但有强烈刺激性，但甘草皂苷有显著而强的甜味，对黏膜刺甘草皂苷有显著而强的甜味，对黏膜刺激性弱激性弱。皂苷还具。皂苷还具吸湿性吸湿性。3.表面活性（表面活性（发泡性发泡性）：）：皂苷水溶液经强烈振摇能产生持皂苷水溶液经强烈振摇能产生持久性的泡沫，且久性的泡沫，且不因加热而消失不因加热而消失。 亲水性基团为糖，亲脂性基团为苷元，当二种基团比亲水性基团为糖，亲脂性基团为苷元，当二种基团比例适当时具有表面活性。例适当时具有表面活性。甘草皂苷的起泡性就很弱甘草皂苷的起泡性就很弱 。1颜色反应颜色反应在无水条件下，与在无水条件下，与强酸强酸(硫酸、磷酸、高氯硫酸、磷酸、高氯酸酸)、中等强酸中等强酸(三

17、氯乙酸三氯乙酸)或或Lewis酸酸(氯化锌、三氯化铝、氯化锌、三氯化铝、三氯化锑三氯化锑)作用，会产生颜色变化或荧光。作用，会产生颜色变化或荧光。 二、化学性质二、化学性质1）浓）浓H2SO4-醋酐醋酐(Liebermann-burchard)反应反应： 样品溶于冰醋酸，加浓硫酸样品溶于冰醋酸，加浓硫酸-醋酐醋酐(1:20)，产生，产生黄黄红红 紫紫 蓝蓝等颜色变化，等颜色变化，最后褪色最后褪色。 甾体皂苷也有此反应，但颜色变化快，在颜色变甾体皂苷也有此反应，但颜色变化快，在颜色变化的最后呈现化的最后呈现污绿色污绿色；而三萜皂苷颜色变化稍慢，且；而三萜皂苷颜色变化稍慢，且不出现污绿色不出现污绿

18、色。2）三氯化锑或五氯化锑（）三氯化锑或五氯化锑（kahlenberg）反应）反应 将样品醇溶液点于滤纸上，喷以将样品醇溶液点于滤纸上，喷以20%三氯化锑（或五三氯化锑（或五氯化锑）氯仿溶液（不应含乙醇和水）干燥后，氯化锑）氯仿溶液（不应含乙醇和水）干燥后，60-70 加热，显黄色、灰蓝色、灰紫色斑点，在紫外灯下显加热，显黄色、灰蓝色、灰紫色斑点，在紫外灯下显蓝紫蓝紫色荧光色荧光（甾体皂苷则显黄色荧光甾体皂苷则显黄色荧光）。）。 注意：注意：五氯化锑腐蚀性很强，宜少量配置，用后倒掉。五氯化锑腐蚀性很强，宜少量配置，用后倒掉。3）三氯醋酸（）三氯醋酸（Rosen-Heimer）反应）反应 样品溶

19、液点于滤纸上，喷样品溶液点于滤纸上，喷25%三氯醋酸乙醇溶液，三氯醋酸乙醇溶液，加热至加热至100，显，显红色红色紫色斑点紫色斑点。4）氯仿）氯仿-浓硫酸（浓硫酸（salkawski）反应）反应 将样品溶于氯仿，加入浓硫酸后，在将样品溶于氯仿，加入浓硫酸后，在硫酸层硫酸层呈现呈现红色或兰色红色或兰色，氯仿层有，氯仿层有绿色荧光绿色荧光出现。出现。5）冰醋酸）冰醋酸-乙酰氯（乙酰氯（Tschugaeff） 反应反应 样品溶于冰醋酸，加乙酰氯数滴及氯化锌结晶数粒，样品溶于冰醋酸，加乙酰氯数滴及氯化锌结晶数粒，稍加热，则呈现稍加热，则呈现淡红色或紫红色淡红色或紫红色。l皂苷水溶液能与红细胞壁上的胆甾

20、醇结合，生成不溶于皂苷水溶液能与红细胞壁上的胆甾醇结合，生成不溶于水的分子复合物，破坏了红细胞的正常渗透，使细胞内水的分子复合物，破坏了红细胞的正常渗透，使细胞内渗透压增加而发生崩解，从而导致溶血现象，故皂苷又渗透压增加而发生崩解，从而导致溶血现象，故皂苷又称为称为皂毒素皂毒素(saptoxins)(saptoxins)。因此，。因此，皂苷水溶液不能用于静皂苷水溶液不能用于静脉注射或肌肉注射。脉注射或肌肉注射。l但并不是所有的皂苷都具有溶血作用，如但并不是所有的皂苷都具有溶血作用，如A型人参皂苷型人参皂苷则有抗溶血作用。则有抗溶血作用。l溶血指数：指在一定条件下能使血液中红细胞完全溶血溶血指数

21、：指在一定条件下能使血液中红细胞完全溶血的的最低皂苷浓度最低皂苷浓度。如甘草皂苷，溶血指数。如甘草皂苷，溶血指数1 1：40004000，溶血，溶血性能较弱。性能较弱。三、溶血作用三、溶血作用第四节三萜类化合物的提取与分离第四节三萜类化合物的提取与分离1醇类溶剂提取法醇类溶剂提取法本法为目前提取皂苷的常用方法本法为目前提取皂苷的常用方法一、三萜类化合物的提取一、三萜类化合物的提取一、一、UV 多数没有紫外吸收，但齐墩果烷型由于结构中多具有双键，多数没有紫外吸收，但齐墩果烷型由于结构中多具有双键，可用紫外光谱判断其双键类型。可用紫外光谱判断其双键类型。 l结构中有一个孤立双键结构中有一个孤立双键

22、:205-250nm 处有微弱吸收处有微弱吸收;l、不饱和羰基不饱和羰基max:242-250nm；l异环共轭双烯异环共轭双烯max:240、250、260nm；l同环共轭双烯同环共轭双烯max:285nm。 多数三萜类化合物不产生紫外吸收，但以浓硫酸为试剂测多数三萜类化合物不产生紫外吸收，但以浓硫酸为试剂测定定五环三萜类化合物时，可在五环三萜类化合物时，可在310nm处观察到最大吸收处观察到最大吸收，且，且不受母核上的取代基影响。不受母核上的取代基影响。（二）波谱法（二）波谱法3. 1H-NMR 可获得三萜及其皂苷中甲基质子、连氧碳上的质子、可获得三萜及其皂苷中甲基质子、连氧碳上的质子、烯氢

23、质子及糖的端基质子信号等重要信息。烯氢质子及糖的端基质子信号等重要信息。1)三萜类化合物的最大特征三萜类化合物的最大特征:在高场，出现多个甲基单峰在高场，出现多个甲基单峰一般甲基质子信号在一般甲基质子信号在0.601.50；羽扇豆烷型三萜的羽扇豆烷型三萜的30CH3，因与双键相连，因与双键相连，值在值在1.631.80，呈宽单峰；，呈宽单峰；乙酰基中甲基信号为乙酰基中甲基信号为1.822.07；甲酯部分的甲基信号在甲酯部分的甲基信号在36左右。左右。 高场区的甲基信号的数目及峰形有助于推断三萜类化合高场区的甲基信号的数目及峰形有助于推断三萜类化合物的基本骨架。物的基本骨架。3）烯氢信号的化学位

24、移值一般为）烯氢信号的化学位移值一般为4.36.0左右。环内双键左右。环内双键质子的质子的值一般大于值一般大于5，环外烯氢的，环外烯氢的值一般小于值一般小于5。 4）连接）连接-OH的碳上质子信号一般出现在的碳上质子信号一般出现在3.24.0左右；连左右；连接乙酰氧基的碳上的质子信号一般为接乙酰氧基的碳上的质子信号一般为4.05.5左右。左右。2）环丙烷结构部分中的亚甲基）环丙烷结构部分中的亚甲基2个质子非常特征地各以二个质子非常特征地各以二重峰（重峰（J3.54.5Hz）信号出现在约）信号出现在约0.3和和0.6左右处左右处,环黄环黄芪醇类衍生物极易辨认芪醇类衍生物极易辨认 。 5）糖部分中

25、最主要的是端基质子信号，其偶合常数可用）糖部分中最主要的是端基质子信号，其偶合常数可用于确定苷键构型。于确定苷键构型。413C-NMR谱谱 有更多的优越性，是最有应用价值的技术。有更多的优越性，是最有应用价值的技术。 1）母核上的角甲基一般出现在）母核上的角甲基一般出现在8.933.7，其中，其中e键甲基键甲基出现在低场，出现在低场，值较大；值较大；2）苷元中碳（除与氧连接的碳和烯碳等外）苷元中碳（除与氧连接的碳和烯碳等外）值一般在值一般在60.0以下；以下；3) 苷元和糖上与氧相连碳为苷元和糖上与氧相连碳为60.090.0；4）烯碳在）烯碳在109.0160.0；5）羰基碳为）羰基碳为170

26、.0220.0。第七节第七节 含皂苷的中药实例含皂苷的中药实例一、人参一、人参 为五加科植物人参的干燥根，是传统名贵中药为五加科植物人参的干燥根，是传统名贵中药 。根据炮根据炮制加工方法的不同，人参分为生晒参制加工方法的不同，人参分为生晒参(白参白参)、糖参、红参和、糖参、红参和冻干参冻干参(活性参活性参)等。等。 化学成分：皂苷、多糖、聚炔醇、挥发油、蛋白质、多化学成分：皂苷、多糖、聚炔醇、挥发油、蛋白质、多肽、氨基酸、有机酸、维生素、微量元素等。肽、氨基酸、有机酸、维生素、微量元素等。人参皂苷为人参皂苷为人参的主要有效成分人参的主要有效成分，它具有人参的主要生理活性。，它具有人参的主要生理

27、活性。 人参的根、茎、叶、花及果实中均含有多种人参皂人参的根、茎、叶、花及果实中均含有多种人参皂苷。人参根中总皂苷的含量约苷。人参根中总皂苷的含量约5，根须中人参皂苷的，根须中人参皂苷的含量比主根高。含量比主根高。 结构分类目前已经确定化学结构的人参皂苷有结构分类目前已经确定化学结构的人参皂苷有30多种，多种，根据皂苷元的结构可分为根据皂苷元的结构可分为A、B、C三种类型：三种类型： R1 R2 20(S)-原人参二醇原人参二醇 H H122021ORORHHO人参皂苷人参皂苷Ra1 glc(21)glc glc(61)ara(p)(41)xyl人参皂苷人参皂苷Ra2 glc(21)glc g

28、lc(61)ara(f)(41)xyl人参皂苷人参皂苷Rb1 glc(21)glc glc(61)glc人参皂苷人参皂苷Rb2 glc(21)glc glc(61)ara(p)人参皂苷人参皂苷Rc glc(21)glc glc(61)ara(f)人参皂苷人参皂苷Rd glc(21)glc glc人参皂苷人参皂苷Rg3 glc(21)glc H人参皂苷人参皂苷Rh2 glc H(1)人参二醇型人参二醇型A型型1262012HHOORORHO R1 R220(S)-原人参三醇原人参三醇 H H人参皂苷人参皂苷Re glc(21)rha glc人参皂苷人参皂苷Rf glc(21)glc H人参皂苷人

29、参皂苷Rg1 glc glc人参皂苷人参皂苷Rg2 glc(21)glc glc人参皂苷人参皂苷Rh1 glc HROCOOglc 人参皂苷人参皂苷Ro R=glc A(21)glc(2)人参三醇型人参三醇型B型型(3)齐墩果酸型齐墩果酸型C型型C型皂苷：型皂苷：齐墩果烷型齐墩果烷型五环三萜五环三萜衍生物，苷元是齐墩果酸。衍生物，苷元是齐墩果酸。u相同点：相同点：都属于都属于达玛烷型达玛烷型四环三萜皂苷四环三萜皂苷；在达玛烷骨架的在达玛烷骨架的3位和位和12位均有羟基取代；位均有羟基取代；C8上有一角甲基；上有一角甲基；C13是是 -H；C-20为为S构型。构型。u不同点：在于不同点：在于6位

30、碳上是否有羟基取代位碳上是否有羟基取代A型型皂苷：皂苷：6位碳无羟基取代，苷元为位碳无羟基取代，苷元为20(S)-原人参二醇；原人参二醇；B型型皂苷：皂苷：6位碳有羟基取代，苷元为位碳有羟基取代，苷元为20(S)-原人参三醇。原人参三醇。A型和型和B型结构的异同点：型结构的异同点：122021ORORHHOA型型1262012HHOORORHOB型型A型和型和B型在溶血性上的差异型在溶血性上的差异由由20(S)-原人参三醇衍生的原人参三醇衍生的B型皂苷有溶血性；型皂苷有溶血性；由由20(S)-原人参二醇衍生的原人参二醇衍生的A型皂苷则具有抗溶血型皂苷则具有抗溶血作用；作用；因此人参总皂苷因此人

31、参总皂苷无溶血作用。无溶血作用。人参皂苷人参皂苷Rg1有轻度中枢神经兴奋作用及抗疲劳作用；有轻度中枢神经兴奋作用及抗疲劳作用；人参皂苷人参皂苷Rb1则有中枢神经抑制作用和安定作用；则有中枢神经抑制作用和安定作用；人参皂苷人参皂苷Rb1有增强核糖核酸聚合酶的活性的作用；有增强核糖核酸聚合酶的活性的作用；人参皂苷人参皂苷Rc有抑制核糖核酸聚合酶的活性的作用。有抑制核糖核酸聚合酶的活性的作用。人参皂苷人参皂苷Rh2具有逆转癌细胞的作用，可以作为抗癌药开具有逆转癌细胞的作用，可以作为抗癌药开发。发。 A型和型和B型在生物活性上的差异型在生物活性上的差异 水解反应水解反应A型和型和B型人参皂苷当用酸加热

32、水解时，从型人参皂苷当用酸加热水解时，从水解产物中水解产物中得不到真正的皂苷元得不到真正的皂苷元。 ROHOR OHOHOOHH+12HOHOOA型皂苷型皂苷(20S) R1R2=糖基糖基 原人参二醇原人参二醇(20R) 人参二醇人参二醇HO21+HOHHOHOORHOOROHOHHOOOHB型皂苷型皂苷(20S) R1R2=糖基糖基 原人参三醇原人参三醇(20R) 人参三醇人参三醇 采用缓和的方法进行水解，得到真正皂苷元例。如酶水采用缓和的方法进行水解，得到真正皂苷元例。如酶水解或解或Smiths降解法等降解法等 。1. 有甜味的糖苷为（有甜味的糖苷为（ ）A人参皂苷人参皂苷B甜菊苷甜菊苷C

33、黄芪皂苷黄芪皂苷D柴胡皂苷柴胡皂苷E环烯醚萜苷环烯醚萜苷答案：答案：1.B2. 甘草皂苷是（甘草皂苷是（ ）A-香树脂烷型三萜类香树脂烷型三萜类B-香树脂烷型三萜类香树脂烷型三萜类C达玛烷型三萜类达玛烷型三萜类D羊毛脂甾烷型三萜类羊毛脂甾烷型三萜类E甾醇类甾醇类2.A课堂练习题课堂练习题（一）单选题（一）单选题3.3.某中药水提液，在试管中强烈振摇后，产生大量持久某中药水提液，在试管中强烈振摇后，产生大量持久性泡沫，则该提取液中可能含有性泡沫，则该提取液中可能含有（ ）A. 皂苷皂苷 B. 蛋白质蛋白质 C. 单宁单宁 D. 多糖多糖4. A型人参皂苷的苷元母核是型人参皂苷的苷元母核是（ ）A.齐墩果烷型齐墩果烷型 B.螺螺甾烷型甾烷型 C.羊毛脂甾烷型羊毛脂甾烷型 D.达玛烷型达玛烷型5. 单链皂苷与双链皂苷分类的依据是单链皂苷与双链皂苷分类的依据是（ ）A.糖的数目糖的数目 B.糖链的数目糖链的数目 C.糖为双糖还是单糖糖为双糖还是单糖 D.皂苷元的数目皂苷元的数目答案：答案：3.A3.A4.D4.D5.B5.B6.6.利用酶控制水解可得到利用酶控制水解可得到（ ）A.A.缩水苷元缩水苷元B.B.真正苷元真正苷元 C.C.异构化苷元异构化苷元D.D.丙酮化物丙酮化物7.7.柴胡皂苷水解能得到真正苷元的方法是柴胡皂苷水解能得到真正苷元的方法是（ ）A.A.酸水解酸水解 B.