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1、第三节 乙酸羧酸酯一、乙酸:(俗名:醋酸或食醋)1分子结构分子式:C2H4O2,结构简式:CH3COOH,官能团:一COOH(羧基).一" H -| C ' C 0 H在化学反应中通常键和键易断裂2、化学性质:1) 、弱酸性: CH3COOHCH3COO + H + ;a、能使酸碱指示剂变色b、与活泼金属发生置换反应 表现V c、与碱性氧化物反应d、与碱反应e、与某些盐溶液反应酸性:H2SO3 > CHCOOIH H2CO2)、酯化反应:(属于取代反应)酸和醇起作用,生成酯和水的反应叫做酯化反应。CH3CO OH + H OCH2CH3 t CH3COOCH2CH3 +
2、 H2O反应机理:用同位素原子示踪法。3、乙酸乙酯的制取:1)、药品2)、仪器及装置z试剂加入的次序为:先将乙醇和乙酸混合,再缓慢加入浓硫酸。 浓硫酸的作用:催化剂和吸水剂。 加入试剂前应先检查装置的气密性。 导气管末端不能插入饱和 NaaCO溶液中,目的是防止发生倒吸。 不能用NaOH溶液代替Na2CO溶液,因为NaOH溶液碱性太强,会促进乙酸3)、注意 < 乙酯的水解。 先用小火加热,后用大火加热并保持微沸,小火使反应发生,大火使产物蒸出。 加入碎瓷片,防止暴沸。 饱和碳酸钠溶液的作用是:中和乙酸、溶解乙醇、降低乙酸乙酯的溶解度。 导气管要长的目的是:冷疑回流。4、脱水成酸酐:2CH
3、3COOH t二、羧酸1概念:烃基(一R、与羧基(一COOH、直接相连的化合物称为羧酸。2、通式:R COOH3、分类:_J 低级脂肪酸 (10C以内)脂肪酸厂按烃基种类分彳高级脂肪酸(10C以上)芳香酸 -一元羧酸羧酸按羧基数目分.二元羧酸一.多元羧酸-饱和羧酸按烃基是否饱和分一一不饱和羧酸饱和一元羧酸的通式:CnH2nO2 (n > 1 ); CnH2n+lC00H4、物理通性:低级酸易溶于水,高级酸难溶于水,随着碳原子数递增,溶解度减小,熔沸点升高。5、化学通性:羧基数相同时,随着碳原子数递增,酸性逐渐减弱。1) 、弱酸性q二元羧酸一元羧酸。I芳香酸>脂肪酸。H2SO3 &g
4、t; HOO C00> HCOO> C00> CHCOO> CHCHCOO> H2C0> <7/ OH > HCO3注意:羧酸和酯不能与 H2加成2) 、酯化反应: 一元酸与一元醇酯化 一元酸与二元醇及多元醇的酯化 一元醇与二元酸的酯化 无机含氧酸与醇的酯化 高级脂肪酸与甘油的酯化 二元酸与二元醇酯化成环及酯化缩聚 羟基酸酯化成环及酯化缩聚3) 、羧酸脱水成酐三、重要的羧酸1、甲酸(俗名:蚁酸)1) 、结构:指出有几种官能团?2) 、物性:无色有刺激性气味、易挥发的液体,易溶于水。3) 、化学性质: 弱酸性:其酸性在饱和一元羧酸中最强。 酯化反应
5、 还原性a、银镜反应:HCOOH + 2Ag(NH 3)2* + 20H 宀 2Ag J + (NH 4) 2CQ + 2NHsf + H 20b、与新制的 Cu(OH) 2反应常温:形成蓝色溶液:2HCOOH + Cu(OH) 2 t (HCOO)2Cu + 2H2O力口热:出现砖红色沉淀。HCOOH + 2Cu(OH) 2 t CQ f + CrOj + 3H2O思考:只用一种试剂鉴别下列各种物质:CHCHOH CHCOOH CHCHO HCOOHCUSO4溶液至刚好出现思考:如何配制新制的氢氧化铜溶液?向氢氧化钠溶液中逐滴加入 浑浊时止。NaOH应过量。 缩聚反应制酚醛树脂2、乙二酸(俗名:草酸)3、高级脂肪酸硬脂酸:C17H35COOH ; C15H31COOH油酸:C17H33COOH4、苯甲酸:;一 COOH5、酯1)、结构:R COO -(酯基)2)、通式:RCOOR'或 CnH 2nO2(n2)低级酯3)、分类:Y-高级酯4)、物性:比水轻,难溶于水,易溶于有机溶剂,低级酯有水果香味。5)、作用:作溶剂,制饮料及糖果的香料。6)、化学性质:(
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