专题七课题2阿司匹林的合成导学学案

1、专题7课题2阿司匹林的合成导学学案任务1:根据预备知识内容，完成阿司匹林制备的实验原理。(7分钟)一、预备知识1若羧基分子失去羧基上的羟基后剩余的部分称为酰基，则乙酰基的结构简式可表示 为：。2. 乙酸酐是乙酸在浓硫酸的脱水作用下，通过分子间脱水形成，乙酸酐的结构简式是： ，乙酸酐在水中能发生水解生成 。实验原理信息提示1酚羟基一般不易直接与羧 酸反应生成酯，易与其酸 酐直接反应生成酯、酚是重要的化学原料，通过下列流程, 水杨酸可合成阿司匹林。水杨釀Ao o Oc C3 3H Hc C阿司匹林B浓硫酸缩聚物G(1) 写出反应化学万程式 (2) 水杨酸化学名称为 ；阿司匹林通常叫 ,1 mol阿

2、司匹林完全反应需 mol氢氧化钠？(3) 反应类型分别为 、 ; G 结构简式(4) 用水杨酸合成阿司匹林的粗产品中有哪些杂质？(5) 有以下几种试剂：a.FeC3溶液 b.Na?CO3溶液 C.NaHCO3溶液 d、石蕊试液 e.NaOH溶液可检验阿司匹林样品中混有水杨酸的试剂是 ;可除去阿司匹林样品中混有的缩聚物的试剂是任务2:自学课本93页内容，根据信息提示完成实验方案设计中相关内容。（10分钟） :信息提示2|=实验药品及物理常数见下表药品名称用量（ml、g、mol）熔点（C）热稳定性醇中溶解度（g/100ml）水中溶解度（g/100ml）水杨酸2g (0.014mol)159/易微溶

3、于冷水，易溶于热水乙酸酐5ml (5.4g,0.05mol)73/溶遇水反应生成乙酸乙酰水杨酸136128-135 C 分解溶难溶于水，遇潮或水缓慢水解二、实验方案设计1、乙酰水杨酸的合成在150ml锥形瓶中加入2g水杨酸、5ml乙酸酐、5滴浓硫酸（思考1），振荡，使水杨酸全部溶解后置于 加热5- 10min,取出锥形瓶，冷却至室温，即有乙酰水杨酸晶体析出（若无晶体，可用玻棒摩擦内壁并将锥形瓶置于冰水浴中冷 却）（思考2），向锥形瓶中加入50mL冷水，继续置于冰水浴中冷却，使其结晶完全。 待晶体完全析出后用布氏漏斗 （看书P14操作向导），用少量滤液分二次洗涤锥形瓶后，再用少量 洗涤晶体几次（

4、思考3），抽干。2、乙酰水杨酸的提纯将粗产品转移到100ml烧杯中，在搅拌下慢慢加入 25mL溶液，加完后继续搅拌几分钟，直到为止。反应的化学方程式抽滤，所得沉淀的主要成分为 被滤出，用5- 10ml水冲洗沉淀，合并滤液，不断搅拌。慢慢倒入15ml 4mol/ L。将烧杯置于冰水中冷却，使沉淀完全。减压过滤，用冷水洗涤2次，抽干水分。滤液中加盐酸反应的化学方程式将晶体置于表面皿上，蒸汽浴干燥，得乙酰水杨酸产品（思考4）。称重，计算产率水杨酸可以在各步纯化过程和产物的重结晶过程中被除去（思考5）。思考题：思考1:加入样品顺序能否颠倒？为什么要加浓硫酸？思考2:在冰水冷却下，本实验的结晶还是比较困

5、难，为什么?思考3:怎样洗涤产品？思考4:固体产品干燥方法一般有几种？本实验中为什么采用蒸汽浴干燥?思考5:水杨酸为什么可以在各步纯化过程和产物的重结晶过程中被除去?思考6:本实验多次水洗晶体，为什么每次都用少量冷水洗涤多次?任务3:学习效果检测（5分钟）(JOCCHHCCX?H CI1某种解热镇痛药的结构简式如右图所示，当它 完全水解时，可得到的产物有（）2根据下图所示:COOH碳酸氢OH 钠溶液氢氧化钠溶液CO2 4H2OA.2种 B 3种 C 4种 D 5种HCl卜溶液（1）推断各有机物的结构简式：AB C DE（2）能实现转化的物质有 3. 工业上合成阿司匹林的流程如下图所示请回答：（1）请写出反应釜中反应的化学方程式其中，甲苯的作用是，为了保证水杨酸能较为彻底地反应，通常采用的扌昔施是 0（2）粗品经提纯后才能作为药物使用。提纯可以分以下几步进行： 分批用少量饱和碳酸钠溶液溶解乙酰水杨酸（阿司匹林），化学方程式为 过滤除去不溶物，将滤液缓慢加入浓盐酸中，析出乙酰水杨酸 再经过、操作，将得到的乙酰水杨酸用少量乙酸乙酯加热至完全溶解、冷却、乙酰水