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文档简介

1、2016高考一轮复习高考一轮复习专题专题9 有机物组成与结构的研究有机物组成与结构的研究课题课题1 有机物的结构有机物的结构 分类分类 命名命名考纲要求:考纲要求:(1)了解有机化合物分子中碳的成键特征,了解有机)了解有机化合物分子中碳的成键特征,了解有机化合物中常见的官能团。能正确表示常见有机化合物分化合物中常见的官能团。能正确表示常见有机化合物分子的结构。子的结构。(2)从碳的成键特点认识有机化合物的多样性。了解)从碳的成键特点认识有机化合物的多样性。了解有机化合物的异构现象,能写出简单有机化合物的同分有机化合物的异构现象,能写出简单有机化合物的同分异构体(立体异构不作要求)。异构体(立体

2、异构不作要求)。(3)掌握烷烃的系统命名法。)掌握烷烃的系统命名法。一一. .有机物的结构有机物的结构1 1、结构特点、结构特点2 2、有机物结构的表示方法、有机物结构的表示方法练习:写出它们的练习:写出它们的结构简式和键线式结构简式和键线式(1)(2)(3)甲烷甲烷乙烯乙烯乙炔乙炔球棍模型球棍模型比例模型比例模型空间构型空间构型键角键角 空间各原子空间各原子的位置的位置2C2C和和2H2H在在 同一直线上同一直线上10910928284H4H位于正四面体位于正四面体的四个顶点,的四个顶点,C C在在正四面体的中心正四面体的中心120120 2C2C和和4H4H在同在同一平面上一平面上正四面体

3、正四面体平面型平面型直线型直线型180180 1.1.按碳的骨架分类按碳的骨架分类二、有机化合物的分类二、有机化合物的分类2.2.按官能团分类按官能团分类 官能团:决定化合物特殊性质的官能团:决定化合物特殊性质的原子或原子团。原子或原子团。类别类别烯烃烯烃炔烃炔烃卤代烃卤代烃醇醇官能团结构官能团结构官能团名称官能团名称碳碳三键碳碳三键XOH碳碳双键碳碳双键羟基羟基类别类别醛醛酮酮羧酸羧酸酯酯官能团结构官能团结构官能团名称官能团名称羰基羰基CHO醛基醛基COOH羧基羧基酯基酯基碳碳叁键碳碳叁键卤素原子卤素原子羰基羰基思考思考1 和和 含有的官能团相同吗?二含有的官能团相同吗?二 者是否属于同一类

4、有机物?者是否属于同一类有机物?注意注意二者含有的官能团都是羟基二者含有的官能团都是羟基(OH),但二者不,但二者不属于同一类有机物。属于同一类有机物。 属于酚类物质,而属于酚类物质,而 属于醇类物质。属于醇类物质。【练习】请按照官能团的种类不同将下列有【练习】请按照官能团的种类不同将下列有机化合物进行分类:机化合物进行分类:属于不饱和烃的是属于不饱和烃的是_,属于醇的是,属于醇的是_,属于酚的是,属于酚的是_,属于醛的是,属于醛的是_,属于羧酸的是,属于羧酸的是_,属,属于酯的是于酯的是_,属于卤代烃的是,属于卤代烃的是_。命名命名2.2.烷烃的系统命名烷烃的系统命名3烯烃、炔烃的命名烯烃、

5、炔烃的命名其命名与烷烃相似,基本步骤是:其命名与烷烃相似,基本步骤是:选主链选主链(含官能含官能团最长的碳链团最长的碳链),定起点定起点(离官能团最近离官能团最近),编碳位。,编碳位。如如 的名称为的名称为 。3甲基甲基1丁烯丁烯4苯的同系物的命名苯的同系物的命名以苯作母体,其他基团作为取代基。如以苯作母体,其他基团作为取代基。如D2.D1.1.同分异构现象同分异构现象 化合物具有化合物具有相同的化学式相同的化学式,但,但原子排列方式不同原子排列方式不同,因而产生了因而产生了结构上的差异结构上的差异的现象。的现象。四、同分异构现象四、同分异构现象2.2.同分异构体:具有同分异构现象的化合物同分

6、异构体:具有同分异构现象的化合物3.3.同分异构体的类别同分异构体的类别 碳链异构碳链异构 位置异构位置异构 官能团异构官能团异构 顺反异构(不作要求)顺反异构(不作要求)物理性质、化学性质可能相似,也可能不同物理性质、化学性质可能相似,也可能不同 异构方式异构方式形成途径形成途径示例示例碳链异构碳链异构碳骨架不同碳骨架不同CH3CH2CH2CH3和和位置异构位置异构官能团位置官能团位置不同不同CH2=CHCH2CH3与与CH3CH=CHCH3CH3OCH3官能团异构官能团异构官能团种类官能团种类不同不同CH3CH2OH和和(1)分子结构式的写法与分子真实结构的差别。)分子结构式的写法与分子真

7、实结构的差别。 和和 是同分异构体吗?是同分异构体吗?(3)同分异构体结构不同,可以是同一类物质,也)同分异构体结构不同,可以是同一类物质,也可以是不同类物质。可以是不同类物质。(2)同分异构体的分子式、相对分子质量、最简式都)同分异构体的分子式、相对分子质量、最简式都相同。相对分子质量相同的化合物是同分异构体吗?相同。相对分子质量相同的化合物是同分异构体吗? 相对分子质量相同的化合物不一定是同分异构体,相对分子质量相同的化合物不一定是同分异构体,如如C2H6与与HCHO;最简式相同的化合物也不一定是同;最简式相同的化合物也不一定是同分异构体,如分异构体,如C2H2与与C6H6。辨析:辨析:自

8、我检测自我检测2014浙江理综化学卷浙江理综化学卷11下列说法正确的是下列说法正确的是A按系统命名法,按系统命名法, 的名称为的名称为2,5,6三甲基三甲基-4-乙基庚烷乙基庚烷B常压下,正戊烷、异戊烷、新戊烷的沸点依次增大常压下,正戊烷、异戊烷、新戊烷的沸点依次增大HOHOHHHOHHOHOHOHHHOHOHOHHHOHHOHCH2OHHOOHCH3OCH3OOOOC肌醇肌醇 与葡萄糖与葡萄糖 的元素组成的元素组成相同,化学式均为相同,化学式均为C6H12O6,满足,满足Cm(H2O)n,因此,因此,均属于糖类化合物均属于糖类化合物D1.0 mol的的最多能与含最多能与含5.0 mol Na

9、OH的水溶液完全反应的水溶液完全反应D同分异构体的书写方法同分异构体的书写方法 一般先写碳链异构,再写位置异构,最后考虑官能团异构一般先写碳链异构,再写位置异构,最后考虑官能团异构烷烃只存在碳链异构,其写法一般采用烷烃只存在碳链异构,其写法一般采用“减链法减链法”,可概括为,可概括为(1 1)两注意:选择最长的碳链为主链;找出中心对称线。)两注意:选择最长的碳链为主链;找出中心对称线。(2 2)四句话:主链由长到短,支链由整到散,)四句话:主链由长到短,支链由整到散, 位置由心到边,排列由邻到间。位置由心到边,排列由邻到间。 先写直链结构先写直链结构 CCCCCCCCCCCC再减一个碳原子并移

10、动位置再减一个碳原子并移动位置减两个碳原子并移动位置减两个碳原子并移动位置例:写出例:写出C6H14的同分异构体的结构简式的同分异构体的结构简式同分异构体的的书写方法同分异构体的的书写方法 1C5H102C5H11OH属于醇类属于醇类 3 3、C C4 4H H8 8O O2 2 属于酯类属于酯类(1 1)记忆法:记住已掌握的常见的异构体数目。)记忆法:记住已掌握的常见的异构体数目。 一卤代物只有一卤代物只有1 1种种: : 只含一个或两个碳原子的分子均无异构体。甲烷、只含一个或两个碳原子的分子均无异构体。甲烷、乙烷、新戊烷、乙烷、新戊烷、2 2,2 2,3 3,3-3-四甲基丁烷、苯、环己四

11、甲基丁烷、苯、环己烷、烷、C C2 2H H2 2、C C2 2H H4 4等分子;等分子;(2 2)基元法:)基元法: 如丁基有如丁基有4 4种,则丁醇、戊醛、戊酸都有种,则丁醇、戊醛、戊酸都有4 4种。种。同分异构体数目的判断方法:同分异构体数目的判断方法:(3)换元法:)换元法: 即有机物即有机物A的的n溴代物和溴代物和m溴代物,当溴代物,当m+n等于等于A中的中的氢原子数(不含支链)时,则氢原子数(不含支链)时,则n溴代物和溴代物和m溴代物的同溴代物的同分异构体数目相等。分异构体数目相等。 例如二氯苯例如二氯苯C6H4Cl2有有3种,当二氯苯中的种,当二氯苯中的H和和Cl互换互换后,每

12、种二氯苯对应一种四氯苯,故四氯苯也有后,每种二氯苯对应一种四氯苯,故四氯苯也有3种。种。(4)等效氢法)等效氢法: 即有机物中有即有机物中有几种氢几种氢原子,其一取代物就有几种。原子,其一取代物就有几种。 等效氢一般判断原则:等效氢一般判断原则:同一碳原子上的同一碳原子上的H是等效的;是等效的;同一碳原子上所连甲基上的同一碳原子上所连甲基上的H是等效的;是等效的;处于镜面对称位置上的氢原子是等效的。处于镜面对称位置上的氢原子是等效的。1 1、立方烷的结构是、立方烷的结构是 ,其二氯代物的同分,其二氯代物的同分 异构体有异构体有 种。种。2 2、已知萘分子的结构是、已知萘分子的结构是 ,则,则萘

13、的一氯代物的同分异构体有萘的一氯代物的同分异构体有 种;种;323.(2011新课标全国卷新课标全国卷)分子式为分子式为C5H11Cl 的同的同分异构体共有分异构体共有(不考虑立体异构不考虑立体异构) ()A6种种B7种种C8种种 D9种种C6. 2012新课程理综化学卷新课程理综化学卷10分子是为分子是为C5H12O且可与金属钠反应放出氢气的有机物有且可与金属钠反应放出氢气的有机物有(不考虑立体异构不考虑立体异构) ( )A5种种 B6种种 C7种种 D8种种D 结构相似,分子组成相差一个或若干个结构相似,分子组成相差一个或若干个“CHCH2 2”原子团的有机化合物互称原子团的有机化合物互称

14、同系物。同系物。同系物同系物官能团的种类和个数相同官能团的种类和个数相同碳原子数不同碳原子数不同判断判断方法方法 同系物具有相同的通式,但具有相同的同系物具有相同的通式,但具有相同的通式的物质不一定是同系物通式的物质不一定是同系物烷烃烷烃 环烷烃环烷烃烯烃烯烃 二烯烃二烯烃炔烃炔烃 苯的同系物苯的同系物饱和一元醇饱和一元醇 饱和一元醛饱和一元醛饱和一元酸饱和一元酸 饱和一元酯饱和一元酯CnH2n+2不饱和度不饱和度练练3.下列各组物质,其中属于同系物的是:下列各组物质,其中属于同系物的是:(1)乙烯和苯乙烯乙烯和苯乙烯 (2) C2H4和和C3H6 (3)乙醇和丙二醇乙醇和丙二醇 (4)丁二烯

15、与异戊二烯丁二烯与异戊二烯(5)蔗糖与麦芽糖蔗糖与麦芽糖 (6)乙烷和乙烷和2,2二甲基丙烷二甲基丙烷(7)丁烷和二甲基丙烷丁烷和二甲基丙烷 (8)硬脂酸和软脂酸硬脂酸和软脂酸 (9)丙烯酸和油酸丙烯酸和油酸 (10)苯酚和苯乙醇苯酚和苯乙醇2014高考一轮复习高考一轮复习专题专题9 有机物组成与结构的研究有机物组成与结构的研究课题课题2 有机物组成与结构的研究有机物组成与结构的研究考纲要求:考纲要求:(1)能根据有机化合物的元素含量,相对分子质量确)能根据有机化合物的元素含量,相对分子质量确定有机物的分子式定有机物的分子式(2)了解确定有机化合物结构的化学方法和某些物理)了解确定有机化合物结

16、构的化学方法和某些物理方法方法有机化合物分子式结构式的确定有机化合物分子式结构式的确定1元素分析元素分析(1)定性分析:定性分析: 用化学方法鉴定有机物分子的元素组成,如燃烧后用化学方法鉴定有机物分子的元素组成,如燃烧后 CCO2,HH2O,SSO2,NN2。(2)定量分析:定量分析:将一定量有机物燃烧后分解为简单无机物,并将一定量有机物燃烧后分解为简单无机物,并测定各产物的量从而推算出有机物分子中所含测定各产物的量从而推算出有机物分子中所含元素原子最简单的整数比,即元素原子最简单的整数比,即实验式实验式。李比希氧化产物吸收法:李比希氧化产物吸收法:用用CuO将仅含将仅含C、H、O元素的有机物

17、氧化后,元素的有机物氧化后,产物产物H2O用无水用无水CaCl2吸收,吸收,CO2用用KOH浓溶液浓溶液吸收,计算出分子中碳氢原子的含量,其余的吸收,计算出分子中碳氢原子的含量,其余的为氧原子的含量。为氧原子的含量。确定有机物结构式的仪器确定有机物结构式的仪器2 2、氢核磁共振谱、氢核磁共振谱分析不同类型的氢原子分析不同类型的氢原子吸收峰的吸收峰的面积(强度)面积(强度)与氢原子数成正比与氢原子数成正比3 3、红外光谱、红外光谱分析有机物含有的基团分析有机物含有的基团4 4、质谱仪、质谱仪精确测定有机物的相对分子质量精确测定有机物的相对分子质量基团与官能团的关系?基团与官能团的关系?1 1、元素分析仪、元素分析仪确定有机物的组成确定有机物的组成思考思考某有机物的分子式为某有机物的分子式为C2H6O,其核磁共振氢谱如下:,其核磁共振氢谱如下: 该有机物中有几种类型的氢原子?该有机物中有几种类型的氢原子?原子个数比是多少?你能确定有机物的结构式吗?原子个数比是多少?你能确定有机物的结构式吗?3种类型的氢原子;原子个数比为种类型的氢原子;

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