第四节 有机合成　 逆合成分析法

1、训练7逆合成分析法根底过关一、逆合成分析法的应用1以乙醇为原料 ,用下述6种类型的反响来合成乙二酸乙二酯(结构简式为) ,正确的顺序是()氧化消去加成酯化水解加聚A BC D2以氯乙烷为原料制取乙二酸(HOOCCOOH)的过程中 ,要依次经过以下步骤中的 ()与NaOH的水溶液共热与NaOH的醇溶液共热与浓硫酸共热到170在催化剂存在情况下与氯气反响在Cu或Ag存在的情况下与氧气共热与新制的Cu(OH)2悬浊液共热A BC D3根据下面合成路线判断烃A为()A(烃类)BCA1­丁烯 B1,3­丁二烯C乙炔 D乙烯二、有机合成路线的选择4请设计合理方案：以为原料 ,合成。5：

2、中的醇羟基不能被氧化。以为原料 ,并以Br2等其他试剂制取 ,请写出合成路线。6以乙醇为起始原料可经过不同的途径得到1,2­二溴乙烷 ,以下三个制备方案 ,哪一个为最正确方案？(1)乙醇CH2=CH2；(2)乙醇；(3)乙醇CH2=CH2CH3CH3。7请认真阅读以下3个反响： (苯胺 ,弱碱性 ,易氧化)。现利用甲苯为原料 ,合成染料中间体DSD酸()前两步合成路线如下：(1)前两步合成路线顺序不能颠倒 ,你认为可能的原因是什么？(2)写出后续合成路线的两种可能的设计 ,并对它们进行简要的评价 ,从中选出合理的合成路线。三、有机合成推断8?茉莉花?是一首脍炙人口的中国民歌。茉莉花香

3、气的成分有多种 ,乙酸苯甲酯()是其中的一种 ,它可以从茉莉花中提取 ,也可以乙烯和甲苯为原料进行人工合成。其中一种合成路线如下：答复以下问题：(1)A、B的结构简式为_ ,_；(2)写出反响、的化学方程式_ ,_；(3)上述反响中属于取代反响的有_(填写序号)；(4)反响_(填序号)原子的理论利用率为100% ,符合绿色化学的要求。能力提升9有以下一系列反响 ,最终产物为草酸。ABCDEFCOOHCOOHB的相对分子质量比A的大79 ,请推测用字母代表的化合物的结构简式。A_ ,B._ ,C._ ,D_ ,E._ ,F._。10一个碳原子上连有两个羟基时 ,易发生以下转化：。请根据以下图答复

4、以下问题：(1)E中含有的官能团的名称是_；反响的化学方程式为_。(2)B的相对分子质量为162 ,其完全燃烧的产物中n(CO2)n(H2O)21 ,那么B的分子式为_。(3)F是高分子光阻剂生产中的主要原料 ,F具有如下特点：能跟FeCl3溶液发生显色反响；能发生加聚反响；苯环上的一氯代物只有两种 ,那么F在一定条件下发生加聚反响的化学方程式为 _。(4)化合物G是F的同分异构体 ,属于芳香化合物 ,能发生银镜反响。G有多种结构 ,写出其中两种苯环上取代基个数不同的同分异构体的结构简式：_、_。11A是一种重要的化工原料 ,其分子组成为C4H9Cl ,由A可合成一种有果香味的液体H：其中F不

5、能发生催化氧化反响 ,E和G都能和新制Cu(OH)2悬浊液反响 ,但反响条件、实验现象不同。答复以下问题：(1)A的同分异构体有_种 ,符合条件的A的结构简式为_。(2)与、反响类型相同的是_(填序号) ,假设A中混有C ,对生成的B的纯度是否有影响_(填“是或“否) ,理由是_。(3)写出以下反响的化学方程式：DE：_；GFH：_。拓展探究12美国化学家R.F.Heck因发现如下Heck反响而获得2019年诺贝尔化学奖。CH2CHRHX (X为卤原子 ,R为取代基)经由Heck反响合成M(一种防晒剂)的路线如下：答复以下问题：(1)M可发生的反响类型是_。a取代反响 b酯化反响c缩聚反响 d

6、加成反响(2)C与浓H2SO4共热生成F ,F能使酸性KMnO4溶液褪色 ,F的结构简式是_。D在一定条件下反响生成高分子化合物G ,G的结构简式是_。(3)在AB的反响中 ,检验A是否反响完全的试剂是_。(4)E的一种同分异构体K符合以下条件：苯环上有两个取代基且苯环上只有两种不同化 学环境的氢 ,与FeCl3溶液作用显紫色。K与过量NaOH溶液共热 ,发生反响的方程式为_。答案1C2C3D456方案(1)为最正确方案7(1)前两步的顺序不能颠倒 ,假设颠倒即先生成 ,再与HNO3作用时不会得到所需产品。(2)后续的两种合成路线为 ,由于苯胺易被氧化且NaClO有强氧化性 ,而双键加成与NO2被复原条件不同 ,故以第种方案最合理。8(1)CH3CHO(2)2CH3CH2OHO22CH3CHO2H2OCH3COOHH2O(3)(4)9CH3CH3CH3CH2BrCH2=CH210(1)羧基CH3CHO2Cu(OH)2NaOHCH3COONaCu2O3H2O(2)C