有机化学基础知识烃

1、有机化学基础知识专题一、烃一、知识框架：碳链异构烃烷烃的命名系统命名法习惯命名法烷基种类概念烷基、苯基等重要的烃烷烃烯烃炔烃芳香烃有机物特点反应大多可逆反应缓慢复杂种类繁多，成键特色为分子晶体，结构表示分类链烃与环烃饱和烃与不饱和烃取代反应加成反应氧化反应裂化反应加聚反应缩聚反应同分异构体熔点沸点高低规律书写规律与技巧种类位置异构类别异构种数记忆法。基元，替元法、等效氢法烃的通式同系物的概念及判断石油的分馏、组成及原理二：有机物的结构、分类与命名1、有机物中碳原子的成键特点：有机物通常指含碳元素的化合物，或碳氢化合物及其衍生物总称为有机物。 其中碳原子最外层有四个电子，可以形成四跟键，碳碳之间

2、既能形成单键，又能形成双键和三键，结合总成有机物的元素多种多样，从而决定了有机物种类的繁多。2、有机物分子的空间构型与碳原子成键方式的关系饱和碳原子sp3杂化四面体型双键碳原子sp2杂化平面型叁键碳原子sp杂化直线型苯环中碳原子sp2平面型其中单键可以旋转，双键和三键不能旋转3、有机物结构的表示方法：结构式、结构简式、键线式（1）结构式完整的表示出有机物分子中每个原子的成键情况。(2)结构简式结构式的缩减形式a、结构式中表示单键的“”可以省略，例如乙烷的结构简式为：CH3CH3b、“CC”和“CC”中的“”和“”不能省略。例如乙烯的结构简式不能写为：CH2CH2，但是醛基、羧基则可简写为CHO

3、和COOHc、准确表示分子中原子的成键情况。如乙醇的结构简式可写成CH3CH2OH或C2H5OH而不能写成OHCH2CH3（3）键线式只要求表示出碳碳键以及与碳原子相连的基团，一个拐点和终点均表示一个碳原子。4、同分异构现象有机物中存在分子式相同，结构不同的现象叫做同分异构现象，具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体。同分异构现象并不仅存在于有机物中，在无机物中也是存在的，如氰酸和异氰酸5、同分异构体的种类及确定方法碳链异构由于碳原子的排列方式不同引起的同分异构现象A 首先写出无支链的烷烃碳链，即得到一种异构体的碳架结构。B 在主链上减一个碳作为一个支链（甲基），连在此碳链上得出含甲基的同分

4、异构体。C在主链上减两个碳作为一个乙基支链或两个甲基的各类通分异构体。官能团位置异构OH在有机物中，有机物官能团位置的不同也会导致同分异构现象，比如：丙醇就有两种同分异构体：CH3CH2CH2OH 和 CH3CHCH3A先排碳链异构，再排官能团位置B甲基上的3个H位置相同C处于对称位置的H，具有相同的化学环境，因此当官能团取代这些H时，有机物具有同一种结构官能团类别异构: 例如：分子式为C2H6O的有机物可能有乙醇和乙醚A 碳原子数相同的醇和醚是同分异构体B 碳原子数相同的羧酸和酯是同分异构体C 碳原子数相同的二烯烃和炔烃是同分异构体D 碳原子数相同的烯烃和环烷烃是同分异构体立体异构A 顺反异

5、构（存在于烯烃中）反式：相同基团在双键对角线位置顺式：不同基团在双键对角线位置B 对映异构存在于手性分子中a、手性分子如果一对分子，它们的组成和原子的排列方式完全相同，但如同左手和右手一样互为镜像，在三维空间里不能重叠，这对分子互称为手性异构体。有手性异构体的分子称为手性分子。（分子内能找到对称轴或对称中心的分子为非手性的）b、手性碳原子连接四个不同的原子或基团的碳原子当四个不同的原子或基团连接在碳原子上时，形成的化合物存在手性异构体。6、有机物的分类及同系物A:根据官能团不同分类（1）烷烃（CnH2n2）：没有任何官能团，如CH4、CH3CH3、CH3CH2CH3、 CH3CH2CH2CH3

6、 （2）烯烃：具有官能团：“CC”碳碳双键如CH2CH2 CH2CHCH3 CH2CHCH2CH3 （3）炔烃：具有官能团：C C 碳碳叁键如：HCCH HCCCH3HCCCH2CH3（4）苯的同系物（CnH2n6含有一个苯环）：具有官能团： CH3CH3CH2CH3CH3如：（5）卤代烃 ：具有官能团：X（卤素原子）如：CH3CH2Cl（一氯乙烷）（6）醇：具有官能团：OH（不与苯环直接相连）如：CH3CH2OH（乙醇） CH3OH（甲醇）（7）酚：具有官能团：OH（与苯环直接相连）如： OH（苯酚）（8）羧酸：具有官能团：COOH（羧基） 如：CH3COOH（乙酸） HCOOH（甲酸）（9

7、）醚：具有官能团：O（醚键）如：CH3CH2OCH2CH3（乙醚） CH3OCH3（甲醚）OCH3CCH3 丙酮OC （10）醛：具有官能团：CHO（醛基）如： CH3CHO（乙醛） HCHO（甲醛） （11）酮：具有官能团： （羰基）如：OCO（12）酯:具有官能团 （酯基） 如：CH3CH2OOCCH3（乙酸乙酯（13）胺：具有官能团：NH2（胺基）如：CH3NH2（甲胺）B: 根据结构中是否含有苯环（1）脂肪族化合物结构中不含苯环（2）芳香族化合物结构中含有苯环C: 根据碳原子连接成链状还是环状（1）链状化合物（2）环状化合物上述列举的结构式有些结构相似、分子组成相差一个或若干个CH2基

8、团的一类有机物，它们具有相同的分子通式。因此，被称为同系物 结构相似具有相同种类和数量的官能团同系物： 组成上相差一个或若干个CH2基团因此，按官能团种对有机物进行类分类时，同一类物质，也可能不属于同系物。7、有机物的命名（1）认识常见的基团：CH3 甲基 CH3CH2乙基 CH3CH2CH2丙基CH3CH3CH 异丙基（2）烷烃的命名A：习惯命名法原则：分子内碳原子数后加一个“烷”字， 就是简单烷烃的名称，碳原子的表示方法： 碳原子在110之间，用“天干”表示 甲 乙 丙 丁 戊 己 庚 辛 壬 癸10以上的则以汉字“十一、十二、十三”表示。例如：CH4 C2H6 C5H12 C9H20 C

9、12H26 C20H42 甲烷 乙烷 戊烷 壬烷 十二烷 二十烷B 系统命名法烷烃系统命名法命名的步骤:选定分子中最长的碳链做主链，并按主链上碳原子的数目称为某“烷”。 把主链里离支链最近的一端作为起点，用1、2、3等数字给主链的各碳原子依次编号定位以确定支链的位置。 把支链的名称写在主链名称的前面，在支链名称的前面用阿拉伯数字注明它在主链上所处的位置，并在数字与名称之间用一短线隔开。 如果有相同的支链，可以合并起来用二、三等数字表示，但表示相同支链位置的阿拉伯数字要用“，”隔开；如果几个支链不同，就把简单的写在前面，复杂的写在后面。 烷烃的系统命名法可以简单总结为以下几点：选主链，称某烷；编

10、号码，定支链；支名同，要和并，支名异,简在前,烷名写在最后面.名称组成： 支链位置-支链名称-主链名称数字意义： 阿拉伯数字-支链位置 汉字数字-相同支链的个数写母体名称时，主链碳原子在10以内的用“天干”，10以上的则用汉字“十一、十二、十三”表示。（3）烯烃和炔烃的命名命名规则将含有双键或三键的最长碳链作为主链，称为“某烯”或“某炔”。从距离双键或三键最近的一端给主链上的碳原子依次编号定位。用阿拉伯数字标明双键或三键的位置（只需标明双键或三键碳原子编号较小的数字）。用“二”“三”等表示双键或三键的个数。支链的定位应服从所含双键或三键的碳原子的定位。（4） 卤代烃及醇的命名A 卤代烃的命名卤

11、代烃的命名原则遵循烷烃和烯烃的命名原则，在命名时，把卤素原子看作为一种取代基。例如：ClCH3CH3CCH3 2甲基2氯丙烷ClCH3CH3CHCH2CH2CH2CH CH3 2甲基6氯庚烷B醇的命名遵循烷烃的命名原则编号时，羟基所在碳原子的编号要尽可能小在命名醇时，羟基不能作为取代基来看待，例如“1羟基乙醇”OH例：CH3CHCH3 2丙醇 CH3CH2CH3 1丙醇C 醛及羧酸的命名找主链醛基或羧基必须在主链里，其它遵循烷烃的命名方法编号从醛基或羧基中的碳原子开始命名醛基或羧基不看作取代基 1 2 3 1 2 3 4 5CHO例：CH3CHCH3 HOOCCH2CH2CH2COOH 2甲基

12、丙醛 1，5戊二酸（5）环状化合物的命名A 苯的同系物的命名苯分子中的一个氢原子被烷基取代后，命名时以苯作母体，苯环上的烃基为侧链进行命名。先读侧链，后读苯环。CH2CH3CH3例如： 甲苯 乙苯CH3CH3如果苯环有两个氢原子被两个取代基取代后，可分别用“邻”“间”和“对”来表示（习惯命名）。CH3CH3例如：CH3CH3 邻二甲苯 间二甲苯 对二甲苯 上面所讲的是习惯命名法。CH3CH3CH3CH3CH3CH3234561（系统命名法）给苯环上的6个碳原子编号，以某个甲基所在的碳原子的位置为1号，选取最小位次号给另一个甲基编号。 ，二甲基苯 ，3二甲基苯 ，4二甲基苯B 其它环状化合物的命

13、名OHCH3规则：以碳环作为母体，编号时如有官能团，要使官能团的编号尽量最小，其它遵循苯的同系物的命名规则例如： 2甲基苯酚OHCH3234561 3甲基环己醇总结：有机物的命名一般总是遵循以下过程：1 找主链碳原子数最多的一条为主链，若官能团中含有碳原子，则该官能团必须包含在主链里。2 编号从离支链近的一段开始依次编号，若有官能团存在，则官能团的编号要尽可能小3 命名官能团不作为取代基出现在有机物的名称中三：甲烷、烷烃1、烷烃的性质：（1）烷烃的物理性质：（a）烷烃分子均为非极性分子，故一般不溶于水，而易溶于有机溶剂，液态烷烃本身就是良好的有机溶剂。（b）由于随着相对分子质量的增大，分子之间

14、的范德华力逐渐增大，从而导致烷烃分子的熔沸点逐渐升高。随着分子里含碳原子数的增加，熔点、沸点逐渐升高，相对密度逐渐增大；烷烃的熔点在开始时随着碳原子数的增加而呈折线上升，这是由于其熔点不仅与分子间作用力有关，还与结构的对称性有关。（c）分子里碳原子数等于或小于4的烷烃。在常温常压下都是气体，其他烷烃在常温常压下都是液体或固体；注意：教材表中所列烷烃均为无支链的烷烃，常温常压下是气体的烷烃除了上述碳原子数小于或等于4的几种分子之外，还有一种碳原子数为5的分子，但分子中含有支链的戊烷，（d）烷烃的相对密度小于水的密度。（2）烷烃的化学性质通常情况下，甲烷稳定，如与强酸、强碱和强氧化剂等一般不发生化

15、学反应。在特定条件下甲烷能与某些物质发生化学反应，如可以燃烧和发生取代反应等（a） 氧化反应：（b） 取代反应：（c）受热分解：在隔绝空气的情况下，加热至1000，甲烷分解生成炭黑和氢气由于其他烷烃分子与甲烷结构相似。所以它们也有与甲烷相似的性质。通常情况下，烷烃也较稳定，一般也不与强酸、强碱和强氧化剂等发生化学反应。不能使酸性高锰酸钾紫色溶液褪色。能在空气中燃烧，燃烧后生成CO2和H2O。在加热条件下，能发生分解反应。一定条件下，分子中的某些氢原子也能被其他原子或原子团所替代，也都能发生像卤代反应那样的取代反应。2、实验室制取甲烷原理：实验室里通常用无水醋酸钠和碱石灰混和加热而制得。CH3C

16、OONaNaOHNa2CO3CH4反应装置：其中甲为制取甲为制取和收集，乙、丙为检验产物中是否含水和二氧化碳由于如果有水介入，无法使碳碳键断裂而生成碳酸根，因此实验成功与否的关键主要取决于药品是否无水；药品之所以要用碱石灰是为了防止试管被腐蚀。四：烯烃和炔烃1、烯烃的性质（1）、烯烃的物理性质烯烃中含有碳碳双键，乙烯中六个原子在同一平面内，烯烃也属脂肪烃，其物理性质与烷烃相似。（2）、烯烃的化学性质氧化反应：双键能够被氧化剂氧化，因此烯烃能使高锰酸钾退色。加成反应（卤代反应）：有机物双键或三键两端的碳原子能与其他原子团直接结合生成新的化合物。CH2=CH2 + Br2 CH2BrCH2Br 烯

17、烃能使通入溴的四氯化碳溶液退色a、 对于烯烃的不对称加成，遵循马氏规则马氏规则当不对称烯烃与卤化氢发生加成反应时，通常H加到含H多的不饱和碳原子一侧。 b、二烯烃发生加成反应，低温时发生1，2加成；高温时发生1，4加成加聚反应：以聚乙烯为例：nCH2= CH2-CH2-CH2-n乙烯a 聚乙烯b注意：a 单体用以形成高分子化合物的小分子物质b 链节高分子化合物中不断重复的基本结构单元c 聚合度链节的数目n叫做。由于n不同因此高聚物都是混合物。对于加聚反应所形成的高分子物质，其主链碳原子是原来的不饱和碳原子。2、烯烃的实验室制法原理：CH3CH2OH CH2CH2 H2O （消去反应）装置：注意

18、事项：温度必须达到170否则会有其它产物生成 温度计应插入反应液中 浓H2SO4 的作用：催化剂，吸水剂3、炔烃的性质（1）炔烃的物理性质 炔烃含有碳碳三键，乙炔四个原子在一条直线上 炔烃的物理性质与烷烃烯烃相似，乙炔为无色无味气体，密度比空气小，微溶于水，易溶于有机溶剂，由电石生成的乙炔常因为含有硫化氢等杂志而显刺激气味（2）炔烃的化学性质 炔烃与烯烃的化学性质相似，但由于炔烃三键比双键活泼，因此，炔烃与空气的混合物遇明火会发生爆炸。4、炔烃的实验室制法原理：CaC2 2H2O CHCH Ca(OH)2装置：注意事项：a 一般用饱和食盐水与CaC2反应，这样可以减缓反应速率 b为防止泡沫进入

19、导气管，在导管附近塞一团棉花 c 制得的乙炔含有杂志，除杂宜用硫酸铜五、芳香烃、苯和苯的同系物1、苯的分子结构特点含有一个或多个苯环的烃类称为芳香烃，含一个或多个苯环的化合物称为芳香族化合物，苯和芳香烃都属于芳香族化合物。苯环中所有原子都在一个平面内，苯分子中对角的2个碳原子以及两个碳原子上所连的氢原子都在一条直线上。 对于苯分子的结构：苯的1H核磁共振谱图（教材P48）苯分子中6个H所处的化学环境完全相同ClClClCl苯的一取代物只有一种，邻位二取代物只有一种 和 是同一种物质苯不能使溴水腿色，不能使酸性高锰酸钾溶液腿色碳碳双键加氢时总要放出热量，并且放出的热量与碳碳双键的数目大致成正比。

20、苯在镍等催化下可与氢气发生加成反应生成环己烷，所放出的热量比环己二烯与氢气加成生成环己烷的还要少。从上述特征结合理论知识可推测，苯环中的碳原子都是采用的sp2杂化，碳原子之间形成（sp2sp2）键，六个C原子的p轨道重叠形成一个大键。苯分子中碳碳键的键长都是一样长的（1.4×10-10m），这说明碳原子之间形成的一种介于单键和双键之间的特殊共价建，所以苯的结构可以表示为： 或2、苯及苯的同系物性质（1）、苯的物理性质苯在常温下为无色透明液体。密度(15)0.885克/厘米3,沸点80.10,熔点5.53,易挥发,有强烈芳香。有毒。难溶于水,易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。苯的同系物与苯的

21、物理性质相似。（2）芳香烃的化学性质苯与苯的同系物的比较苯苯的同系物取代卤代铁做催化剂时取代苯环上氢铁做催化剂时取代苯环上氢，光照时取代链烃基上的氢硝化浓硫酸做催化剂时，5560苯环上氢被硝基取代浓硫酸做催化剂时30苯环上硝基被取代加成在催化剂条件下与氢加成，一般以镍作为催化剂在催化剂条件下与氢气加成氧化在空气中燃烧，不能被高锰酸钾氧化在空气中燃烧，与苯环直接相连的碳上有氢原子时侧链能被高锰酸钾氧化为羧基。3、芳香烃的来源与应用（1）来源：（1）煤 煤焦油 芳香烃（经过干馏与分馏） （2）石油化工 催化重整、裂化在芳香烃中，作为基本有机原料应用的最多的是苯、乙苯和对二甲苯六、石油加工1、石油的

22、组成及炼制目的：石油主要是由各种烷烃、环烷烃和芳香烃所组成的混合物。石油的大部分是液态烃，同时在液态烃里溶有少量的气态烃和固态烃。石油主要含有碳和氢两种元素，同时还含有少量的硫、氧、氮等元素。 石油炼制的目的一方面是将石油中的混合物进行一定程度的分离使它们物尽其用；另一方面。将含碳原子数较多的烃转变为含碳原子数较少的烃作为化工原料，以提高石油的利用价值。2、石油的炼制和加工石油的炼制方法分馏裂化石油的裂解常压减压热裂化催化裂化原理用蒸发冷凝的方法把石油分成不同沸点范围的蒸馏产物在加热或催化剂存在的条件下，把相对分子质量大，沸点高的烃断裂成相对分子质量小，沸点低的烃在高温下，把石油产品中具有长链

23、分子的烃断裂成为各种短链的气态烃或液态烃。主要原料原油重油重油含直链烷烃的石油分馏产品（含石油气）主要产品溶剂油汽油煤油柴油重油润滑油凡士林石蜡沥青石油焦抗震性能好的气油和甲烷、乙烷、丙烷、丁烷、乙烯、丙烯等乙烯、丙烯、丁二烯直馏汽油是由石油分馏所得馏分，一般是C5C11的烷烃，性质稳定：裂化汽油是由石油裂化所得，含较多的C5C11的烯烃，性质活泼。3、煤的干馏把煤隔绝空气加强热是他分解的过程叫做煤的干馏，属于化学变化，其主要得焦炭、焦炉气、粗氨水、煤焦油等，其中焦炉气主要成分为氢气、甲烷、乙烯和一氧化碳。七、重点难点易错点重点：1、有机物结构的表示方法：结构式，结构简式、键线式 2、同分异构

24、现象和同分异构体的种类及确定方法3、有机物的命名及分类4、烷烃的分类及性质，有机反应类型5、石油加工难点：1、有机化合物的命名 2、有机反应类型及烷烃性质的综合应用3、烃类的熔沸点规律及燃烧规律的综合应用考点：1、知道有机物中碳的成键特点，了解测定有机物组成和结构的一般方法。 2、认识手性碳原子，了解有机化合物的同分异构现象，能够进行简单的命名。3、了解加成、取代等有机反应的特点，能判断有机反应的类型4、掌握烃的组成、结构及基本性质，了解石油的主要成分和应用。易错易混点：1、有机物结构的表示方法：结构式，结构简式、键线式的区别 2、同分异构体的类型的判断。 3、石油的常压分馏与减压分馏的区别，

25、裂化及催化裂化形成的产物的区别。八、典型例题（一）、有机物的结构、分类和命名例1CH3CCCHCH2分子中有个碳原子共线，个碳原子共面，最少有个原子共面，最多有个原子共面。解析：，如图，乙烯上六个原子在一个平面，乙炔四个原子在一条直线上，由此可得知答案：4，5，8，9。例2某烃的结构简式为，分子中含有正四面体结构的碳原子（即饱和碳原子）数为a ，在同一直线上的碳原子数为b，一定在同一平面内的碳原子数为c ，则a、b、c分别为（ ）A4 、3 、5B4、3、6C2 、5、4D 4 、6 、4解析：选B。饱和碳原子数为4，据乙烯的平面结构可知，一定在同一平面上的碳原子有6个，如下图所示，在同一条直

26、线上的碳原子有3个。例3由碳、氢、氧3种元素组成的有机物，每个分子由12个原子组成，各原子核内的质子数之和为34，完全燃烧2 mol该有机物生成二氧化碳和水时，需氧气9mol，则该有机物的分子式为。写出其可能的各种结构简式。解：设其分子式为CxHyOz1CxHyOz + O2 xCO2 + H2O则有：x+y+z12 6x+y+8z34解得x3，y8，z1所以该有机物的分子式为C3H8O，其可能的结构有（1）CH3CH2CH2OH（2）CH3CH(OH)CH3 （3）CH3OCH2CH3 。例4. 请你按官能团的不同对下列有机物进行分类：解析：了解各种烃类的官能团及其分类答案（1）烯烃（2）炔

27、烃（3）酚（4）醛（5）酯（6）氯代烃例5.某烷烃的结构为：，下列命名正确的是（A1，2，4三甲基3乙基戊烷B3乙基2，4二甲基己烷C3，5二甲基4乙基己烷D2，4二甲基3乙基己烷解析：1 找主链碳原子数最多的一条为主链，若官能团中含有碳原子，则该官能团必须包含在主链里。2 编号从离支链近的一段开始依次编号，若有官能团存在，则官能团的编号要尽可能小3 命名官能团不作为取代基出现在有机物的名称中 答案：D 例6. 按系统命名法给下列有机物命名：解析：根据系统命名法的规律，先找主链，再进行编号，从而可得答案（1）2甲基丁烷 （2）2，2，5三甲基己烷（3）3，3，5三甲基庚烷（4）2，3二甲基1丁

28、烯（二）、脂肪烃的性质及相关有机反应的应用 例7. 如图所示，把1体积CH4和4体积Cl2组成的混合气体充入大试管中，将此试管倒立在盛有饱和食盐水的水槽中，放在光亮处，试推测可观察到的现象是：（1）（2）（3）（4）答案（1）黄绿色逐渐消失；（2）试管壁上有黄色油珠；（3）水位在试管内上升；（4）水槽内有少量晶体析出。解析：CH4和Cl2光照生成CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4和HCl等物质，随着Cl2不断消耗，黄绿色逐渐消失，又由于CH2Cl2、CHCl3、CCl4常温下为无色液体，Cl2易溶于有机溶剂，试管壁上有黄色油珠。因生成的HCl易溶于水，反应后试管内气体压强减小，水位

29、在试管内上升。HCl溶于水后，饱和食盐水中Cl浓度增大，使结晶速率>溶解速率。故水槽内有少量晶体析出。例8. （96全国高考·33）在有机反应中，反应物相同而条件不同，可得到不同的主产物。下式中R代表烃基，副产物均已略去。请写出实现下列转变的各步反应的化学方程式，特别注意要写明反应条件。（1）由CH3CH2CH2CH2Br分两步转变为CH3CH2CHBrCH3（2）由(CH3)2CHCHCH2分两步转变为(CH3)2CHCH2CH2OH解析：了解有机反应各个类型的基本特征例9. （2006·广东A·24）环丙烷可作为全身麻醉剂，环已烷是重要的有机溶剂。下面是

30、部分环烷烃及烷烃衍生物的结构简式、键线式和某此有机化合物的反应式（其中Pt、Ni是催化剂）。结构简式BrCH2CH2CH(CH3)CH2Br键线式（环己烷）（环丁烷）回答下列问题：（1）环烷烃与是同分异构体。（2）从反应可以看出，最容易发生开环加成反应的环烷烃是（填名称）。 判断依据为。（3）环烷烃还可以与卤素单质，卤化氢发生类似的开环加成反应，如环丁烷与HBr在一定条件下反应，其化学方程式为（不需注明反应条件）。（4）写出鉴别环丙烷和丙烯的一种方法。试剂；现象与结论。解析：（1）了解同分异构体的概念。（2）条件越艰难的越不容易反应。（3）对比题给反应，联系想象。（4）熟悉官能团的性质，烯烃能

31、使高锰酸钾褪色，但烷烃不行答案：同碳原子数的烯烃环丙烷环丙烷与H2加成所需温度最低。 +HBrCH3CH2CH2CH2BrKMnO4(H+) 能使KMnO4(H+)溶液褪色的为丙烯，不能使KMnO4(H+)溶液褪色的为环丙烷。（三）芳香烃的相关性质的综合应用例10（2004年·上海高考·28）人们对苯的认识有一个不断深化的过程。（1）1834年德国科学家米希尔里希，通过蒸馏安息香酸（）和石灰的混合物得到液体，命名为苯，写出苯甲酸钠与碱石灰共热生成苯的化学方程式。（2）由于苯的含碳量与乙炔相同，人们认为它是一种不饱和烃，写出C6H6的一种含三键且无支链链烃的结构简式。苯不能使

32、溴水褪色，性质类似烷烃，任写一个苯发生取代反应的化学方程式。（3）烷烃中脱去2 mol氢原子形成l mol双键要吸热。但1，3一环己二烯（）脱去2 mol氢原子变成苯却放热，可推断苯比1，3一环己二烯（填“稳定”或“不稳定”）。（4）1866年凯库勒（下图）提出了苯的单、双键交替的正六边形平面结构，解释了苯的部分性质，但还有一些问题尚未解决，它不能解释下列事实（填入编号）。a苯不能使溴水褪色b苯能与H2发生加成反应c溴苯没有同分异构体d邻二溴苯只有一种（5）现代化学认为苯分子碳碳之间的键是。解析：（1）联想实验室制取甲烷的方法，可以写出方程式。（2）书写苯的同分异构体（3）因为放热，可知1，3

33、一环己二烯所含的能量少，更稳定。（4）单双键更替，可知其应该有双键的性质，题设a、d不符合双键性质，因此无法解释。例11. 有机物分子中，所有原子不可能都在同一平面上的是答案B，思路分析：苯分子中6个碳原子处于同一平面上；甲苯可看成甲基(CH3)取代了苯环上的一个氢原子，但甲基上的3个氢原子不可能都在同一平面上；苯乙烯分子中苯环平面与乙烯基所在平面可能共平面；苯乙炔中苯环平面与乙炔基所在平面一定重合。例12. 二甲基苯环上的一溴代物有六种同分异构体，可以用还原法制得三种二甲苯，它们的熔点分别如下表：六种溴二甲苯的熔点（）23421382042148206205对应原二甲苯的熔点（）135427

34、542754由此可推断熔点为234和熔点为一54的分子的结构简式分别为：、。答案 解析：二甲苯有3种同分异构体：，其一溴代物分别有2种、3种、1种共6种。由二甲苯、溴二甲苯的熔点可见（二甲苯的熔点相同，则意味着是同一化合物），熔点为54的为间二甲苯，27的为邻二甲基，130的为对二甲苯。由此得出熔点为234的溴二甲苯是对二甲苯的一溴代物，结构简式为。熔点为54的分子结构简式为。（四）、石油的加工的综合应用例13石油炼制过程中，既能提高汽油产量又能提高汽油质量的方法是（）A蒸馏B分馏C裂解D催化裂化答案：D。了解石油分馏、裂解及催化裂化之间的区别例14炼制石油时，辛烷催化裂化时可生成CH4、C2

35、H6、C2H4、C3H6、C4H8五种气体，此混合气体的平均相对分子质量可能为（）A28B30C38D40答案BC解析：C8H18C4H10+C4H8 C4H10CH4+C3H6 C4H10C2H6+C2H4 C4H82C2H4 1 1 1 x x x 1-x 1-x 1-x y 2y则，因为产物中有C4H8，所以0y<1所以九巩固练习一、选择题共6×1060，每小题有12个选项符合题意石油气中主要含有原子数目较多的烷烃，某石油气充分燃烧后，在相同条件下测得生成的二氧化碳的体积是该石油气体积的12倍，则石油气中一定含有（）A甲烷B丁烷C戊烷D乙烷物质的量相同的下列烃，完全燃烧，耗氧量最多的是 （）AC2H6 BC4H6 CC5H10 DC7H8石油催化裂化