红外谱图解析习题课

1、2022-2-202022-2-20例例1COCHCOCH3CH32022-2-20波数（cm-1 ）归属结构信息3030芳环碳氢伸缩振动（AR-H）AR-H2800-3000甲基伸缩振动as（CH3）CH31718羰基伸缩振动（C=O）酮C=O1686羰基伸缩振动（C=O）酮Ar-C=O1600；1580;芳环骨架C=C伸缩振动（C=C）芳环1360甲基对称变形振动s（CH3） O=C-CH31260酮C-C伸缩振动（C-C）C-C750芳环碳氢变形伸缩振动 （=C-H）芳环单取代特征700环变形振动s（环） 2022-2-20 例3.某化合物分子式C8H7N，熔点为29；试根据如下红外谱图

2、推测其结构。 2022-2-20例例3解：解：1）不饱和度分子式: C8H7N, U=1-7/2+1/2+8=62）峰归属）峰归属波数（cm-1 ）归属结构信息3030苯环上=C-H伸缩振动， （=C-H）C=C-H2920是-CH2或-CH3的C-H非对称伸缩振动峰，此峰很弱，可能是芳环上连的烃基。 （CH3）和 （CH2）CH32217CN的特征吸收峰， （C N）C N1607,1508芳环C=C伸缩振动，（C=C）苯环1450芳环C=C伸缩振动和CH3的C-H变形振动的迭合。 1384CH3的C-H对称变形振动 （CH3）。 CH3特征1170C-C伸缩振动吸收峰。 （C-C）817苯

3、环上=C-H的面外变形振动。 苯环对位取代2022-2-203）官能团）官能团CH3 CN 苯环4）确定结构）确定结构H3CCN5）验证结构）验证结构不饱和度与计算结果相符；并与标准谱图对照证明结构正确。不饱和度与计算结果相符；并与标准谱图对照证明结构正确。 2022-2-20 例4某化合物分子式C4H8O2，试根据如下红外光谱图，推测其结构。 2022-2-20 例例4解：解：1）不饱和度分子式: C4H8O2, U=1-8/2+4=12）峰归属）峰归属波数（cm-1 ）归属结构信息30002800cm-1 是-CH2或-CH3的C-H伸缩振动峰，（CH3）和 （CH2）CH3, CH217

4、40 cm-1 强峰,CO伸缩振动峰, （C=O）酯C=O1460cm-1甲基不对称变形振动峰和CH2剪式振动的迭合。CH2,CH31380cm-1 CH3的C-H对称变形振动， （CH3）甲基特征。 CH31249cm-1 C-O-C不对称伸缩振动峰， as（C-O-C）酯的特征1049cm-1 C-O-C对称伸缩振动峰。 s（C-O-C） 酯的特征2022-2-203）官能团）官能团CH2 CH3 C=O C-O4）可能的结构）可能的结构H CO CH2CH2CH3OH3C C O CH2CH3OH3CH2C C O CH3O(a)(b)(c)as（C-O-C）1180cm-1 , 124

5、0cm-1 , 1160cm-1 H3C C O CH2CH3O5）确定结构）确定结构2022-2-20例例5某化合物分子式某化合物分子式C8H8，试根据如下红外光谱图，推测其结构。，试根据如下红外光谱图，推测其结构。 例例5解：解：1）不饱和度）不饱和度分子式分子式: C8H8, U=1-8/2+8=52）峰归属）峰归属2022-2-20波数（cm-1 ）归属结构信息31003000cm-1 苯环和双键(=C-H)伸缩振动， （=C-H）=C-H,AR-H1630 cm-1 CC伸缩振动峰, （C=C）C=C1600 ,1580,1500,1450芳环C=C伸缩振动，（C=C）苯环991,9

6、09不饱和碳氢变形振动（=C-H）-CH=CH2776,691 苯环上=C-H的面外变形振动和环变形振动。 苯环单取代2022-2-20 3）官能团）官能团 -CH=CH2 苯环 4）确定结构）确定结构CHCH22022-2-20 例6某液体化合物分子式C8H8O2，试根据其红外光谱图，推测其结构。 2022-2-20OCOCH3不饱和度U=1+8+1/2（0-8）=5可能含有苯环和含有CO、C=C或环。谱峰归属（1）3068cm-13044cm-1苯环上=C-H伸缩振动，说明可能是芳香族化合物。（2）2943cm-1饱和碳氢C-H伸缩振动。（3）1765 cm-1C=O伸缩振动吸收峰，波数较

7、高，可能为苯酯（=C-O-COR，1760 cm-1）。 （4）1594 cm-11493 cm-1芳环C=C骨架伸缩振动。没有裂分，说明没有共轭基团与苯环直接相连。（5）1371 cm-1CH3的对称变形振动，波数低移，可能与羰基相连。（6）1194 cm-1C-O-C不对称伸缩振动，酯的特征。（7）1027 cm-1C-O-C对称伸缩振动。（8）750cm-1692cm-1苯环上相邻5个H原子=C-H的面外变形振动和环骨架变形振动，苯环单取代的特征。推测结构推测结构结构验证结构验证其不饱和度与计算结果相符；并与标准谱图对照证明结构正确。2022-2-20 例例7.化合物化合物C4H8O，根

8、据如下，根据如下IR谱图确定结构，并说谱图确定结构，并说明依据。明依据。 2022-2-20例7解1）不饱和度分子式: C4H8O, U=1-8/2+4=12）峰归属）峰归属波数（cm-1 ）归属结构信息3336羟基伸缩振动， （O-H）OH3078 不饱和碳氢(=C-H)伸缩振动， （=C-H）=C-H2919,2866饱和碳氢(C-H)伸缩振动， （C-H)C-H1622CC伸缩振动峰, （C=C）C=C1450甲基不对称变形振动峰和CH2剪式振动的迭合。CH2,CH31036C-O伸缩振动峰, （C-O）C-O896 不饱和碳氢变形振动（=C-H）C=CH22022-2-20 3）官能团）官能团 C=CH2 OH CH2 CH3 4）确定结构）确定结构CH2CCH3CH2OH2-methyl-2-propen-1-ol2022-2-20 例例8.化合物C4H8O，根据如下IR谱图确定结构，并说明依据。 2022-2-20例例8解：解：1）不饱和度分子式: C4H8O, U=1-8/2+4=12）峰归属OCCC波数（cm-1 ）归属结构信息2981,29402883饱